Reaction mechanism of uracil bromination by HBrO: A new way to generate the enol-keto form of 5-bromouracil

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 38, 2006, Pages 11188-11193

  Hu, Xingbang ^a   Li, Haoran ^a   Liang, Wanchun ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXPLICIT WATER MOLECULES; REACTION BARRIERS; REACTION INTERMEDIATES; URACIL BROMINATION REACTIONS;

BROMINE COMPOUNDS; CHEMICAL MODIFICATION; DEHYDRATION; MUTAGENESIS; PROTONS; REACTION KINETICS;

ORGANIC COMPOUNDS;

5 BROMOURACIL; BROMATE; BROMINE; CARBON; HYPOBROMOUS ACID; KETONE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROXYLATION; ISOMERISM;

BROMATES; BROMINE; BROMOURACIL; CARBON; HYDROXYLATION; ISOMERISM; KETONES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 33749619506     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp062935t     Document Type: Article

References (62)

1. Griffiths, A. J. F.; Gelbart, W. M.; Miller, J. H.; Lewontin, R. C. Modern Genetic Analysis, W. H. Freeman & Co.: New York, 1999.
2. Topal, M. D.; Fresco, J. R. Nature 1976, 263, 285.
3. Yu, H.; Eritja, R.; Bloom, L. B.; Goodman, M. F. J. Biol. Chem. 1993, 268, 15935.
4. Sowers, L. C.; Eritja, R.; Kaplan, B. E.; Goodman, M. F.; Fazakerley, G. V. J. Biol Chem. 1987, 262, 15436.
5. Freese, E. J. Mol. Biol. 1959, 1, 87.
6. Skopek, T. R.; Hutchinson, F. J. Mol. Biol. 1982, 159, 19.
7. Hopkins, R. L.; Goodman, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 1801.
8. Lasken, R. S.; Goodman, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 1301.
9. Sowers, L. C.; Goodman, M. F.; Eritja, R.; Kaplan, B.; Fazakerley, G. V. J. Mol. Biol. 1989, 205, 437.
10. Sowers, L. C.; Eritja, R.; Kaplan, B.; Goodman, M. F.; Fazakerley, G. V. J. Biol. Chem. 1988, 263, 14794.
11. Sowers, L. C.; Fazakerley, G. V.; Eritja, R.; Kaplan, B. E.; Goodman, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 5434.
12. Fazakerley, G. V.; Sowers, L. C.; Eritja, R.; Kaplan, B. E.; Goodman, M. F. J. Biomol. Struct. Dyn. 1987, 5, 639.
13. Shi, K.; Wahl, M.; Sundaralingam, M. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 2196.
14. Driggers, P. H.; Beattie, K. L. Biochemistry 1988, 27, 1729.
15. Morris, S. M. Mutat. Res. 1991, 258, 161.
16. Hu, X. B.; Li, H. R.; Ding, J. Y.; Han, S. J. Biochemistry 2004, 43, 6361.
17. (a) Hu, X. B.; Li, H. R.; Liang, W. C.; Han, S. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12999.
18. (b) Hu, X. B.; Li, H. R.; Liang, W. C.; Han, S. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5935.
19. (a) Liang, W. C.; Li, H. R.; Hu, X. B.; Han, S. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10219.
20. (b) Hu, X.; Li, H.; Liang, W.; Han, S. Acta Phys.-Chim. Sin. 2005, 21 (9), 952.
21. (c) Hu, X. B.; Li, H. R.; Liang, W. C.; Han, S. J. Chem. Phys. Lett. 2006, 417, 320.
22. Tee, O. S.; Berks, C. G. J. Org. Chem. 1980, 40, 830.
23. Tee, O. S.; Kornblatt, M. J.; Berks, C. G. J. Org. Chem. 1982, 47, 1018.
24. Mayeno, A. N.; Curran, A. J.; Roberts, R. L.; Foote, C. S. J. Biol. Chem. 1989, 264, 5660.
25. Thomas, E. L.; Bozeman, P. M.; Jefferson, M. M.; King, C. C. J. Biol. Chem. 1995, 270, 2906.
26. Henderson, J. P.; Byun, J.; Mueller, D. M.; Heinecke, J. W. Biochemistry 2001, 40, 2052.
27. Henderson, J. P.; Byun, J.; Takeshita, J.; Heinecke, J. W. J. Biol. Chem. 2003, 278, 23522.
28. Henderson, J. P.; Byun, J.; Williams, M. V.; Mccormick, M. L.; Parks, W. C.; Ridnour, L. A.; Heinecke, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 1631.
