Recent advances in the preparation of aziridines and their application in organic synthesis;Recentes avanços na preparação de aziridinas. Aplicações sintéticas e implicações mecanísticas

Quimica Nova

Volumn 30, Issue 1, 2007, Pages 106-115

  Bisol, Tula Beck ^a   Sá, Marcus Mandolesi ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

Author keywords

Aziridines; Heterocycles; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 33847741340     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0100-40422007000100022     Document Type: Review

References (137)

1. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
2. Himo, F.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostovtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210.
3. Sartori, G.; Ballini, R.; Bigi, F.; Bosica, G.; Maggi, R.; Righi, P.; Chem. Rev. 2004, 104, 199.
4. Anastas, P. T.; Kirchhoff, M. M.; Acc. Chem. Res. 2002, 35, 686.
5. da Silva, F. M.; de Lacerda, P. S. B.; Jones Jr, J.; Quim. Nova 2005, 28, 103.
6. Prado, A. G. S.; Quim. Nova 2003, 26, 738.
7. Padwa, A.; Murphree, S. Em Progress in Heterocyclic Chemistry; Grible, G. W.; Joule, J. A., eds.; Pergamon: Amsterdam, 2004, vol. 16, cap. 3, p. 71-78.
8. Padwa, A.; Woolhouse, A. D. Em Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Lwowski, W., eds.; Pergamon Press: Oxford, 1984, vol. 7, p. 47-93.
9. Deyrup, J. A. Em The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Hassner, A., ed.; Wiley: New York, 1983, vol. 42, part 1, p. 1-214.
10. Dermer, O. C.; Ham, G. E.; Ethyleneimine and Other Aziridines, Academic Press: New York, 1969.
11. Papaioannou, N.; Evans, C. A.; Blank, J. T.; Miller, S. J.; Org. Lett. 2001, 3, 2879.
12. Schirmeister, T.; Peric, M.; Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1281.
13. Iyengar, B. S.; Dorr, R. T.; Alberts, D. S.; Hersh, E. M.; Salmon, S. E.; Remers, W. A.; J. Med. Chem. 1999, 42, 510.
14. Lewis, D. F. V.; Xenobiotica 1989, 19, 341.
15. van de Grampel, J. C.; Coord. Chem. Rev. 1992, 112, 247.
16. Dahlman, D. L.; Kadaba, P. K.; Pestic. Sci. 1988, 22, 71.
17. th ed.; 1985, vol. A3, p. 239-243.
18. Kobayashi, S.; Prog. Polym. Sci. 1990, 15, 751.
19. Hu, X. E.; Tetrahedron 2004, 60, 2701.
20. Müller, P.; Fruit, C.; Chem. Rev. 2003, 103, 2905.
21. Tanner, D.; Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 599.
22. McCoull, W.; Davis, F. A.; Synthesis 2000, 1347.
23. D'hooghe, M.; van Brabandt, W.; De Kimpe, N.; J. Org. Chem. 2004, 69, 2703.
24. D'hooghe, M.; Rottiers, M.; Kerkaert, I.; De Kimpe, N.; Tetrahedron 2005, 61, 8746;
25. D'hooghe, M.; Kerkaert, I.; Rottiers, M.; De Kimpe, N.; Tetrahedron 2004, 60, 3637.
26. Tehrani, K. A.; Van, T. N.; Karikomi, M.; Rottiers, M.; De Kimpe, N.; Tetrahedron 2002, 58, 7145.
27. D'hooghe, M.; Rottiers, M.; Jolie, R.; De Kimpe, N.; Synlett 2005, 931.
28. Li, G.; Wei, H.-X.; Kim, S. H.; Neighbors, M.; Org. Lett. 1999, 1, 395.
29. Chen, D.; Kim, S. H.; Hodges, B.; Li, G.; Arkivoc 2003, 12, 56.
30. Prévost, N.; Shipman, M.; Tetrahedron 2002, 58, 7165.
31. Concellón, J. M.; Riego, E.; Rivero, I. A.; Ochoa, A.; J. Org. Chem. 2004, 69, 6244.
