Quinone Reductase-Mediated Nitro-Reduction: Clinical Applications

Methods in Enzymology

Volumn 382, Issue , 2004, Pages 194-221

  Knox, Richard J ^b   Chen, Shiuan ^a  

^a CITY OF HOPE NATIONAL MEDICAL CENTER   (United States)

^b Enact Pharma PLC   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 CARBAMOYLMETHYL 3 CARBAMOYL 1,4 DIHYDROPYRIDINE; 5 (1 AZIRIDINYL) 2,4 DINITROBENZAMIDE; 5 (1 AZIRIDINYL) 4 HYDROXYAMINO 2 NITROBENZAMIDE; ANTINEOPLASTIC AGENT; BENZAMIDE DERIVATIVE; EP 0152R; NITROREDUCTASE; OXIDOREDUCTASE; PRODRUG; PROTEIN NQO2; PYRIDINE DERIVATIVE; REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE; REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE (PHOSPHATE) DEHYDROGENASE (QUINONE); REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE PHOSPHATE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SEQUENCE; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER; CANCER CHEMOTHERAPY; CATALYSIS; CATALYST; CLINICAL TRIAL; CROSS LINKING; DIARRHEA; DNA STRAND; DRUG ACTIVATION; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG DNA INTERACTION; DRUG POTENTIATION; DRUG STRUCTURE; ENZYME ACTIVITY; GENE THERAPY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN; HUMAN TISSUE; LIVER TOXICITY; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; REDUCTION; SEQUENCE ANALYSIS; SIDE EFFECT; SPECIES DIFFERENCE;

EID: 1242319551     PISSN: 00766879     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1016/S0076-6879(04)82011-1     Document Type: Article

References (92)

