Silole-containing polymers: Chemistry and optoelectronic properties

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 28, Issue 17, 2007, Pages 1714-1742

  Chen, Junwu ^a   Cao, Yong ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Bis silicon bridged stilbene; Dibenzosilole; Dithienosilole; Electroluminescence; Photoluminescence; Silacyclopentadiene

Indexed keywords

CHEMICAL SENSORS; DENDRIMERS; ELECTROLUMINESCENCE; OPTOELECTRONIC DEVICES; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET RADIATION;

BIS-SILICON-BRIDGED STILBENE; DIBENZOSILOLE; DITHIENOSILOLE; SILACYCLOPENTADIENE; SILOLE-CONTAINING POLYMERS (SCP);

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 34548602444     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.200700326     Document Type: Review

References (132)

1. H. Shirakawa, E. J. Louis, A. G. MacDiarmid, C. K. Chiang, A. J. Heeger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 578.
2. C. K. Chiang, C. R. Fincher, Jr., Y. W. Park, A. J. Heeger, H. Shirakawa, E. J. Louis, Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098.
3. T. A. Skotheim, R. L Elsenbaumer, J. R. Reynolds, "Handbook of Conducting Polymers", 2nd ed., Marcell Dekker, New York 1998.
4. P. Chandrasekhar, "Conducting Polymers, Fundamentals and Applications: a Practical Approach", Kluwer Academic, London 1999.
5. Y. Cao, P. Smith, A. J. Heeger, Synth. Met. 1992, 48, 91.
6. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539.
7. G. Gustafsson, Y. Cao, G. M. Treacy, F. Klavetter, N. Colaneri, A. J. Heeger, Nature 1992, 357, 477.
8. S. A. Jenekhe, J. A. Osaheni, Science 1994, 265, 765.
9. J. Kido, M. Kimura, K. Nagai, Science 1995, 267, 1332.
10. Y. Cao, I. D. Parker, G. Yu, C. Zhang, A. J. Heeger, Nature 1999, 397, 414.
11. J. Liu, Q. Zhou, Y. Cheng, Y. Geng, L. Wang, D. Ma, X. Jing, F. Wang, Adv. Mater. 2005, 17, 2974.
12. N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474.
13. G. Yu, J. Gao, J. C Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789.
14. W. U. Huynh, J. J. Dittmer, A. P. Alivisatos, Science 2002, 295, 2425.
15. A. Tsumura, H. Koezuka, T. Ando, Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
16. F. Garnier, G. Horowitz, D. Fichou, A. Yassar, Synth. Met. 1996, 81, 163.
17. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402.
18. J. L Sugura, Acta Polym. 1998, 49, 319.
19. D. Y. Kim, H. N. Cho, C. Y. Kim, Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1089.
20. L. Akcelrud, Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 875.
21. K. M. Coakley, M. McGehee, Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
22. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
23. [23 a] D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537;
24. [23b] C. Y. Jiang, W. Yang, J. B. Peng, S. Xiao, Y. Cao, Adv. Mater. 2004, 16, 537.
25. Z. Bao, A. Dodabalapur, A. J. Lovinger, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108.
26. G. Li, V. Shrotriya, Y. Yao, Y. Yang, J. Appl. Phys. 2005, 98, 043704.
27. W. Ma, C. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
28. L. Chen, D. W. Mcbranch, H. L. Wang, R. Helgeson, F. Wudl, D. G. Whitten, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 12287.
29. S. W. Thomas, III, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339.
30. A. J. Heeger, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2591.
31. A. G. MacDiarmid, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2591.
