Silole-thiophene alternating copolymers with narrow band gaps

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 39, Issue 9, 2000, Pages 1695-1697

  Yamaguchi, Shigehiro ^a   Goto, Tomoyuki ^a   Tamao, Kohei ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Cross coupling; Polymerization; Polymers; Siloles; Sulfur heterocycles

Indexed keywords

BORONIC ACID DERIVATIVE; COPOLYMER; SILICON; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0034595397     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(20000502)39:9<1695::AID-ANIE1695>3.0.CO;2-O     Document Type: Article

References (48)

1. J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173.
2. For examples: a) E. E. Havinga, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Polym. Bull. 1992, 29, 119; b) E. E. Havinga, A. Pomp, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Synth. Met. 1995, 69, 581; c) C. R. Chenthamarakshan, J. Eldo, A. Ajayaghosh, Macromolecules 1999, 32, 251; d) T. Yamamoto, Z.-H. Zhou, T. Kanbara, M. Shimura, K. Kizu, T. Maruyama, Y. Nakamura, T. Fukuda, B.-L. Lee, N. Ooba, S. Tomaru, T. Kurihara, T. Kaino, K. Kubota, S. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389; e) B.-L. Lee, T. Yamamoto, Macromolecules 1999, 32, 1375; f) F. Demanze, A. Yassar, F. Garnier, Macromolecules 1996, 29, 4267; g) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5065; h) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355; i) H. A. M. van Mullekom, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1235.
3. For examples: a) E. E. Havinga, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Polym. Bull. 1992, 29, 119; b) E. E. Havinga, A. Pomp, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Synth. Met. 1995, 69, 581; c) C. R. Chenthamarakshan, J. Eldo, A. Ajayaghosh, Macromolecules 1999, 32, 251; d) T. Yamamoto, Z.-H. Zhou, T. Kanbara, M. Shimura, K. Kizu, T. Maruyama, Y. Nakamura, T. Fukuda, B.-L. Lee, N. Ooba, S. Tomaru, T. Kurihara, T. Kaino, K. Kubota, S. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389; e) B.-L. Lee, T. Yamamoto, Macromolecules 1999, 32, 1375; f) F. Demanze, A. Yassar, F. Garnier, Macromolecules 1996, 29, 4267; g) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5065; h) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355; i) H. A. M. van Mullekom, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1235.
4. For examples: a) E. E. Havinga, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Polym. Bull. 1992, 29, 119; b) E. E. Havinga, A. Pomp, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Synth. Met. 1995, 69, 581; c) C. R. Chenthamarakshan, J. Eldo, A. Ajayaghosh, Macromolecules 1999, 32, 251; d) T. Yamamoto, Z.-H. Zhou, T. Kanbara, M. Shimura, K. Kizu, T. Maruyama, Y. Nakamura, T. Fukuda, B.-L. Lee, N. Ooba, S. Tomaru, T. Kurihara, T. Kaino, K. Kubota, S. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389; e) B.-L. Lee, T. Yamamoto, Macromolecules 1999, 32, 1375; f) F. Demanze, A. Yassar, F. Garnier, Macromolecules 1996, 29, 4267; g) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5065; h) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355; i) H. A. M. van Mullekom, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1235.
5. For examples: a) E. E. Havinga, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Polym. Bull. 1992, 29, 119; b) E. E. Havinga, A. Pomp, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Synth. Met. 1995, 69, 581; c) C. R. Chenthamarakshan, J. Eldo, A. Ajayaghosh, Macromolecules 1999, 32, 251; d) T. Yamamoto, Z.-H. Zhou, T. Kanbara, M. Shimura, K. Kizu, T. Maruyama, Y. Nakamura, T. Fukuda, B.-L. Lee, N. Ooba, S. Tomaru, T. Kurihara, T. Kaino, K. Kubota, S. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389; e) B.-L. Lee, T. Yamamoto, Macromolecules 1999, 32, 1375; f) F. Demanze, A. Yassar, F. Garnier, Macromolecules 1996, 29, 4267; g) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5065; h) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355; i) H. A. M. van Mullekom, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1235.
