메뉴 건너뛰기




Volumn 55, Issue 31, 1999, Pages 9595-9600

A mild and chemoselective method for ester O - Alkyl cleavage using in situ generated potassium thiophenoxide from catalytic quantities of base

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 METHYL 2 PYRROLIDINONE; ESTER; POTASSIUM DERIVATIVE; POTASSIUM THIOPHENOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0033618569     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00505-0     Document Type: Article
Times cited : (21)

References (41)
  • 1
    • 0345114077 scopus 로고
    • Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533. Hudson, R. F. Coord. Chem. Rev. 1966, 89. Saville, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 928. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89,1827. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Org. Chem. 1967, 32, 2899. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 512. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7684. Pearson, R. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 1423. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 250.
    • (1963) J. Am. Chem. Soc. , vol.85 , pp. 3533
    • Pearson, R.G.1
  • 2
    • 0345114077 scopus 로고
    • Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533. Hudson, R. F. Coord. Chem. Rev. 1966, 89. Saville, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 928. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89,1827. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Org. Chem. 1967, 32, 2899. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 512. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7684. Pearson, R. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 1423. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 250.
    • (1966) Coord. Chem. Rev. , pp. 89
    • Hudson, R.F.1
  • 3
    • 84981781427 scopus 로고
    • Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533. Hudson, R. F. Coord. Chem. Rev. 1966, 89. Saville, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 928. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89,1827. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Org. Chem. 1967, 32, 2899. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 512. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7684. Pearson, R. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 1423. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 250.
    • (1967) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.6 , pp. 928
    • Saville, B.1
  • 4
    • 33947332005 scopus 로고
    • Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533. Hudson, R. F. Coord. Chem. Rev. 1966, 89. Saville, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 928. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89,1827. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Org. Chem. 1967, 32, 2899. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 512. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7684. Pearson, R. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 1423. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 250.
    • (1967) J. Am. Chem. Soc. , vol.89 , pp. 1827
    • Pearson, R.G.1    Songstad, J.2
  • 5
    • 0000759463 scopus 로고
    • Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533. Hudson, R. F. Coord. Chem. Rev. 1966, 89. Saville, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 928. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89,1827. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Org. Chem. 1967, 32, 2899. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 512. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7684. Pearson, R. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 1423. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 250.
    • (1967) J. Org. Chem. , vol.32 , pp. 2899
    • Pearson, R.G.1    Songstad, J.2
  • 6
    • 0345114077 scopus 로고
    • Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533. Hudson, R. F. Coord. Chem. Rev. 1966, 89. Saville, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 928. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89,1827. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Org. Chem. 1967, 32, 2899. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 512. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7684. Pearson, R. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 1423. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 250.
    • (1983) J. Am. Chem. Soc. , vol.105 , pp. 512
    • Parr, R.G.1    Pearson, R.G.2
  • 7
    • 33845279338 scopus 로고
    • Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533. Hudson, R. F. Coord. Chem. Rev. 1966, 89. Saville, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 928. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89,1827. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Org. Chem. 1967, 32, 2899. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 512. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7684. Pearson, R. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 1423. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 250.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 7684
    • Pearson, R.G.1
  • 8
    • 33845183253 scopus 로고
    • Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533. Hudson, R. F. Coord. Chem. Rev. 1966, 89. Saville, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 928. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89,1827. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Org. Chem. 1967, 32, 2899. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 512. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7684. Pearson, R. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 1423. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 250.
    • (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 1423
    • Pearson, R.G.1
  • 9
    • 0041919232 scopus 로고
    • Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533. Hudson, R. F. Coord. Chem. Rev. 1966, 89. Saville, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 928. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89,1827. Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Org. Chem. 1967, 32, 2899. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 512. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7684. Pearson, R. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 1423. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 250.
    • (1993) Acc. Chem. Res. , vol.26 , pp. 250
    • Pearson, R.G.1
  • 11
    • 33745361073 scopus 로고
    • E. Haslam, Tetrahedron 1980, 36, 2409. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis; Wiley: New York, 2nd Edt. 1991. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron 1993, 49, 3691. Kocienski, P. J. Protecting Groups; George Thieme Verlag: New York, 1994.
