Theoretical studies of dissociative phosphoryl transfer in interconversion of phosphoenolpyruvate to phosphonopyruvate: Solvent effects, thio effects, and implications for enzymatic reactions

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 28, 2005, Pages 13827-13834

  Xu, Dingguo ^a   Guo, Hua ^a   Liu, Yun ^b   York, Darrin M ^b  

^a UNIVERSITY OF NEW MEXICO   (United States)

^b University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISSOCIATION; ENZYME KINETICS; PHASE TRANSITIONS; PHOSPHATES; REACTION KINETICS; SOLVENTS;

PHOSPHOENOLPYRUVATE (PEP); PHOSPHORYL TRANSFER; THIO EFFECTS; TRANSITION STATES;

CATALYSIS;

EID: 84961974252     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp051042i     Document Type: Article

References (80)

1. Westheimer, F. H. Science 1987, 235, 1173.
2. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401.
3. Benkovic, S. J.; Schray, K. J. Mechanisms of phosphoryl transfer. In Transition States of Biochemical Processes; Gandour, R. D., Ed.; Plenum: New York, 1978.
4. Thatcher, G. R. J.; Kluger, R. Adv. Phys. Org. Chem. 1989, 25, 99.
5. Admiraal, S. J.; Herschlag, D. Chem. Biol. 1995, 2, 729.
6. Knowles, J. R. Annu. Rev. Biochem. 1980, 49, 877.
7. 2- group. In Comprehensive Biological Catalysis; Sinnot, M., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 1998; Vol. 1.
8. Allen, K. N.; Dunaway-Mariano, D. Trends Biochem. Sci. 2004, 29, 495.
9. Florian, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 719.
10. Hu, C.-H.; Brinck, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5379.
11. Bianciotto, M.; Barthelat, J.-C.; Vigroux, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7573.
12. Bianciotto, M.; Barthelat, J.-C.; Vigroux, A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6521.
13. Wang, Y.-N.; Topol, I. A.; Collins, J. R.; Burt, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13265.
14. Herschlag, D.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4665.
15. Herschlag, D.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7587.
16. Kim, K.; Cole, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11096.
17. Kim, K.; Cole, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6851.
18. Choe, J.-Y.; Iancu, C. V.; Fromm, H. J.; Honzatko, R. B. J. Biol. Chem. 2003, 278, 16015.
19. Bowman, E.; McQueney, M.; Barry, R. J.; Dunaway-Mariano, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5575.
20. Seidel, H. M.; Freeman, S.; Seto, H.; Knowles, J. R. Nature 1988, 335, 457.
21. Seidel, H. M.; Freeman, S.; Schwalbe, C. H.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8149.
22. Seto, H.; Kuzuyama, T. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 589.
23. Mastelerz, P. In Natural Products Chemistry; Zulewski, R., Skolik, J. J., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1984.
24. Huang, K.; Li, Z.; Jia, Y.; Dunaway-Mariano, D.; Herzberg, O. Structure 1999, 7, 539.
25. Liu, S.; Lu, Z.; Jia, Y.; Dunaway-Mariano, D.; Herzberg, O. Biochemistry 2002, 41, 10270.
26. Seidel, H. M.; Knowles, J. R. Biochemistry 1994, 33, 5641.
27. Kim, J.; Dunaway-Mariano, D. Biochemistry 1996, 35, 4628.
28. Kim, A.; Kim, J.; Martin, B. M.; Dunaway-Mariano, D. J. Biol. Chem. 1998, 273, 4443.
29. Jia, Y.; Lu, Z.; Huang, K.; Herzberg, O.; Dunaway-Mariano, D. Biochemistry 1999, 38, 14165.
30. McQueney, M. S.; Lee, S.-L.; Swartz, W. H.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S.; Dunaway-Mariano, D. J. Org. Chem. 1991, 50, 7121.
31. Warshel, A. Computer Modeling of Chemical Reactions in Enzymes and Solutions; Wiley: New York, 1991.
32. Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Karplus, M.; Truhlar, D. G. Science 2004, 303, 186.
33. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227.
34. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 718.
35. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700.
36. Gao, J. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 298.
37. Thiel, W.; Voityuk, A. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 616.
38. Lopez, X.; York, D. M. Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 149.
39. Dejaegere, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5316.
40. Florian, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5473.
41. Chang, N.-y.; Lim, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2156.
42. Lopez, X.; Dejaegere, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11755.
43. Gregersen, B. A.; Lopez, X.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7504.
44. Range, K.; McGrath, M. J.; Lopez, X.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1654.
45. Breslow, R.; Katz, I. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7376.
46. Herschlag, D.; Piccirilli, J. A.; Cech, T. R. Biochemistry 1991, 30, 4844.
47. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
48. Miertus, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
49. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
50. York, D. M.; Karplus, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11060.
51. Khandogin, J.; Gregersen, B. A.; Thiel, W.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9799.
52. Gregersen, B. A.; Khandogin, J.; Thiel, W.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9810.
53. Benkovic, S. J.; Schray, K. J. Biochemistry 1968, 7, 4090.
54. Freeman, S.; Irwin, W. J.; Schwalbe, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 263.
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
57. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
58. Lopez, C. S.; Faza, O. N.; Gregersen, B. A.; Lopez, X.; de Lera, A. R.; York, D. M. ChemPhysChem 2004, 5, 1045.
59. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
60. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
61. Gregersen, B. A.; Lopez, X.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7178.
62. Xie, D.; Zhou, Y.; Xu, D.; Guo, H. Org. Lett. 2005, 7, 2093.
63. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
64. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
65. Hayes, D. M.; Kenyon, G. L.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4332.
66. Schwalbe, C. H.; Freeman, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 251.
67. Weichsel, A.; Lis, T. Acta Crystallogr., Sect. C 1990, 46, 962.
68. Souhassou, M.; Schaber, P. M.; Blessing, R. H. Acta Crystallogr., Sect. B 1996, 52, 865.
69. Shumilin, I. A.; Bauerle, R.; Kretsinger, R. H. Biochemistry 2003, 42, 3766.
70. Konig, V.; Pfeil, A.; Braus, G. H.; Schneider, T. R. J. Biol. Chem. 2004, 337, 675.
71. Herzberg, O.; Chen, C. C. H.; Liu, S.; Tempczyk, A.; Howard, A.; Wei, M.; Ye, D.; Dunaway-Mariano, D. Biochemistry 2002, 41, 780.
72. Herschlag, D.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7579.
73. Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11997.
74. Ma, B.; Xie, Y.; Shen, M.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11169.
75. Cullis, P. M.; Iagrossi, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7870.
76. Catrina, I. E.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2156.
77. Catrina, I. E.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7546.
78. Hengge, A. C.; Edens, W. A.; Elsing, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5045.
79. Frey, P. A.; Sammons, R. D. Science 1985, 228, 541.
80. Benkovic, S. J.; Schray, K. J. Biochemistry 1968, 7, 4097.