6. For examples: a) E. E. Havinga, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Polym. Bull. 1992, 29, 119; b) E. E. Havinga, A. Pomp, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Synth. Met. 1995, 69, 581; c) C. R. Chenthamarakshan, J. Eldo, A. Ajayaghosh, Macromolecules 1999, 32, 251; d) T. Yamamoto, Z.-H. Zhou, T. Kanbara, M. Shimura, K. Kizu, T. Maruyama, Y. Nakamura, T. Fukuda, B.-L. Lee, N. Ooba, S. Tomaru, T. Kurihara, T. Kaino, K. Kubota, S. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389; e) B.-L. Lee, T. Yamamoto, Macromolecules 1999, 32, 1375; f) F. Demanze, A. Yassar, F. Garnier, Macromolecules 1996, 29, 4267; g) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5065; h) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355; i) H. A. M. van Mullekom, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1235.
7. For examples: a) E. E. Havinga, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Polym. Bull. 1992, 29, 119; b) E. E. Havinga, A. Pomp, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Synth. Met. 1995, 69, 581; c) C. R. Chenthamarakshan, J. Eldo, A. Ajayaghosh, Macromolecules 1999, 32, 251; d) T. Yamamoto, Z.-H. Zhou, T. Kanbara, M. Shimura, K. Kizu, T. Maruyama, Y. Nakamura, T. Fukuda, B.-L. Lee, N. Ooba, S. Tomaru, T. Kurihara, T. Kaino, K. Kubota, S. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389; e) B.-L. Lee, T. Yamamoto, Macromolecules 1999, 32, 1375; f) F. Demanze, A. Yassar, F. Garnier, Macromolecules 1996, 29, 4267; g) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5065; h) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355; i) H. A. M. van Mullekom, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1235.
8. For examples: a) E. E. Havinga, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Polym. Bull. 1992, 29, 119; b) E. E. Havinga, A. Pomp, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Synth. Met. 1995, 69, 581; c) C. R. Chenthamarakshan, J. Eldo, A. Ajayaghosh, Macromolecules 1999, 32, 251; d) T. Yamamoto, Z.-H. Zhou, T. Kanbara, M. Shimura, K. Kizu, T. Maruyama, Y. Nakamura, T. Fukuda, B.-L. Lee, N. Ooba, S. Tomaru, T. Kurihara, T. Kaino, K. Kubota, S. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389; e) B.-L. Lee, T. Yamamoto, Macromolecules 1999, 32, 1375; f) F. Demanze, A. Yassar, F. Garnier, Macromolecules 1996, 29, 4267; g) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5065; h) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355; i) H. A. M. van Mullekom, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1235.
9. For examples: a) E. E. Havinga, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Polym. Bull. 1992, 29, 119; b) E. E. Havinga, A. Pomp, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Synth. Met. 1995, 69, 581; c) C. R. Chenthamarakshan, J. Eldo, A. Ajayaghosh, Macromolecules 1999, 32, 251; d) T. Yamamoto, Z.-H. Zhou, T. Kanbara, M. Shimura, K. Kizu, T. Maruyama, Y. Nakamura, T. Fukuda, B.-L. Lee, N. Ooba, S. Tomaru, T. Kurihara, T. Kaino, K. Kubota, S. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389; e) B.-L. Lee, T. Yamamoto, Macromolecules 1999, 32, 1375; f) F. Demanze, A. Yassar, F. Garnier, Macromolecules 1996, 29, 4267; g) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5065; h) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355; i) H. A. M. van Mullekom, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1235.
