Synthetic models of the active site of cytochrome c oxidase: Influence of tridentate or tetradentate copper chelates bearing a his-tyr linkage mimic on dioxygen adduct formation by heme/cu complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 22, 2007, Pages 6365-6378

  Liu, Jin Gang ^a   Naruta, Yoshinori ^a   Tani, Fumito ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Copper complex cytochrome c oxidase; Dioxygen activation; Enzyme models; Heme proteins

Indexed keywords

COMPLEXATION; COPPER; COVALENT BONDS; LOW TEMPERATURE EFFECTS; MATHEMATICAL MODELS;

COPPER COMPLEX CYTOCHROME C OXIDASE; DIOXYGEN ACTIVATION; ENZYME MODELS; HEME PROTEINS;

ENZYMES;

BIOMIMETIC MATERIAL; COPPER; CYTOCHROME C OXIDASE; FERRIC ION; HEME; HISTIDINE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXYGEN; TYROSINE;

ANIMAL; ARTICLE; BINDING SITE; CATTLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; ENZYMOLOGY; HEART MUSCLE; METABOLISM; RAMAN SPECTROMETRY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ANIMALS; BINDING SITES; BIOMIMETIC MATERIALS; CATTLE; COPPER; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTRON TRANSPORT COMPLEX IV; FERRIC COMPOUNDS; HEME; HISTIDINE; MODELS, MOLECULAR; MYOCARDIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXYGEN; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN; TYROSINE;

EID: 34547585762     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601884     Document Type: Article

References (75)

