Theoretical Evaluation of Solvent Effects on the Conformational and Tautomeric Equilibria of 2-(2′-Hydroxyphenyl)benzimidazole and on Its Absorption and Fluorescence Spectra

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 23, 1999, Pages 4525-4532

  Forés, Marta ^a   Duran, Miquel ^a   Solà, Miquel ^a   Orozco, Modesto ^b   Luque, F J ^b  

^a Institut de Quimica Computacional   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000355877     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp984773+     Document Type: Article

References (75)

1. Barbara, P. F.; Walsh, P. K.; Brus, L. E. J. Phys. Chem. 1989, 93, 29.
2. Douhal, A.; Lahmani, F.; Zewail, A. H. Chem. Phys. 1996, 207, 477. Douhal, A. Science 1997, 276, 221.
3. Douhal, A.; Lahmani, F.; Zewail, A. H. Chem. Phys. 1996, 207, 477. Douhal, A. Science 1997, 276, 221.
4. Das, K.; Sarkar, N.; Ghosh, A. K.; Majumdar, D.; Nath, D. N.; Bhattacharyya, K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9126.
5. Sinha, H. K.; Dogra, S. K. Chem. Phys. 1986, 102, 337.
6. Das, K.; Sarkar, N.; Majumdar, D.; Bhattacharyya, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 443.
7. Das, K.; Sarkar N.; Majumdar, D.; Bhattacharyya, K. Chem. Phys. Lett. 1993, 204, 393.
8. Douhal, A.; Amat-Guerri, F.; Lillo, M. P.; Acuña, A. U. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 78, 127.
9. Douhal, A.; Amat-Guerri, F.; Acuña, A. U.; Yoshihara, K. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 619.
10. Krishnamurthy, M.; Dogra, S. K. J. Photochem. 1986, 32, 235.
11. Woolfe, G. J.; Melzig, M.; Schneider, S.; Dorr, F. Chem. Phys. 1983, 77, 213.
12. Dey, J. K.; Dogra, S. K. Chem. Phys. 1990, 149, 97.
13. Dey, J. K.; Dogra, S. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3142.
14. Dey, J. K.; Dogra, S. K. Can. J. Chem. 1991, 69, 1539.
15. Rieker, J.; Lemmert-Schmitt, E.; Goeker, G.; Roessler, M.; Stueber, G. J.; Schettler, H.; Kramer, H. E. A.; Stezowski, J. J.; Hoier, H.; Henkel, S.; Schmidt, A.; Port, H.; Wiechamnn, M.; Rody, J.; Rytz, G.; Stongo, M.; Birbaum, J. L. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10225.
16. Stueber, G. J.; Kieninger, M.; Schetter, H.; Busch, W.; Goeller, B.; Franke, J.; Kramer, H. E. A.; Hoier, H.; Henkel, S.; Fischer, P.; Port, H.; Hirsch, T.; Rytz, G.; Birbaum, J.-L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10097.
17. Catalán, J.; Fabero, F.; Guijarro, M. S.; Claramunt, R. M.; Santa Maria, M. D.; Foces-Foces, M. C.; Hernández Cano, F.; Elguero, J.; Sastre, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 747. Catalán, J.; Fabero, F.; Claramunt, R. M.; Santa Maria, M. D.; Foces-Foces, M. C.; Hernández Cano, F.; Martínez-Ripoll, M.; Elguero, J.; Sastre, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5039.
18. Catalán, J.; Fabero, F.; Guijarro, M. S.; Claramunt, R. M.; Santa Maria, M. D.; Foces-Foces, M. C.; Hernández Cano, F.; Elguero, J.; Sastre, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 747. Catalán, J.; Fabero, F.; Claramunt, R. M.; Santa Maria, M. D.; Foces-Foces, M. C.; Hernández Cano, F.; Martínez-Ripoll, M.; Elguero, J.; Sastre, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5039.
19. Chou, P. T.; McMorrow, D.; Aartsma, T. J.; Kasha, M. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4596.
20. Parthenopoulus, D. A.; McMorrow, D.; Kasha, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2668.
21. Acuña, A. U.; Costela, A.; Muñoz, J. M. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2807.
22. Acuña, A. U.; Amat-Guerri, F.; Costela, A.; Douhal, A.; Figuera, J. M.; Florido, F.; Sastre, R. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 98. Costela, A.; Muñoz, J. M.; Douhal, A.; Figuera, J. M.; Acuña, A. U. Appl. Phys. B 1989, 49, 545.
23. Acuña, A. U.; Amat-Guerri, F.; Costela, A.; Douhal, A.; Figuera, J. M.; Florido, F.; Sastre, R. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 98. Costela, A.; Muñoz, J. M.; Douhal, A.; Figuera, J. M.; Acuña, A. U. Appl. Phys. B 1989, 49, 545.
24. Acuña, A. U.; Amat, F.; Catalán, J.; Costela, A.; Figuera, J. M.; Muñoz, J. M. Chem. Phys. Lett. 1986, 132, 567.
25. Nishiya, T.; Yamauchi, S.; Hirota, N.; Baba, M.; Hanazaki, I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5730. Haarer, D. Jpn. J. Appl. Phys. 1987, 26, 227.
26. Nishiya, T.; Yamauchi, S.; Hirota, N.; Baba, M.; Hanazaki, I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5730. Haarer, D. Jpn. J. Appl. Phys. 1987, 26, 227.
27. Roberts E. L.; Dey J.; Warner I. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5296.
28. Das, S.; Dogra, S. K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 139.
29. Das, K.; Bansal, A.; Dogra, S. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 307.
30. Mosquera M.; Penedo J. C.; Ríos Rodríguez M. C.; Rodríguez-Prieto F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5398.
31. Sarkar, N.; Das, K.; Das, S.; Datta, A.; Nath, D.; Bhattacharyya, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17711.
32. Williams, D. L.; Heller, A. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4473.
