The medicinal chemistry of short lactoferricin-based antibacterial peptides

Current Medicinal Chemistry

Volumn 14, Issue 1, 2007, Pages 1-18

  Haug, B E ^a,b   Strom M B ^b   Svendsen, John S M ^a,b  

^a LYTIX BIOPHARMA AS   (Norway)

^b UNIVERSITY OF TROMSØ   (Norway)

Author keywords

Antibacterial peptides; Bovine lactoferricin; Structure activity relationships

Indexed keywords

AMINO ACID; ANTIINFECTIVE AGENT; CECROPIN A; INDOLICIDIN; LACTOFERRICIN; LACTOFERRICIN B; MBI 226; MELITTIN; METICILLIN; OXAZOLIDINONE DERIVATIVE; PAC 525; POLYPEPTIDE ANTIBIOTIC AGENT; PROTEIN PUROA; PROTEIN WLBU2; TRITRPTICIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIBIOTIC RESISTANCE; BACTERIAL INFECTION; BACTERIAL STRAIN; CATHETER INFECTION; DRUG BINDING; DRUG EFFICACY; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; GRAM NEGATIVE BACTERIUM; GRAM POSITIVE BACTERIUM; HUMAN; MOLECULAR BIOLOGY; NONHUMAN; PHARMACOPHORE; QUANTITATIVE ANALYSIS; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW; UNSPECIFIED SIDE EFFECT;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; HUMANS; LACTOFERRIN; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 33845973364     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986707779313435     Document Type: Review

References (144)

