Self-assembled monolayers of ferrocene-substituted biphenyl ethynyl thiols on gold

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 48, 2006, Pages 24621-24628

  Shaporenko, Andrey ^a   Rössler, Katrin ^b   Lang, Heinrich ^b   Zharnikov, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b CHEMNITZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; RANDOM PROCESSES; SELF ASSEMBLY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTIONS; SUBSTRATES;

BIPHENYL ETHYNYL THIOLS; FERROCENE; MOLECULAR SELF ASSEMBLY;

GOLD;

EID: 33846137334     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp064943f     Document Type: Article

References (78)

1. Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Dehm, C.; Schütz, M.; Maisch, S.; Effenberger, F.; Brunnbauer, M.; Stellacci, F. Nature 2004, 431, 963.
2. Li, Q.; Mathur, G.; Gowda, S.; Surthi, S.; Zhao, Q.; Yu, L.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Misra, V. Adv. Mater. 2004, 16, 133.
3. Tai, Y.; Shaporenko, A.; Noda, H.; Grunze, M.; Zharnikov, M. Adv. Mater. 2005, 17, 1745.
4. Gates, B. D.; Xu, Q.; Stewart, M.; Ryan, D.; Willson, C. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1171.
5. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 705, 1103.
6. Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Films: Langmuir-Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991.
7. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533.
8. Thin films: Self-assembled monolayers of thiols; Ulman, A., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 1998.
9. Schreiber, F. Prog. Surf. Sci. 2000, 65, 151.
10. Frey, S.; Shaporenko, A.; Zharnikov, M.; Harder, P.; Allara, D. L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7716.
11. Hirsch, T.; Zharnikov, M.; Shaporenko, A.; Stahl, J.; Weiss, D.; Wolfbeis, O. S.; Mirsky, V. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2.
12. Hirsch, T.; Mirsky, V. M.; Shaporenko, A.; Zharnikov, M. Langmuir. Submitted.
13. Lewis, P. A.; Inman, C. E.; Maya, F.; Tour, J. M.; Hutchison. J. E.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17421.
14. Moore, A. M.; Dameron, A. A.; Mantooth, B. A.; Smith, R. K.; Fuchs, D. J.; Ciszek, J. W.; Maya, F.; Yao, Y.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1959.
15. Rölsser, K.; Rüffer, T.; Walfort, B.; Packheiser, R.; Holze, R.; Zharnikov, M.; Lang, H. J. Organomet. Chem. Submitted.
16. Rampi, M. A.; Schueller, O. J. A.; Whitesides, G. M. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1781.
17. Wold, D. J.; Haag, R.; Rampi, M. A.; Frisbie, D. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2813.
18. Leung, T. Y. B.; Schwartz, P.; Scoles, G.; Schreiber, F.; Ulman, A. Surf. Sci. 2000, 458, 34.
19. Frey, S.; Stadler, V.; Heister, K.; Zharnikov, M.; Grunze, M.; Zeysing, B.; Terfort, A. Langmuir 2001, 17, 2408.
20. Kang, J. F.; Ulman, A.; Liao, S.; Jordan, R.; Yang, G.; Liu, G.-Y. Langmuir 2001, 17, 95.
21. Ulman, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 855.
22. Azzam, W.; Fuxen, C.; Birkner, A.; Rong, H.-T.; Buck, M.; Wöll, Ch. Langmuir 2003, 19, 4958.
23. Shaporenko, A.; Heister, K.; Ulman, A.; Grunze, M.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4096.
24. Beebe, J. M.; Engelkes, V. B.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11268.
25. Engelkes, V. B.; Beebe, J. M.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14287.
26. Zharnikov, M.; Grunze, M. J. Phys.: Condens. Matter 2001, 13, 11333.
27. Chidsey, C. E. D. Science 1991, 257, 919.
28. Kondo, T.; Horiuchi, S.; Yagi, I.; Ye, S.; Uosaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 391.
29. Gryko, D. T.; Zhao, F.; Yasseri, A. A.; Roth, K. M.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7356.
30. Sumner, J. J.; Creager, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 11914.
31. Kazemekaite, M.; Bulovas, A.; Smirnovas, V.; Niaura, G.; Butkus E.; Razumas, V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7691.
32. Kondo, T.; Kanai, T.; Uosaki, K. Langmuir 2001, 77, 6317.
33. Kondo, T.; Okamura, M.; Uosaki, K. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 841.
34. Hoang, V. T.; Rogers, L. M.; D'Souza, F. Electrochem. Commun. 2002, 4, 50.
35. Uosaki, K.; Kondo, T.; Okamura, M.; Song, W. Faraday Discuss. 2002, 121, 373.