1. a) S. Ferguson-Miller, G. T. Babcock, Chem. Rev. 1996, 96, 2889-2908;
2. b) G. T. Babcock, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 12971-12973;
3. c) T. Kitagawa, J. Inorg. Biochem. 2000, 82, 9-18;
4. d) M. I. Verkhovsky, I. Belevich, D. A. Bloch, M. Wikström, Biochim. Biophys. Acta 2006, 1757, 401-407;
5. e) S. Yoshikawa, K. Muramoto, K. Shinzawa-Itoh, H. Aoyama, T. Tsukihara, T. Ogura, K. Shimokata, Y. Katayama, H. Shimada, Biochim. Biophys. Acta 2006, 1757, 395-400.
6. a) G. T. Babcock, M. Wikström, Nature 1992, 356, 301-309;
7. b) M. Fabian, G. Palmer, Biochemistry 1995, 34, 13802-13810;
8. c) D. A. Proshlyakov, M. A. Pressler, G. T. Babcock, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 8020-8025;
9. d) H. Michel, J. Behr, A. Harrenga, A. Kannt, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1998, 27, 329-356;
10. e) T. L. Poulos, H. Li, C. S. Raman, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 131-137.
11. a) S. Yoshikawa, K. Shinzawa-Itoh, R. Nakashima, R. Yaono, E. Yamashita, N. Inoue, M. Yao, M. J. Fei, C. P. Libeu, T. Mizushima, H. Yamaguchi, T. Tomizaki, T. Tsukihara, Science 1998, 280, 1723-1729;
12. b) C. Ostermeier, A. Harrenga, U. Ermler, H. Michel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 10547-10553.
13. a) P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, Biochim. Biophys. Acta 2004, 1655, 45-50;
14. b) D. A. Proshlyakov, M. A. Pressler, C. DeMaso, J. F. Leykam, D. L. DeWitt, G. T. Babcock, Science 2000, 290, 1588-1591;
15. c) E. Pinakoulaki, U. Pfitzner, B. Ludwig, C. Varotsis, J. Biol. Chem. 2002, 277, 13563-13568;
16. d) T. Uchida, T. Mogi, H. Nakamura, T. Kitagawa, J. Biol. Chem. 2004, 279, 53613-53620;
17. e) J. A. Sigman, H. K. Kim, X. Zhao, J. R. Carey, Y. Lu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3629-3634.
18. a) R. M. Nyquist, D. Heitbrink, C. Bolwien, R. B. Gennis, J. Heberle, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 8715-8720;
19. b) M. M. Pereira, F. L. Sousa, M. Teixeira, R. M. Nyquist, J. Heberle, FEBS Lett. 2006, 580, 1350-1354;
20. c) G. Capitanio, P. L. Martino, N. Capitanio, E. D. Nitto, S. Papa, Biochemistry 2006, 45, 1930-1937.
21. a) E. Kim, E. E. Chufan, K. Kamaraj, K. D. Karlin, Chem. Rev. 2004, 104, 1077-1134;
22. b) J.P. Collman, R. Boulatov, C. J. Sunderland, L. Fu, Chem. Rev. 2004, 104, 561-588;
23. c) B. A. Barry, O. Einarsdottir, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6972-6981.
24. a) J. P. Collman, R. A. Decreau, S. Costanzo, Org. Lett. 2004, 6, 1033-1036;
25. b) J. P. Collman, R. A. Decreau, C. Zhang, J. Org. Chem. 2004, 69, 3546-3549.
26. a) M. Aki, T. Ogura, Y. Naruta, T. H. Le, T. Sato, T. Kitagawa, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3436-3444;
27. b) J. A. Cappuccio, I. Ayala, G. I. Elliott, I. Szundi, J. Lewis, J. P. Konopelski, B. A. Barry, O. Einarsdottir, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1750-1760;
28. c) J. P. Collman, Z. Wang, M. Zhong, L. Zeng, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1217-1221;
29. d) K. M. McCauley, J. M. Vrtis, J. Dupont, W. A. van der Donk, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2403-2404;
30. e) S. H. Kim, C. Aznar, M. Brynda, L. A. Silks, R. Michalczyk, C. J. Unkefer, W. H. Woodruff, R. D. Britt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2328-2338;
31. f) D. A. Pratt, R. P. Pesavento, W. A. van der Donk, Org. Lett. 2005, 7, 2735-2738.
32. a) Y. Nagano, J.-G. Liu, Y. Naruta, T. Ikoma, S. Tero-Kubota, T. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14560-14570;
33. b) Y. Nagano, J.-G. Liu, Y. Naruta, T. Kitagawa, J. Mol. Struct. 2005, 735/736, 279-291;
34. c) K. Kamaraj, E. Kim, B. Galliker, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, A. D. Zuberbuhler, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6028-6029;
35. d) R. P. Pesavento, D. A. Pratt, J. Jeffers, W. A. van der Donk, Dalton Trans. 2006, 3326-3337.
36. E. Kim, K. Kamaraji, B. Galliker, N. D Rubie, P. Moenne-Loccoz, S. Kaderli, A. D. Zuberbuhler, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 2005, 44, 1238-1247.
37. J.-G. Liu, Y. Naruta, F. Tani, T. Chishiro, Y. Tachi, Chem. Commun. 2004, 120-121.
