Small molecule inhibitors of protein kinases in cancer - How to overcome resistance

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 10, 2006, Pages 1101-1110

  Griffith, Renate ^a,c   Brown, M N ^a   McCluskey, A ^a,c   Ashman, L K ^b,c  

^a UNIVERSITY OF NEWCASTLE   (Australia)

^b UNIVERSITY OF NEWCASTLE   (Australia)

^c JOHN HUNTER HOSPITAL   (Australia)

Author keywords

Active kinase conformation; Anti cancer agents; Drug design; Inactive kinase conformation; Protein kinase inhibitors; Selectivity

Indexed keywords

2,4 DIMETHYL 5 (2 OXO 1H INDOL 3 YLMETHYLENE) 3 PYRROLEPROPIONIC ACID; 4 [6 METHOXY 7 [3 (1 PIPERIDINYL)PROPOXY] 4 QUINAZOLINYL] 1 PIPERAZINECARBOXYLIC ACID (4 ISOPROPOXYPHENYL)AMIDE; 6 (2,6 DICHLOROPHENYL) 8 METHYL 2 (3 METHYLTHIOANILINO) 8H PYRIDO[2,3 D]PYRIMIDIN 7 ONE; 7 HYDROXYSTAUROSPORINE; ABELSON KINASE; ANTINEOPLASTIC AGENT; CANERTINIB; ERBSTATIN; ERLOTINIB; GEFITINIB; IMATINIB; LAPATINIB; MIDOSTAURIN; NILOTINIB; OXINDOLE; PELITINIB; PHTHALAZINE DERIVATIVE; PROTEIN KINASE INHIBITOR; PROTEIN TYROSINE KINASE; QUINAZOLINE DERIVATIVE; RUBOXISTAURIN; SEMAXANIB; STAUROSPORINE DERIVATIVE; SU 4948; SUNITINIB; TYRPHOSTIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VANDETANIB; VASCULOTROPIN; VATALANIB;

ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA; ANGIOGENESIS; CANCER RESISTANCE; CHRONIC MYELOID LEUKEMIA; CLINICAL TRIAL; DRUG APPROVAL; DRUG DESIGN; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; ENZYME CONFORMATION; ENZYME INHIBITION; HUMAN; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYSTEMATIC REVIEW; UNSPECIFIED SIDE EFFECT;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; DRUG DESIGN; DRUG RESISTANCE, NEOPLASM; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; NEOPLASMS; NEOVASCULARIZATION, PATHOLOGIC; PROTEIN KINASE INHIBITORS; PROTEIN KINASES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 33749507015     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955706778560184     Document Type: Review

References (76)

