A Quantum Mechanically Derived All-Atom Force Field for Pyranose Oligosaccharides. AMBER* Parameters and Free Energy Simulations

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 5, 1997, Pages 1427-1438

  Senderowitz, Hanoch ^a   Still, W Clark ^a  

^a Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001146841     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9612483     Document Type: Article

References (123)

1. (a) Melberg, S.; Rasmussen, K. J. Mol. Struct. 1979, 57, 215.
2. (b) Melberg, S.; Rasmussen, K. Carbohydr. Res. 1979, 76, 23.
3. (c) Melberg, S.; Rasmussen, K. Carbohydr. Res. 1980, 78, 215.
4. (d) Rasmussen, K. Acta Chem. Scand. 1982, A36, 323.
5. (a) Brady, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8153.
6. (b) Brady, J. W. Carbohydr. Res. 1987, 165, 306.
7. (c) Brady, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5155.
8. Jeffrey, G. A.; Taylor, R. J. Comput. Chem. 1980, 1, 99.
9. Ha, S. N.; Giammona, A.; Field, M.; Brady, J. W. Carbohydr. Res. 1988, 180, 207.
10. Homans, S. W. Biochemistry 1990, 29, 9110.
11. Mardsen, A.; Robson, B.; Thompson, J. S. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1988, 84, 2519.
12. (a) Woods, R. J.; Dwek, R. A.; Edge, C. J.; Fraser-Reid, B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3832.
13. (b) Zheng, Y.-J.; Le Grand, S. M.; Merz, K. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 772.
14. (c) Glennon, T. M.; Zheng, Y. J.; Le Grand, S. M.; Shutzberg, B. A.; Merz, K. M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 1019.
15. (a) Grootenhuis, P. D. J.; Haasnoot, C. A. G. Mol. Simul. 1993, 10, 75.
16. (b) Kouwijzer, M. L. C. E.; Grootenhuis, P. D. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13426.
17. Reiling, S.; Schlenkrich M.; Brickmann, J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 450.
18. Senderowitz, H.; Parish, C.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2078.
19. (a) Leung, F.; Chanzy, H. D.; Ferez, S.; Marchessault, R. H. Can. J. Chem. 1976, 54, 1365.
20. (b) Taga, T.; Sumiya, S.; Osaki, K.; Utamura, T.; Koizumi, K. Acta Crystallogr. 1981, B37, 963.
21. (c) Jacobson, R. A.; Wunderlich, J. A.; Lipscomb, W. N. Acta Crystallogr. 1961, 14, 598.
22. (d) Brown, C. J. J. Chem. Soc. A 1966, 927.
23. (e) Chu, S. S. C.; Jeffrey, G. A. Acta Crystallogr. 1968, B24, 830.
24. (f) Nikitin, A. V.; Andrianov, V. I.; Myasnikova, R. M.; Firgang, S. I.; Usov, A. I.; Sopin, V. F.; Pertsin, A. I. Kristallografiya 1986, 31, 676.
25. (g) Nikitin, A. V.; Shibanova, T. A.; Firgang, S. I.; Usov, A. I.; Sopin, V. F.; Myasnikova, R. M. Kristallografiya 1987, 32, 896.
26. (h) Ham, J. T.; Williams, D. G.; Acta Crystallogr. 1970, B26, 1373.
27. (i) Pangborn, W.; Longs, D.; Perez, S. Int. J. Biol. Macromol. 1985, 7, 363.
28. (j) Taga, T.; Inagaki, E.; Fugimori, Y.; Nakamura, S. Carbohydr. Res. 1993, 240, 39.
29. (k) Taga, T.; Inagaki, E.; Fugimori, Y.; Nakamura, S. Carbohydr. Res. 1994, 251, 203.
30. (l) Jeffrey, G. A.; Huang, D. Carbohydr. Res. 1991, 222, 47.
31. (m) Quigley, G. J.; Sarko, A.; Marchessault, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5834.
32. (n) Gress, M. E.; Jeffrey, G. A. Acta Crystallogr. 1977, B33, 2490.
33. (o) Takusagawa, F.; Jacobson, R. A. Acta Crystallogr. 1978, B34, 213.
34. (p) Chu, S. S. C.; Jeffrey, G. A. Acta Crystallogr. 1967, 23, 1038.
35. (q) Tanaka, I.; Ashida, T.; Kakudo, M. Acta Crystallogr. 1976, B32, 155.
36. (r) Imberty, A.; Perez, S. Carbohydr. Res. 1988, 181, 41.
37. (s) Brisse, F.; Marchessault, R. H.; Perez, S.; Zugenmaier, P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7470.
38. (t) Warin, V.; Baert, F.; Fouret, R.; Strecker, G.; Spik, G.; Fournet, B.; Montreuil, J. Carbohydr. Res. 1979, 76, 11.
39. (u) Moran, R. A.; Richards, G. F. Acta Crystallogr. 1973, B29, 2770.
40. (v) Leung, F.; Marchessault, R. H. Can. J. Chem. 1973, 51, 1215.