32. Alonso, D. A.; Andersson, P. G.; J. Org. Chem. 1998, 63, 9455.
33. Bieber, L. W.; Araújo, M. C. F.; Molecules 2002, 7, 902.
34. Cox, P.; Craig, D.; Ioannidis, S.; Rahn, V. S.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4687.
35. Braga, A. L.; Paixão, M. W.; Marin, G.; Synlett 2005, 1675.
36. Kim, B. M.; So, S. M.; Choi, H. J.; Org. Lett. 2002, 4, 949.
37. Olofsson, B.; Khamrai, U.; Somfai, P.; Org. Lett. 2000, 2, 4087.
38. Olofsson, B.; Somfai, P.; J. Org. Chem. 2002, 67, 8574.
39. Lindström, U. F.; Somfai, P.; Synthesis 1998, 109.
40. Gololobov, Y. G.; Kasukhin, L. F.; Tetrahedron 1992, 48, 1353.
41. Mordini, A.; Russo, F.; Valacchi, M.; Zani, L.; Degl'Innocenti, A.; Reginato, G.; Tetrahedron 2002, 58, 7153.
42. Åhman, J.; Jarevång, T.; Somfai, P.; J. Org. Chem. 1996, 61, 8148.
43. Xiong, C.; Wang, W.; Cai, C.; Hruby, V. J.; J. Org. Chem. 2002, 67, 1399.
44. Rohloff, J. C.; Kent, K. M.; Postich, M. J.; Becker, M. W.; Chapman, H. H.; Kelly, D. E.; Lew, W.; Louie, M. S.; McGee, L. R.; Prisbe, E. J.; Schultze, L. M.; Yu, R. H.; Zhang, L.; J. Org. Chem. 1998, 63, 4545.
45. de Fátima, A.; Baptistella, L. H. B.; Pilli, R. A.; Modolo, L. V.; Quim. Nova 2005, 28, 306.
46. Harrington, P. J.; Brown, J. D.; Foderaro, T.; Hughes, R. C.; Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 86.
47. Cunha, R. L. O. R.; Diego, D. G.; Simonelli, F.; Comasseto, J. V.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2539.
48. White, R. D.; Keaney, G. F.; Slown, C. D.; Wood, J. L.; Org. Lett. 2004, 6, 1123.
49. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742.
50. Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889.
51. Dupont, J.; Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z..; Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
52. Kantam, M. L.; Neeraja, V.; Kavita, B.; Haritha, Y.; Synlett 2004, 525.
53. Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326.
54. Atkinson, R. S.; Grimshire, M. J.; Kelly, B. J.; Tetrahedron 1989, 45, 2875;
55. Atkinson, R. S.; Draycott, R. D.; Hirst, D. J.; Parratt, M. J.; Raynham, T. M.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2083.
56. Krasnova, L. B.; Hili, R. M.; Chernoloz, O. V.; Yudin, A. K.; Arkivoc 2005, 4, 26.
57. Li, J.; Liang, J.-L.; Chan, P. W. H.; Che, C.-M.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2685.
58. Keaney, G. F.; Wood, J. L.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4031.
59. Zhou, Z.-W.; Zhao, Y.-C.; Yue, Y.; Wu, J.; Yang, M.; Yu, X.-Q.; Arkivoc 2005, 1, 130.
60. Guthikonda, K.; Du Bois, J.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13672.
61. Kwong, H.-L.; Liu, D.; Chan, K. Y.; Lee, C. S.; Huang, K.-H.; Che, C.-M.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3965.
62. Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Huang, J.-S.; Che, C.-M.; J. Org. Chem. 2004, 69, 3610.
63. Padwa, A.; Stengel, T.; Org. Lett. 2002, 4, 2137.
64. Padwa, A.; Flick, A. C.; Leverett, C. A.; Stengel, T.; J. Org. Chem. 2004, 69, 6377.
65. Siu, T.; Yudin, A. K.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 530.
66. Murugan, E.; Siva, A.; Synthesis 2005, 2022.