32. H. Shirakawa, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2574.
33. J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745.
34. E. T. Kang, K. G. Neoh, K. L. Tan, Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 277.
35. J. Roncali, Chem. Rev. 1992, 92, 711.
36. J. V. Grazulevicius, P. Strohriegl, J. Pielichowski, K. Pielichowski, Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1297.
37. [36a] M. Ranger, D. Rondeau, M. Leclerc, Macromolecules 1997, 30, 7686;
38. [36b] M. Leclerc, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2867.
39. [37a] U. Scherf, E. J. W. List, Adv. Mater. 2002, 14, 477;
40. [37b] M. Bernius, M. Inbasekaran, J. O'Brien, W. Wu, Adv. Mater. 2000, 12, 1737.
41. J. Dubac, A. Laporterie, G. Manuel, Chem. Rev. 1990, 90, 215.
42. [39a] E. Colomer, R. J. P. Corriu, M. Lehureux, Chem. Rev. 1990, 90, 265;
43. [39b] B. Wrackmeyer, Coord. Chem. Rev. 1995, 145, 125.
44. S. Yamaguchi, K. Tamao, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3693.
45. S. Yamaguchi, K. Tamao, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2327.
46. E. H. Braye, W. H. Hubel, I. Caplier, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4406.
47. S. Yamaguchi, T. Endo, M. Uchida, T. Izumizawa, K. Furukawa, K. Tamao, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683.
48. J. Chen, C. C. W. Law, J. W. Y. Lam, Y. Dong, S. M. F. Lo, I. D. Williams, D. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Mater. 2003, 15, 1535.
49. H. Chen, J. Chen, C. Qiu, B. Z. Tang, H. Wong, H. S. Kwok, IEEE J. Select. Topics Quantum Electron. 2004, 10, 10.
50. A. J. Boydston, Y. Yin, B. L. Pagenkopf, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3724.
51. H. J. Tracy, J. L. Mullin, W. T. Klooster, J. A. Martin, J. Haug, S. Wallace, I. Rudloe, K. Watts, Inorg. Chem. 2005, 44, 2003.
52. [48a] G. Yu, S. Yin, Y. Liu, J. Chen, X. Xu, X. Sun, D. Ma, X. Zhan, Q. Peng, Z. Shuai, B. Tang, D. Zhu, W. Fang, Y. Luo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335;
53. [48b] B. Mi, Y. Dong, Z. Li, J. W. Y. Lam, M. Haussler, H. H. Y. Sung, H. S. Kwok, Y. Dong, I. D. Williams, Y. Liu, Y. Luo, Z. Shuai, D. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2005, 3583.
54. X. Zhan, C. Risko, F. Amy, C. Chan, W. Zhao, S. Barlow, A. Kahn, J. L. Bredas, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9021.
55. J. Lee, Y. Y. Yuan, Y. Kang, W. L. Jia, Z. H. Liu, S. Wang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 681.
56. K. Geramita, J. McBee, Y. Shen, N. Radu, T. D. Tilley, Chem. Mater. 2006, 18, 3261.
57. S. Yin, Q. Peng, Z. Shuai, W. Fang, Y. H. Wang, Y. Luo, Y. Phys. Rev. B 2006, 73, 205409.
58. J. L. Mullin, H. J. Tracy, J. R. Ford, S. R. Keenan, F. Fridman, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2007, 17, 201.
59. J. Luo, Z. Xie, J. W. Y. Lam, L. Cheng, H. Chen, C. Qiu, H. S. Kwok, X. Zhan, Y. Liu, D. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2001, 1740.
60. J. Chen, B. Xu, K. Yang, Y. Cao, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17086.
61. H. Murata, Z. H. Kafafi, M. Uchida, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 189.
62. H. Y. Chen, J. W. Y. Lam, J. D. Luo, Y. L. Ho, B. Z. Tang, D. B. Zhu, M. Wong, H. S. Kwok, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 574.
63. K. Tamao, M. Uchida, T. Izumizawa, K. Furukawa, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11974.
64. H. Murata, G. G. Malliaras, M. Uchida, Y. Shen, Z. H. Kafafi, Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 161.
