Optical and photophysical properties of indolocarbazole derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 51, 2006, Pages 13696-13704

  Belletête, Michel ^a   Blouin, Nicolas ^b   Boudreault, Pierre Luc T ^b   Leclerc, Mario ^b   Durocher, Gilles ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

^b Cite Universitaire   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; ELECTRONIC STRUCTURE; FLUORESCENCE; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN COMPOUNDS; OLIGOMERS; RATE CONSTANTS;

CHLOROFORM; ELECTRONIC TRANSITION; EMISSION ENERGIES; HYPSOCHROMIC SHIFTS;

DERIVATIVES;

EID: 33846399704     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp066143a     Document Type: Article

References (66)

1. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
2. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Vertices, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371.
3. Padinger, F.; Rittberger, R. S.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85.
4. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
5. Katz, H. E. Chem. Mater. 2004, 16, 4748.
6. Muccini, M. Nat. Mater. 2006, 5, 605-613.
7. Leclerc, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2867.
8. Morin, J. F.; Leclerc, M.; Adès, D.; Siove, A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 761.
9. Witte, G.; Wöll, C. J. Mater. Res. 2004, 19, 1889.
10. Wang, C. S. Trends Polym. Sci. 1993, 1, 199.
11. Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
12. Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11172.
13. Brédas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
14. Winder, C.; Saridifti, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077.
15. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
16. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924.
17. Bouchard, J.; Wakim, S.; Leclerc, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5705.
18. Wakim, S.; Bouchard, J.; Simard, M.; Drolet, N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2004, 16, 4386.
19. Blouin, N.; Michaud, A.; Wakim, S.; Boudreault, P.-L. T.; Leclerc, M.; Vercelli, B.; Zecchin, S.; Zotti, G. Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 166.
20. Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614.
21. Li, Y.; Wu, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. Adv. Mater. 2005, 17, 849.
22. Li, Y.; Wu, Y.; Ong, B. S. Macromolecules 2006, 39, 6521.
23. Belletête, M.; Beaupré, S.; Bouchard, J.; Blondin, P.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9118.
24. Belletête, M.; Morin, J.-F.; Beaupré, S.; Ranger, M.; Leclerc, M.; Durocher, G. Macromolecules 2001, 34, 2288.
25. Belletête, M.; Morin, J.-F.; Beaupré, S.; Leclerc, M.; Durocher, G. Synth. Met. 2002, 126, 43.
26. Tirapattur, S.; Belletête, M.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Mol. Struct. 2003, 625, 141.
27. Belletête, M.; Bédard, M.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Mol. Struct. 2004, 679, 9.
28. Belletête, M.; Morin, J. F.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6953.
29. Belletête, M.; Durocher, G.; Hamel, S.; Côté, M.; Wakim, S.; Leclerc, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 104303.
30. Belletête, M.; Wakim, S.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Mol. Struct. 2006, 760, 147.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, B.; Rega, G. N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
32. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, 864.
33. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. A 1965, 140, 1133.
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
36. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
37. Tretiak, S.; Mukamel, S. Chem. Rev. 2002, 102, 3171.
38. Casida, M. E. In Recent Advances in Density Functional Methods, Part I; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 155.
39. Gross, E.; Dobson, J.; Petersilka, M. Top. Curr. Chem. 1996, 181, 81.
40. Wilberg, K. B.; Stratmann, R. E.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 60.
41. Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 152.
42. Bruel, R.; Amos, R. D.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2002, 555, 8.
43. Yu, J. S. K.; Chen, W. C.; Yu, C. H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4268.
44. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
45. Yudina, L. N.; Bergman, J. Tetrahedron 2003, 59, 1265-1275.
46. Lin, C. H.; Tour, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7761-7768.
47. Gong, L. Z.; Hu, Q. S.; Pu, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2358-2367.
48. Abe, T.; Yamaji, T.; Kitamura, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 2175-2178.
49. Marzoni, G.; Garbrecht, W. L. Synthesis 1987, 651-653.
50. Grosu, I.; Pie, G.; Mager, S.; Mesaros, E.; Dulau, A.; Gego, C. Tetrahedron 1998, 54, 2905-2916.
51. Cammidge, A. N.; Crepy, K. V. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 6832-6835.
52. Clayden, J. Tetrahedron 2004, 60, 4335-4335.
53. Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164-5173.
54. Ma, D.; Cai, Q. Synlett 2004, 128-130.
55. Eaton, D. F. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107.
56. Zelent, B.; Ganguly, T.; Farmer, L.; Gravel, D.; Durocher, G. J. Photochem. Photobiol., A 1991, 56, 165.
57. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871-1876.
58. Wilson, S. R.; Jacob, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4833-4836.
59. Reich, H. J.; Whipple, W. L. Can. J. Chem. 2005, 83, 1577-1587.
60. Boudreault, P.-L. T.; Wakim, S.; Blouin, N.; Simard, M.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M., manuscript submitted.
61. De Oliveira, M. A.; Duarte, H. A.; Pernaut, J.-M.; De Almeida, W. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8256.
62. Brière, J. F.; Côté, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3123.
63. Belletête, M.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem 1994, 98, 9450.
64. Gong, Z.; Lagowski, J. B. J. Mol. Struct. 2005, 729, 211.
65. Becker, R. S.; Seixas De Malo, J.; Maçanita, A. L.; Elisei, F. Pure Appl. Chem. 1995, 87, 9.
66. Rossi, R.; Ciofalo, M.; Carrita, A.; Ponterini, G. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 59.