Systematic study of the tautomerism of uracil induced by proton transfer. exploration of water stabilization and mutagenicity

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 12, 2005, Pages 5935-5944

  Hu, Xingbang ^a   Li, Haoran ^a   Liang, Wanchun ^a   Han, Shijun ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DI-ENOL; PROTON TRANSFER; TAUTOMERIZATION; URACIL;

ACTIVATION ENERGY; ALCOHOLS; GIBBS FREE ENERGY; MUTAGENESIS; NUCLEIC ACIDS; POLARIZATION; REACTION KINETICS;

MOLECULAR STRUCTURE;

PROTON; URACIL; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; MUTATION;

MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; MUTATION; PROTONS; URACIL; WATER;

EID: 17144366561     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp044665p     Document Type: Article

References (69)

1. Watson, J. D.; Crick, F. H. Nature (London) 1953, 171, 737.
2. Topal, M. D.; Fresco, J. R. Nature (London) 1976, 265, 285.
3. Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1989, 93, 7078.
4. Kryachko, E. S.; Sabin, J. R. Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 695.
5. Holbrook, S. R.; Cheong, C.; Kim, S. H. Nature (London) 1991, 353, 579.
6. Shi, K.; Wahl, M.; Sundaralingam, M. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 2196.
7. Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9319.
8. Kryachko, E. S. Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 910.
9. Smets, J.; McCarthy, W. J.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14655.
10. Aamouche, A.; Berthier, G.; Cadioli, B.; Gallinella, E.; Ghomi, M. THEOCHEM 1998, 426, 307.
11. van Mourik. T.; Price, S. L.; Clary, D. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1611.
12. Gaigeot, M.-P.; Leulliot, N.; Ghomi, M.; Jobic, H.; Coulombeau, C.; Bouloussa, O. Chem. Phys. 2000, 261, 217.
13. Kryachko, E.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3379.
14. Kryachko, E.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. Chem. Phys. 2001, 264, 21.
15. Jalbout, A. F.; Hall-Black, C. S.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 2002, 354, 128.
16. van Mourik. T.; Benoit, D. M.; Price, S. L.; Clary, D. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1281.
17. Palafox, M. A.; Iza, N.; Gil, M. THEOCHEM 2002, 585, 69.
18. Laudo, M. D.; Whittleton, S. R.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10406.
19. Zhang, R. B.; Zhang, X. D.; Qu, Z. W.; Ai, X. C.; Zhang, X. K.; Zhang, Q. Y. THEOCHEM 2003, 624, 169.
20. Morgado, C. A.; Pichugin, K. Y.; Adamowicz, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2758.
21. Gaigeot, M.-P.; Ghomi, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5007.
22. Gaigeot, M.-P.; Kadri, C.; Ghomi, M. J. Mol Struct. 2001, 565-566, 469.
23. van Mourik, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2886.
24. Gadre, S. R.; Babu, K.; Rendell, A. P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8976.
25. Smets, J.; Smith, D. M. A.; Elkadi, Y.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9152.
26. Smith, D. M.; Smets, J.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5784.
27. Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. Chem. Phys. Lett. 1999, 307, 220.
28. Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7912.
29. Chandra, A. K.; Uchimaru, T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Mol. Struct. 2002, 605, 213.
30. Nguyen, M. T.; Chandra, A. K.; Zeegers-Huyskens, T. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 1277.
31. Gaigeot, M.-P.; Sprik, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10344.
32. Gaigeot, M.-P.; Sprik, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7458.
33. van Mourik, T.; Price, S. L.; Clary, D. C. Faraday Discuss. 2001, 118, 95.
34. Katritzky, A. R.; Karelson, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1561.
35. Orozco, M.; Hernández, B.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. B 1998, 702, 5228.
36. Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1288.
37. Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 705, 1934.
38. Shukla, M. K.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2002, 706, 8642.
39. Naumov, S.; Reinhold, J.; Beckert, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 64.
40. Wysokinski, R.; Michalska, D.; Cienko, D. C.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8730.
41. Stepanian, S. G.; Jalbout, A. F.; Hall, C. S.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7911.
42. Morgado, C. A.; Pichugin, K. Y.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 2004, 389, 19.
43. Zhanpeisov, N. V.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6167.
44. Shukla, M. K.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1011.
45. Smith, D. M. A.; Smets, J.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4309.
46. Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5024.
47. Gu, J. D.; Leszczynski, J. J. Phys.Chem. A 1999, 103, 577.
48. Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Fernandez-Ramos, A.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 566.
49. Gorb, L.; Leszczynski, J. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 855.
50. Gu, J. D.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2744.
51. Gorb, L.; Podolyan, Y.; Dziekonski, P.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10119.
52. Hu, X.; Li, H.; Liang, W.; Han, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12999.
53. Hu, X.; Li, H.; Ding, J.; Han, S. Biochemistry 2004, 43, 6361.
54. Hocquet, A.; Leulliot, N.; Ghomi, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4560.
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
57. Malick, D. K.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1998, 108, 5704.
58. Peiró-García, J.; Nebot-Gil, I. ChemPhysChem 2003, 4, 843.
59. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
60. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1504.
61. Boys, S. F.; Bermardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
62. Kulkarni, A. D.; Babu, K.; Gadre, S. R.; Bartolotti, L. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2492.
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
64. Stewart, R. F.; Jensen, L. H. Acta Crystallogr. 1967, 23, 1102.
65. Ferenczy, G.; Harsany, L.; Rozsondai, B.; Hargittai, I. J. Mol. Struct. 1986, 140, 71.
66. Huyskens, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2578.
67. Tsuchiya, Y.; Tamura, T.; Fujii, M.; Ito, M. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1760.
68. Liang, W.; Li, H.; Hu, X.; Han, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10219.
69. Hu, X.; Li, H.; Liang, W.; Han, S. In preparation.