Natural and synthetic quinones and their reduction by the quinone reductase enzyme NQO1: From synthetic organic chemistry to compounds with anticancer potential

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 4, 2008, Pages 637-656

  Colucci, Marie A ^a   Couch, Gavin D ^a   Moody, Christopher J ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANIMAL CELL CULTURE; ARSENIC COMPOUNDS; BIOCHEMISTRY; CHEMISTRY; COMPLEXATION; ENZYME ACTIVITY; FOOD ADDITIVES; MECHANISMS; METABOLISM; STANDARDS; WEIGHT CONTROL;

ENZYME ASSAYS; FLAVOENZYME; MITOMYCIN-C (MMC); NAD(P)H; OXIDOREDUCTASE; PANCREATIC CANCER CELLS; PHYSIOLOGICAL ROLE; POTENT INHIBITORS; POTENT MECHANISM; QUINONE REDUCTASE (QR); ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY (RSC); STRUCTURAL REQUIREMENTS; SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY; TWO-ELECTRON REDUCTION;

ENZYMES;

ANTINEOPLASTIC AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; NQO1 PROTEIN, HUMAN; PRODRUG; QUINONE DERIVATIVE; REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE (PHOSPHATE) DEHYDROGENASE (QUINONE);

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; GENETICS; HUMAN; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BIOLOGICAL AGENTS; HUMANS; NAD(P)H DEHYDROGENASE (QUINONE); OXIDATION-REDUCTION; PRODRUGS; QUINONES;

EID: 38949179532     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b715270a     Document Type: Article

References (99)

