Recent development of rhenium-catalyzed organized synthesis

Current Organic Synthesis

Volumn 4, Issue 2, 2007, Pages 151-174

  Hua, Ruimao ^a   Jiang, Jia Li ^a  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Catalytic reaction; Organic synthesis; Rhenium complex

Indexed keywords

EID: 34248630817     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017907780598907     Document Type: Review

References (169)

1. (a) Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 149-174.
2. (b) Herrmann, W. A.; Kuhn, F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 169-180.
3. Examples of reviews, see: (a) Herrmann, W. A.; Fischer, R. W.; Rauch, M. U.; Scherer, W. J. Mol. Catal. 1994, 86, 243-266.
4. (b) Romao, C. C.; Kuhn, F. E.; Herrmann, W. A. Chem. Rev. 1997, 97, 3197-3246.
5. (c) Owens, G. S.; Arias, J.; Abu-Omar, M. M. Catal. Today 2000, 55, 317-363.
6. (d) Grigoropoulou, G.; Clark, J. H.; Elings, J. A. Green Chem. 2003, 5, 1-7.
7. (e) Kuhn, F. E.; Scherbaum, A.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4149-4164.
8. (f) Musumeci, D.; Sica, D.; Zollo, F. Cur. Org. Synth. 2005, 2, 1-20.
9. For transition metal based Lewis acid, see: (a) Beck, W.; Sunkel, K. Chem. Rev. 1988, 88, 1405-1421.
10. (b) Murahashi, S. L; Takaya, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 225-233.
11. Tsuji, J.; Morikawa, M.; Nogi, T. Chem. Ind. 1964, 543.
12. Kusama, H.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2379-2383.
13. (a) Jolly, P. W.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc. 1965, 5259-5263.
14. (b) Zingales, F.; Sartorelli, U.; Canziani, F.; Raveglia, M. Inorg. Chem. 1967, 6, 154-157.
15. Nishiyama, Y.; Kakushou, F.; Sonoda, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2779-2782.
16. Kusama, H.; Yamabe, H.; Onizawa, Y.; Hoshino, T.; Iwasawa, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 468-470.
17. Chatt, J.; Dilworth, J. R.; Leigh, G. J. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973, 612-618.
18. Koga, Y.; Kusama, H.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 475-482.
19. Bolm, C.; Kesselgruber, M.; Hermanns, N.; Hildebrand, J. P.; Raabe, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1488-1490.
20. Du, S.; Kautz, J. A.; McGrath, T. D.; Stone, F. G. A. Organometallics 2003, 22, 2842-2850.
21. Kuninobu, Y.; Kawata, A.; Takai, K. Org. Lett. 2005, 7, 4823-4825.
22. Kuninobu, Y.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13498-13499.
23. Kuninobu, Y.; Tokunaga, Y.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 202-209.
24. Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Nakagawa, C.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12376-12377.
25. Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Shouho, M.; Takai, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2766-2768.
26. Kuninobu, Y.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11368-11369.
27. Luzung, M. R.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15760-15761.
28. (a) Nishibayashi, Y.; Yoshikawa, M.; Inada, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11846-11847.
29. (b) Nishibayashi, Y.; Inada, Y.; Yoshikawa, M.; Hidai, M.; Uemura, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1495-1498.
30. Kennedy-Smith, J. J.; Young, L. A.; Toste, F. D. Org. Lett. 2004, 6, 1325-1327.
31. Examples of recent reports, see: (a) Jones, N. D.; Hames, B. R. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1126-1134.
32. (b) Kuwabara, J.; Takeuchi, D.; Osakada, K. Chem. Commun. 2006, 3815-3817.
33. Kromm, K.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1778-1789.
34. (a) Friedlein, F. K.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Organometallics 2005, 24, 4103-4105.
35. (b) Friedlein, F. K.; Kromm, K.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5267-5281.
36. Zhu, Z.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3507-3512.
37. Kuhn, F. E.; Santos, A. M. Mini-Rev. Org. Chem. 2004, 1, 55-64.
38. (a) Cheng, G.; Mirafzal, G. A.; Woo, L. K. Organometallics 2003, 22, 1468-1474.
39. (b) Chen, Y.; Huang, L. Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 5925-5929.
