First synthesis of 1,2,3-triazolo-linked (1,6)-α-d-oligomannoses (triazolomannoses) by iterative Cu(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 17, 2006, Pages 3225-3227

  Cheshev, Pavel ^a   Marra, Alberto ^a   Dondoni, Alessandro ^a  

^a Laboratorio di Chimica Organica   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLATION; CATALYSIS; DEGRADATION; ENZYMES; OLIGOMERS; SUBSTRATES;

DEACETYLATION; ENZYMATIC DEGRADATION; OLIGOMANNOSE ANALOGS; TRIAZOLE RINGS;

ORGANIC COMPOUNDS;

ALKYNE; AZIDE; GLYCOSIDE; MANNOSE; MANNOSE OLIGOSACCHARIDE; OLIGOSACCHARIDE; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZIDES; CARBOHYDRATE CONFORMATION; CATALYSIS; GLYCOSIDES; MANNOSE; MODELS, MOLECULAR; OLIGOSACCHARIDES; TRIAZOLES;

EID: 33747873539     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b609734k     Document Type: Article

References (53)

1. Essentials of Glycobiology, eds., A. Varki, R. Cummings, J. Esko, H. Freeze, G. Hart, and, J. Marth, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Plainview, 1999
2. C. R. Bertozzi L. L. Kiessling Science 2001 291 2357 2364
3. B. Kuberan R. J. Linhardt Curr. Org. Chem. 2000 4 653 677
4. G. B. Lesinki S. L. Smithson N. Srivastava D. Chen G. Widera M. A. J. Westerink Vaccine 2001 19 1717 1726
5. Z. Abdallah G. Doisneau J.-M. Beau Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5209 5212
6. R. Rich D. R. Bundle Org. Lett. 2004 6 897 900
7. D. K. Ress S. N. Baytas Q. Wang E. M. Muñoz K. Tokuzoki H. Tomijama R. J. Linhardt J. Org. Chem. 2005 70 8197 8200
8. D. B. Werz P. H. Seeberger Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6315 6318
9. X. Wu D. R. Bundle J. Org. Chem. 2005 70 7381 7388
10. For recent reviews, see: Solid Support Oligosaccharide Synthesis and Combinatorial Carbohydrate Libraries, ed., P. H. Seeberger, Wiley Interscience, New York, 2001
11. Best Synthetic Methods: Carbohydrates, ed., H. M. I. Osborn, Academic Press, London, 2003
12. P. M. St. Hilaire M. Meldal Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1162 1179
13. P. H. Seeberger W.-C. Haase Chem. Rev. 2000 100 4349 4394
14. K. M. Koeller C.-H. Wong Chem. Rev. 2000 100 4465 4493
15. H. Herzner T. Reipen M. Schultz H. Kunz Chem. Rev. 2000 100 4495 4537
16. P. Sears C.-H. Wong Science 2001 291 2344 2350
17. K. C. Nicolaou H. J. Mitchell Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1576 1624
18. A. V. Demchenko Synlett 2003 1225 1240
19. P. H. Seeberger Chem. Commun. 2003 1115 1121
20. D. Crich L. B. L. Lim Org. React. 2004 64 115 251
21. A. Dondoni A. Marra A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1672 1676
22. J. R. Rich A. Szpacenko M. M. Palcic D. R. Bundle Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 613 615
23. M. H. D. Postema, C-Glycoside Synthesis, CRC Press, Boca Raton, 1995
24. J.-M. Beau T. Gallagher Top. Curr. Chem. 1997 187 1 54
25. A. Dondoni A. Marra Chem. Rev. 2000 100 4395 4421
26. X. Yuan R. J. Linhardt Curr. Top. Med. Chem. 2005 5 1393 1430
27. J. Alzeer C. Cai A. Vasella Helv. Chim. Acta 1995 78 242 264
28. K. V. S. N. Murty T. Xie B. Bernet A. Vasella Helv. Chim. Acta 2006 89 675 730
29. F. Fazio M. C. Bryan O. Blixt J. C. Paulson C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14397 14402
30. F. Pérez-Balderas M. Ortega-Muños J. Morales-Sanfrutos F. Hernández-Mateo F. G. Calvo-Flores J. A. Calvo-Asín J. Isac-García F. Santoyo-Gonzáles Org. Lett. 2003 5 1951 1954
31. D. Ermolat'ev W. Dehaen E. Van der Eycken QSAR Comb. Sci. 2004 23 915 918
32. A. Dondoni P. P. Giovannini A. Massi Org. Lett. 2004 6 2929 2932
33. S. Dörner B. Westermann Chem. Commun. 2005 2852 2854
34. S. Chittaboina F. Xie Q. Wang Tetrahedron Lett. 2005 46 2331 2336
35. J. A. F. Joosten N. T. H. Tholen F. A. El Maate A. J. Brouwer G. W. van Esse D. T. S. Rijkers R. M. J. Liskamp R. J. Pieters Eur. J. Org. Chem. 2005 3182 3185
36. G. A. Burley J. Gierlich M. R. Mofid H. Nir S. Tal Y. Eichen T. Carell J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1398 1399
37. T. Hasegawa M. Umeda M. Numata C. Li A.-H. Bae T. Fujisawa S. Haraguchi K. Sakurai S. Shinkai Carbohydr. Res. 2006 341 35 40
38. S. Hotha S. Kashyap J. Org. Chem. 2006 71 364 367
39. D. Giguère R. Patnam M.-A. Bellefleur C. St-Pierre S. Sato R. Roy Chem. Commun. 2006 2379 2381
40. H. C. Kolb K. B. Sharpless Drug Discovery Today 2003 8 1128 1137
41. R. Breinbauer M. Köhn ChemBioChem 2003 4 1147 1149
42. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
43. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3069
44. R. Huisgen G. Szeimies L. Möbius Chem. Ber. 1967 100 2494 2507
45. R. Huisgen, in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, ed., A. Padwa, Wiley, New York, 1984, pp. 1-176
46. D. K. Dalvie A. S. Kalgutkar S. C. Khojasteh-Bakht R. S. Obach J. P. O'Donnell Chem. Res. Toxicol. 2002 15 269 299
47. W. S. Horne M. K. Yadav C. D. Stout M. R. Ghadiri J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15366 15367
48. J. J. Reina J. Rojo Tetrahedron Lett. 2006 47 2475 2478
49. R. Blattner R. H. Furneaux M. Ludewig Carbohydr. Res. 2006 341 299 321
50. J. A. Watt S. J. Williams Org. Biomol. Chem. 2005 3 1982 1992
51. A. Dondoni G. Mariotti A. Marra J. Org. Chem. 2002 67 4475 4486
52. N. A. Rodios J. Heterocycl. Chem. 1984 21 1169 1173
53. N. A. Rodios J. Heterocycl. Chem. 1984 21 1169 1173