Preparations and characterizations of bichromophoric systems composed of a ruthenium polypyridine complex connected to a difluoroborazaindacene or a zinc phthalocyanine chromophore

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 16, 2005, Pages 5600-5611

  Odobel, Fabrice ^a   Zabri, Hervé ^a  

^a Centre National de la Recherche Scientifique   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 23844488414     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic050078m     Document Type: Article

References (120)

1. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
2. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
3. Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849-866.
4. Balzani, V. Electron Transfer in Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
5. Dürr, H.; Bossmann, S. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 905-917.
6. Bard, A. J.; Fox, M. A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 141-145.
7. Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269-277.
8. Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338-344.
9. Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 347-414.
10. O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737-740.
11. Kalyanasundaram, K. Photochemistry of polypyridine and porphyrin complexes; Academic Press: London, 1992.
12. Hara, K.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2003, 252-253.
13. Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597-606.
14. Hara, K.; Tachibana, Y.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 77, 89-103.
15. Hara, K.; Kurashige, M.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. New J. Chem. 2003, 27, 783-785.
16. Hara, K.; Sayama, K.; Arakawa, H.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S. Chem. Commun. 2001, 569-570.
17. Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Officer, D. L.; Campbell, W. M.; Burrell, A. K.; Graetzel, M. Langmuir 2004, 20, 6514-6517.
18. Fungo, F.; Otero, L. A.; Sereno, L.; Silber, J. J.; Durantini, E. N. J. Mater. Chem. 2000, 10, 645-650.
19. Nogueira, A. F.; Furtado, L. F. O.; Formiga, A. L. B.; Nakamura, M.; Araki, K.; Toma, H. E. Inorg. Chem. 2004, 43, 396-398.
20. Odobel, F.; Blart, E.; Lagrée, M.; Villieras, M.; Boujtita, H.; El Murr, N.; Carmori, S.; Bignozzi, C. A. J. Mater. Chem. 2003, 13, 502-510.
21. Tachibana, Y.; Haque, S. A.; Mercer, I. P.; Durrant, J. R.; Klug, D. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1198-1205.
22. He, J.; Benko, G.; Korodi, F.; Polivka, T.; Lomoth, R.; Akermark, B.; Sun, L.; Hagfeldt, A.; Sundstrom, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4922-4932.
23. He, J.; Hagfeld, A.; Lindquist, S.-E. Langmuir 2001, 17, 2743-2747.
24. Palomares, E.; Mart'nez-Dxc6, M. V.; Haque, S. A.; Torres, T. s.; Durrant, J. R. Chem. Commun. 2004, 2112-2113.
25. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517-521.
26. Pullerits, T.; Sundström, V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 381-389.
27. Sundström, V.; Pullerits, T.; Van Grondelle, R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2327-2346.
28. Choi, M.-S.; Aida, T.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2668-2678.
29. Choi, M.-S.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 150-158.
30. Ambroise, A.; Kirmaier, C.; Wagner, R. W.; Loewe, R. S.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3811-3826.
31. Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, Y.; Seth, J.; Martin, C. H.; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017.
32. Holten, D.; Bocian David, F.; Lindsey Jonathan, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
33. Loewe, R. S.; Tomizaki, K.-y.; Youngblood, W. J.; Bo, Z.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3438-3451.
34. Adronov, A.; Frechet, J. M. J. Chem. Commun. 2000, 1701-1710.
35. Gilat, S. L.; Adronov, A.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1422-1427.
36. Tyson, D. S.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 1999, 38, 4382-4383.
37. Zhou, X.; Tyson, D. S.; Castellano, F. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4301-4305.
38. Maus, M.; De, R.; Lor, M.; Weil, T.; Mitra, S.; Wiesler, U.-M.; Herrmann, A.; Hofkens, J.; Vosch, T.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7668-7676.
39. Weil, T.; Wiesler, U. M.; Herrmann, A.; Bauer, R.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8101-8108.
40. Calzaferri, G.; Huber, S.; Huub, M.; Minkowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3732-3758.
41. Jullien, L.; Canceill, J.; Valeur, B.; Bardez, E.; Lefevre, J.-P.; Lehn, J.-M.; Marchi-Artzner, V.; Pansu, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5432-5442.