10. For examples: a) E. E. Havinga, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Polym. Bull. 1992, 29, 119; b) E. E. Havinga, A. Pomp, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Synth. Met. 1995, 69, 581; c) C. R. Chenthamarakshan, J. Eldo, A. Ajayaghosh, Macromolecules 1999, 32, 251; d) T. Yamamoto, Z.-H. Zhou, T. Kanbara, M. Shimura, K. Kizu, T. Maruyama, Y. Nakamura, T. Fukuda, B.-L. Lee, N. Ooba, S. Tomaru, T. Kurihara, T. Kaino, K. Kubota, S. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389; e) B.-L. Lee, T. Yamamoto, Macromolecules 1999, 32, 1375; f) F. Demanze, A. Yassar, F. Garnier, Macromolecules 1996, 29, 4267; g) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5065; h) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355; i) H. A. M. van Mullekom, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1235.
11. For examples: a) M. B. Goldfinger, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7895; b) A. Bohnen, K.-H. Koch, W. Lüttke, K. Müllen, Angew. Chem. 1990, 102, 548; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 525; c) A. D. Schlüter, M. Löfter, V. Enkelmann, Nature 1994, 368, 331; d) U. Scherf, K. Müllen, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991, 12, 489; e) J. M. Tour, J. J. S. Lamba, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4935; f) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9624; g) M. Forster, K. O. Annan, U. Scherf, Macromolecules 1999, 32, 3159.
12. For examples: a) M. B. Goldfinger, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7895; b) A. Bohnen, K.-H. Koch, W. Lüttke, K. Müllen, Angew. Chem. 1990, 102, 548; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 525; c) A. D. Schlüter, M. Löfter, V. Enkelmann, Nature 1994, 368, 331; d) U. Scherf, K. Müllen, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991, 12, 489; e) J. M. Tour, J. J. S. Lamba, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4935; f) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9624; g) M. Forster, K. O. Annan, U. Scherf, Macromolecules 1999, 32, 3159.
13. For examples: a) M. B. Goldfinger, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7895; b) A. Bohnen, K.-H. Koch, W. Lüttke, K. Müllen, Angew. Chem. 1990, 102, 548; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 525; c) A. D. Schlüter, M. Löfter, V. Enkelmann, Nature 1994, 368, 331; d) U. Scherf, K. Müllen, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991, 12, 489; e) J. M. Tour, J. J. S. Lamba, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4935; f) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9624; g) M. Forster, K. O. Annan, U. Scherf, Macromolecules 1999, 32, 3159.
14. For examples: a) M. B. Goldfinger, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7895; b) A. Bohnen, K.-H. Koch, W. Lüttke, K. Müllen, Angew. Chem. 1990, 102, 548; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 525; c) A. D. Schlüter, M. Löfter, V. Enkelmann, Nature 1994, 368, 331; d) U. Scherf, K. Müllen, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991, 12, 489; e) J. M. Tour, J. J. S. Lamba, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4935; f) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9624; g) M. Forster, K. O. Annan, U. Scherf, Macromolecules 1999, 32, 3159.
15. For examples: a) M. B. Goldfinger, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7895; b) A. Bohnen, K.-H. Koch, W. Lüttke, K. Müllen, Angew. Chem. 1990, 102, 548; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 525; c) A. D. Schlüter, M. Löfter, V. Enkelmann, Nature 1994, 368, 331; d) U. Scherf, K. Müllen, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991, 12, 489; e) J. M. Tour, J. J. S. Lamba, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4935; f) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9624; g) M. Forster, K. O. Annan, U. Scherf, Macromolecules 1999, 32, 3159.
16. For examples: a) M. B. Goldfinger, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7895; b) A. Bohnen, K.-H. Koch, W. Lüttke, K. Müllen, Angew. Chem. 1990, 102, 548; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 525; c) A. D. Schlüter, M. Löfter, V. Enkelmann, Nature 1994, 368, 331; d) U. Scherf, K. Müllen, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991, 12, 489; e) J. M. Tour, J. J. S. Lamba, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4935; f) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9624; g) M. Forster, K. O. Annan, U. Scherf, Macromolecules 1999, 32, 3159.
