Synthesis of aminoshikimic acid

Organic Letters

Volumn 6, Issue 10, 2004, Pages 1585-1588

  Guo, Jiantao ^a   Frost, J W ^a  

^a MICHIGAN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOSHIKIMIC ACID; GLUCOSE; SHIKIMIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BACILLUS PUMILIS; CONTROLLED STUDY; ESCHERICHIA COLI; MICROORGANISM; NOCARDIA MEDITERRANEA; NONHUMAN; SYNTHESIS;

ACTINOMYCETALES; BACILLUS; ESCHERICHIA COLI; GLUCOSE; MOLECULAR STRUCTURE; SHIKIMIC ACID;

EID: 2542536213     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol049666e     Document Type: Article

References (23)

1. (a) Schuster, M. C.; Mann, D. A.; Buchholz, T. J.; Johnson, K. M.; Thomas, W. D.; Kiessling, L. L. Org. Lett. 2003, 5, 1407.
2. (b) Tan, D. S.; Foley, M. A.; Stockwell, B. R.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9073.
3. (c) Tan, D. S.; Foley, M. A.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565.
4. (a) Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H.; Zhang, L.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, W. G.; Stevens, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681.
5. (b) Rohloff, J. C.; Kent, K. M.; Postich, M. J.; Becker, M. W.; Chapman, H. H.; Kelly, D. E.; Lew, W.; Louie, M. S.; McGee, L. R.; Prisbe, E. J.; Schultze, L. M.; Yu, R. H.; Zhang, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 4545.
6. Floss, H. G. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 433.
7. August, P. R.; Tang, L.; Yoon, Y. J.; Ning, S.; Müller, R.; Yu, T.-W.; Taylor, M.; Hoffmann, D.; Kim, C.-G.; Zhang, X.; Hutchinson, C. R.; Floss, H. G. Chem. Biol. 1998, 5, 69.
8. (a) Guo, J.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 528.
9. (b) Guo, J.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10642.
10. (a) Kim, C.-G.; Kirschning, A.; Bergon, P.; Ahn, Y.; Wang, J. J.; Shibuya, M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4941.
11. (b) Kim, C.-G. Kirschning, A.; Bergon, P.; Zhou, P.; Su, E.; Sauerbrei, B.; Ning, S.; Ahn, Y.; Breuer, M.; Leistner, E.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7486.
12. Yu, T.-W.; Müller, R.; Müller, M.; Zhang, X.; Draeger, G.; Kim, C.-G.; Leistner, E.; Floss, H. G. J. Biol. Chem. 2001, 276, 12546.
13. Lal, R.; Khanna, R.; Dhingra, N.; Khanna, M.; Lal, S. J. Antibiot. 1998, 51, 161.
14. (a) Umezawa, S.; Umino, K.; Shibahara, S.; Hamada, M.; Omoto, S. J. Antibiot. 1967, 20, 355.
15. (b) Umezawa, S.; Umino, K.; Shibahara, S.; Omoto, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2419.
16. (c) Umezawa, S.; Shibahara, S.; Omoto, S.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1968, 21, 485.
17. (a) Slepecky, R. A. In Biology of Bacilli: Applications to Industry; Doi, R. H., McGloughlin, M., Eds.; Butterworth-Heinemann: Boston, 1992; pp 1-21.
18. (b) Slepecky, R. A.; Hemphill, H. E. In The Prokaryotes, 2nd ed.; Balows, A., Truper, H. G., Dworkin, M., Harder, W., Schleifer, K.-H., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1991; pp 1663-1696.
19. (a) Draths, K. M.; Knop, D. R.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1603.
20. (b) Knop, D. R.; Draths, K. M.; Chandran, S. S.; Barker, J. L.; von Daeniken, R.; Weber, W.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10173.
21. (c) Chandran, S. S.; Yi, J.; Draths, K. M.; von Daeniken, R.; Weber, W.; Frost, J. W. Biotechnol. Prog. 2003, 19, 808.
22. Parker, C.; Barnell, W. O.; Snoep, J. L.; Ingram, L.; Conway, T. O. Mol. Microbiol. 1995, 15, 795.
23. Watanabe, K.; Rude, M. A.; Walsh, C. T.; Khosla, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 9774.