1. Walsh, C. Nature 2000, 406, 775.
2. Tsiodras, S.; Gold, H. S.; Sakoulas, G.; Eliopoulos, G. M.; Wennersten, C.; Venkataraman, L.; Moellering Jr, R. C.; Ferraro, M. J. Lancet 2001, 358, 207.0
3. Herrero, I. A.; Issa, N. C.; Patel, R. N. Engl. J. Med. 2002, 346, 867.
4. Jones, R. N.; Della-Latta, P.; Lee, L. V.; Biedenbach, D. J. Diagn. Microbiol. Infect. Dis. 2002, 42, 137.
5. Boman, H. G.; Nilsson, I.; Rasmuson, B. Nature 1972, 237, 232.
6. Steiner, H.; Hultmark, D.; Engström, Å.; Bennich, H.; Boman, H. G. Nature 1981, 292, 246.
7. Patterson-Delafield, J.; Martinez, R. J.; Lehrer, R. I. Infect. Immun. 1980, 30, 180.
8. Patterson-Delafield, J.; Szklarek, D.; Martinez, R. J.; Lehrer, R. I. Infect. Immun. 1981, 31, 723.
9. Selsted, M. E.; Brown, D. M.; DeLange, R. J.; Lehrer, R. I. J. Biol. Chem. 1983, 258, 14485.
10. Ganz, T. Comb. Chem. High Throughput Screen. 2005, 8, 209.
11. Zasloff, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 5449.
12. Diamond, G. Biologist 2001, 48, 209.
13. Boman, H. G. Annu. Rev. Immunol. 1995, 13, 61.
14. http://www.bbcm.univ.trieste.it/~tossi/amsdb.html
15. Brogden, K. A. Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 238.
16. Hof, W. v. t.; Veerman, E. C. I.; Helmerhorst, E. J.; Amerongen, A. V. N. Biol. Chem. 2001, 382, 597.
17. Shai, Y. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 715.
18. Hancock, R. E. W.; Scott, M. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 8856.
19. Ganz, T.; Lehrer, R. I. Curr. Opin. Immunol. 1994, 6, 584.
20. Leem, J. Y.; Nishimura, C.; Kurata, S.; Shimada, I.; Kobayashi, A.; Natori, S. J. Biol. Chem. 1996, 271, 13573.
21. Azumi, K.; Yoshimizu, M.; Suzuki, S.; Ezura, Y.; Yokosawa, H. Experientia 1990, 46, 1066.
22. Blondelle, S. E.; Takahashi, E.; Weber, P. A.; Houghten, R. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 2280.
23. Strøm, M. B.; Haug, B. E.; Skar, M. L.; Stensen, W.; Stiberg, T.; Svendsen, J. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 1567.
24. Haug, B. E.; Stensen, W.; Stiberg, T.; Svendsen, J. S. J. Med. Chem. 2004, 47, 4159.
25. Shai, Y. Biopolymers (Peptide Sci.) 2002, 66, 236.
26. Toke, O. Biopolymers 2005, 80, 717.
27. Matsuzaki, K.; Sugishita, K.-i.; Fujii, N.; Miyajima, K. Biochemistry 1995, 34, 3423.
28. Zasloff, M. Nature 2002, 415, 389.
29. Johnstone, S. A.; Gelmon, K.; Mayer, L. D.; Hancock, R. E.; Bally, M. B. Anticancer Drug Des. 2000, 15, 151.
30. Huang, H. W. Biochemistry 2000, 39, 8347.
31. Matsuzaki, K.; Sugishita, K.-i.; Ishibe, N.; Ueha, M.; Nakata, S.; Miyajima, K.; Epand, R. M. Biochemistry 1998, 37, 11856.
32. Zhang, L.; Rozek, A.; Hancock, R. E. W. J. Biol. Chem. 2001, 276, 35714.
33. Wu, M. H.; Maier, E.; Benz, R.; Hancock, R. E. W. Biochemistry 1999, 38, 7235.
34. Jenssen, H.; Hamill, P.; Hancock, R. E. W. Clin. Microbiol. Rev. 2006, 19, 491.
35. Boman, H. G.; Agerberth, B.; Boman, A. Infect. Immun. 1993, 61, 2978.
36. Subbalakshmi, C.; Sitaram, N. FEMS Microbiol. Lett. 1998, 160, 91.
37. Park, C. B.; Kim, H. S.; Kim, S. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 244, 253.
38. Otvos, L. Jr., O. I.; Rogers, M. E.; Consolvo, P. J.; Condie, B. A.; Lovas, S.; Bulet, P.; Blaszczyk-Thurin, M. Biochemistry 2000, 39, 14150.
39. Cudic, M.; Otvos, L. Curr. Drug Target 2002, 3, 101.
40. McPhee, J. B.; Hancock, R. E. W. J. Peptide Sci. 2005, 11, 677.
41. Dutton, C. J.; Haxell, M. A.; McArthur, H. A. I.; Wax, R. G. Peptide Antibiotics. Discovery, Modes of Action, and Applications; Marcel Dekker Inc.: New York, 2002.