1. R. H. Thomson, Naturally Occurring Quinones, Academic Press, London, 1971
2. R. H. Thomson, Naturally Occurring Quinones III. Recent advances, Chapman and Hall, London, 1987
3. R. H. Thomson, Naturally Occurring Quinones IV. Recent advances, Blackie, London, 1997
4. S. Itoh Y. Oshiro Nat. Prod. Rep. 1995 12 45
5. A. R. MacKenzie C. J. Moody C. W. Rees J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 1372
6. T. Martin C. J. Moody J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 235
7. T. Martin C. J. Moody J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 241
8. C. J. Moody E. Swann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 2561
9. C. J. Davis T. E. Hurst A. M. Jacob C. J. Moody J. Org. Chem. 2005 70 4414
10. M. Tomasz Y. Palom Pharmacol. Ther. 1997 76 73
11. V.-S. Li D. Choi Z. Wang L. S. Jimenez M. Tang H. Kohn J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2326
12. S. J. Danishefsky J. M. Schkeryantz Synlett 1995 475
13. H. A. Seow P. G. Penketh R. P. Baumann A. C. Sartorelli Methods Enzymol. 2004 382 221
14. F. J. Alcain J. M. Villalba Expert Opin. Ther. Patents 2007 17 649
15. L. Ernster Chem. Scripta 1987 27A 1
16. F. Vella F. A. Gilles P. Delagrange J. A. Boutin Biochem. Pharmacol. 2005 71 1
17. D. Ross J. K. Kepa S. L. Winski H. D. Beall A. Anwar D. Siegel Chem.-Biol. Interact. 2000 129 77
18. P. L. Gutierrez Free Radical Biol. Med. 2000 29 263
19. H. D. Beall S. L. Winski Front. Biosci. 2000 5 D639
20. D. Ross Drug Metab. Rev. 2004 36 639
21. C. E. Foster M. A. Bianchet P. Talalay M. Faig L. M. Amzel Free Radical Biol. Med. 2000 29 241
22. M. A. Bianchet M. Faig L. M. Amzel Methods Enzymol. 2004 382 144
23. J. V. Skelly M. R. Sanderson D. A. Suter U. Baumann M. A. Read D. S. J. Gregory M. Bennett S. M. Hobbs S. Neidle J. Med. Chem. 1999 42 4325
24. M. Faig M. A. Bianchet P. Talalay S. Chen S. Winski D. Ross L. M. Amzel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 3177
25. R. Li M. A. Bianchet P. Talalay L. M. Amzel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 8846
26. S. Chen K. B. Wu R. Knox Free Radical Biol. Med. 2000 29 276
27. J. V. Skelly R. J. Knox T. C. Jenkins Mini Rev. Med. Chem. 2001 1 293
28. R. J. Knox S. A. Chen Methods Enzymol. 2004 382 194
29. D. Ross D. Siegel Methods Enzymol. 2004 382 115
30. L. T. Dinkova-Kostova P. Talalay Free Radical Biol. Med. 2000 29 231
31. P. Talalay A. T. Dinkova-Kostova Methods Enzymol. 2004 382 355
32. G. Asher J. Lotem L. Sachs Y. Shaul Methods Enzymol. 2004 382 278
33. D. W. Nebert A. L. Roe S. E. Vandale E. Bingham G. G. Oakley Genet. Med. 2002 4 62
34. D. Ross Chem.-Biol. Interact. 2005 153 137
35. D. Siegel D. Ross Free Radical Biol. Med. 2000 29 246
36. A. M. Malkinson D. Siegel G. L. Forrest A. F. Gazdar H. K. Oie D. C. Chan P. A. Bunn M. Mabry D. J. Dykes S. D. Harrison D. Ross Cancer Res. 1992 52 4752
37. A. K. Jaiswal Free Radical Biol. Med. 2000 29 254
38. A. Begleiter J. Fourie Methods Enzymol. 2004 382 320
39. A. T. Dinikova-Kostova J. W. Fahey P. Talalay Methods Enzymol. 2004 382 423
40. Y. S. Zhang P. Talalay C. G. Cho G. H. Posner Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 2399
41. G. H. Posner C. G. Cho J. V. Green Y. S. Zhang P. Talalay J. Med. Chem. 1994 37 170
42. R. H. J. Hargreaves J. A. Hartley J. Butler Front. Biosci. 2000 5 E172
43. E. A. Oostveen W. N. Speckamp Tetrahedron 1987 43 255
44. R. Puri S. Basu P. Loadman S. W. Martin V. Palit G. Lenaz C. Van Kalken B. Naylor R. M. Phillips Clin. Cancer Res. 2003 9 6248S
45. S. K. Carter and S. T. Crooke, Mitomycin C; Current Status and New Developments, Academic Press, New York, 1979
46. W. A. Remers and R. T. Dorr, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Wiley, New York, 1988, 1
47. R. W. Franck and M. Tomasz, in Chemistry of Antitumor Agents, ed., D. E. V. Wilman, Blackie and Son Ltd, Glasgow, 1990, p. 379
48. C. J. Moody C. L. Norton A. M. Z. Slawin S. Taylor Anti-Cancer Drug Des. 1998 13 611
49. G. B. Jones C. J. Moody J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 186
50. G. B. Jones C. J. Moody J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 2455
51. A. S. Cotterill P. Hartopp G. B. Jones C. J. Moody C. L. Norton N. O'Sullivan E. Swann Tetrahedron 1994 50 7657
52. C. J. Moody N. O'Sullivan I. J. Stratford M. A. Stephens P. Workman S. M. Bailey A. Lewis Anti-Cancer Drugs 1994 5 367
53. C. J. Moody C. L. Norton Tetrahedron Lett. 1995 36 9051
54. C. J. Moody C. L. Norton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 2639
55. C. J. Moody E. Swann Farmaco 1997 52 271
56. M. A. Naylor E. Swann S. A. Everett M. Jaffar J. Nolan N. Robertson S. D. Lockyer K. B. Patel M. F. Dennis M. R. L. Stratford P. Wardman G. E. Adams C. J. Moody I. J. Stratford J. Med. Chem. 1998 41 2720
