A very simple synthesis of 1-(ethyl 6-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-α-D- erythro-hex-2-enopyranos-4-yl)-1,2,3-triazole derivatives

Synthesis

Volumn , Issue 3, 2006, Pages 467-470

  De Oliveira, Ronaldo N ^a,b   Sinou, Denis ^a   Srivastava, Rajendra M ^b  

^a UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF PERNAMBUCO   (Brazil)

Author keywords

1,2,3 triazole based carbohydrate; Cu catalyst; Cycloaddition; Hexenopyranoside

Indexed keywords

CATALYSIS; COPPER; DERIVATIVES; HYDROXYLATION; OLEFINS;

1,2,3-TRIAZOLE BASED-CARBOHYDRATE; CU CATALYST; CYCLOADDITION; HEXENOPYRANOSIDE;

NITROGEN COMPOUNDS;

(ETHYL 2,3,6 TRI O ACETYL 4 DEOXY ALPHA DEXTRO MANNOPYRANOSYL) 1H 1,2,3 TRIAZOLE; 1 (ETHYL 6 O ACETYL 2,3,4 TRIDEOXY ALPHA DEXTRO HEX 2 ENOPYRANOS 4 YL) 1,2,3 TRIAZOLE DERIVATIVE; 1,2,3 TRIAZOLE DERIVATIVE; ALKYNE; CARBOHYDRATE; COPPER; ETHYL 4 AZIDO 6 O ACETOXY 2,3,4 TRIDEOXY ALPHA DEXTRO HEX 2 ENOPYRANOSIDE; FUNCTIONAL GROUP; HEXENOPYRANOSIDE; PYRANOSIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CYCLOADDITION; HYDROXYLATION; SYNTHESIS;

EID: 32644443985     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-926280     Document Type: Article

References (32)

1. Varski, A. Glycobiology 1993, 3, 97.
2. Sears, P.; Wong, C.-H. Cell. Mol. Life Sci. 1998, 54, 223.
3. Bertozzi, C. R.; Kiessling, L. L. Science 2001, 291, 2355.
4. Phillips, M. L.; Nudelman, E.; Gaeta, F. C. A.; Perez, M.; Singhal, A. K.; Hakomori, S.; Paulson, J. C. Science 1990, 250, 1130.
5. Giannis, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 178.
6. Yuen, C.-T.; Bezouska, K.; O'Brien, J.; Stoll, M.; Lemoine, R.; Lubineau, A.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Bockovich, N. J.; Nicolaou, K. C.; Feizi, T. J. Biol. Chem. 1994, 269, 1595.
7. Feizi, T. Curr. Opin. Struct. Biol. 1993, 3, 701.
8. Ryan, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 1.
9. Rudd, P. M.; Elliott, T.; Cresswell, P.; Wilson, I. A.; Dwek, R. A. Science 2001, 291, 2370.
10. de Freitas Filho, J. R.; Srivastava, R. M.; da Silva, W. J. P.; Cottier, L.; Sinou, D. Carbohydr. Res. 2003, 338, 673.
11. de Freitas Filho, J. R.; Cottier, L.; Srivastava, R. M.; Sinou, D. Synlett 2003, 1358.
12. de Brito, T. M. B.; da Silva, L. P.; Siqueira, V. L.; Srivastava, R. M. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 609.
13. de Freitas Filho, J. R.; Srivastava, R. M.; Soro, Y.; Cottier, L.; Descotes, G. J. Carbohydr. Chem 2001, 20, 561.
14. Lalezari, I.; Gomez, L. A.; Khorshidi, M. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 687.
15. Alvarez, R.; Velazquez, S.; San, F.; Aquaro, S.; De, C.; Perno, C. F.; Karlsson, A.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 4185.
16. Genin, M. J.; Hutchinson, D. K.; Allwine, D. A.; Hester, J. B.; Emmert, D. E.; Garmon, S. A.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Hamel, J. C.; Schaadt, R. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H.; Friis, J. M.; Shobe, E. M.; Adams, W. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 5144.
17. Genin, M. J.; Allwine, D. A.; Anderson, D. J.; Barbachyn, M. R.; Emmert, D. E.; Garmon, S. A.; Graber, D. R.; Grega, K. C.; Hester, J. B.; Hutchinson, D. K.; Morris, J.; Reischer, R. J.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Hamel, J. C.; Schaadt, R. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 963.
18. Bröder, W.; Kunz, H. Carbohydr. Res. 1993, 249, 221.
19. Marco-Contelles, J.; Jiménez, C. A. Tetrahedron 1999, 55, 10511.
20. Al-Masoudi, N. A.; Al-Soud, Y. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4021.
21. Calvo-Flores, F. G.; Isac-Garcia, J.; Hernàndez-Mateo, F.; Pérez-Balderas, F.; Calvo-Asin, J. A.; Sanchéz-Vaquero, E.; Santoyo-Gonzàlez, F. Org. Lett. 2000, 2, 2499.
22. Pérez-Balderas, F.; Ortega-Munoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernàndez-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asin, J. A.; Isac-Garcia, J.; Santoyo-Gonzàlez, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951.
23. Casas-Solvas, J.; Vargas-Berenguel, A.; Capitàn-Vallvey, L. F.; Santoyo-Gonzàlez, F. Org. Lett. 2004, 6, 3687.
24. Dondoni, A.; Giovannini, P. P.; Massi, A. Org. Lett. 2004, 6, 2929.
25. Kuijpers, B. H. M.; Groothuys, S.; Keereweer, A. B. R.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Blaauw, R. H.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. Org. Lett. 2004, 6, 3123.
26. Chittaboina, S.; Xie, F.; Wang, Q. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2331.
27. de Oliveira, R. N.; Cottier, L.; Sinou, D.: Srivastava, R. M. Tetrahedron 2005, 61, 8271.
28. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
29. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
30. Stevens, C. L.; Filippi, J. B.; Taylor, K. G. J. Org. Chem. 1966, 31, 1292.
31. Donohoe, T. J.; Garg, R.; Moore, P. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3407.
32. Kotha, S.; Halder, S.; Brahmachary, E. Tetrahedron 2002, 58, 9203.