65. S. J. Toal, K. A. Jones, D. Magde, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11661.
66. J. Chen, Y. Cao, Sens. Actuators, B 2006, 114, 65.
67. H. Gilman, R. D. Gorsich, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1883.
68. S. Yamaguchi, C. Xu, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 13662.
69. J. Ohshita, M. Nodono, H. Kai, T. Watanabe, A. Kunai, K. Komaguchi, M. Shiotani, A. Adachi, K. Okita, Y. Harima, K. Yamashita, M. Ishikawa, Organometallics 1999, 18, 1453.
70. S. H. Lee, B. B. Jang, Z. H. Kafafi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9071.
71. J. Ohshita, H. Kai, A. Takata, T. Iida, A. Kunai, N. Ohta, K. Komaguchi, M. Shiotani, A. Adachi, K. Sakamaki, K. Okita, Organometallics 2001, 20, 4800.
72. K. Tamao, S. Yamaguchi, M. Shiozaki, Y. Nakagawa, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5867.
73. S. Y. Hong, D. S. Marynick, Macromolecules 1995, 28, 4991.
74. S. Y. Hong, S. J. Kwon, S. C. Kim, J. Chem. Phys. 1996, 104, 1140.
75. U. Salzner, J. B. Lagowski, P. G. Pickup, R. A. Poirier, Synth. Met. 1998, 96, 177.
76. J. Ma, S. Li, Y. Jiang, Macromolecules 2002, 35, 1109.
77. J. Ohshita, T. Hamaguchi, E. Toyoda, A. Kunai, K. Komaguchi, M. Shiotani, M. Ishikawa, A. Naka, Organometallics 1999, 18, 1717.
78. H. Sohn, R. M. Calhoun, M. J. Sailor, W. C. Trogler, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2104.
79. J. Chen, Z. Xie, J. W. Y. Lam, C. C. W. Law, B. Z. Tang, Macromolecules 2003, 36, 1108.
80. J. Chen, H. Peng, C. C. W. Law, Y. Dong, J. W. Y. Lam, I. D. Williams, B. Z. Tang, Macromolecules 2003, 36, 4319.
81. M. S. Liu, J. Luo, A. K. Y. Jen, Chem. Mater. 2003, 15, 3496.
82. F. Wang, J. Luo, K. Yang, J. Chen, F. Huang, Y. Cao, Macromolecules 2005, 38, 2253.
83. K. L. Chan, M. J. McKiernan, C. R. Towns, A. B. Holmes, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7662.
84. Y. Q. Mo, R. Y. Tian, W. Shi, Y. Cao, Chem. Commun. 2005, 4925.
85. E. G. Wang, C. Li, Y. Mo, Y. Zhang, G. Ma, W. Shi, J. B. Peng, W. Yang, Y. Cao, J. Mater. Chem. 2006, 16, 4133.
86. H. Usta, G. Lu, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034.
87. K. Tamao, S. Yamaguchi, J. Organomet. Chem. 2000, 611, 5.
88. S. Yamaguchi, K. Tamao, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 223.
89. J. Shinar, S. Ijadi-Maghsoodi, Q. X. Ni, Y. Pang, T. J. Barton, Synth. Met. 1989, 28, C593.
90. T. J. Barton, S. Ijadi-Maghsoodi, Y. Pang, Macromolecules 1991, 24, 1257.
91. K. Tamao, S. Yamaguchi, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11715.
92. S. Yamaguchi, R. Z. Jin, Y. Itami, T. Goto, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10420.
93. R. F. Chen, Q. L. Fan, S. J. Liu, R. Zhua, K. Y. Pu, W. Huang, Synth. Met. 2006, 156, 1161.
94. K. L. Chan, S. E. Watkins, C S. K. Mak, M. J. McKiernan, C. R. Towns, S. I. Pascu, A. B. Holmes, Chem. Commun. 2005, 5766.
95. A. W. Grice, D. D. C. Bradley, M. T. Bernius, M. Inbasekaran, W. W. Wu, E. P. Woo, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 629.
96. X. Zhang, C Jiang, Y. Mo, Y. Xu, H. Shi, Y. Cao, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 629.
97. J. Ohshita, D. Hamamoto, K. Kimura, A. Kunai, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3027.
98. K. H. Lee, J. Ohshita, A. Kunai, Organometallics 2004, 23, 5481.
99. C. Xu, H. Yamada, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, K. Tamao, Macromolecules 2004, 37, 8978.
100. F. Wang, J. Luo, J. Chen, F. Huang, Y. Cao, Polymer 2005, 46, 8422.