57. H. D. Beall S. Winski E. Swann A. R. Hudnott A. S. Cotterill N. O'Sullivan S. J. Green R. Bien D. Siegel D. Ross C. J. Moody J. Med. Chem. 1998 41 4755
58. A. S. Cotterill C. J. Moody R. J. Mortimer C. L. Norton N. O'Sullivan M. A. Stephens N. R. Stradiotto I. J. Stratford E. Swann J. Med. Chem. 1994 37 3834
59. M. A. Colucci P. Reigan D. Siegel A. Chilloux D. Ross C. J. Moody J. Med. Chem. 2007 50 5780
60. H. D. Beall A. R. Hudnott S. Winski D. Siegel E. Swann D. Ross C. J. Moody Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 545
61. E. Swann P. Barraja A. M. Oberlander W. T. Gardipee A. R. Hudnott H. D. Beall C. J. Moody J. Med. Chem. 2001 44 3311
62. J. J. Newsome E. Swann M. Hassani K. C. Bray A. M. Z. Slawin H. D. Beall C. J. Moody Org. Biomol. Chem. 2007 5 1629
63. M. Faig M. A. Bianchet S. Winski R. Hargreaves C. J. Moody A. R. Hudnott D. Ross L. M. Amzel Structure 2001 9 659
64. E. B. Skibo I. Islam W. G. Schulz R. Zhou L. Bess R. Boruah Synlett 1996 297
65. A. Suleman E. B. Skibo J. Med. Chem. 2002 45 1211
66. C. Flader J. W. Liu R. F. Borch J. Med. Chem. 2000 43 3157
67. J. R. Bowyer C. A. Edwards T. Ohnishi B. L. Trumpower J. Biol. Chem. 1982 257 8321
68. L. Esser B. Quinn Y. F. Li M. Q. Zhang M. Elberry C. A. Yu D. Xia J. Mol. Biol. 2004 341 281
69. J. J. Newsome M. A. Colucci M. Hassani H. D. Beall C. J. Moody Org. Biomol. Chem. 2007 5 3665
70. M. M. Harding G. V. Long Curr. Med. Chem. 1997 4 405
71. D. L. Gustafson H. D. Beall E. M. Bolton D. Ross C. A. Waldren Mol. Pharmacol. 1996 50 728
72. H. D. Beall Y. Liu D. Siegel E. M. Bolton N. W. Gibson D. Ross Biochem. Pharmacol. 1996 51 645
73. T. Fryatt D. T. Goroski Z. D. Nilson C. J. Moody H. D. Beall Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 2195
74. T. Fryatt H. I. Pettersson W. T. Gardipee K. C. Bray S. J. Green A. M. Z. Slawin H. D. Beall C. J. Moody Bioorg. Med. Chem. 2004 12 1667
75. R. G. Melton and R. J. Knox, in Enzyme prodrug strategies for cancer therapy, Kluwer Academic/Plenum, New York, 1999
76. M. Jaffar K. J. Williams I. J. Stratford Adv. Drug Delivery Rev. 2001 53 217
77. M. A. Naylor P. Thomson Mini Rev. Med. Chem. 2001 1 17
78. S. A. Everett M. A. Naylor P. Barraja E. Swann K. B. Patel M. R. L. Stratford A. R. Hudnott B. Vojnovic R. J. Locke P. Wardman C. J. Moody J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 843
79. S. A. Everett E. Swann M. R. L. Stratford K. B. Patel M. A. Naylor N. Tian R. G. Newman B. Vojnovic C. J. Moody P. Wardman Biochem. Pharmacol. 2002 63 1629
80. E. Swann C. J. Moody M. R. L. Stratford K. B. Patel M. A. Naylor B. Vojnovic P. Wardman S. A. Everett J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1340
81. M. Hernick C. Flader R. F. Borch J. Med. Chem. 2002 45 3540
82. M. Hernick R. F. Borch J. Med. Chem. 2003 46 148
83. K. Tanabe Y. Makimura Y. Tachi A. Imagawa-Sato S. Nishimoto Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2321
84. S. Ferrer D. P. Naughton I. Parveen M. D. Threadgill J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 335
85. S. Ferrer D. P. Naughton M. D. Threadgill Tetrahedron 2003 59 3445
86. Z. Zhang K. Tanabe H. Hatta S. Nishimoto Org. Biomol. Chem. 2005 3 1905
87. M. Jaffar S. A. Everett M. A. Naylor S. G. Moore S. Ulhaq K. B. Patel M. R. L. Stratford J. Nolan P. Wardman I. J. Stratford Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 113
88. P. Tsvetkov G. Asher V. Reiss Y. Shaul L. Sachs J. Lotern Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 5535
89. G. Asher O. Dym P. Tsvetkov J. Adler Y. Shaul Biochemistry 2006 45 6372
90. S. L. Winski M. Faig M. A. Bianchet D. Siegel E. Swann K. Fung M. W. Duncan C. J. Moody M. Amzel D. Ross Biochemistry 2001 40 15135
91. S. L. Winski E. Swann R. H. J. Hargreaves D. L. Dehn J. Butler C. J. Moody D. Ross Biochem. Pharmacol. 2001 61 1509
92. D. L. Dehn D. Siegel E. Swann C. J. Moody D. Ross Mol. Pharmacol. 2003 64 714
93. J. J. Cullen M. M. Hinkhouse M. Grady A. W. Gaut J. R. Liu Y. P. Zhang C. J. D. Weydert F. E. Domann L. W. Oberley Cancer Res. 2003 63 5513
94. D. Siegel D. L. Gustafson D. L. Dehn J. Y. Han P. Boonchoong L. J. Berliner D. Ross Mol. Pharmacol. 2004 65 1238
95. D. L. Dehn D. Siegel K. S. Zafar P. Reigan E. Swann C. J. Moody D. Ross Mol. Cancer Ther. 2006 5 1702
96. P. Reigan M. A. Colucci D. Siegel A. Chilloux C. J. Moody D. Ross Biochemistry 2007 46 5941
97. L. R. Kelland S. Y. Sharp P. M. Rogers T. G. Myers P. Workman J. Natl. Cancer Inst. 1999 91 1940
98. W. Guo P. Reigan D. Siegel J. Zirrolli D. Gustafson D. Ross Cancer Res. 2005 65 10006
99. J. Ge E. Normant J. R. Porter J. A. Ali M. S. Dembski Y. Gao A. T. Georges L. Grenier R. H. Pak J. Patterson J. R. Sydor T. T. Tibbitts J. K. Tong J. Adams V. J. Palombella J. Med. Chem. 2006 49 4606