Correlated ab Initio Study of Nucleic Acid Bases and Their Tautomers in the Gas Phase, in a Microhydrated Environment, and in Aqueous Solution. Part 3. Adenine

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 6, 2004, Pages 2087-2097

  Hanus, Michal ^a   Kabeláč, Martin ^a   Rejnek, Jaroslav ^a   Ryjáček, Filip ^a   Hobza, Pavel ^a  

^a J HEYROVSKÝ INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CORRELATION METHODS; ENERGY GAP; ENTHALPY; ENTROPY; FREE ENERGY; HYDRATES; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEIC ACIDS; POTENTIAL ENERGY; QUANTUM THEORY; SOLUTIONS;

GAS PHASE; MICROHYDRATION; TAUTOMERS;

MOLECULAR ORIENTATION;

EID: 1342323567     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp036090m     Document Type: Article

References (74)

1. Harris, V. H.; Smith, C. L.; Cummins, W. I.; Hamilton, A. L.; Adams, H.; Dickman, M.; Hornby, D. P.; Williams, D. M. J. Mol. Biol. 2003, 326, 1389.
2. Florián, J.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3010.
3. Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247.
4. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. Biopolymers 2001, 61, 3.
5. Fogarasi, G. J. Mol. Struct. 1997, 413, 271.
6. Aleman, C. Chem. Phys. 2000, 255, 13.
7. Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1989, 93, 7078.
8. Estrin, D. A.; Paglieri, L.; Corongiu, G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5653.
9. Ha, T. K.; Keller, H. J.; Gunde, R.; Gunthard, H. H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6612.
10. Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10272.
11. Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4735.
12. Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Fulara, J. Spectrochim Acta, Part A 1989, 45, 229
13. Fogarasi, G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1381
14. van Mourik, T.; Benoit, D. M.; Price, S. L.; Clary, D. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1281.
15. Clary, D. C.; Benoit, D. M.; van Mourik, T. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 441.
16. Kobayashi, R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10813.
17. Sambrano, J. R.; de Souza, A. R.; Queralt, J. J.; Andres, J. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 437.
18. Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1288.
19. Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1934.
20. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Mol. Struct. 2000, 579, 1.
21. Colominas, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6811.
22. Gorb, L.; Leszczynski, J. Int. J. Quantum. Chem. 1998, 70, 855.
23. Szczepaniak, K.; Szczesniak, M.; Szajda, W.; Person, W. B.; Leszczynski, J. Can. J. Chem. 1991, 69, 1705.
24. Leszczynski, J. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed.; John Wiley: Chicester, U.K., 1998; p. 2951.
25. Szczepaniak, K.; Szczesniak, M. J. Mol. Struct. 1987, 156, 29.
26. Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12304.
27. Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2357.
28. Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366.
29. Piuzzi, F.; Mons, M.; Dimicoli, I.; Tardivel, B.; Zhao, Q. Chem. Phys. 2001, 270, 205.
30. Mons, M.; Dimicoli, I.; Piuzzi, F.; Tardivel, B.; Elhanine, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5088.
31. Ha, T. K.; Keller, M. J.; Gunde, R.; Gunthard, H. H.; Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 364, 161.
32. Carles, S.; Lecomte, F.; Schermann, J. P.; Desfrancois, C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10662.
33. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2308.
34. Plutzer, C.; Nir, E.; de Vries, M. S.; Kleinermanns, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 5466.
35. Plutzer, C.; Kleinermanns, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4877.
36. Salter, L. M.; Chaban, G. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4251.
37. Mennueci, B.; Toniolo, A.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4749.
38. Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3527.
39. Holmen, A.; Broo, A. Int. J. Quantum. Chem. 1995, 113.
40. Broo, A.; Holmen, A. Chem. Phys. 1996, 211, 147.
41. Kattitzky, A. R.; Karelson, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1561.
42. Sukhanov, O. S.; Shishkin, O. V.; Gorb, L.; Podolyan, Y.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2846.
43. Trygubenko, S. A.; Bogdan, T. V.; Rueda, M.; Orozco, M.; Luque, F. J.; Sponer, J.; Slavíček, P.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4192.
44. Hanus, M.; Ryjáček, F.; Kubař, M.; Kubař, T. ; Bogdan, T. V.; Trygubenko, S. A.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7678.
45. Kim, N. J.; Kim, Y. S.; Jeong, G.; Ahn, T. K.; Kim, S. K. Int. J. Mass Spectrom. 2002, 219, 11.
46. Pedersen, D. B.; Simard, B.; Martinez, A.; Moussatova, A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6464.
47. Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A. J. Mass Spectrom. 2003, 38, 265.
48. Feyereisen, M.; Fitzgerald, G.; Komornicki, A. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359.
49. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
50. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennueci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A 1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A.D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A 7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998
53. Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
54. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
55. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620.
56. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
57. Klamt, A.; Krooshof, G. J. P.; Taylor, R. AIChE J. 2002, 48, 2332.
58. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
59. Gaussian 03 on-line help, http://www.gaussian.com/g_ur/g03man-top.htm Accessed 1/24/03
60. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
61. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
62. Insight II, version 95 0; Biosym Technologies: San Diego, CA, 1995.
63. Lindahl, E.; Hess, B.; van der Spoel, D. J. Mol. Model 2001, 7, 306.
64. Berendsen, H. J. C.; van der Spoel, D.; van Drunen, R. Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 43.
65. Beutler, T. C.; Mark, A. E.; van Schaik, R. C.; Gerber, P. R.; van Gunsteren, W. F. Chem. Phys. Lett. 1994, 222, 529.
66. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
67. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; Dinola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
68. Laxer, A.; Major, D. T.; Gottlieb, H. E.; Fischer, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 5463.
69. Pliego, J. R.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434.
70. Pliego, J. R.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241.
71. Saracino, G. A. A.; Improta, R.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 411.
72. Katritsky, A. R.; Waring, A. J. J. Chem. Soc. 1962, 1540.
73. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 946.
74. Topal, M. D.; Fresco, J. R. Nature 1976, 203, 285.