17. For examples: a) M. B. Goldfinger, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7895; b) A. Bohnen, K.-H. Koch, W. Lüttke, K. Müllen, Angew. Chem. 1990, 102, 548; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 525; c) A. D. Schlüter, M. Löfter, V. Enkelmann, Nature 1994, 368, 331; d) U. Scherf, K. Müllen, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991, 12, 489; e) J. M. Tour, J. J. S. Lamba, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4935; f) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9624; g) M. Forster, K. O. Annan, U. Scherf, Macromolecules 1999, 32, 3159.
18. For examples: a) M. B. Goldfinger, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7895; b) A. Bohnen, K.-H. Koch, W. Lüttke, K. Müllen, Angew. Chem. 1990, 102, 548; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 525; c) A. D. Schlüter, M. Löfter, V. Enkelmann, Nature 1994, 368, 331; d) U. Scherf, K. Müllen, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991, 12, 489; e) J. M. Tour, J. J. S. Lamba, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4935; f) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9624; g) M. Forster, K. O. Annan, U. Scherf, Macromolecules 1999, 32, 3159.
19. For examples: a) F. Wudl, M. Kobayashi, A. J. Heeger, J. Org. Chem. 1984, 49, 3382; b) Y. Ikenoue, F. Wudl, A. J. Heeger, Synth. Met. 1991, 40, 1; T. M. Lambert, J. P. Ferraris, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 752; J. P. Ferraris, T. M. Lambert, J. Chem. Soc. Chem. Common. 1991, 1268; e) C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1585; f) M. Karikomi, C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791.
20. For examples: a) F. Wudl, M. Kobayashi, A. J. Heeger, J. Org. Chem. 1984, 49, 3382; b) Y. Ikenoue, F. Wudl, A. J. Heeger, Synth. Met. 1991, 40, 1; T. M. Lambert, J. P. Ferraris, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 752; J. P. Ferraris, T. M. Lambert, J. Chem. Soc. Chem. Common. 1991, 1268; e) C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1585; f) M. Karikomi, C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791.
21. For examples: a) F. Wudl, M. Kobayashi, A. J. Heeger, J. Org. Chem. 1984, 49, 3382; b) Y. Ikenoue, F. Wudl, A. J. Heeger, Synth. Met. 1991, 40, 1; c) T. M. Lambert, J. P. Ferraris, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 752; J. P. Ferraris, T. M. Lambert, J. Chem. Soc. Chem. Common. 1991, 1268; e) C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1585; f) M. Karikomi, C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791.
22. For examples: a) F. Wudl, M. Kobayashi, A. J. Heeger, J. Org. Chem. 1984, 49, 3382; b) Y. Ikenoue, F. Wudl, A. J. Heeger, Synth. Met. 1991, 40, 1; T. M. Lambert, J. P. Ferraris, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 752; d) J. P. Ferraris, T. M. Lambert, J. Chem. Soc. Chem. Common. 1991, 1268; e) C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1585; f) M. Karikomi, C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791.
23. For examples: a) F. Wudl, M. Kobayashi, A. J. Heeger, J. Org. Chem. 1984, 49, 3382; b) Y. Ikenoue, F. Wudl, A. J. Heeger, Synth. Met. 1991, 40, 1; T. M. Lambert, J. P. Ferraris, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 752; J. P. Ferraris, T. M. Lambert, J. Chem. Soc. Chem. Common. 1991, 1268; e) C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1585; f) M. Karikomi, C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791.
24. For examples: a) F. Wudl, M. Kobayashi, A. J. Heeger, J. Org. Chem. 1984, 49, 3382; b) Y. Ikenoue, F. Wudl, A. J. Heeger, Synth. Met. 1991, 40, 1; T. M. Lambert, J. P. Ferraris, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 752; J. P. Ferraris, T. M. Lambert, J. Chem. Soc. Chem. Common. 1991, 1268; e) C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1585; f) M. Karikomi, C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791.
25. I. Jestin, P. Frère, N. Mercier, E. Levillain, D. Stievenard, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8150, and references therein.