42. Prodi, L.; Maestri, M.; Ziessel, R.; Balzani, V. Inorg. Chem. 1991, 30, 3798-3802.
43. Balzani, V.; Campagna, S.; Denti, G.; Juris, A.; Serroni, S.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26-34.
44. Balzani, V.; Campagna, S.; Denti, G.; Juris, A.; Serroni, S.; Venturi, M. Sol Energy Mater. Sol. Cells 1995, 38, 159-173.
45. Bae, J. H.; Kim, D.; Kim, Y. I.; Kim, K.-J. Bull. Korean Chem. Soc. 1997, 18, 567-572.
46. Maruthamuthu, P.; Anandan, S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 1999, 59, 199-209.
47. Amadelli, R.; Argazzi, R.; Bignozzi, C. A.; Scandola, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7029.
48. Bignozzi, C. A.; Argazzi, R.; Indelli, M. T.; Scandola, F. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 1994, 32, 229-244.
49. Nogueira, A. F.; Formiga, A. L. B.; Winnischofer, H.; Nakamura, M.; Engelmann, F. M.; Araki, K.; Toma, H. E. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 56-62.
50. Peter, K.; Wietasch, H.; Peng, B.; Thelakkat, M. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2004, 45, 492-493.
51. Peter, K.; Wietasch, H.; Peng, B.; Thelakkat, M. Appl. Phys. A 2004, 79, 65-71.
52. Turfan, B.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2002, 4, 2857-2859.
53. Ulrich, G.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1949-1953.
54. Goze, C.; Ulrich, G.; Charbonniere, L.; Cesario, M.; Prange, T.; Ziessel, R. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3748-3755.
55. Kimura, M.; Hamakawa, T.; Muto, T.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8471-8474.
56. Kimura, M.; Hamakawa, T.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Inorg. Chem. 2001, 40, 4775-4779.
57. Gonzalez-Cabello, A.; Vazquez, P.; Torres, T.; Guldi, D. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 8635-8642.
58. Zakeeruddin, S. M.; Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Rotzinger, F. P.; Humphry-Baker, R.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M.; Shklover, V.; Haibach, T. Inorg. Chem. 1997, 36, 5937-5946.
59. Argazzi, R.; Bignozzi, C. A.; Heimer, T. A.; Castellano, F. N.; Meyer, G. J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2591-2597.
60. Argazzi, R.; Bignozzi, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11815-11816.
61. Bonhôte, P.; Moser, J.-E.; Humphry-Baker, R.; Vlachopoulos, N.; Zakeeruddin, S. M.; Walder, L.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1324-1336.
62. Christ, C. S.; Yu, J.; Zhao, X.; Palmore, T. R.; Wrighton, M. S. Inorg. Chem. 1992, 31, 4439-4440.
63. Hirata, N.; Lagref, J.-J.; Palomares, E. J.; Durrant, J. R.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M.; Di Censo, D. Chem. Eur. J. 2004, 10, 595-602.
64. Bach, U.; Lupo, D.; Comte, P.; Moser, J. E.; Weissortel, F.; Salbeck, J.; Spreitzer, H.; Grätzel, M. Nature 1998, 395, 583-585.
65. Smestad, G. P.; Spiekermann, S.; Kowalik, J.; Grant, C. D.; Schwartzberg, A. M.; Zhang, J.; Tolbert, L. M.; Moons, E. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 76, 85-105.
66. Jäger, C.; Bilke, R.; Heim, M.; Haarer, D.; Karickal, H.; Thelakkat, M. Synth. Met. 2001, 121, 1543-1544.
67. Bach, U.; Tachibana, Y.; Moser, J.-E.; Haque, S. A.; Durrant, J. R.; Grätzel, M.; Klug, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7445-7446.
68. Gebeyehu, D.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Vangeneugden, D.; Kiebooms, R.; Vanderzande, D.; Kienberger, F.; Schindler, H. Synth. Met. 2001, 125, 279-287.
69. Pabst, G. R.; Sauer, J. Tetrahedron 1999, 55, 5067-5088.
70. Pabst, G. R.; Pfuller, O. C.; Sauer, J. Tetrahedron 1999, 55, 8045-8064.
71. Potts, K. T.; Konwar, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 4815-4816.
72. Uyeda, H. T.; Zhao, Y.; Wostyn, K.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13806-13813.
73. Hitchcock, S. A.; Mayhugh, D. R.; Gregory, G. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9085-9088.
74. Burghart, A.; Kim, H.; Welch, M. B.; Thoresen, L. H.; Reibenspies, J.; Burgess, K.; Bergstroem, F.; Johansson, L. B. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7813-7819.
75. Thoresen, L. H.; Kim, H.; Welch, M. B.; Burghart, A.; Burgess, K. Synlett 1998, 1276-1278.
76. Maya, E. M.; Vazquez, P.; Torres, T. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2004-2013.
77. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2411-2413.
78. Mongin, F.; Queguiner, G. Tetrahedron 2001, 57, 5897.
79. Trecourt, F.; Breton, G.; Bonnet, V.; Mongin, F.; Marsais, F.; Queguiner, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4339-4342.
80. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524.
81. Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263-303.