41. (w) Hirotsu, K.; Shimada, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 1872.
42. (x) Bugg, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 908.
43. (y) Cook, W. J.; Bugg, C. E. Acta Crystallogr. 1973, B29, 907.
44. (z) Noordik, J. H.; Beurskens, P. T.; Bennema, P.; Visser, R. A.; Gould, R. O. Z. Kristallogr. 1984, 168, 59.
45. (aa) Fries, D. C.; Rao, S. T.; Sundaralingam, M. Acta Crystallogr. 1971, B27, 994.
46. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
47. (a) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Chio, C.; Alagona, G.; Profeta, S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765.
48. (b) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230.
49. (a) Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127. See also Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5745.
50. (a) Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127. See also Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5745.
51. (b) Qui, D.; Shenkin, P. S.; Hollinger, F.; Still, W. C. J. Phys. Chem., in press.
52. Ringnalda, M. N.; Langlois, J. M.; Greeley, B. H.; Murphy, R. B.; Russo, T. V.; Cortis, C.; Muller, R. P.; Marten, B.; Donnelly, R. E., Jr.; Mainz, D. T.; Wright, J. R.; Pollard, W. T.; Cao, Y.; Won, Y.; Miller, G. H.; Goddard, W. A., III; Friesner, R. A. PS-GVB Version 2.01; Sschrodinger, Inc., 1994.
53. Tvaroska, I.; Carver, C. P., J. Phys. Chem. 1994, 98, 9477.
54. McDonald, D. Q.; Still, W. C. Tetrahedron. Lett. 1992, 33, 7743.
55. Billeter, M.; Howard, A. E.; Kuntz, I. D.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8385.
56. Senderowitz, H.; Guarnieri, F.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8211.
57. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
58. Goodman, J. M.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1991, 12, 1110.
59. (a) Wiberg, K. B.; Murcko, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4821.
60. (b) Zheng, Y-J.; Le Grand, S. M.; Merz, K. M., Jr. J. Comput. Chem. 1992, 13, 772.
61. (c) Salzner, U.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 2138.
62. (d) Jorgensen, W. L.; Morales de Tirado, P. I.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2199.
63. Lemieux, R. U.; Pavia, A. A.; Martin, J. C.; Watanabe, K. A. Can. J. Chem. 1969, 47, 4427.
64. (a) de Hoog, A. J.; Buys, H. R.; Altona, C.; Havinga, E. Tetrahedron 1969, 25, 3365.
65. (b) El-Kafrawy, A.; Perraud, R. C. R. Acad. Sci. Paris, Ser. C 1975, 280, 1219.
66. (c) Praly, J-P.; Lemieux, R. U. Can. J. Chem. 1987, 65, 213.
67. (d) Wiberg, K. B.; Marquez, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2197.
68. Kirby, A. J. The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects on Oxygen; Springer Verlag: Berlin, 1983 and references cited therein.
69. (a) Ha, S.; Gao, J.; Tidor, B.; Brady, J. W.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1553.
70. (b) Van Eijck, B. P.; Hooft, R. W. W.; Kroon, J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12093.
71. (c) Schmidt, R. K.; Karplus, M.; Brady, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 541.
72. (a) Rudrum, M.; Shaw, D. F. J. Chem. Soc. 1965, 52.
73. (b) Reference 24, p 7.
74. (c) Stoddart, J. F. Stereochemistry of Carbohydrates; Wiley Interscience: New York, 1971; p 92.
75. (a) Angyal, S. J. Aust. J. Chem. 1968, 21, 2737.
76. (b) Angyal, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 157.
77. (c) Pfeffer, P. E.; Parrish, W.; Unruh, J. Carbohydr. Res. 1980, 84, 13.
78. (a) Horton, D.; Jewell, J. S.; Philips, K. D. J. Org. Chem. 1966, 31, 4022.
79. (b) Okumura, H.; Azuma, I.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1983, 117, 298.
80. Smirnyagin, V.; Bishop, C. T. Can. J. Chem. 1968, 46, 3085.
81. Computer Modeling of Carbohydrate Molecules; French, A. D., Brady, J. W., Eds.; ACS Symposium Series 430; American Chemical Society: Washington, DC, 1990.