26. U. Salzner, J. H. Lagowski, P. G. Pickup, R. A. Poirier, Synth. Met. 1998, 96, 177.
27. Silole-containing π-conjugated polymers: a) S. Yamaguchi, K. Tamao, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3693; b) K. Tamao, S. Yamaguchi, M. Shiozaki, Y. Nakagawa, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5867; K. Tamao, S. Yamaguchi, Y. Ito, Y. Matsuzaki, T. Yamabe, M. Fukushima, S. Mori, Macromolecules 1995, 28, 8668; K. Tamao, S. Ohno, S. Yamaguchi, Chem. Commun. 1996, 1873; e) S. Yamaguchi, K. Iimura, K. Tamao, Chem. Lett. 1998, 89; f) S. Yamaguchi, R.-Z. Jin, Y. Itami, T. Goto, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10420; g) W. Chen, S. Ijadi-Maghsoodi, T. J. Barton, Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem. 1997, 38, 189.
28. Silole-containing π-conjugated polymers: a) S. Yamaguchi, K. Tamao, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3693; b) K. Tamao, S. Yamaguchi, M. Shiozaki, Y. Nakagawa, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5867; K. Tamao, S. Yamaguchi, Y. Ito, Y. Matsuzaki, T. Yamabe, M. Fukushima, S. Mori, Macromolecules 1995, 28, 8668; K. Tamao, S. Ohno, S. Yamaguchi, Chem. Commun. 1996, 1873; e) S. Yamaguchi, K. Iimura, K. Tamao, Chem. Lett. 1998, 89; f) S. Yamaguchi, R.-Z. Jin, Y. Itami, T. Goto, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10420; g) W. Chen, S. Ijadi-Maghsoodi, T. J. Barton, Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem. 1997, 38, 189.
29. Silole-containing π-conjugated polymers: a) S. Yamaguchi, K. Tamao, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3693; b) K. Tamao, S. Yamaguchi, M. Shiozaki, Y. Nakagawa, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5867; c) K. Tamao, S. Yamaguchi, Y. Ito, Y. Matsuzaki, T. Yamabe, M. Fukushima, S. Mori, Macromolecules 1995, 28, 8668; K. Tamao, S. Ohno, S. Yamaguchi, Chem. Commun. 1996, 1873; e) S. Yamaguchi, K. Iimura, K. Tamao, Chem. Lett. 1998, 89; f) S. Yamaguchi, R.-Z. Jin, Y. Itami, T. Goto, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10420; g) W. Chen, S. Ijadi-Maghsoodi, T. J. Barton, Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem. 1997, 38, 189.
30. Silole-containing π-conjugated polymers: a) S. Yamaguchi, K. Tamao, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3693; b) K. Tamao, S. Yamaguchi, M. Shiozaki, Y. Nakagawa, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5867; K. Tamao, S. Yamaguchi, Y. Ito, Y. Matsuzaki, T. Yamabe, M. Fukushima, S. Mori, Macromolecules 1995, 28, 8668; d) K. Tamao, S. Ohno, S. Yamaguchi, Chem. Commun. 1996, 1873; e) S. Yamaguchi, K. Iimura, K. Tamao, Chem. Lett. 1998, 89; f) S. Yamaguchi, R.-Z. Jin, Y. Itami, T. Goto, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10420; g) W. Chen, S. Ijadi-Maghsoodi, T. J. Barton, Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem. 1997, 38, 189.
31. Silole-containing π-conjugated polymers: a) S. Yamaguchi, K. Tamao, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3693; b) K. Tamao, S. Yamaguchi, M. Shiozaki, Y. Nakagawa, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5867; K. Tamao, S. Yamaguchi, Y. Ito, Y. Matsuzaki, T. Yamabe, M. Fukushima, S. Mori, Macromolecules 1995, 28, 8668; K. Tamao, S. Ohno, S. Yamaguchi, Chem. Commun. 1996, 1873; e) S. Yamaguchi, K. Iimura, K. Tamao, Chem. Lett. 1998, 89; f) S. Yamaguchi, R.-Z. Jin, Y. Itami, T. Goto, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10420; g) W. Chen, S. Ijadi-Maghsoodi, T. J. Barton, Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem. 1997, 38, 189.