82. Collin, J. P.; Gavina, P.; Heitz, V.; Sauvage, J. P. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1-14.
83. Sauvage, J. P.; Collin, J. P.; Chambron, J. C.; Guillerez, S.; Coudret, C.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L. Chem. Rev. 1994, 94, 993-919.
84. Hammarström, L.; Norrby, T.; Stenhagen, G.; Maartensson, J.; Aakermark, B.; Almgren, M. J. Chem. Phys. B 1997, 101, 7494-7504.
85. Evans, I. P.; Spencer, A.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 204-209.
86. Connors, P. J., Jr.; Tzalis, D.; Dunnick, A. L.; Tor, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 1121-1123.
87. Tzalis, D.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 852-853.
88. Kozlov Denis, V.; Tyson Daniel, S.; Goze, C.; Ziessel, R.; Castellano Felix, N. Inorg. Chem. 2004, 43, 6083-6092.
89. Ziessel, R.; Grosshenny, V.; Hissler, M.; Stroh, C. Inorg. Chem. 2004, 43, 4262-4271.
90. Goze, C.; Kozlov, D. V.; Castellano, F. N.; Suffert, J.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8713-8716.
91. Aspley, C. J.; Williams, J. A. G. New J. Chem. 2001, 25, 1136-1147.
92. Chodorowski-Kimmes, S.; Beley, M.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2963-2966.
93. Bossart, O.; De Cola, L.; Welter, S.; Calzaferri, G. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5771-5775.
94. Leznoff, C. C., Lever, A. B. P., Eds. Phthalocyanines: Properties and Applications; 1993.
95. Kasha, M. Radiat. Res. 1963, 20, 55-70.
96. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
97. Piet, J. J.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L.; Osuka, A.; Warman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1749-1757.
98. Kim, Y. H.; Jeong, D. H.; Kim, D.; Jeoung, S. C.; Cho, H. S.; Kim, S. K.; Aratani, N.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 76-86.
99. Yoshida, N.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Jeong, D. H.; Cho, H. S.; Kim, D.; Matsuzaki, Y.; Nogami, A.; Tanaka, K. Chem. Eur. J. 2003, 9, 58-75.
100. Wan, C.-W.; Burghart, A.; Chen, J.; Bergstroem, F.; Johansson, L. B. A.; Wolford, M. F.; Kim, T. G.; Topp, M. R.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4430-4441.
101. Eskelinen, E.; Luukkanen, S.; Haukka, M.; Ahlgren, M.; Pakkanen, T. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2745-2752.
102. Wolfbauer, G.; Bond, A. M.; MacFarlane, D. R. Inorg. Chem. 1999, 38, 3836-3846.
103. Cecchet, F.; Gioacchini, A. M.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Alebbi, M.; Bignozzi, C. A. J. Chem. Phys. B 2002, 106, 3926-3932.
104. Pichot, F.; Beck, J. H.; Elliott, C. M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6263-6267.
105. Leznoff, C. C., Lever, A. B. P., Eds. Phthalocyanines: Properties and Applications; 1989.
106. Chen, J.; Burghart, A.; Derecskei-Kovacs, A.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 2900-2906.
107. Durham, B.; Caspar, J. V.; Nagle, J. K.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4803-4810.
108. Stryer, L.; Haugland, R. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1967, 58, 719-726.
109. Shortreed, M. R.; Swallen, S. F.; Shi, Z.-Y.; Tan, W.; Xu, Z.; Devadoss, C.; Moore, J. S.; Kopelman, R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6318-6322.
110. Förster, T. Ann. Phys. 1948, 2, 55-75.
111. Förster, T. Energy Commun. 1965, FSU-2690-18, 61.
112. Dexter, D. L. J. Phys. Chem. 1953, 21, 836-852.
113. Flamigni, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Ventura, B.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 661-667.
114. Flamigni, L.; Armaroli, N.; Barigelletti, F.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Dalbavie, J.-O.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5936-5943.
115. Benniston, A. C.; Chapman, G. M.; Harriman, A.; Mehrabi, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9026-9036.
116. Ambroise, A.; Wagner, R. W.; Rao, P. D.; Riggs, J. A.; Hascoat, P.; Diers, J. R.; Seth, J.; Lammi, R. K.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 2001, 13, 1023-1034.
117. Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Graetzel, M. Chem. Commun. 1997, 1705-1706.
118. Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613-1624.
119. Coulson, D. R. Inorg. Synth. 1971, 13, 121-124.
120. One reviewer rightly noticed that the phthalocyanine triplet state is the lowest energy state in the dyads 5 and 6 and therefore could be the final excited state upon light excitation. Knowing that electron injection from the photoexcited ruthenium complex is a very fast process (in the range of 50 ps and even faster; see, for example, Benkö et al. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 489), it could compete efficiently with the process that leads to a phthalocyanine triplet state.