Theoretical elucidation on the antioxidant mechanism of curcumin: A DFT study

Organic Letters

Volumn 4, Issue 17, 2002, Pages 2909-2911

  Sun, You Min ^a   Zhang, Hong Yu ^b   Chen, De Zhan ^c   Liu, Cheng Bu ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b SHANDONG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^c SHANDONG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIOXIDANT; CURCUMIN; HYDROGEN; PHENOL;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

ANTIOXIDANTS; CURCUMIN; HYDROGEN; MODELS, CHEMICAL; PHENOL; THERMODYNAMICS;

EID: 0000663636     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0262789     Document Type: Article

References (21)

1. Govindarajan, V. S. CRC Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 1980, 12, 199-246.
2. Huang, M. T.; Ferraro, T. In Phenolic Compounds in Food and Their Effects on Health II. Antioxidants and Cancer Prevention; ACS Symposium Series 507; Houng, M. T., Ho, C. T., Lee, C. Y., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1992; pp 8-34.
3. Ruby, A. J.; Kuttan, G.; Babu, K. D. Cancer Lett. 1995, 94, 79-83.
4. Sreejayan, R. M. N. J Pharm. Pharmacol. 1994, 46, 1013-1016.
5. Noguchi, N.; Komuro, E.; Willson, R. L. J. Jpn. Oil Chem. Soc. 1994, 43, 1045-1051.
6. Kopde, S. M.; Priyadarsini, K. I.; Venkatesan, P.; Rao, M. N. A. Biophys. Chem. 1999, 80, 85-91.
7. Jovanovic, S. V.; Steenken, S.; Boone, C. W.; Simic, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9677-9681.
8. Barclay, L. R. C.; Vinqvist, M. R.; Mukai, K.; Goto, H.; Hashimoto, Y.; Tokunaga, A.; Uno, H. Org. Lett. 2000, 2, 2841-2843.
9. van Acker, S. A. B. E.; Koymans, L. M. H.; Bast, A. Free Radic. Biol. Med. 1993, 15, 311-328.
10. Wright, J. S.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173-1183.
11. Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Brigati, G.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4625-4626.
12. DiLabio, G. A.; Pratt, D. A.; LoFaro, A. D.; Wright, J. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1653-1661.
13. Gajewski, J. J.; Gillbert, K. E.; McKelvey, J. Adv. Mol. Model. 1990, 2, 65-92.
14. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 107, 3902-3909.
15. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785-789.
16. Stevenes, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
17. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
19. Total electronic energies of molecule A and molecule B calculated at the B3LYP/6-31G(d,p) level are -1263.6051318 hartree and -1263.6160515 hartree, respectively.
20. Anderson, A. M.; Mitchell, M. S.; Mohan, R. S. J. Chem. Educ. 2000, 77, 259-360.
21. Jovanovic, S. V.; Boone, C. W.; Steenken, S.; Trinoga, M.; Kaskey, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3064-3068.