38. J.-G. Liu, Y. Naruta, F. Tani, Angew. Chem. 2005, 117, 1870-1874;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1836-1840.
40. a) A. S. Hay, J. Org. Chem. 1962, 27, 3320-3321;
41. b) M. Nakajima, I. Miyoshi, K. Kanayama, S. Hashimoto, M. Noji, K. Koga, J. Org. Chem. 1999, 64, 2264-2271.
42. J. P. Collman, M. Zhong, Org. Lett. 2000, 2, 1233-1236.
43. T. Chishiro, Y. Shimazaki, F. Tani, Y. Tachi, Y. Naruta, S. Karasawa, S. Hayami, Y. Maeda, Angew. Chem. 2003, 115, 2894-2897;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2788-2791.
45. a) R. A. Ghiladi, K. R. Hatwell, K. D. Karlin, H.-W. Huang, P. Moenne-Loccoz, C. Krebs, B. H. Huynh, L. A. Marzilli, R. J. Cotter, S. Kaderli, A. D. Zuberbuhler, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6183-6184;
46. b) R. A. Ghiladi, T. D. Ju, D.-H. Lee, P. Moenne-Loccoz, S. Kaderli, Y.-M. Neuhold, A. D. Zuberbuhler, A. S. Woods, R. J. Cotter, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9885-9886;
47. c) T. Sasaki, N. Nakamura, Y. Naruta, Chem. Lett. 1998, 351-352;
48. d) Y. Naruta, T. Sasaki, F. Tani, Y. Tachi, N. Kawato, N. Nakamura, J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 239-246.
49. J. P. Coliman, C. J. Sunderland, K. E. Berg, M. A. Vance, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6648-6649.
50. E. A. Kerr, N.-T. Yu, D. E. Bartnicki, H. Mizukami, J. Biol. Chem. 1985, 260, 8360-8365.
51. C. Varotsis, W. H. Woodruff, G. T Babcock, J. Biol. Chem. 1990, 265, 11131-11136.
52. a) K. Nakamoto, I. R. Paeng, T. Kuroi, T. Isobe, H. Oshio, J. Mol. Struct. 1988, 189, 293-300;
53. b) J. P. Collman, J. I. Brauman, T R. Halben, K. S. Suslick, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1976, 73, 3333-3337;
54. c) E. A. Kerr, H. C. Mackin, N.-T. Yu, Biochemistry 1983, 22, 4373-4379;
55. d) M. A. Walters, T. G. Spiro, K. S. Suslick, J. P. Collman, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6857-6858.
56. a) E. Kim, M. E. Helton, S. Lu, P. Moenne-Loccoz, C. D. Incarvito, A. L. Rheingold, S. Kaderli, A. D. Zuberbuhler, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 2005, 44, 7014-7029;
57. b) E. Kim, M. E. Helton, I. M. Wasser, K. D. Karlin, S. Lu, H.-W. Huang, P. Moenne-Loccoz, C. D. Incarvito, A. L. Rheingold, M. Honecker, S. Kaderli, A. D. Zuberbuhler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3623-3628;
58. c) J. P. Collman, P. C. Herrmann, B. Boitrel, X. Zhang, T A. Eberspacher, L. Fu, J. Wang, D. L. Rousseau, E. R. Williams, J Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9783-9784.
59. J. E. Pate, R. W. Cruse, K. D. Karlin, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2624-2630.
60. a) E. E. Chufan, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16160-16161;
61. b) M. Selke, M. F. Sisemore, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2008-2012;
62. c) J. N. Burstyn, J. A. Roe, A. R. Miksztal, B. A. Shaevitz, G. Lang, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1382-1388.
63. a) L. M. Mirica, X. Ottenwaelder, T. D. P. Stack, Chem. Rev. 2004, 104, 1013-1046;
64. b) E. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076.
65. a) V. S. I. Sprakel, M. C. Feiters, W. Meyer-Klaucke, M. Klopstra, J. Brinksma, B. L. Feringa, K. D. Karlin, R. J. M. Nolte, Dalton Trans. 2005, 3522-3534;
66. b) Y. Rondelez, M.-N. Rager, A. Duprat, O. Reinaud, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340.
67. a) R. S. Blackmore, C. Greenwood, Q. H. Gibson, J. Biol. Chem. 1991, 266, 19245-19249;
68. b) M. Oliveberg, B. G. Malmstrom, Biochemistry 1992, 31, 3560-3563;
69. c) M. I. Verkhovsky, J. E. Morgan, M. Wikström, Biochemistry, 1994, 33, 3079-3086.
70. R. K. Griffith, R. A. Dipietro, Synthesis, 1983, 576-576.
71. K. J. Oberhausen, J. F. Richardson, R. M. Buchanan, W. Pierce, Polyhedron 1989, 8, 659-668.
72. G. Roelfes, M. E. Branum, L. Wang, L. Que, Jr., B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11517-11518.
73. G. J. Kubas, Inorg. Synth. 1979, 19, 90-92.
74. a) J. S. Linsey, R. W. Wagner, J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836;
75. b) A. L. Balch, Y.-W. Chan, R.-J. Cheng, G. N. La Ma, L. Latos-Grazynski, M. W. Renner, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7779-7785.