101. Z. Liu, L. Wang, J. Chen, F. Wang, X. Y. Ouyang, Y. Cao, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 756.
102. F. Habrard, T. Ouisse, O. Stephan, L. Aubouy, Ph. Gerbier, L. Hirsch, N. Huby, A. VanderLee, Synth. Met. 2006, 156, 1262.
103. K. Tamao, S. Yamaguchi, Y. Ito, Y. Matsuzaki, T. Yamabe, M. Fukushima, S. Mori, Macromolecules 1995, 28, 8668.
104. S. Yamaguchi, T. Goto, K. Tamao, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1695.
105. Y. Lee, S. Sadki, B. Tsuie, J. R. Reynolds, Chem. Mater. 2001, 13, 2234.
106. W. Chen, S. Ijadi-Maghsoodi, T. J. Barton, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1997, 38, 189.
107. J. Ohshita, M. Nodono, T. Watanabe, Y. Ueno, A. Kunai, Y. Harima, K. Yamashita, M. Ishikawa, J. Organomet. Chem. 1998, 553, 487.
108. J. Ohshita, M. Nodono, A. Takata, H. Kai, A. Adachi, K. Sakamaki, K. Okita, A. Kunai, Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 851.
109. S. Yamaguchi, K. Iimura, K. Tamao, Chem. Lett. 1998, 89.
110. A. J. Boydston, Y. Yin, B. L. Pagenkopf, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10350.
111. J. Ohshita, N. Mimura, H. Arase, M. Nodono, A. Kunai, K. Komaguchi, M. Shiotani, Macromolecules 1998, 31, 7985.
112. J. Ohshita, H. Arase, T. Sumida, N. Mimura, K. Yoshimoto, Y. Tada, Y. Kunugi, Y. Harima, A. Kunai, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 4156.
113. W. Y. Wong, C. K. Wong, S. Y. Poon, A. W. M. Lee, T. Mo, X. Wei, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 376.
114. E. Toyoda, A. Kunai, M. Ishikawa, Organometallics 1995, 14, 1089.
115. Y. Wang, L. Hou, K. Yang, J. Chen, F. Wang, Y. Cao, Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 2190.
116. H. Xiao, B. Leng, H. Tian, Polymer 2005, 46, 5707.
117. H. Sohn, R. Huddleston, D. R. Powell, R. West, K. Oka, X. Yonghua, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2935.
118. S. Yamaguchi, R. Z. Jin, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2937.
119. L. I., Smith, H. H. Hoehn, J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 1184.
120. S. Yamaguchi, R. Z. Jin, K. Tamao, Organometallics 1997, 16, 2230.
121. B. P. S. Chauhan, T. Shimizu, M. Tanaka, Chem. Lett. 1997, 785.
122. S. J. Toai, H. Sohn, L. N. Zakarov, W. S. Kassel, J. A. Golen, A. L. Rheingold, W. C Trogler, Organometallics 2005, 24, 3081.
123. T. Sanji, T. Sakai, C. Kabuto, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4552.
124. A. Adachi, H. Yasuda, T. Sanji, H. Sakurai, K. Okita, J. Lumin. 2000, 87-89, 1174.
125. H. Sohn, M. J. Sailor, D. Magde, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3821.
126. R. J. P. Corriu, W. E. Douglas, Z. X. Yang, J. Organomet. Chem. 1993, 456, 35.
127. Q. Zeng, Z. Li, Y. Dong, C. A. Di, A. Qin, Y. Hong, L Ji, Z. Zhu, C. K. W. Jim, G. Yu, Q. Li, Z. Li, Y. Liu, J. Qin. B. Z. Tang, Chem. Commun. 2007, 70.
128. Z. Xie, B. Yang, W. Xie, L. Liu, F. Shen, H. Wang, X. Yang, Z. Wang, Y. Li, M. Hanif, G. Yang, L. Ye, Y. Ma, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20993.
129. J. Chen, H. S. Kwok, B. Z. Tang, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2487.
130. K. H. Lee, J. Ohshita, K. Kimura, Y. Kunugi, A. Kunai, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 233.
131. Z. Ma, S. Ijadi-Maghsoodi, T. J. Barton, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1997, 38, 249.
132. H. J. Son, W. S. Han, H. Kim, C. Kim, J. Ko, C. Lee, S. O. Kang, Organometallics 2006, 25, 766.