1. L. Ernster, L. Danielson, and M. Ljunggren, Biochim. Biophys. Acta 58, 171 (1962).
2. F. Friedlos, M. Jarman, L. C. Davies, M. P. Boland, and R. J. Knox, Biochem. Pharmacol. 44, 25 (1992).
3. C. Lind, H. Vadi, and L. Ernster, Arch. Biochem. Biophys. 190, 97 (1978).
4. C. Lind, P. Hochstein, and L. Ernster, Arch. Biochem. Biophys. 216, 178 (1982).
5. H. Thor, M. T. Smith, P. Hartzell, G. Bellomo, S. A. Jewell, and S. Orrenius, J. Biol. Chem. 257, 12419 (1982).
6. L. Ernster, Methods Enzymol. 10, 309 (1967).
7. C. Lind, Biochem. Pharmacol. 34, 895 (1985).
8. C. Lind, Arch. Biochem. Biophys. 240, 226 (1985).
9. D. Siegel, N. W. Gibson, P. C. Preusch, and D. Ross, Cancer Res. 50, 7293 (1990).
10. D. Siegel, N. W. Gibson, P. C. Preusch, and D. Ross, Cancer Res. 50, 7483 (1990).
11. M. I. Walton, P. J. Smith, and P. Workman, Cancer Commun. 3, 199 (1991).
12. R. J. Riley and P. Workman, Biochem. Pharmacol. 43, 167 (1992).
13. M. Huang, G. T. Miwa, N. Cronheim, and A. Y. H. Lu, J. Biol. Chem. 254, 11223 (1979).
14. M. Huang, G. T. Miwa, and A. Y. H. Lu, J. Biol. Chem. 254, 3930 (1979).
15. M. T. Huang, R. C. Smart, P. E. Thomas, C. B. Pickett, and A. Y. H. Lu, Chemica Scripta 27A, 49 (1987).
16. S. De Flora, A. Morelli, C. Basso, M. Romano, D. Serra, and F. A. De, Cancer Res. 45, 3188 (1985).
17. T. Sugimura, K. Okabe, and M. Nagao, Cancer Res. 26, 1717 (1966).
18. R. J. Knox, M. P. Boland, F. Friedlos, B. Coles, C. Southan, and J. J. Roberts, Biochem. Pharmacol. 37, 4671 (1988).
19. T. A. Connors, Xenobiotica 16, 975 (1986).
20. T. A. Connors, Bioactivation and Cytotoxicity, in "Progress in Drug Metabolism" (J. W. Bridges and L. F. Chasseaud, eds.), p. 41. Wiley, London, 1976.
21. T. A. Connors, Biochimie 60, 979 (1978).
22. T. A. Connors and M. E. Whisson, Nature 210, 866 (1966).
23. J. J. Schlager and G. Powis, Int. J. Cancer 45, 403 (1990).
24. M. Belinsky and A. K. Jaiswal, Cancer Metastasis Rev. 12, 103 (1993).
25. H. D. Beall, A. M. Murphy, D. Siegel, R. H. Hargreaves, J. Butler, and D. Ross, Mol. Pharmacol. 48, 499 (1995).
26. M. S. Berger, R. E. Talcott, M. L. Rosenblum, M. Silva, F. Ali-Osman, and M. T. Smith, J. Toxicol. Environ. Health 16, 713 (1985).
27. T. Okamura, K. Kurisu, W. Yamamoto, H. Takano, and M. Nishiyama, Int. J. Oncol. 16, 295 (2000).
28. R. M. Phillips, A. de la Cruz, R. D. Traver, and N. W. Gibson, Cancer Res. 54, 3766 (1994).
29. S. S. Pan, G. L. Forrest, S. A. Akman, and L. T. Hu, Cancer Res. 55, 330 (1995).
30. A. K. Jaiswal, Free Radic. Biol. Med. 29, 254 (2000).
31. T. Cresteil and A. K. Jaiswal, Biochem. Pharmacol. 42, 1021 (1991).
32. P. Joseph, T. Xie, Y. Xu, and A. K. Jaiswal, Oncol. Res. 6, 525 (1994).
33. N. A. Schor and C. J. Cornelisse, Cancer Res. 43, 4850 (1983).
34. D. Siegel and D. Ross, Free Radic. Biol. Med. 29, 246 (2000).
35. F. Friedlos, P. J. Biggs, J. A. Abrahamson, and R. J. Knox, Biochem. Pharmacol. 44, 1739 (1992).
36. R. J. Riley and P. Workman, Biochem. Pharmacol. 43, 1657 (1992).
37. D. Siegel, J. Ryder, and D. Ross, Toxicol Lett. 125, 93 (2001).
38. P. Workman, M. I. Walton, G. Powis, and J. J. Schlager, Br. J. Cancer 60, 800 (1989).