82. Homans, S. W. In Molecular Glycobiology; Fukuda, M., Hindsgaul, O., Eds.; Oxford University Press, Oxford, 1994.
83. Lemieux, R. U.; Koto, S. Tetrahedron 1974, 30, 1933.
84. Dabrowski, J.; Kozár, T.; Grosskurth, H.; Nifant'ev, N. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5534.
85. Cumming, D. A.; Carver, J. P. Biochemistry 1987, 26, 6664.
86. Schirmer, R. E.; Noggle, J. H.; Davis, J. P.; Hart, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3266.
87. Mulloy, B.; Frenkiel, T. A.; Davies, D. B. Carbohydr. Res. 1988, 184, 39.
88. Tvaroska, I.; Hricovini, M.; Pertáková, E. Carbohydr. Res. 1989, 189, 359.
89. Hamer, G. K.; Balza, F.; Cyr, N.; Perlin, A. Can. J. Chem. 1978, 56, 3109.
90. Wang, Y.; Goekjian, G.; Ryckraan, D. M.; Miller, W. H.; Babirad, S. A.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 482.
91. Guarnieri, F.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1994, 15 1302.
92. Melberg, S.; Rasmussen, K. Carbohydr. Res. 1979, 71, 25.
93. Tvaroska, I. Biopolymers 1984, 23, 1951.
94. (a) Lipkind, G. M.; Shashkov, A. S.; Kochetkov, N. K. Carbohydr. Res. 1985, 141, 191.
95. (b) Lipkind, G. M.; Verovsky, V. E.; Kochetkov, N. K. Carbohydr. Res. 1984, 133, 1.
96. (a) French, A. Carbohydr. Res. 1989, 188, 206.
97. (b) French A. Biopolymers 1988, 27, 1519.
98. French, A. F.; Tran, V. H.; Ferez, S. In Computer Modeling of Carbohydrate Molecule; French, A. D., Brady, J. W., Eds.; ACS Symposium Series 430; American Chemical Society: Washington, DC, 1990.
99. Rees, D. A.; Smith, P. J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 836.
100. Melberg, S.; Rasmussen, K. Carbohydr. Res. 1979, 69, 27.
101. Tvaroska, I. Biopolymers 1982, 21, 1887.
102. Ferez, S.; Taravel, F.; Vergelati, C. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 561.
103. Shashkov, A. S.; Lipkind, G. M.; Kochetkov, N. K. Carbohydr. Res. 1986, 147, 175.
104. Dowd, M. K.; Zeng, J.; French, A. D.; Reilly, P. J. Carbohydr. Res. 1992, 230, 223.
105. (a) Brady, J. W.; Schmidt, R. K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 958.
106. (b) Ha, S. N.; Madsen, L. J.; Brady, J. W. Biopolymers 1988, 27, 1927.
107. Tran, V.; Buleon, A.; Imberty, A.; Perez, S. Biopolymers 1980, 28, 679.
108. St.-Jacques, M.; Sundararajan, P. R.; Taylor, K. J.; Marchessault, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4386.
109. Nardin, R.; Saint-Germain, J.; Vincendon, M.; Taravel, F.; Vignon, M.; Nouv. J. Chim. 1984, 8, 305.
110. Casu, B.; Reggiani, M.; Gallo, G. G.; Vigevani, A. Tetrahedron 1966, 22, 3061.
111. Rees, D. A.; J. Chem. Soc. B 1970, 877.
112. Stevens, E. S.; Sathyanarayana, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4149.
113. Allen, F. H.; Bellard, S.; Brice, M. D.; Cartwright, B. A.; Doubleday, A.; Higgs, H.; Hummelink, T.; Hummelink-Peters, B. G.; Kennard, O.; Motherwell, W. D. S.; Rodgers, J. R.; Watson, D. G. Acta Crystallogr. 1979, B35, 2331.
114. Homans, S. W.; Pastore, A.; Dwek, R. A.; Rademacher, T. W. Biochemistry 1987, 26, 6649.
115. Imberty, A.; Tran, V.; Perez, S. J. Comput. Chem. 1989, 11, 205.
116. Carver, J. P.; Mandel, D.; Michnick, S. W.; Imberty, A.; Brady, J. W. In Computer Modeling of Carbohydrate Molecules; French, A. D., Brady, J. W., Eds.; ACS Symposium Series 430, American Chemical Society: Washington, DC, 1990.
117. Peter, T.; Meyer, B.; Stuike-Prill, R.; Somorjai, R.; Brisson, J-R. Carbohydr. Res. 1993, 238, 49.
118. Bernardi, A.; Raimondi, L.; Zanferrari, D. THEOCHEM, in press.
119. Brisson, J. R.; Carver, J. P. Biochemistry 1983, 22, 1362.
120. Brisson, J. R.; Carver, J. P. Biochemistry 1983, 22, 3671.
121. Homans, S. W.; Dwek, R. A.; Rademacher, T. W. Biochemistry 1987, 26, 6553.
122. Hricovíni, M.; Tvaroska, I.; Hirch, J. Carbohydr. Res. 1990, 198, 193.
123. Poppe, L.; Van Halbeek, H. J. Magn. Reson. 1991, 93, 214.