32. Silole-containing π-conjugated polymers: a) S. Yamaguchi, K. Tamao, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3693; b) K. Tamao, S. Yamaguchi, M. Shiozaki, Y. Nakagawa, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5867; K. Tamao, S. Yamaguchi, Y. Ito, Y. Matsuzaki, T. Yamabe, M. Fukushima, S. Mori, Macromolecules 1995, 28, 8668; K. Tamao, S. Ohno, S. Yamaguchi, Chem. Commun. 1996, 1873; e) S. Yamaguchi, K. Iimura, K. Tamao, Chem. Lett. 1998, 89; f) S. Yamaguchi, R.-Z. Jin, Y. Itami, T. Goto, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10420; g) W. Chen, S. Ijadi-Maghsoodi, T. J. Barton, Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem. 1997, 38, 189.
33. Silole-containing π-conjugated polymers: a) S. Yamaguchi, K. Tamao, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3693; b) K. Tamao, S. Yamaguchi, M. Shiozaki, Y. Nakagawa, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5867; K. Tamao, S. Yamaguchi, Y. Ito, Y. Matsuzaki, T. Yamabe, M. Fukushima, S. Mori, Macromolecules 1995, 28, 8668; K. Tamao, S. Ohno, S. Yamaguchi, Chem. Commun. 1996, 1873; e) S. Yamaguchi, K. Iimura, K. Tamao, Chem. Lett. 1998, 89; f) S. Yamaguchi, R.-Z. Jin, Y. Itami, T. Goto, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10420; g) W. Chen, S. Ijadi-Maghsoodi, T. J. Barton, Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem. 1997, 38, 189.
34. S. Yamaguchi and K. Tamao, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2327.
35. S. Y. Hong, J. M. Song, Synth. Met. 1997, 85, 1113.
36. a) Y. Yamaguchi, J. Shioya, Mol. Eng. 1993, 2, 339;
37. b) Y. Yamaguchi, Mol. Eng. 1994, 3, 311.
38. Reviews for siloles: a) J. Dubac, A. Laporterie, G. Manuel, Chem. Rev. 1990, 90, 215; b) E. Colomer, R. J. P. Corriu, M. Lheureux, Chem. Rev. 1990, 90, 265; J. Dubac, C. Guerin, P. Meunier in The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 2 (Eds.: Z. Rappoport, Y. Apeloig). Wiley, Chichster, 1998, pp. 1961-2036.
39. Reviews for siloles: a) J. Dubac, A. Laporterie, G. Manuel, Chem. Rev. 1990, 90, 215; b) E. Colomer, R. J. P. Corriu, M. Lheureux, Chem. Rev. 1990, 90, 265; J. Dubac, C. Guerin, P. Meunier in The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 2 (Eds.: Z. Rappoport, Y. Apeloig). Wiley, Chichster, 1998, pp. 1961-2036.
40. Reviews for siloles: a) J. Dubac, A. Laporterie, G. Manuel, Chem. Rev. 1990, 90, 215; b) E. Colomer, R. J. P. Corriu, M. Lheureux, Chem. Rev. 1990, 90, 265; c) J. Dubac, C. Guerin, P. Meunier in The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 2 (Eds.: Z. Rappoport, Y. Apeloig). Wiley, Chichster, 1998, pp. 1961-2036.
41. [7t, 16b]
42. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
43. K. Tamao, S. Yamaguchi, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11715.
44. H. C. Brown, T. E. Cole, Organometallics 1983, 2, 1316.
45. a) S. Yamaguchi, Y. Itami, K. Tamao, Organometallics 1998, 17, 4910;
46. b) S. Yamaguchi, T. Endo, M. Uchida, T. Izumizawa, K. Furukawa, K. Tamao, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683.
47. B. L. Lucht, T. D. Tilley, Chem. Commun. 1998, 1645.
48. [7t]