42. Lucentini, J. Scientist 2003, 17, 28.
43. Lucentini, J. Scientist 2003, 17, 29.
44. Gordon, Y. J.; Romanowski, E. G.; McDermott, A. M. Curr. Eye Res. 2005, 30, 505.
45. Peschel, A.; Jack, R. W.; Otto, M.; Collins, L. V.; Staubitz, P.; Nicholson, G.; Kalbacher, H.; Nieuwenhuizen, W. F.; Jung, G.; Tarkowski, A.; van Kessel, K. P. M.; van Strijp, J. A. G. J. Exp. Med. 2001, 193, 1067.
46. Peschel, A.; Otto, M.; Jack, R. W.; Kalbacher, H.; Jung, G.; Götz, F. J. Biol. Chem. 1999, 274, 8405.
47. Hancock, R. E. W. Lancet 1997, 349, 418.
48. Boman, H. G. J. Intern. Med. 2003, 254, 197.
49. Perron, G. G.; Zasloff, M.; Bell, G. Proc. R. Soc. B 2005, 273, 251.
50. Bell, G.; Gouyon, P.-H. Microbiology 2003, 149, 1367-1375.
51. Peschel, A.; Sahl, H.-G. Nat. Rev. Microbiol. 2006, 4, 529.
52. Tomita, M.; Bellamy, W.; Takase, M.; Yamauchi, K.; Wakabayashi, H.; Kawase, K. J. Dairy Sci. 1991, 74, 4137.
53. Bellamy, W.; Takase, M.; Yamauchi, K.; Wakabayashi, H.; Kawase, K.; Tomita, M. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1121, 130.
54. Moore, S. A.; Anderson, B. F.; Groom, C. R.; Haridas, M.; Baker, E. N. J. Mol. Biol. 1997, 274, 222.
55. Gifford, J. L.; Hunter, H. N.; Vogel, H. J. Cell. Mol. Life Sci. 2005, 62, 2588.
56. Yoo, Y.-C.; Watanabe, S.; Watanabe, R.; Hata, K.; Shimazaki, K.; Azuma, I. Jpn. J. Cancer Res. 1997, 88, 184.
57. Yoo, Y.-C.; Watanabe, S.; Watanabe, R.; Hata, K.; Shimazaki, K.; Azuma, I. Adv. Exp. Med. Biol. 1998, 443, 285.
58. Andersen, J. H.; Osbakk, S. A.; Vorland, L. H.; Traavik, T.; Gutteberg, T. J. Antiviral Res. 2001, 51, 141.
59. Bellamy, W.; Wakabayashi, H.; Takase, M.; Kawase, K.; Shimamura, S.; Tomita, M. Med. Microbiol. Immunol. 1993, 182, 97.
60. Vogel, H. J.; Schibli, D. J.; Jing, W.; Lohmeier-Vogel, E. M.; Epand, R. F.; Epand, R. M. Biochem. Cell. Biol. 2002, 80, 49.
61. Rekdal, Ø.; Andersen, J.; Vorland, L. H.; Svendsen, J. S. J. Peptide Sci. 1999, 5, 32.
62. Eliassen, L. T.; Berge, G.; Leknessund, A.; Wikman, M.; Lindin, I.; Løkke, C.; Ponthan, F.; Johnsen, J. I.; Sveinbjørnsson, B.; Kogner, P.; Flægstad, T.; Rekdal, Ø. Int. J. Cancer 2006, 119, 493.
63. Haukeland, H. H.; Ulvatne, H.; Sandvik, K.; Vorland, L. H. FEBS Lett. 2001, 508, 389.
64. Jing, W.; Svendsen, J. S.; Vogel, H. J. Biochem. Cell Biol. 2006, 84, 312.
65. Steiner, H.; Andreu, D.; Merrifield, R. B. Biochim. Biophys. Acta 1988, 939, 260.
66. Wade, D.; Boman, A.; Wåhlin, B.; Drain, C. M.; Andreu, D.; Boman, H. G.; Merrifield, R. B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 4761.
67. Bessalle, R.; Kapitkovsky, A.; Gorea, A.; Shalit, I.; Fridkin, M. FEBS Lett. 1990, 274, 151.
68. Yasin, B.; Lehrer, R. I.; Harwig, S. S. L.; Wagar, E. A. Infect. Immun. 1996, 64, 4863.
69. Vunnam, S.; Juvvadi, P.; Rotondi, K. S.; Merrifield, R. B. J. Peptide Res. 1998, 51, 38.
70. Wakabayashi, H.; Matsumoto, H.; Hashimoto, K.; Teraguchi, S.; Takase, M.; Hayasawa, H. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 1267.
71. Ulvatne, H.; Vorland, L. H. Scand. J. Infect. Dis. 2001, 33, 507.
72. Sajjan, U. S.; Tran, L. T.; Sole, N.; Rovaldi, C.; Akiyama, A.; Friden, P. M.; Forstner, J. F.; Rothstein, D. M. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 3437.
73. Wessolowski, A.; Bienert, M.; Dathe, M. J. Peptide Res. 2004, 64, 159.
74. Dathe, M.; Nikolenko, H.; Klose, J.; Bienert, M. Biochemistry 2004, 43, 9140.
75. Strøm, M. B.; Rekdal, Ø.; Svendsen, J. S. J. Peptide Res. 2000, 56, 265.