39. S. M. Bailey, M. D. Wyatt, F. Friedlos, J. A. Hartley, R. J. Knox, A. D. Lewis, and P. Workman, Br. J. Cancer 76, 1596 (1997).
40. S. Pan, P. A. Andrews, and C. J. Glover, J. Biol. Chem. 259, 959 (1984).
41. R. P. Mason and J. L. Holtzman, Biochem. 14, 1626 (1975).
42. D. E. Thurston, Br. J. Cancer 80 (Suppl. 1), 65 (1999).
43. P. Workman, J. E. Morgan, K. Talbot, K. A. Wright, J. Donaldson, and P. R. Twentyman, Cancer Chemother. Pharmacol. 16, 9 (1986).
44. M. P. Boland, R. J. Knox, and J. J. Roberts, Biochem. Pharmacol. 41, 867 (1991).
45. R. J. Knox, F. Friedlos, T. Marchbank, and J. J. Roberts, Biochem. Pharmacol. 42,1691 (1991).
46. R. J. Knox, F. Friedlos, P. J. Biggs, W. D. Flitter, M. Gaskell, P. Goddard, L. Davies, and M. Jarman, Biochem. Pharmacol. 46, 797 (1993).
47. R. J. Knox, F. Friedlos, and M. P. Boland, Cancer Metastasis Rev. 12, 195 (1993).
48. M. Jarman, D. H. Melzack, and W. C. J. Ross, Biochem. Pharmacol. 25, 2475 (1976).
49. R. J. Knox, F. Friedlos, M. Jarman, and J. J. Roberts, Biochem. Pharmacol. 37, 4661 (1988).
50. A. K. Jaiswal, O. W. McBride, M. Adesnik, and D. W. Nebert, J. Biol. Chem. 263, 13572 (1988).
51. S. Chen, R. Knox, A. D. Lewis, F. Friedlos, P. Workman, P. S. Deng, M. Fung, D. Ebenstein, K. Wu, and T. M. Tsai, Mol. Pharmacol. 47, 934 (1995).
52. D. Smith, L. F. Martin, and R. Wallin, Cancer Lett. 42, 103 (1988).
53. S. Chen, R. Knox, K. Wu, P. S. K. Deng, D. Zhou, M. A. Bianchet, and L. M. Amzel, J. Biol. Chem. 272, 1437 (1997).
54. K. Wu, E. Eng, R. Knox, and S. Chen, Arch. Biochem. Biophys. 385, 203 (2001).
55. R. Li, M. A. Bianchet, P. Talalay, and L. M. Amzel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 92, 8846 (1995).
56. M. Faig, M. A. Bianchet, P. Talalay, S. Chen, S. Winski, D. Ross, and L. M. Amzel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 97, 3177 (2000).
57. F. Friedlos, J. Quinn, R. J. Knox, and J. J. Roberts, Biochem. Pharmacol. 43, 1249 (1992).
58. L. K. Mehta, S. Hobbs, S. Chen, R. J. Knox, and J. Parrick, Anticancer Drugs 10, 777 (1999).
59. R. J. Knox, F. Friedlos, R. F. Sherwood, R. G. Melton, and G. M. Anlezark, Biochem. Pharmacol. 44, 2297 (1992).
60. G. M. Anlezark, R. G. Melton, R. F. Sherwood, B. Coles, F. Friedlos, and R. J. Knox, Biochem. Pharmacol. 44, 2289 (1992).
61. R. J. Knox, F. Friedlos, M. Jarman, L. C. Davies, P. Goddard, G. M. Anlezark, R. G. Melton, and R. F. Sherwood, Biochem. Pharmacol. 49, 1641 (1995).
62. J. A. Bridgewater, C. J. Springer, R. J. Knox, N. P. Minton, N. P. Michael, and M. K. Collins, Eur. J. Cancer 31a, 2362 (1995).
63. S. M. Bailey, R. J. Knox, S. M. Hobbs, T. C. Jenkins, A. B. Mauger, R. G. Melton, P. J. Burke, T. A. Connors, and I. R. Hart, Gene Ther. 3, 1143 (1996).
64. J. A. Bridgewater, R. J. Knox, J. D. Pitts, M. K. Collins, and C. J. Springer, Hum. Gene Ther. 8, 709 (1997).
65. N. K. Green, D. J. Youngs, J. P. Neoptolemos, F. Friedlos, R. J. Knox, C. J. Springer, G. M. Anlezark, N. P. Michael, R. G. Melton, M. J. Ford, L. S. Young, D. J. Kerr, and P. F. Searle, Cancer Gene Ther. 4, 229 (1997).
