Convenient and Efficient Synthesis of Functionalized Oligopyridine Ligands Bearing Accessory Pyrromethene-BF2 Fluorophores

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 6, 2004, Pages 2070-2083

  Ulrich, Gilles ^a   Ziessel, Raymond ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONDENSATION; DERIVATIVES; PHASE TRANSITIONS; QUENCHING; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CROSS COUPLING; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES;

NITROGEN COMPOUNDS;

ALDEHYDE DERIVATIVE; ALKYNE DERIVATIVE; BIPYRIDINE DERIVATIVE; CHLORIDE; PALLADIUM; PHENANTHROLINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS COUPLING REACTION; POLYMERIZATION; SYNTHESIS;

EID: 1642308744     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo035825g     Document Type: Article

References (95)

1. (a) Balzani, V.; Scandola, F. In Supramolecular Chemistry; Harwood, Chichester, UK, 1991.
2. (b) Balzani, V.; Credi, A.; Scandola, F. In Transition Metals in Supramolecular Chemistry; Fabbrizzi, L., Poggi, A., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1994; p 1.
3. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
4. (b) Hagfelt, A.; Gräetzel, M. Chem. Rev. 1995, 95, 49.
5. (c) Harriman, A.; Ziessel, R. Chem. Commun. 1996, 1707.
6. (d) Bignozzi, C. A.; Schoonover, J. R.; Scandola, F. Prog. Inorg. Chem. 1997, 44, 1.
7. (e) De Cola, L.; Belser, P. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 301.
8. (f) Hissler, M.; McGarrah, J. E.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; Cummings, S. D.; Eisenberg, R. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 115.
9. (g) Barigelletti, F.; Flamigni, L. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 1.
10. (a) De Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3965.
11. (b) Jiménez, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3249.
12. (c) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348.
13. (a) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151.
14. (b) Schon, J. H.; Dodabalapur, A.; Kloc, Ch.; Batlogg, B. Science 2000, 290, 963.
15. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, H. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Fried, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
16. (a) Hissler, M.; El-ghayoury, A.; Harriman, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1717.
17. (b) Hissler, M.; Harriman, A.; Jost, P.; Wipff, G.; Ziessel R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3249.
18. (c) Harriman, A.; Hissler, M.; Jost, P.; Wipff, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 14,
19. (d) Miyaji, H.; Sato, W.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1777.
20. (e) Anzenbacher, P., Jr.; Jursikova, K.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9350.
21. (f) Zhang, P.; Beck, T.; Tan, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 402.
22. (g) James, T. D.; Shinkai, S. Top. Curr. Chem. 2002, 218, 159.
23. (h) Charbonnière, L. J.; Ziessel, R.; Montalti, M.; Prodi, L.; Zaccheroni, N.; Boehme, C.; Wipff, G. J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 7779.
24. (i) Sancenon, F.; Martinez-Manez, R.; Soto, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1416.
25. (a) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Pure. Appl. Chem. 1996, 68, 1373.
26. (b) Loiseau, F.; Di Pietro, C.; Serroni, S.; Campagna, S.; Licciardello, A.; Manfredi, A.; Pozzi, G.; Quici, S. Inorg. Chem. 2001, 40, 6901.
27. De Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. M. J. ; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
28. Chemosensors of Ion and Molecular Recognition; Desverne, J.-P., Czarnik, A. W., Eds.; NATO Advanced Study Institute Series C492; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1997.
29. Shah, M.; Thangaraj, K.; Soong, M.-L.; Wolford, L. T.; Boyer, J. H. Heteroatom Chem. 1990, 1, 389.
30. Boyer, J. H.; Haag, A. M.; Sathyamoorthi, G.; Soong, M.-L.; Thangaraj, K. Heteroatom Chem. 1993, 4, 39.
31. Haugland, R. P. Handbook of Molecular Probes and Research Products, 9th ed.; Molecular Probes, Inc.: Eugene, OR, 2002.
32. Thoresen, L. H.; Kim, H.; Welch, M. B.; Burghart, A.; Burgess, K. Synlett 1998, 1276.
33. Chen, T.; Boyer, J. H.; Trudell, M. L. Heteroatom Chem. 1997, 8, 51.
34. Sathyamoorthi, G.; Wolford, L. T.; Haag, A. M.; Boyer, J. H. Heteroatom Chem. 1994, 5, 245.
35. Burghart, A.; Kim, H.; Wech, M. B.; Thorensen, L. H.; Reibenspies, J.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7813.
36. Gareis, T.; Huber, C.; Wolfbeis, O. S.; Daub, J. Chem. Commun. 1997, 1717.
37. Kollmannsberger, M.; Rurack, K.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Phys. Chem. 1998, 102, 10211.
38. (a) Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968.
39. (b) Moon, S. Y.; Cha, N. R.; Kim, Y. H.; Chang, S.-K. J. Org. Chem. 2004, 69, 181.
40. (a) Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, Y.; Seth, J.; Martin, C. H., III; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001.