40. (c) Chen, Y.; Huang, L.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2003, 5, 2493-2496.
41. (d) Lee, M. J.; Chen, Y.; Zhang, X. P. Organometallics 2003, 22, 4905-4909.
42. (e) Lebel, H.; Guay, D.; Paquet, V.; Huard, K. Org. Lett. 2004, 6, 3047-3050.
43. Herrmann, W. A.; Wang, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1641-1643.
44. Herrmann, W. A.; Roesky, P. W.; Wang, M.; Scherer, W. Organometallics 1994, 13, 4531-4535.
45. Zhang, X.; Chen, P. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1852-1859.
46. Santos, A. M.; Romao, C. C.; Kuhn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2414-2415.
47. Espenson, J. H.; Tiu, D. T. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 4113-4118.
48. Ledford, B. E.; Carreira, E. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8125-8128.
49. Santos, A. M.; Pedro, F. M.; Yogalekar, A. A.; Lucas, I. S.; Romao, C. C.; Kuhn, F. E. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6313-6321.
50. Pedro, F. M.; Hirner, S.; Kuhn, F. E. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7777-7779.
51. Lin, Y.; Zhu, X.; Xiang, M. J. Organomet. Chem. 1993, 448, 215-218.
52. (a) Hirano, M.; Ito, Y.; Hirai, M.; Fukuoka, A.; Komiya, S. Chem. Lett. 1993, 2057-2060.
53. (b) Hirano, M.; Hirai, M.; Ito, Y.; Tsurumaki, T.; Baba, A.; Fukuoka, A.; Komiya, S. J. Organomet. Chem. 1998, 569, 3-14.
54. Hirano, M.; Hirai, M.; Ito, Y.; Fukuoka, A.; Komiya, S. Chem. Lett. 1994, 165-166.
55. Zuo, W.-X.; Hua, R.; Qiu, Q. Synth. Commun. 2004, 34, 3219-3225.
56. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079-3159.
57. Muller, T. E.; Grosche, M.; Herdtweek, E.; Pleier, A.; Walter, E.; Yan, Y. K. Organometallics 2000, 19, 170-183.
58. Ouh, L. L.; Muller, T. E.; Yan, Y. K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3774-3782.
59. Zhu, Z.; Espenson, J. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 7090-7091.
60. Jeon, H.-J.; Nguyen, S. T. Chem. Commun. 2001, 235-236.
61. Zhu, Z.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9901-9907.
62. Zhu, Z.; Espenson, J. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 324-328.
63. Ohri, R. V.; Radosevich, A. T.; Hrovat, K. J.; Musich, C.; Huang, D.; Holman, T. R.; Toste, F. D. Org. Lett. 2005, 7, 2501-2504.
64. Hua, R.; Tian, X. J. Org. Chem. 2004, 69, 5782-5784.
65. Jiang, J.-L.; Hua, R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 953-955.
66. Liu, Y.; Hua, R.; Sun, H.-B.; Qiu, X. Organometallics 2005, 24, 2819-2821.
67. (a) Leitner, W. Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 257-284.
68. (b) Gibson, D. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2063-2095.
69. Jiang, J.-L.; Gao, F.; Hua, R.; Qiu, X. J. Org. Chem. 2005, 70, 381-383.
70. Nishibayashi, Y.; Wakiji, I.; Hidai, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11019-11020.
71. Sherry, B. D.; Radosevich, A. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6076-6077.
72. (a) Matsubara, S.; Okazoe, T.; Oshima, K.; Takai, K.; Nozaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 844-849.
73. (b) Belgacem, J.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1501-1502.
74. (c) Fronczek, F. R.; Luck, R. L.; Wang, G. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 384-387.
75. (d) Hosogai, T.; Fujita, Y.; Ninagawa, Y.; Nishida, T. Chem. Lett. 1982, 357-360.
76. (a) Narasaka, K.; Kusama, H.; Hayashi, Y. Chem. Lett. 1991, 1413-1415.
77. (b) Narasaka, K.; Kusama, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron 1992, 48, 2059-2068.
78. Schmidt, M.; Schmidbaur, H. Inorg. Synth. 1967, 9, 149-151.
79. Schoop, T.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Schmidt, H.-G. Organometallics 1993, 12, 571-574.
80. Bellemin-Laponnaz, S.; Gisie, H.; Le Ny, J. P.; Osborn, J. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 976-978.
81. Bellemin-Laponnaz, S.; Le Ny, J. P.; Osborn, J. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1549-1552.
82. Morrill, C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2842-2843.
83. Ishihara, K.; Furuya, Y.; Yamamoto, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2983-2986.
84. Jacob, J.; Espenson, J. H.; Jensen, J., H.; Gordon, M. S. Organometallics 1998, 17, 1835-1840.
