Advances in the metallotropic [1,3]-shift of alkynyl carbenoids

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 21, 2007, Pages 3418-3427

  Lee, Daesung ^a   Kim, Mansuk ^b  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; METAL COMPLEXES;

ALKYNYL CARBENES; ALKYNYL CARBENOIDS; BOND SHIFTS; METALLOTROPIC SHIFTS;

ORGANIC COMPOUNDS;

ALKYNE; CARBENE; CHROMIUM; COPPER; DRUG DERIVATIVE; HEAVY METAL; HYDROCARBON; METHANE; MOLYBDENUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND; TUNGSTEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ALKYNES; CHROMIUM; COPPER; HYDROCARBONS; METALS, HEAVY; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; MOLYBDENUM; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; TUNGSTEN;

EID: 35348813161     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b710379d     Document Type: Article

References (132)

1. J. P. Collman, L. S. Hegedus, J. R. Norton and R. G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1987
2. W. D. Wulff, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Press, New York, 1990, vol. 5
3. C. P. Casey, in Reactive Intermediates, ed., M. Jones, and, R. A. Moss, Wiley, New York, 1981, p. 135
4. A. Padwa M. D. Weingarten Chem. Rev. 1996 96 223 269
5. R. Herges Chem. Rev. 2006 106 4820 4843
6. R. Herges Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 255 276
7. M. I. Bruce Chem. Rev. 1991 91 197 257
8. P.-C. Ting Y.-C. Lin G.-H. Lee M.-C. Cheng Y. Wang J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6433 6444
9. Y.-S. Yen Y.-C. Lin S.-L. Huang Y.-H. Liu H.-L. Sung Y. Wang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18037 18045
10. H. Kim C. Lee J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10180 10181
11. P. J. Stang Chem. Rev. 1978 78 383 405
12. F. E. McDonald M. M. Gleason J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6648 6659
13. B. M. Trost Y. H. Rhee J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7482 7483
14. J. C. Gilbert J. Yin J. Org. Chem. 2006 71 5658 5661
15. D. F. Taber T. E. Christos C. N. Hodge J. Org. Chem. 1996 61 2081 2084
16. K. Schildknegt A. C. Bohnstedt K. S. Feldman A. Sambandam J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7544 7545
17. S. Ohira K. Okai T. Moritani J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 721 722
18. M. Ochiai M. Kunishima S. Tani Y. Nagao J. Am. Chem. Soc. 1991 113 3135 3142
19. H.-Y. Lee Y. Kim J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10156 10157
20. K. S. Feldman D. A. Mareska J. Org. Chem. 1999 64 5650 5660
21. D. F. Taber T. E. Christos A. L. Rheingold I. A. Guzei J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5589 5590
22. D. F. Taber H. Yu C. D. Incarvito A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13285 13290
23. C. J. Hayes D. M. Bradley N. M. Thomson J. Org. Chem. 2006 71 2661 2665
24. W. Kirmse Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1164 1170
25. J. C. Gilbert D. H. Giamalva M. E. Baze J. Org. Chem. 1985 50 2557 2563
26. J. C. Gilbert D. H. Giamalva U. Weerasooriya J. Org. Chem. 1983 48 5251 5256
27. M. I. Bruce Chem. Rev. 1998 98 2797 2858
28. R. B. King Coord. Chem. Rev. 2004 248 1531
29. Y. Nishibayashi S. Uemura Curr. Org. Chem. 2006 10 135 150
30. Y. Yamauchi G. Onodera K. Sakata M. Yuki Y. Miyake S. Uemura Y. Nishibayashi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5175 5179
31. C. Bruneau P. H. Dixneuf Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2176 2203
32. P. J. Stang T. E. Fisk J. Am. Chem. Soc. 1980 102 6813 6816
33. P. J. Stang Acc. Chem. Res. 1982 15 348 354
34. W. M. Jones Acc. Chem. Res. 1977 10 353 359
35. S. T. Diver Coord. Chem. Rev. 2007 251 671 701
36. P. S. Skell J. Klebe J. Am. Chem. Soc. 1960 82 247 248
37. R. G. Bergman V. J. Rajadhyaksha J. Am. Chem. Soc. 1970 92 2163 2164
38. M. Franck-Neumann P. Geoffroy J. J. Lohmann Tetrahedron Lett. 1983 24 1775 1778
39. M. Franck-Neumann P. Geoffroy Tetrahedron Lett. 1983 24 1779 1782
40. A. Padwa Y. Gareau S. L. Xu Tetrahedron Lett. 1991 32 983 986