36. Jenkins, A. T. A.; Le-Meur, J.-F. Electrochem. Commun. 2004, 6, 373.
37. Favero, G.; Campanella, L.; D'Annibale, A.; Fern, T. Microchem. J. 2004, 76, 77.
38. Liu, J.; Paddon-Row, M. N.; Gooding, J. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8460.
39. Wang, Y.; Yao, X.; Wang, J.; Zhou, F. Electroanalysis 2004, 76, 1755.
40. Seo, K.; Jeon, II C; Yoo, D. J. Langmuir 2004, 20, 4147.
41. Valincius, G.; Niaura, G.; Kazakevicieneù, B.; Talaikyteù, Z.; Kazemeùkaiteù, M.; Butkus, E.; Razumas, V. Langmuir 2004, 20, 6631.
42. Imahori, H.; Kimura, M.; Hosomizu, K.; Sato, T.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Araki, Y.; Ito, O.; Fukuzumi, S. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 5111,
43. Dong, T.-Y.; Chang, L.-S.; Tseng, I.-M.; Huang, S.-J. Langmuir 2004, 20, 4471.
44. Choi, S. W.; Jang, J.-H.; Kang, Y.-G.; Lee, C.-J.; Kim, J.-H. Colloids Surf. A 2005, 257-258, 31.
45. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Eberspacher, T. P. A.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2006, 22, 2457.
46. Müller-Meskamp, L.; Lüssem, B.; Karthäuser, S.; Prikhodovski, S.; Homberger, M.; Simon, U.; Waser, R. Phys. Status Solidi A 2006, 203, 1448.
47. Smalley, J. F.; Newton, M. D.; Feldberg, S. W. J. Electroanal. Chem. 2006, 589, 1.
48. Köhn, F. Diploma Thesis, Universität Heidelberg, Heidelberg, Germany, 1998.
49. Heister, K.; Zharnikov, M.; Grunze, M.; Johansson, L. S. O. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4058.
50. Shaporenko, A.; Elbing, M.; Błaszczyk, A.; von Hänisch, C.; Mayor, M.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4307.
51. Zubavichus, Y.; Shaporenko, A.; Grunze, M.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6998.
52. Wirde, M.; Gelius, U.; Dunbar, T.; Allara, D. L. Nucl. Instrum. Methods Phys. Res. B 1997, 131, 245.
53. Jäger, B.; Schürmann, H.; Müller, H. U.; Himmel, H.-J.; Neumann, M.; Grunze, M.; Wöll, Ch. Z. Phys. Chem. 1997, 202, 263.
54. Heister, K.; Zharnikov, M.; Grunze, M.; Johansson, L. S. O.; Ulman, A. Langmuir 2001, 17, 8.
55. Zharnikov, M.; Grunze, M. J. Vac. Sci. Technol. B 2002, 20, 1793.
56. Surface chemical analysis - X-ray photoelectron spectrometers- Calibration of the energy scales, ISO 15472:2001.
57. Moulder, J. F.; Stickle, W. E.; Sobol, P. E.; Bomben, K. D. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy; Chastian, J., Ed.; Perkin-Elmer Corp.: Eden Prairie, MN, 1992.
58. Batson, P. E. Phys. Rev. B 1993, 48, 2608.
59. Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Tao, Y.-T.; Parikh, A. N., Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7152.
60. Thome, J.; Himmelhaus, M.; Zharnikov, M.; Grunze, M. Langmuir 1998, 14, 7435.
61. Lamont, C. L. A.; Wilkes, J. Langmuir 1999, 15, 2037.
62. Stöhr, J. NEXAFS Spectroscopy; Springer Series in Surf. Sci. 25; Springer-Verlag: Berlin, 1992.
63. Fuxen, C.; Azzam, W.; Arnold, R.; Witte, G.; Terfort, A.; Woll, Ch. Langmuir 2001, 17, 3689.
64. Azzam, W.; Wehner, B. I.; Fisher, R. A.; Terfort, A.; Woll, Ch. Langmuir 2002, 18, 7766.
65. Ruhl, E.; Hitchcock, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 111, 5069.
66. Hitchcock, A. P.; Wen, A. T.; Rühl, E. J. Electron. Spectrosc. Relat. Phenom. 1990, 51, 663.
67. Rühl, E.; Heinzel, C.; Baumgärtel, H.; Hitchcock, A. P. Chem Phys. 1993, 169, 243.
68. Hitchcock, A. P.; Wen, A. T.; Rühl, E. Chem Phys. 1990, 147, 51.
69. Rong, H. T.; Frey, S.; Yang, Y. J.; Zharnikov, M.; Buck, M.; Wühn, M.; Wöll, Ch.; Helmchen, G. Langmuir 2001, 17, 1582.
70. Cruickshank, D. W. J. Acta Crystallogr. 1956, 9, 915.
71. Trotter, J. Acta Crystallogr. 1961, 14, 1135.
72. Kitaigorodskii, I. A. Organic Chemical Crystallography; Consultants Bureau: New York, 1961.
73. Charbonneau, G.-P.; Delugeard, Y. Acta Crystallogr. 1976, B32, 1420.
74. Chang, S.-C.; Chao, I.; Tao, Y.-T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6792.
75. Dhirani, A.-A.; Zehner, W.; Hsung, R. P.; Guyot-Sionnest, P.; Sita, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3319.
76. Himmel, H.-J.; Terfort, A.; Wöll, Ch. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 12069.
77. Tour, J. M.; Jones, L., II; Pearson, D. L.; Lamba, J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
78. de Boer, B.; Meng, H.; Perepichka, D. F.; Zheng, J.; Frank, M. M.; Chabal, Y. J.; Bao, Z. Langmuir 2003, 19, 4272.