85. Maeda, Y.; Nishimura, T.; Uemura, S. Chem. Lett. 2005, 34, 790-791.
86. Cook, G. K.; Andrews, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9448-9449,
87. Davies, T. J.; Jones, R. V. H.; Lindsell, W. E.; Milo, C.; Preston, P. N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 487-488.
88. (a) Vyvyan, J. R.; Meyer, J. A.; Meyer, K. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 9144 and references cited therein.
89. (b) He, J.; Gao, F.; Hua, R. Chin. J. Chem. 2005, 23, 1275-1277.
90. Zhu, Z.; Espenson, J. H. Organometallics 1997, 16, 3658-3663.
91. Zhu, Z.; Espenson, J. H. Synthesis 1998, 417-422.
92. Adams, R. D.; Falloon, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10540-10547.
93. Adams, R. D.; Falloon, S. B. Organometallics 1995, 14, 1748-1755.
94. (a) Adams, R. D.; Huang, M.; Huang, W.; Queisser, J. A. J Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9442-9443.
95. (b) Adams, R. D.; Huang, M.; Huang, W. Organometallics 1997, 16, 4479-4485.
96. Adams, R. D.; Queisser, J. A.; Yamamoto, J. H. Organometallics 1996, 15, 2489-2495.
97. Adams, R. D.; Perrin, J. L.; Queisser, J. A.; Wilfe, J. B. Organometallics 1997, 16, 2612-2617.
98. (a) Adams, R. D.; McBride, K. T. Chem. Commun. 1997, 525-526.
99. (b) Adams, R. D.; McBride, K. T.; Rogers, R. Organometallics 1997, 16, 3895-3901.
100. Zhao, W.; Hua, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5495-5498.
101. Vogler, A.; Kunkely, H. Coord. Chem. Rev. 2000, 200/202, 991-1008.
102. Chen. H.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3391-3393.
103. Examples of reviews, see: (a) Drago, R. S. Coord. Chem. Rev. 1992, 117, 185-213.
104. (b) Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1995, 95, 987-1007.
105. Schuchardt, U.; Mandelli, D.; Shul'pin, G. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6487-6490.
106. Kirillov, A. M.; haukka, M.; Da Silva, M. F. C. G.; Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2071-2080.
107. (a) Adam, W.; Herrmann, W. A.; Lin, J.; Saha-Moller, C. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8281-8283.
108. (b) Adam, W.; Herrmann, W. A.; Lin, J.; Saha-Moller, C. R. Fischer, R. W.; Correia, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2475-2477.
109. Adam, W.; Herrmann, W. A.; Saha-Moller, C. R.; Shimizu, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 97, 15-20.
110. Yamazaki, S. Chem. Lett. 1995, 127-128.
111. Abu-Omar, M. M.; Espenson, J. H. Organometallics 1996, 15, 3543-3549.
112. Tan, H.; Espenson, J. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 142, 333-338.
113. Tan, H.; Espenson, J. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 152, 83-89.
114. Stankovic, S.; Espenson, J. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4129-413.
115. Herrmann, W. A.; Zoller, J. P.; Fischer, R. W. J. Organomet. Chem. 1999, 579, 404-407.
116. Herrmann, W. A.; Weskamp, T.; Zoller, J. P.; Fischer, R. W. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 153, 49-52.
117. Rudler, H.; Denise, B. Chem. Commun. 1998, 2145-2146.
118. Espenson, J. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 1326-1332.
119. (a) Murray, R. W.; Iyanar, K.; Chen, J.; Wearing, J. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 805-808.
120. (b) Goti, A.; Nannelli, L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6025-6028.
121. Yamazaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 877-883.
122. Cardona, F.; Soldaini, G.; Goti, A. Synlett 2004, 1553-1556.
123. Finlay, J.; McKervey, M. A.; Gunaratne, H. Q. N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5651-5654.
124. Gunaratne, H. Q. N.; McKervey, M. A.; Feutren, S.; Finlay, J.; Boyd, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5655-5658.
125. Paraskevopoulou, P.; Psaroudakis, N.; Koinis, S.; Stavropoulos, P.; Mertis, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 240, 27-32.
126. (a) Zwick, B. D.; Arif, A. M.; Patton, A. T.; Gladysz, J. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 910-912.
127. (b) Kromm, K.; Zwick, B. D.; Meyer, O.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2015-2027.