41. M. Noro T. Masuda A. S. Ichimura N. Koga H. Iwamura J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6179 6190
42. H. Hauptmann Tetrahedron 1976 32 1293 1297
43. Y. Hori K. Noda S. Kobayashi H. Taniguchi Tetrahedron Lett. 1969 10 3563 3566
44. R. A. Bernheim R. J. Kempf E. F. Reichenbecher J. Magn. Reson. 1970 3 5 9
45. R. A. Bernheim R. J. Kempf J. V. Gramas P. S. Skell J. Chem. Phys. 1965 43 196 200
46. W. J. Hehre J. A. Pople W. A. Lathan L. Radom E. Wasserman Z. R. Wasserman J. Am. Chem. Soc. 1976 98 4378 4383
47. L. J. Schaad W. V. Hicks J. Chem. Phys. 1974 61 1934 1942
48. L. J. Schaad B. H. Robinson B. A. Hess, Jr. J. Chem. Phys. 1977 67 4616 4617
49. R. A. Seburg J. T. DePinto E. V. Patterson R. J. McMahon J. Am. Chem. Soc. 1995 117 835 836
50. R. A. Seburg E. V. Patterson J. F. Stanton R. J. McMahon J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5847 5856
51. N. P. Bowling R. J. Halter J. A. Hodges R. A. Seburg P. S. Thomas C. S. Simmons J. F. Stanton R. J. McMahon J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3291 3302
52. G. Wegner Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem., Biochem., Biophys., Biol. 1969 24 824 832
53. G. Wegner Makromol. Chem. 1970 134 219 229
54. G. Wegner J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1971 9 133 144
55. G. Wegner Pure Appl. Chem. 1977 49 443 454
56. S. Okada S. Peng W. Spevak D. Charych Acc. Chem. Res. 1998 31 229 239
57. J. Song Q. Cheng S. Zhu R. C. Stevens Biomed. Microdevices 2002 4 213 221
58. T. Koyanagi M. Muratsubaki Y. Hosoi T. Shibata K. Tsutsui Y. Wada Y. Furukawa Chem. Lett. 2006 35 20 21
59. H. Eichele M. Schwoerer R. Huber D. Bloor Chem. Phys. Lett. 1976 42 342 346
60. G. C. Stevens D. Bloor Chem. Phys. Lett. 1976 40 37 40
61. X. Ouyang F. W. Fowler J. W. Lauher J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12400 12401
62. J. Xiao M. Yang J. W. Lauher F. W. Fowler Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2132 2135
63. A. Padwa K. E. Krumpe L. Zhi Tetrahedron Lett. 1989 30 2633 2636
64. F. R. Kinder A. Padwa Tetrahedron Lett. 1990 31 6835 6838
65. T. R. Hoye C. J. Dinsmore D. S. Johnson P. F. Korkowski J. Org. Chem. 1990 55 4518 4520
66. A. Padwa U. Chiacchio Y. Garreau J. M. Kassir K. E. Krumpe A. M. Schoffstall J. Org. Chem. 1990 55 414 416
67. A. Padwa D. J. Austin S. L. Xu Tetrahedron Lett. 1991 32 4103 4106
68. T. R. Hoye C. J. Dinsmore J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4343 4345
69. A. Padwa D. J. Austin S. L. Xu J. Org. Chem. 1992 57 1330 1331
70. H. M. L. Davies R. E. J. Beckwith Chem. Rev. 2003 103 2861 2903
71. H. M. L. Davies J. Nikolai Org. Biomol. Chem. 2005 3 4176 4187
72. M. P. Doyle Top. Organomet. Chem. 2004 13 203 222
73. S. Siegel H.-G. Schmalz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2456 2458
74. M. P. Doyle D. C. Forbes Chem. Rev. 1998 98 911 935
75. A. Padwa D. J. Austin Y. Gareau J. M. Kassir S. L. Xu J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2637 2647
76. M. R. Churchill J. W. Ziller L. McCullough S. F. Pedersen R. R. Schrock Organometallics 1983 2 1046 1048
77. L. G. McCullough M. L. Listemann R. R. Schrock M. R. Churchill J. W. Ziller J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6729 6730
78. L. G. McCullough R. R. Schrock J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4067 4068
79. L. G. McCullough R. R. Schrock J. C. Dewan J. C. Murdzek J. Am. Chem. Soc. 1985 107 5987 5998
80. R. H. Grubbs S. Chang Tetrahedron 1998 54 4413 4450
81. S. T. Diver A. J. Giessert Chem. Rev. 2004 104 1317 1382
82. M. Scholl S. Ding C. W. Lee R. H. Grubbs Org. Lett. 1999 1 953 956
83. M. Mori, in Handbook of Metathesis, ed., R. H. Grubbs, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003, vol. 2, pp. 176-204
84. S. J. Connon S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1900 1923
85. S. Blechert Pure Appl. Chem. 1999 71 1393 1399
86. A. Furstner Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3012 3043
87. M. Mori Top. Organomet. Chem. 1998 1 133 154
