1,3-Transposition of allylic alcohols catalyzed by methyltrioxorhenium

Organometallics

Volumn 17, Issue 9, 1998, Pages 1835-1840

  Jacob, Josemon ^a   Espenson, James H ^a   Jensen, Jan H ^a   Gordon, Mark S ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000891720     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om971115n     Document Type: Article

References (47)

1. Buchi, G.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9128.
2. Overman, L. E.; Campbell, C. B.; Knoll, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 700, 4822.
3. Isler, O.; Ranco, A.; Guex, W.; Hindley, N. C.; Huber, W.; Digler, K.; Kofler, M. J. Am. Chem. Soc. 1949, 32, 489.
4. Isler, O.; Huber, W.; Ranco, A.; Kofler, M. Helv. Chim. Acta 1947, 30, 1911.
5. Attenburrow, J.; Cameron, A. F. B.; Chapman, J. H.; Evans, R. M.; Hems, B. A.; Jansen, A. B. A.; Walker, T. J. Chem. Soc 1952, 1094.
6. Olson, G. L.; Cheung, H. C.; Morgan, K. D.; Boren, R.; Saucy, G. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 567.
7. Woodward, R. B.; Cava, M. P.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749.
8. Fehr, T.; Stadler, P. A. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 2484.
9. Babler, H. J.; Olsen, D. O.; Arnold, W. H. J. Org. Chem. 1974, 39, 6.
10. Babler, J. H. Tetrahedron Lett. 1975, 2045.
11. Murray, A. W. Organic Reaction Mechanisms; Interscience: New York, 1975; p 445.
12. Letourneux, Y.; Lee, M. M.; Choudhari, N.; Gut, M. J. Org. Chem. 1975, 40, 516.
13. Morrow, D. F.; Culbertson, T. P.; Hofer, R. M. J. Org. Chem. 1967, 32, 361.
14. Babler, J. H.; Olsen, D. O. Tetrahedron Lett. 1974, 351.
15. de la Mare, P. B. O. Molecular Rearrangements; Interscience Publishers: New York, 1963; Vol. 1.
16. Abu-Omar, M. M.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 272.
17. Abu-Omar, M. M.; Hansen, P. J.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4966.
18. Al-Ajlouni, A.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9243.
19. Brown, K. N.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 7211.
20. Herrmann, W. A.; Fischer, R. W.; Rauch, M. U.; Scherer, W. J. Mol. Catal. 1994, 86, 243.
21. Murray, R. W.; Iyanar, K.; Chen, J.; Waring, J. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 805.
22. Vassell, K. A.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 5491.
23. Zhu, Z.; Espenson, J. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 1326.
24. Zhu, Z.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9901.
25. Zhu, Z.; Espenson, J. H. Synthesis, in press.
26. Herrmann, W. A.; Wang, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1636.
27. Herrmann, W. A.; Wagner, W.; Flessner, U. N.; Volkhart, U.; Komber, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30; 1641.
28. Zhu, Z.; Espenson, J. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 324.
29. Zhu, Z.; Al-Ajlouni, A. M.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 1408.
30. Takacs, J.; Cook, M. R.; Kiprof, P.; Kuchler, J. G.; Herrmann, W. A. Organometallics 1991, 10, 316.
31. Bellemin-Lopez, S.; Giese, H.; Ny, J. P. L.; Osborn, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 976.
32. Belgacem, J.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1501.
33. Johnson, M. R.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1970, 35, 1041.
34. Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226.
35. Rossi, R.; Carpita, A. Synthesis 1977, 561.
36. Grant, B.; Djerrassi, C. J. Org. Chem. 1974, 39, 968.
37. Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations; VCH Publishers, Inc.: New York, 1989.
38. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morril, T. C. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 5th ed.; 1991.
39. 1H FT NMR Spectra; 1993; Vol. 1.
40. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys 1989, 90, 1007.
41. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev 1934, 46, 618.
42. Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Beeger, R. Int. J. Quantum Chem.; Quantum Chem. Symp. 1976, 10, 1.
43. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
44. Kendall, R. A.; Jr, T. H. D.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
45. Krishnan, R.; Frisch, M. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4244.
46. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jenson, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupius, M.; Jr, J. A. M. J. Comput. Chem 1993, 14, 1347.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92, A ed.; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.