41. (b) Lammi, R. K.; Amboise, A.; Balasubramanian, T.; Wagner, R. W.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7579.
42. (c) Amboise, A.; Kirmaier, C.; Wagner, R. W.; Loewe, R. S.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3811.
43. (a) Burghart, A.; Thorese, L. H.; Che, J.; Burgess, K.; Bergström, F.; Johansson, L. B.-A. Chem. Commun. 2000, 2203.
44. (b) Wan, C.-W.; Burghart, A.; Chen, J.; Bergström, F.; Johansso, L. B.-A.; Wolford, M. F.; Kim, T. G.; Topp, M. R.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4430.
45. Ulrich, G.; Goze, C.; Charbonnière, L.; Ziessel, R. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3748.
46. Turfan, B.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2002, 4, 2857.
47. Fischer, H.; Halbig, P.; Walach, B. Ann. Chem. 1927, 452, 268.
48. (a) Grosshenny, V.; Harriman, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1100.
49. (b) Grosshenny, V.; Harriman, A.; Hissler, M.; Ziessel, R. Platinum Met. Rev. 1996, 40, 26. Grosshenny, V.; Harriman, A.; Hissler, M.; Ziessel, R. Platinum Met. Rev. 1996, 40, 72.
50. (b) Grosshenny, V.; Harriman, A.; Hissler, M.; Ziessel, R. Platinum Met. Rev. 1996, 40, 26. Grosshenny, V.; Harriman, A.; Hissler, M.; Ziessel, R. Platinum Met. Rev. 1996, 40, 72.
51. Harriman, A.; Ziessel, R. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 331.
52. Eastmond, R.; Johson, T. R.; Walton, D. R. M. J. Organomet. Chem. 1973, 50, 87.
53. (a) Negishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979.
54. (b) Fairlamb, I. J. S.; Bäuerlein, P. S.; Marrison, L. R.; Dickinson, J. M. Chem. Commun. 2003, 632 and references therein.
55. Rodriguez, J. G.; Tejedor, J. L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2691.
56. Eglinton, G.; McCrae, W. Adv. Org. Chem. 1963, 4, 225.
57. (a) Carpita, A.; Lessi, A.; Rossi, R. Synthesis 1984, 571.
58. (b) Rossi, R.; Carpita, A.; Lezzi, A. Tetrahedron 1984, 40, 2773.
59. De Nicola, A.; Liu, Y. L.; Schanze, K. S.; Ziessel, R. Chem. Commun. 2003, 288.
60. Khatyr, A.; Ziessel R. J. Org. Chem. 2000, 65, 3126.
61. Nishimura, T.; Araki, H.; Maeda, Y.; Uemura, S. Org. Lett. 2003, 5, 2997.
62. (a) Clack, D. W.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4238.
63. (b) Felton, R. H.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1113.
64. Bard, A. J., Faulkner, L. R., Eds. In Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; John Wiley & Sons: New York, 1980.
65. Eastmond, R.; Johson, T. R.; Walton, D. R. M. J. Organomet. Chem. 1973, 50, 87.
66. Braterman, P. S.; Song, J.-I. J. Org. Chem. 1991, 56, 4678.
67. Ziessel, R.; Grosshenny, V.; Hissler, M.; Stroh, C. Submitted for publication.
68. Kadish, K. M.; Araulio, C.; Maiya, G. B.; Sazou, D.; Barbe, J.-M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1989, 28, 2528.
69. Araullo-McAdams, C.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1990, 29, 2749.
70. Richoux, M. C.; Neta, P.; Harriman, A.; Baral, S.; Hambright, P. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2462.
71. Treibs, A.; Kreuzer, F.-H. Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208.
72. Olmsted, J., III J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581.
73. Nakamura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697.
74. Karolin, J.; Johansson, L. B.-A.; Strandberg, L.; Ny, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801.
75. De Armond, M. K.; Carlin, C. M. Coord. Chem. Rev. 1981, 36, 325.
76. Klessinger, M.; Michl, J. In Excited States and Photochemitry of Organic Molecules; VCH: Weinheim, Germany, 1994.
77. Masai, H.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2226.
78. Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968.
79. McClure, D. S. J. Phys. Chem. 1952, 20, 682.
80. Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 385.
81. Kollmannsberger, M.; Rurack, K.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211.
82. Wiessner, A.; Hüttmann, G.; Kühnle, W.; Staerk, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14923 and references therein.
83. Dangles, O.; Guibe, F.; Balavoine, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 4984.
84. Coulson, D. R. Inorg. Synth. 1972, 13, 121.
85. Krenske, E.; Lawrence, R. G. Austr. J. Chem. 2002, 55, 761.
86. Romero, F. M.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6471
87. Grosshenny, V, Ziessel, R. J. Organomet. Chem. 1993, 453, C19.
88. Grosshenny, V.; Romero, F. M.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1491.
89. Ziessel, R.; Suffert, J.; Youinou, M.-T. J. Org. Chem. 1996, 61, 6535.
90. Uchida, Y.; Okabe, M.; Kobayashi, H.; Oae, S. Synthesis 1995, 939.
91. Khatyr, A.; Ziessel, R. Org. Lett. 2001, 3, 1857.
92. Case, F. H. J. Org. Chem. 1951, 16, 1.
93. Liu, S. X.; Michel, C.; Schmittel, M. Org. Lett. 2000, 2, 3959.
94. Otsuki, S.; Kameda, H.; Tomihiro, S.; Sakaguchi, H.; Takido, T. Chem. Lett. 2002, 6, 610.
95. Lipset, F. R. Prog. Dielectr. 1967, 7, 217.