67. Fioravanti, S.; Morreale, A.; Pellacani, L.; Tardella, P. A.; Synlett 2004, 1083.
68. Fioravanti, S.; Morreale, A.; Pellacani, L.; Tardella, P. A.; Synthesis 2001, 1975.
69. Fioravanti, S.; Mascia, M. G.; Pellacani, L.; Tardella, P. A.; Tetrahedron 2004, 60, 8073.
70. Kwart, H.; Khan, A. A.; J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1951.
71. Vogel, P.; Fattori, D.; Gasparini, F.; Drian, C. L.; Synlett 1990, 173.
72. Molteni, G.; Del Buttero, P.; Tetrahedron 2005, 61, 4983.
73. Andrade, E. S.; Nunes, R. J.; Uieara, M.; Synth. Commun. 2004, 34, 3073.
74. Dahl, R. S.; Finney, N. S.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8356.
75. Mahoney, J. M.; Smith, C. R.; Johnston, J. N.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1354.
76. Campbell, M. M.; Johnson, G.; Chem. Rev. 1978, 78, 65.
77. Sarpless, K. B.; Hori, T.; Truesdale, L. K.; Dietrich, C. O.; J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 269.
78. Ando, T.; Minakata, S.; Ryu, I.; Komatsu, M.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 309.
79. Ando, T.; Kano, D.; Minakata, S.; Ryu, I.; Komatsu, M.; Tetrahedron 1998, 54, 13485.
80. Jeong, J. U.; Tao, B.; Sagasser, I.; Henniges, H.; Sharpless, K. B.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6844.
81. Rosser, C. M.; Coote, S. C.; Kirby, J. P.; O'Brien, P.; Caine, D.; Org. Lett. 2004, 6, 4817.
82. Simkhovich, L.; Gross, Z.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8089.
83. Thakur, V. V.; Sudalai, A.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 989.
84. Jain, S. L.; Sharma, V. B.; Sain, B.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8731.
85. Kumar, G. D. K.; Baskaran, S.; Synlett 2004, 1719.
86. Kumar, G. D. K.; Baskaran, S.; Chem. Commun. 2004, 1026.
87. Vyas, R.; Gao, G.-Y.; Harden, J. D.; Zhang, X. P.; Org. Lett. 2004, 6, 1907;
88. Chanda, B. M.; Vyas, R.; Bedekar, A. V.; J. Org. Chem. 2001, 66, 30.
89. Antunes, A. M. M.; Marto, S. J. L.; Branco, P. S.; Prabhakar, S.; Lobo, A. M.; Chem. Commun. 2001, 405.
90. Chen, D.; Timmons, C.; Guo, L.; Xu, X.; Li, G.; Synthesis 2004, 2479.
91. Casarrubios, L.; Pérez, J. A.; Brookhart, M.; Templeton, J. L.; J. Org. Chem. 1996, 61, 8358.
92. Rasmussen, K. G.; Jorgensen, K. A.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1287.
93. Bartnik, R.; Mloston, G.; Synthesis 1983, 924.
94. Sengupta, S.; Mondal, S.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6245.
95. Xie, W.; Fang, J.; Li, J.; Wang, P. G.; Tetrahedron 1999, 55, 12929.
96. Rowlands, G. J.; Barnes, W. K.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5347.
97. Antilla, J. C.; Wulff, W. D.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5099.
98. Williams, A. L.; Johnston, J. N.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1612.
99. Sun, W.; Xia, C.-G.; Wang, H.-W.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2409.
100. Aggarwal, V. K.; Thompson, A.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H.; J. Org. Chem. 1996, 61, 8368.
101. Wright, D. L.; McMills, M. C.; Org. Lett. 1999, 1, 667.
102. Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P.; Org. Lett. 2005, 7, 2787;