29. Henderson, J. P.; Byun, J.; Williams, M. V.; Mueller, D. M.; Mccormick, M. L.; Heinecke, J. W. J. Biol. Chem. 2001, 276, 7867.
30. Henderson, J. P.; Byun, J.; Heinecke, J. W. J. Biol. Chem. 1999, 274, 33440.
31. (a) Gu, J. D.; Wang, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9277.
32. (b) Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5024.
33. (a) Hanus, M.; Ryjacek, F.; Kabelac, M.; Kubar, T.; Bogdan, T. V. Trygubenko, S. A.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7678.
34. (b) Hanus, M.; Kabelac, M.; Rejnek, J.; Ryjacek, F.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2087.
35. (a) Fores, M.; Duran, M.; Sola, M.; Orozco, M.; Luque, F. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4525.
36. (b) Trygubenko, S.; Bogdan, T.; Rueda, M.; Orozco, M.; Luque, F.; Sponer, J.; Slavicek, P.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4192.
37. (a) Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9319.
38. (b) Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1934.
39. (a) Haranczyk, M.; Rak, J.; Gutowski, M.; Radisic, D.; Stokes, S.; Bowen, K. J. Phys. Chem. B 2002, 109, 13383.
40. (b) Haranczyk, M.; Bachorz, R.; Rak, J.; Gutowski, M.; Radisic, D.; Stokes, S.; Milles, J.; Bowen, K. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7889.
41. (c) Haranczyk, M.; Dabkowska, I.; Rak, J.; Gutowski, M.; Milles, J.; Stokes, S.; Radisic, D.; Bowen, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6919.
42. Dabkowska, I.; Gutowski, M.; Rak, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2238.
43. (a) Rogstad, K. M.; Jang, Y. H.; Sowers, L. C.; Goddard, W. A. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 1455.
44. (b) Jang, Y. H.; Goddard, W. A.; Noyés, K. T.; Sowers, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1023.
45. Liang, W.; Li, H.; Hu, X.; Han, S. Acta Phys.-Chim. Sin. 2006, 22 (7), 797.
46. Jang, Y. H.; Sowers, L. C.; Cagin, T.; Goddard, W. A., J. Phys. Chem. A 2001, 105, 274.
47. Shukla, M. K.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8642.
48. Shukla, M. K.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3021.
49. Gorb, L.; Podolyan, Y.; Dziekonski, P.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10119.
50. Gu, J. D.; Wang, J.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12651.
51. Orozco, M.; Hernández, B.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5228.
52. Hanus, M.; Kabelác, M.; Nachtigallová, D.; Hobza, P. Biochemistry 2005, 44, 1701.
53. Gaigeot, M.-P.; Leulliot, N.; Ghomi, M.; Jobic, H.; Coulombeau, C.; Bouloussa, O. Chem. Phys. 2000, 261, 217.
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
55. Gu, J. D.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2744.
56. Schwartz, B. J.; Peteanu, L. A.; Harris C. B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3591.
57. Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1288.
58. Gaigeot, M.-P.; Sprik, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7458.
59. Gaigeot, M.-P.; Sprik, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10344.
60. (a) Zou, J. W.; Jiang, Y. J.; Guo, M.; Hu, G. X.; Zhang, B.; Liu, H. C.; Yu, Q. S. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 740.
61. (b) Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386.
62. Tsuchiya, Y.; Tamura, T.; Fujii, M.; Ito, M. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1760.