76. Tomita, M.; Takase, M.; Bellamy, W.; Shimamura, S. Acta Paediatr. Jpn. 1994, 36, 585.
77. Strøm, M. B.; Haug, B. E.; Rekdal, Ø.; Skar, M. L.; Stensen, W.; Svendsen, J. S. Biochem. Cell. Biol. 2002, 80, 65.
78. Schiffer, M.; Chang, C.-H.; Stevens, F. J. Protein Eng. 1992, 5, 213.
79. Reithmeier, R. A. F. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 491.
80. Selsted, M. E.; Novotny, M. J.; Morris, W. L.; Tang, Y.-Q.; Smith, W.; Cullor, J. S. J. Biol. Chem. 1992, 267, 4292.
81. Lawyer, C.; Pai, S.; Watabe, M.; Borgia, P.; Mashimo, T.; Eagleton, L.; Watabe, K. FEBS Lett. 1996, 390, 95.
82. Gennaro, R.; Zanetti, M. Biopolymers 2000, 55, 31.
83. Blochet, J.-E.; Chevalier, C.; Forest, E.; Peyba-Peyroula, E.; Gautier, M.-F.; Joudrier, P.; Pézolet, M.; Marion, D. FEBS Lett. 1993, 329, 336.
84. Jing, W.; Demcoe, A. R.; Vogel, H. J. J. Bacteriol. 2003, 185, 4938.
85. Deslouches, B.; Phadke, S. M.; Lazarevic, V.; Cascio, M.; Islam, K.; Montelaro, R. C.; Mietzner, T. A. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 316.
86. Wei, S.-Y.; Wu, J.-M.; Kuo, Y.-Y.; Chen, H.-L.; Yip, B.-S.; Tzeng, S.-R.; Cheng, J.-W. J. Bacteriol. 2006, 188, 328.
87. Wimley, W. C.; White, S. H. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 842.
88. Deber, C. M.; Goto, N. K. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 815.
89. Kang, J. H.; Shin, S. Y.; Jang, S. Y.; Lee, M. K.; Hahm, K.-S. J Peptide Res. 1998, 52, 45.
90. Yau, W.-M.; Wimley, W. C.; Gawrisch, K.; White, S. H. Biochemistry 1998, 37, 14713.
91. Haug, B. E.; Svendsen, J. S. J. Peptide Sci. 2001, 7, 190.
92. Haug, B. E.; Skar, M. L.; Svendsen, J. S. J. Peptide Sci. 2001, 7, 425.
93. Haug, B. E.; Andersen, J.; Rekdal, Ø.; Svendsen, J. S. J. Peptide Sci. 2002, 8, 307.
94. Subbalakshmi, C.; Krishnakumari, V.; Nagaraj, R.; Sitaram, N. FEBS Lett. 1996, 395, 48.
95. Subbalakshmi, C.; Bikshapathy, E.; Sitaram, N.; Nagaraj, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 274, 714.
96. Staubitz, P.; Peschel, A.; Nieuwenhuizen, W. F.; Otto, M.; Götz, F.; Jung, G.; Jack, R. W. J. Peptide Sci. 2001, 7, 552.
97. Yang, S.-T.; Shin, S. Y.; Hahm, K.-S.; Kim, J. I. Biochim. Biophys. Acta 2006.
98. Wünsch, E.; Jaeger, E.; Kisfaludy, L.; Löw, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 317.
99. Löw, M.; Kisfaludy, L.; Jaeger, E.; Thamm, P.; Knof, S.; Wünsch, E. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1978, 359, 1637.
100. Eliassen, L. T.; Haug, B. E.; Berge, G.; Rekdal, Ø. J. Peptide Sci. 2003, 9, 510.
101. Lim, Y.-b.; Pyun, J.-c.; Park, J.-s. J. Biochem. Mol. Biol. 1997, 30, 229.
102. Chicharro, C.; Granata, C.; Lozano, R.; Andreu, D.; Rivas, L. Antimicrob. Agents. Chemother. 2001, 45, 2441.
103. Structure-activity relationship studies on an antimicrobial decapeptide.; Kari, U. P.; Hendi, M. S.; MacDonald, M. T.; Maddukuri, S. R.; Jones, L. M.; MacDonald, D. L.; Maloy, W. L. Eds.; Akadémiai Kiadó: Budapest, 1999.
104. Mak, P.; Pohl, J.; Dubin, A.; Reed, M. S.; Bowers, S. E.; Fallon, M. T.; Shafer, W. M. Int. J. Antimicrob. Agents 2003, 21, 13.
105. Radzishevsky, I. S.; Rotem, S.; Zaknoon, F.; Gaidukov, L.; Dagan, A.; Mor, A. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 2412.
106. Oppenheim, F. G.; Xu, T.; McMillan, F. M.; Levitz, S. M.; Diamond, R. D.; Offner, G. D.; Troxler, R. F. J. Biol. Chem. 1988, 263, 7472.
107. López-García, B.; Pérez-Payá, E.; Marcos, J. F. Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68, 2453.