33. Forés, M.; Duran, M.; Solà, M. Chem. Phys. 1998, 234, 1.
34. Forés, M.; Solà, M.; Duran, M.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem., in press.
35. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. Lett. 1993, 211, 82.
36. Ríos, M. A.; Ríos, M. C. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1560,
37. Becke A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
38. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
39. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Methods of electronic structure theory; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum Press: New York, 1977.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrewsli. V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andrés, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; González, C., Pople, J. A. GAUSSIAN 94 Revision B.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
41. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
42. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
43. Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M.; Contreras, L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1683.
44. Briggs, J. M.; Nguyen, T. B.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3315.
45. Besler, B. H.; Merz K. M.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.
46. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129.
47. Luque, F. J.; Bachs, M.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 847. Bachs, M.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 446. Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563. Luque, F. J.; Zhang, Y.; Aleman, C.; Bachs, M.; Gao, J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4269.
48. Luque, F. J.; Bachs, M.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 847. Bachs, M.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 446. Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563. Luque, F. J.; Zhang, Y.; Aleman, C.; Bachs, M.; Gao, J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4269.
49. Luque, F. J.; Bachs, M.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 847. Bachs, M.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 446. Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563. Luque, F. J.; Zhang, Y.; Aleman, C.; Bachs, M.; Gao, J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4269.
50. Luque, F. J.; Bachs, M.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 847. Bachs, M.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 446. Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563. Luque, F. J.; Zhang, Y.; Aleman, C.; Bachs, M.; Gao, J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4269.
51. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
52. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
53. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
54. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Frees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
55. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Frees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
56. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Frees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
57. DeBolt, S. E.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7515.
58. Jorgensen, W. L. BOSS, Version 3.5; Yale University: New Haven, CT, 1994.
59. Guallar, V.; Moreno, M.; Lluch, J. M.; Amat-Guerri, F.; Douhal, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19789.
60. Cuma, M.; Scheiner, S.; Kar T. J. Mol. Struct. (Theochem), in press.
61. See for instance: Colominas, C.; Teixido, J.; Cemeli, J.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. B. 1998, 102, 2269.
62. Colominas, C.; Orozco, M.; Luque, F. J.; Borrell, J. J.; Teixido, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 4947.
63. Grozema, F. C.; Van Duijnen, P. Th. J. Phys. Chem. 1998, 102, 7984.
64. Bräuer, M.; Mosquera, M.; Pérez-Lustres, J. L.; Rodríguez-Prieto, F. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10736.
65. Stephan, J. S.; Ríos Rodríguez, C.; Grellmann, K. H.; Zachariasse, K. A. Chem. Phys. 1994, 186, 435.
66. Santra, S.; Dogra, S. K. Chem. Phys. 1998, 226, 285.
67. Rodríguez Prieto, F.; Ríos Rodríguez, M. C.; Mosquera, M.; Ríos Fernández, M. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8666.
68. Rodríguez Prieto, F.; Penedo, J. C.; Mosquera, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2775.
69. Forés, M.; Solà, M.; Duran, M.; Adamowicz, L., submitted for publication.
70. Hadad, C. M.; Foresman, J. B.; Wiberg, K. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4293.
71. Stanton, J. F.; Gauss, J.; Ishikawa, N.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4160.
72. Márquez, F.; Zabala, T.; Tomas, F. An. Quím. 1995, 91, 647.
73. Premvardhan, L.; Peteanu, L. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 521.
74. 63 has demonstrated that the |Δμ| values for molecules that undergo ESIPT processes computed at the HF-CIS level are comparable to those obtained experimentally.
75. Al-Ansari, I. A. Z. J. Luminiscence 1997, 71, 83.