66. I. A. McNeish, N. K. Green, M. G. Gilligan, M. J. Ford, V. Mautner, L. S. Young, D. J. Kerr, and P. F. Searle, Gene Ther. 5, 1061 (1998).
67. J. A. Plumb, A. Bilsland, R. Kakani, J. Zhao, R. M. Glasspool, R. J. Knox, T. R. Evans, and W. N. Keith, Oncogene 20, 7797 (2001).
68. A. E. Bilsland, C. J. Anderson, A. J. Fletcher-Monaghan, F. McGregor, T. R. Jeffry Evans, I. Ganly, R. J. Knox, J. A. Plumb, and W. Nicol Keith, Oncogene 22, 370 (2003).
69. S. J. Weedon, N. K. Green, I. A. McNeish, M. G. Gilligan, V. Mautner, C. J. Wrighton, A. Mountain, L. S. Young, D. J. Kerr, and P. F. Searle, Int. J. Cancer 86, 848 (2000).
70. R. J. Knox, Gene-directed Enzyme Prodrug Therapy (GDEPT) of Cancer, in "Enzyme Prodrug Strategies for Cancer Therapy" (R. G. Melton and R. J. Knox, eds.), p. 209. Kluwer Academic/Plenum Press, New York, 1999.
71. T. A. Connors, Gene Therapy 2, 1 (1995).
72. W. Cui, B. Gusterson, and A. J. Clark, Gene Ther. 6, 764 (1999).
73. R. Felmer, W. Cui, and A. J. Clark, J. Endocrinol. 175, 487 (2002).
74. W. Cui, N. D. Allen, M. Skynner, B. Gusterson, and A. J. Clark, Glia 34, 272 (2001).
75. A. R. Isles, D. Ma, C. Milsom, M. J. Skynner, W. Cui, J. Clark, E. B. Keverne, and N. D. Allen, J. Neurobiol. 47, 183 (2001).
76. D. Ma, N. D. Allen, Y. C. Van Bergen, C. M. Jones, M. J. Baum, E. B. Keverne, and P. A. Brennan, Eur. J. Neurosci. 16, 2317 (2002).
77. G. Chung-Faye, D. Palmer, D. Anderson, J. Clark, M. Downes, J. Baddeley, S. Hussain, P. I. Murray, P. Searle, L. Seymour, P. A. Harris, D. Ferry, and D. J. Kerr, Clin. Cancer Res. 7, 2662 (2001).
78. K. Wu, R. Knox, X. Z. Sun, P. Joseph, A. K. Jaiswal, D. Zhang, P. S. Deng, and S. Chen, Arch. Biochem. Biophys. 347, 221 (1997).
79. R. J. Knox, T. C. Jenkins, S. M. Hobbs, S. Chen, R. G. Melton, and P. J. Burke, Cancer Res. 60, 4179 (2000).
80. A. K. Jaiswal, J. Biol. Chem. 269, 14502 (1994).
81. R. J. Knox, R. G. Melton, S. K. Sharma, and P. J. Burke, Br. J. Cancer 83 (Suppl. 1), 70 (2000).
82. S. Liao, J. T. Dulaney, and H. G. Williams-Ashman, J. Biol. Chem. 237, 2981 (1962).
83. S. Liao and H. G. Williams-Ashman, Biochem. Biophys. Res. Commun. 4, 208 (1961).
84. Q. Zhao, X. L. Yang, W. D. Holtzclaw, and P. Talalay, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 94, 1669 (1997).
85. F. Friedlos and R. J. Knox, Biochem. Pharmacol. 44, 631 (1992).
86. T. Kodama, H. Wakui, A. Komatsuda, H. Imai, A. B. Miura, and Y. Tashima, Nephrol. Dial. Transplant 12, 1453 (1997).
87. O. Nosjean, M. Ferro, F. Coge, P. Beauverger, J. M. Henlin, F. Lefoulon, J. L. Fauchere, P. Delagrange, E. Canet, and J. A. Boutin, J. Biol. Chem. 275, 31311 (2000).
88. O. Nosjean, J. P. Nicolas, F. Klupsch, P. Delagrange, E. Canet, and J. A. Boutin, Biochem. Pharmacol. 61, 1369 (2001).
89. I. D. Long, K. Iskander, A. Gaikwad, M. Arin, D. R. Roop, R. Knox, R. Barrios, and A. K. Jaiswal, J. Biol. Chem. 277, 46131 (2002).
90. S. Chen, P. S. Deng, J. M. Bailey, and K. M. Swiderek, Protein Sci. 3, 51 (1994).
91. S. Chen, K. Wu, and R. Knox, Free Radic. Biol. Med. 29, 276 (2000).
92. R. J. Knox, P. J. Burke, S. Chen, and D. J. Kerr, Curr. Pharm. Design. 9, 2091 (2003).