108. Kang, J. H.; Lee, M. K.; Kim, K. L.; Hahm, K.-S. Int. J Peptide Protein Res. 1996, 48, 357.
109. Yang, S. T.; Shin, S. Y.; Lee, C. W.; Kim, Y.-C.; Hahm, K.-S.; Kim, J. I. FEBS Lett. 2003, 540, 229.
110. Takemoto, T.; Daigo, K.; Takagi, N. Yakugaku Zasshi 1964, 84, 1180.
111. Kretsinger, J. K.; Schneider, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7907.
112. Hughes, R. M.; Waters, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6518.
113. Blazyk, J.; Wiegand, R.; Hammer, J.; Jin, Y.; Zhang, Y.; Zhu, F.; Maloy, W. L.; Kari, U. P. J. Peptide Sci. 2000, 6, S 162.
114. Blazyk, J.; Weigand, R.; Klein, J.; Maloy, W. L.; Kari, U. P. Biophys. J. 2000, 78, P 1900.
115. Blondelle, S. E.; Houghten, R. A. Peptide Res. 1991, 4, 12.
116. Dathe, M.; Wieprecht, T. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1462, 71.
117. Dathe, M.; Meyer, J.; Beyermann, M.; Maul, B.; Hoischen, C.; Bienert, M. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1558, 171.
118. Hwang, P. M.; Vogel, H. J. Biochem. Cell Biol. 1998, 76, 235.
119. Kondejewski, L. H.; Lee, D. L.; Jelokhani-Niaraki, M.; Farmer, S. W.; Hancock, R. E. W.; Hodges, R. S. J. Biol. Chem. 2002, 277, 67.
120. Sitaram, N.; Nagaraj, R. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1462, 29.
121. Friedrich, C. L.; Rozek, A.; Patrzykat, A.; Hancock, R. E. W. J. Biol. Chem. 2001, 276, 24015.
122. Jing, W.; Hunter, H. N.; Hagel, J.; Vogel, H. J. J. Peptide Res. 2003, 61, 219.
123. Schibli, D. J.; Hwang, P. M.; Vogel, H. J. FEBS Lett. 1999, 446, 213.
124. Schibli, D. J.; Hwang, P. M.; Vogel, H. J. Biochemistry 1999, 38, 16749.
125. Hwang, P. M.; Zhou, N.; Shan, X.; Arrowsmith, C. H.; Vogel, H. J. Biochemistry 1998, 37, 4288.
126. Chan, D. I.; Prenner, E. J.; Vogel, H. J. Biochim. Biophys. Acta 2006.
127. Rozek, A.; Friedrich, C. L.; Hancock, R. E. W. Biochemistry 2000, 39, 15765.
128. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163.
129. Minoux, H.; Chipot, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10366.
130. Wold, S.; Sjöström, M. In ACS symposium series; Kowalski, B. R., Ed.; American Chemical Society: Washington DC, 1977, pp. 243.
131. Wold, S.; Albano, C.; Dunn, W. J. I.; Edlund, U.; Esbensen, K.; Geladi, P.; Hellberg, S.; Johansson, E.; Lindberg, W.; Sjöström, M. In NATO ASI series; Kowalski, B. R., Ed.; Reidel: Dordrecht, 1984, pp. 17.
132. Strøm, M. B.; Stensen, W.; Svendsen, J. S.; Rekdal, Ø. J. Peptide Rev. 2001, 57, 127.
133. Kyte, J.; Doolittle, R. J. Mol. Biol. 1982, 157, 105.
134. Eisenberg, D.; Schwarz, E.; Komaromy, M.; Wall, R. J. Mol. Biol. 1984, 179, 125.
135. Lejon, T.; Strøm, M. B.; Svendsen, J. S. J. Peptide Sci. 2001, 7, 74.
136. Lejon, T.; Svendsen, J. S.; Haug, B. E. J. Peptide Sci. 2002, 8, 302.
137. Hellberg, S.; Sjöström, M.; Skagerberg, B.; Wold, S. J. Med. Chem. 1987, 30, 1126.
138. Hellberg, S.; Sjöström, M.; Wold, S. Acta Chem. Scand. B. 1986, 40, 135.
139. Hancock, R. E. W. Drugs 1999, 57, 469.
140. Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84.
141. Blondelle, S. E.; Takahashi, E.; Dinh, K. T.; Houghten, R. A. J. Appl. Bacteriol. 1995, 78, 39.
142. Ström, M. B.; Rekdal, Ø.; Svendsen, J. S. J. Peptide Sci. 2002, 8, 431.
143. Fernandez-Lopez, S.; Kim, H.-S.; Choi, E. C.; Delgado, M.; Granja, J. R.; Khasanov, A.; Kraehenbuehl, K.; Long, G.; Weinberger, D. A.; Wilcoxen, K. M.; Ghadiri, M. R. Nature 2001, 412, 452.
144. Toney, J. H. Curr. Opin. Investig. Drugs 2002, 3, 225.