    • (1980) Tetrahedron , vol.36 , pp. 2409
    • Haslam, E.1
  • 12
    • 33745361073 scopus 로고
    • Wiley: New York, 2nd Edt.
    • E. Haslam, Tetrahedron 1980, 36, 2409. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis; Wiley: New York, 2nd Edt. 1991. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron 1993, 49, 3691. Kocienski, P. J. Protecting Groups; George Thieme Verlag: New York, 1994.
    • (1991) Protective Groups in Organic Synthesis
    • Greene, T.W.1    Wuts, P.G.M.2
  • 13
    • 0027295004 scopus 로고
    • E. Haslam, Tetrahedron 1980, 36, 2409. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis; Wiley: New York, 2nd Edt. 1991. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron 1993, 49, 3691. Kocienski, P. J. Protecting Groups; George Thieme Verlag: New York, 1994.
    • (1993) Tetrahedron , vol.49 , pp. 3691
    • Salomon, C.J.1    Mata, E.G.2    Mascaretti, O.A.3
  • 14
    • 33745361073 scopus 로고
    • George Thieme Verlag: New York
    • E. Haslam, Tetrahedron 1980, 36, 2409. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis; Wiley: New York, 2nd Edt. 1991. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron 1993, 49, 3691. Kocienski, P. J. Protecting Groups; George Thieme Verlag: New York, 1994.
    • (1994) Protecting Groups
    • Kocienski, P.J.1
  • 15
    • 12044257421 scopus 로고
    • Mascaretti, O. A. Aldrichimica Acta 1993, 26, 47. Harmon, K. M.; Southworth, B. A.; Wilson, K. E.; Keefer, P. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7294.
    • (1993) Aldrichimica Acta , vol.26 , pp. 47
    • Mascaretti, O.A.1
  • 17
    • 0030598046 scopus 로고    scopus 로고
    • Furlan, R. L. E.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5229. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1996, 995. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7259. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4239. Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6893.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 5229
    • Furlan, R.L.E.1    Mata, E.G.2    Mascaretti, O.A.3
  • 18
    • 0001338641 scopus 로고    scopus 로고
    • Furlan, R. L. E.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5229. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1996, 995. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7259. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4239. Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6893.
    • (1996) J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , pp. 995
    • Salomon, C.J.1    Mata, E.G.2    Mascaretti, O.A.3
  • 19
    • 0001218265 scopus 로고
    • Furlan, R. L. E.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5229. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1996, 995. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7259. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4239. Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6893.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 7259
    • Salomon, C.J.1    Mata, E.G.2    Mascaretti, O.A.3
  • 20
    • 0025767167 scopus 로고
    • Furlan, R. L. E.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5229. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1996, 995. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7259. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4239. Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6893.
    • (1991) Tetrahedron Lett. , vol.32 , pp. 4239
    • Salomon, C.J.1    Mata, E.G.2    Mascaretti, O.A.3
  • 21
    • 0024244918 scopus 로고
    • Furlan, R. L. E.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5229. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1996, 995. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7259. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4239. Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6893.
    • (1988) Tetrahedron Lett. , vol.29 , pp. 6893
    • Mata, E.G.1    Mascaretti, O.A.2
  • 31
    • 0001659057 scopus 로고
    • Kornblum, N.; Cheng, L.; Krebber, R. C.; Kestner, M. V.; Newton, B. N.; Pinnick, H. W.; Smith, R. G.; Wade, P. A. J. Org. Chem. 1976, 41, 1560. Beck, J. R. J. Org. Chem. 1973, 38, 4086.
    • (1973) J. Org. Chem. , vol.38 , pp. 4086
    • Beck, J.R.1
  • 32
    • 0001569001 scopus 로고
    • Cogoli, P.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2636. Cogoli, P.; Mailo, F.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2642. Feutrill, G. I.; Mirrington, R. N. Aust. J. Chem. 1972, 25, 1731.
    • (1979) J. Org. Chem. , vol.44 , pp. 2636
    • Cogoli, P.1    Testaferri, L.2    Tingoli, M.3    Tiecco, M.4
  • 33
    • 0001098906 scopus 로고
    • Cogoli, P.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2636. Cogoli, P.; Mailo, F.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2642. Feutrill, G. I.; Mirrington, R. N. Aust. J. Chem. 1972, 25, 1731.
    • (1979) J. Org. Chem. , vol.44 , pp. 2642
    • Cogoli, P.1    Mailo, F.2    Testaferri, L.3    Tingoli, M.4    Tiecco, M.5
  • 34
    • 0000563090 scopus 로고
    • Cogoli, P.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2636. Cogoli, P.; Mailo, F.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2642. Feutrill, G. I.; Mirrington, R. N. Aust. J. Chem. 1972, 25, 1731.
    • (1972) Aust. J. Chem. , vol.25 , pp. 1731
    • Feutrill, G.I.1    Mirrington, R.N.2
  • 35
    • 32244443746 scopus 로고
    • Hwu, J. R.; Wong, F. F.; Shiao, M. -J. J. Org. Chem. 1992, 57, 5254. Shiao, M. -J.; Lai, L. -L.; Ku, W. -S.; Lin, P. -Y.; Hwu, J. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 4742.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 5254
    • Hwu, J.R.1    Wong, F.F.2    Shiao, M.-J.3
  • 39
    • 33751156510 scopus 로고    scopus 로고
    • Niyazymbetov, M. E.; Laikhter, A. L.; Semenov, V. V.; Evans, H. D. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3037. Tomioka, K.; Muraoka, A.; Kanai, M. J. Org. Chem. 1996, 60, 6188. Ito, A.; Konishi, K.; Aida, T. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2585.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 6188
    • Tomioka, K.1    Muraoka, A.2    Kanai, M.3
  • 40
    • 0029912411 scopus 로고    scopus 로고
    • Niyazymbetov, M. E.; Laikhter, A. L.; Semenov, V. V.; Evans, H. D. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3037. Tomioka, K.; Muraoka, A.; Kanai, M. J. Org. Chem. 1996, 60, 6188. Ito, A.; Konishi, K.; Aida, T. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2585.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 2585
    • Ito, A.1    Konishi, K.2    Aida, T.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.