128. (c) Kromm, K.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Organometallics 2002, 21, 4264-4274.
129. (d) Kromm, K.; Osburn, P. L.; Gladysz, J. A. Organometallics 2002, 21, 4275-2480.
130. Kennedy-Smith, J. J.; Nolin, K. A.; Gunterman, H. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4056-4057.
131. Ison, E. A.; Trivedi, E. R.; Corbin, R. A. Abu-Omar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15374-15375.
132. Ison, E. A.; Corbin, R. A. Abu-Omar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11938-11939.
133. Nolin, K. A.; Ahn, R. W.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12462-12463.
134. Royo, B.; Romao, C. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 236, 107-112.
135. (a) Organic and Bio-organic Chemistry of Carbon Dioxide, Edited by Inoue, S., John Wiley & Sons, 1982.
136. (b) Palmer, D. A.; Eldik, R. V. Chem. Rev. 1983, 83, 651-731.
137. (c) Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163-170.
138. (d) Darensbourg, D. J.; Holtcamp, M. W. Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 155-174.
139. (e) Leitner, W. Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 257-284.
140. (f) Gibson, D. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2063-2095.
141. (g) Fujita, E. Coord. Chem. Rev. 1999, 185/186, 373-384.
142. Ruiz, G.; Wolcan, E.; Capparelli, A. L.; Feliz, M. R. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1995, 89, 61-66.
143. Hori, H.; Johnson, F. P. A.; Koike, K.; Ishitani, O.; Ibusuki, T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1996, 96, 171-174.
144. Koike, K.; Hori, H.; Ishizuka, M.; Westwell, J. R. Takeuchi, K.; Ibusuki, T.; Enjoji, K.; Konno, H.; sakamoto, K.; Ishitani, O. Organometallics 1997, 16, 5724-5729.
145. Hori, H.; Ishihara, J.; Koike, K.; Takeuchi, K.; Ibusuki, T.; Ishitani, O. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1999, 120, 119-124.
146. Hori, H.; Takano, Y.; Koike, K.; Sasaki, Y. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 300-303.
147. Hayashi, Y.; Kita, S.; Brunschwig, B. S.; Fujita, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11976-11987.
148. Hori, H.; Johnson, F. P. A.; Koike, K.; Takeuchi, K.; Ibusuki, T.; Ishitani, O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1019-1023.
149. Sullivan, B. P.; Bolinger, C. M.; Conrad, D.; Vinimg, W. J.; Meyer, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1414-1416.
150. Hori, H.; Koike, K.; Takeuchi, K.; Sasaki, Y. Chem. Lett. 2000, 29, 522-523.
151. Hori, H.; Koike, K.; Suzuki, Y.; Ishizuka, M.; Tanaka, J.; Takeuchi, K.; Sasaki, Y. J. Mol. Cata. A: Chem. 2002, 179, 1-9.
152. (a) Sung-Suh, H. M.; Kim, D. S.; Lee, C. W.; Park, S. E. Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, 826-830.
153. (b) Park, S.-E.; Sung-Suh, H.M.; Kim, D. S.; Ko, J. Stud. Surf. Sci. Catal. 2000, 129, 807-812.
154. (c) Hwang, J.-S.; Kim, D.-S.; Lee, C. W.; Park, S.-E. Korean J. Chem. Eng. 2001, 18, 919-923.
155. Johnson, F. P. A.; George, M. W.; Hartl, F.; Turner, J. J. Organometallics 1996, 15, 3374-3387 and references therein.
156. (a) Gable, K. P.; Zhuravlev, F. A.; Yokochi, A. F. T. Chem. Commun. 1998, 799-800.
157. (b) Gable, K. P.; Brown, E. C. Organometallics 2000, 19, 944-946.
158. (c) Gable, K. P.; Brown, E. C. Synlett 2003, 2243-2245.
159. (d) Gable, K.; Brown, E. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11018-11026.
160. Arterburn, J. B.; Perry, M. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7941-7944.
161. (a) Wang, Y.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 2266-2274.
162. (b) Vasbinder, M. J.; Espenson, J. H. Organametallics 2004, 23, 3355-3358.
163. Arterburn, J. B.; Perry, M. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7701-7704.
164. Jacob, J.; Espenson, J. H. Chem. Commun. 1999, 1003-1004.
165. Ibdah, A.; Jenks, W. S.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 5351-5357.
166. (a) Abu-Abdoun, I. I. Polym. Int. 1999, 48, 1197-1201,
167. (b) Abu-Abdoun, I. I. Des. Monomers Polym. 2000, 3, 171-180.
168. Frech, C. M.; Blacque, O.; Berke, H. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1877-1887.
169. Hori, H.; Koike, K.; Takeuchi, K.; Ishitani, O. Chem. Lett. 2000, 29, 376-378.