103. Doyle, M. P.; Hu, W.; Timmons, D. J.; Org. Lett. 2001, 3, 933.
104. Zhu, S.; Liao, Y.; Zhu, S.; Synlett 2005, 1429.
105. Aggarwal, V. K.; Alonso, E.; Ferrara, M.; Spey, S. E.; J. Org. Chem. 2002, 67, 2335.
106. Aggarwal, V. K.; Ferrara, M.; Org. Lett. 2000, 2, 4107.
107. Hori, R.; Aoyama, T.; Shioiri, T.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9455.
108. Juhl, K.; Hazell, R. G.; Jorgensen, K. A.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 2293.
109. Vanderhoydonck, B.; Stevens, C. V.; Synthesis 2004, 722.
110. Arini, L. G.; Sinclair, A.; Szeto, P.; Stockman, R. A.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1589;
111. Morton, D.; Pearson, D.; Field, R. A.; Stockman, R. A.; Org. Lett. 2004, 6, 2377.
112. Davis, F. A.; Deng, J.; Zhang, Y.; Haltiwanger, R. C.; Tetrahedron 2002, 58, 7135.
113. Kascheres, C. M.; J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 945.
114. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Lopes, C. S. J.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Beja, A. M.; Paixão, J. A.; Silva, M. R.; Veiga, L. A.; J. Org. Chem. 2002, 67, 66.
115. Palacios, F.; de Retana, A. M. O.; de Marigorta, E. M.; de los Santos, J. M.; Eur. J. Org. Chem. 2001, 2401.
116. Gilchrist, T. L.; Aldrichimica Acta 2001, 34, 51.
117. Barroso, M. T.; Kascheres, A.; J. Org. Chem. 1999, 64, 49.
118. Alves, M. J.; Fortes, G.; Guimarães, E.; Lemos, A.; Synlett 2003, 1403.
119. Alves, M. J.; Fortes, A. G.; Gonçalves, L. F.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6277.
120. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3796.
121. Gilchrist, T. L.; Mendonça, R.; Arkivoc 2000, 1, 769.
122. Alves, M. J.; Fortes, A. G.; Lemos, A.; Martins, C.; Synthesis 2005, 555;
123. Alves, M. J.; Fontes, A. G.; Costa, F. T.; Tetraedron 2006, 62, 3095.
124. Timén, Å. S.; Somfai, P.; J. Org. Chem 2003, 68, 9958.
125. Alves, M. J.; Durães, M. M.; Fortes, A. G.; Tetrahedron 2004, 60, 6541.
126. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Cardoso, A. L.; Gomes, C. S. B.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6313.
127. Voronkov, M. V.; Gontcharov, A. V.; Kanamarlapudi, R. C.; Richardson, P. F.; Wang, Z.-M.; Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 221.
128. Kale, A. S.; Deshmukh, A. R. A. S.; Synlett 2005, 2370.
129. Ide, N. D.; Galonic, D. P.; van der Donk, W. A.; Gin, D. Y.; Synlett 2005, 2011.
130. Haga, T.; Ishikawa, T.; Tetrahedron 2005, 61, 2857.
131. Medjahed, W.; Zatla, A. T.; Mulengi, J. K.; Ahmed, F. Z. B.; Merzouk, H.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1211.
132. Minakata, S.; Kano, D.; Oderaotoshi, Y.; Komatsu, M.; Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 79.
133. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V.; Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188.
134. Padwa, A.; Murphree, S. S.; Arkivoc 2006, 3, 6.
135. Watson, I. D. G.; Yu, L.; Yudin, A. K.; Acc. Chem. Res. 2006, 39, 194.
136. Hirashita, T.; Toumatsu, S.; Imagawa, Y.; Araki, S.; Setsune, J.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1613.
137. Song, L.; Servajean, V.; Thierry, J.; Tetrahedron 2006, 62, 3509.