88. C. S. Poulsen R. Madsen Synthesis 2003 1 18
89. M. Kim R. L. Miller D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12818 12819
90. W. A. L. van Otterlo E. Lindani Ngidi C. B. de Koning M. A. Fernandes Tetrahedron Lett. 2004 45 659 662
91. M. Kim D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18024 18025
92. T. Takeda K. Arai H. Shimokawa A. Tsubouchi Tetrahedron Lett. 2005 46 775 778
93. T. Takeda Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005 78 195 217
94. T. Takeda S. Kuroi K. Yanai A. Tsubouchi Tetrahedron Lett. 2002 43 5641 5644
95. Y. Horikawa T. Nomura M. Watanabe I. Miura T. Fujiwara T. Takeda Tetrahedron Lett. 1995 36 8835 8838
96. T. Takeda I. Miura Y. Horikawa T. Fujiwara Tetrahedron Lett. 1995 36 1495 1498
97. Y. Horikawa M. Watanabe T. Fujiwara T. Takeda J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1127 1128
98. T. Takeda R. Sasaki T. Fujiwara J. Org. Chem. 1998 63 7286 7288
99. T. Takeda N. Nozaki T. Fujiwara Tetrahedron Lett. 1998 39 3533 3536
100. T. Takeda S. Kuroi M. Ozaki A. Tsubouchi Org. Lett. 2004 6 3207 3210
101. T. Takeda M. Ozaki S. Kuroi A. Tsubouchi J. Org. Chem. 2005 70 4233 4239
102. J. Barluenga J. Santamaria M. Tomas Chem. Rev. 2004 104 2259 2283
103. M. A. Sierra Chem. Rev. 2000 100 3591 3637
104. A. De Meijere H. Schirmer M. Duetsch Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3964 4002
105. J. Barluenga F. J. Fananas Tetrahedron 2000 56 4597 4628
106. D. F. Harvey D. M. Sigano Chem. Rev. 1996 96 271 288
107. H. Kagoshima T. Okamura T. Akiyama J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7182 7183
108. J. Barluenga P. García-García D. de Sáa M. A. Fernández-Rodríguez R. B. de la Rúa A. Ballesteros E. Aguilar M. Tomás Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2610 2612
109. J. Barluenga S. K. Nandy Y. R. S. Laxmi J. R. Suarez I. Merino J. Florez S. Garcia-granda J. Montego-bernardo Chem.-Eur. J. 2003 9 5725 5736
110. J. Barluenga R. B. de la Rua D. de Saa A. Ballesteros M. Tomas Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4981 4983
111. D. B. Kimball A. G. Hayes M. M. Haley Org. Lett. 2000 2 3825 3827
112. D. B. Kimball T. J. R. Weakley R. Herges M. M. Haley J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13463 13473
113. D. B. Kimball R. Herges M. M. Haley J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1572 1573
114. L. D. Shirtcliff T. J. R. Weakley M. M. Haley F. Koehler R. Herges J. Org. Chem. 2004 69 6979 6985
115. H. Nozaki S. Moriuti H. Takaya R. Noyori Tetrahedron Lett. 1966 5239 5244
116. L. D. Shirtcliff M. M. Haley R. Herges J. Org. Chem. 2007 72 2411 2418
117. L. D. Shirtcliff A. G. Hayes M. M. Haley F. Koehler K. Hess R. Herges J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9711 9721
118. K. Miki K. Ohe S. Uemura Tetrahedron Lett. 2003 44 2019 2022
119. K. Miki K. Ohe S. Uemura J. Org. Chem. 2003 68 8505 8513
120. S. Lopez E. Herrero-Gomez P. Perez-Galan C. Nieto-Oberhuber A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6029 6032
121. C. Nieto-Oberhuber S. Lopez M. P. Munoz E. Jimenez-Nunez E. Bunuel D. J. Cardenas A. M. Echavarren Chem.-Eur. J. 2006 12 1694 1702
122. B. Martin-Matute C. Nevado D. J. Cardenas A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5757 5766
123. V. Rautenstrauch J. Org. Chem. 1984 49 950 952
124. E. J. Cho M. Kim D. Lee Eur. J. Org. Chem. 2006 3074 3078
125. E. J. Cho M. Kim D. Lee Org. Lett. 2006 8 5413 5416
126. K. Ohe M. Fujita H. Matsumoto Y. Tai K. Miki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9270 9271
127. D. J. Gorin P. Dube F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14480 14481
128. C. P. Casey S. Kraft D. R. Powell J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3771 3772
129. C. P. Casey T. L. Dzwiniel Organometallics 2003 22 5285 5290
130. C. P. Casey S. Kraft D. R. Powell Organometallics 2001 20 2651 2653
131. C. P. Casey S. Kraft M. Kavana Organometallics 2001 20 3795 3799
132. C. P. Casey S. Kraft D. R. Powell J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2584 2594