1. Manning, G.; Whyte, D. B.; Martinez, R.; Hunter, T.; Sudarsanam, S. Science, 2002, 298, 1912.
2. Songyang, Z.; Cantley, L. C. Cell, 2004, 116, s41.
3. Mhawech, P. Cell Res., 2005, 15, 228.
4. Manning, G.; Plowman, G. D.; Hunter, T.; Sudarsanam, S. Trends Biochem. Sci., 2002, 27, 514.
5. Blume-Jensen, P.; Hunter, T. Nature, 2001, 411, 355.
6. Baselga, J.; Arribas, J. Nat. Med., 2004, 10, 786.
7. Druker, B. J. Oncologist, 2004, 9, 357.
8. Druker, B. J.; Talpaz, M.; Resta, D. J.; Peng, B.; Buchdunger, E.; Ford, J. M.; Lydon, N. B.; Kantarjian, H.; Capdeville, R.; Ohno-Jones, S.; Sawyers, C. L. N. Engl. J. Med., 2001, 344, 1031.
9. Joensuu, H.; Fletcher, C.; Dimitrijevic, S.; Silberman, S.; Roberts, P.; Demetri, G. Lancet Oncol., 2002, 3, 655.
10. Buchdunger, E.; Zimmermann, J.; Mett, H.; Meyer, T.; Muller, M.; Druker, B. J.; Lydon, N. B. Cancer Res., 1996, 56, 100.
11. Shah, N. P.; Nicoll, J. M.; Nagar, B.; Gorre, M. E.; Paquette, R. L.; Kuriyan, J.; Sawyers, C. L. Cancer Cell, 2002, 2, 117.
12. Gambacorti-Passerini, C B : Gunby, R. H.: Piazza, R.: Galietta, A.; Rostagno, R.; Scapozza, L. Lancet Oncol., 2003, 4, 75.
13. Harrison, S. C. Cell, 2003, 112, 737.
14. Azam, M.; Latek, R. R.; Daley, G. Q. Cell, 2003, 112, 831.
15. Fabian, M. A.; Biggs, W. H.; Treiber, D. K.; Atteridge, C. E.; Azimioara, M. D.; Benedetti, M. G.; Carter, T. A.; Ciceri, P.; Edeen, P. T.; Floyd, M.; Ford, J. M.; Galvin, M.; Gerlach, J. L.; Grotzfeld, R. M.; Herrgard, S.; Insko, D. E.; Insko, M. A.; Lai, A. G.; Lelias, J.-M.; Mehta, S. A.; Milanov, Z. V.; Velasco, A. M.; Wodicka, L. M.; Patel, H. K.; Zarrinkar, P. P.; Lockhart, D. J. Nat. Biotechnol., 2005, 23, 329.
16. Druker, B. J.; Sawyers, C. L.; Kantarjian, H.; Resta, D. J. N. Engl. J. Med., 2001, 344, 1038.
17. Corless, C. L.; Fletcher, J. A.; Heinrich, M. C. J. Clin. Oncol., 2004, 22, 3813.
18. Ma, Y.; Zeng, S.; Metcalfe, D. D.; Akin, C.; Dimitrijevic, S.; Butterfield, J. H.; McMahon, G.; Longley, B. J. Blood, 2002, 99, 1741.
19. Frost, M. J.; Ferrao, P. T.; Hughes, T. P.; Ashman, L. K. Mol. Cancer Ther., 2002, 1, 1115.
20. Furitsu, T.; Tsujimura, T.; Tono, T.; Ikeda, H.; Kitayama, H.; Koshimizu, U.; Sugahara, H.; Butterfield, J. H.; Ashman, L. K.; Kanayama, Y. J. Clin. Investig., 1993, 92, 1736.
21. Nagata, H.; Worobec, A.; Oh, C.; Chowdhury, B.; Tannenbaum, S.; Suzuki, Y.; Metcalfe, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, 92, 10560.
22. Ashman, L. K.; Ferrao, P.; Cole, S., R.; Cambareri, A. C. Leuk. Lymphoma, 2000, 37, 233.
23. Beghini, A.; Peterlongo, P.; Ripamonti, C. B.; Larizza, L.; Cairoli, R.; Morra, E.; Mecucci, C. Blood, 2000, 95, 726.
24. Kemmer, K.; Corless, C. L.; Fletcher, J. A.; McGreevey, L.; Haley, A.; Griffith, D.; Cummings, O. W.; Wait, C.; Town, A.; Heinrich, M. C. Am. J. Pathol., 2004, 164, 305.
25. Pardanani, A.; Elliott, M.; Reeder, T.; Li, C. Y. Lancet, 2003, 362, 535.
26. Gong, L.; Li, Y.; Nedeljkovic-Kurepa, A.; Sarkar, F. H. Oncogene, 2003, 22, 4702.
27. Antonescu, C. R.; Besmer, P.; Guo, T.; Arkun, K.; Hom, G.; Koryotowski, B.; Leversha, M. A.; Jeffrey, P. D.; Desantis, D.; Singer, S.; Brennan, M. F.; Maki, R. G.; DeMatteo, R. P. Clin. Cancer Res., 2005, 11, 4182.
28. Tamborini, E.; Bonadiman, L.; Greco, A.; Albertini, V.; Negri, T.; Gronchi, A.; Bertulli, R.; Colecchia M; Casali P.G.; Pierotti M.A.; S., P. Gastroenterology, 2004, 127, 294.
29. Wakai, T.; Kanda, T.; Hirota, S.; Ohashi, A.; Shirai, Y.; Hatakeyama, K. Br. J. Cancer, 2004, 90, 2059.
30. Debiec-Rychter, M.; Cools, J.; Dumez, H.; Sciot, R.; Stul, M.; Mentens, N.; Vranckx, H.; Wasag, B.; Prenen, H.; Roesel, J.; Hagemeijer, A.; Van Oosterom, A.; Marynen, P. Gastroenterology, 2005, 128, 270.
31. Chen, L. L.; Trent, J. C.; Wu, E. F.; Fuller, G. N.; Ramdas, L.; Zhang, W.; Raymond, A. K.; Prieto, V. G.; Oyedeji, C. O.; Hunt, K. K.; Pollock, R. E.; Feig, B. W.; Hayes, K. J.; Choi, H.; Macapinlac, H. A.; Hittelman, W.; Velasco, M. A.; Patel, S.; Burgess, M. A.; Benjamin, R. S.; Frazier, M. L. Cancer Res., 2004, 64, 5913.
32. Schindler, T.; Bornmann, W.; Pellicena, P.; Miller, W. T.; Clarkson, B.; Kuriyan, J. Science, 2000, 289, 1938.
33. Mol, C. D.; Dougan, D. R.; Schneider, T. R.; Skene, R. J.; Kraus, M. L.; Scheibe, D. N.; Snell, G. P.; Zou, H.; Sang, B.-C.; Wilson, K. P. J. Biol. Chem., 2004, 279, 31655.
34. Mol, C. D.; Lim, K. B.; Sridhar, V.; Zou, H.; Chien, E. Y. T.; Sang, B.-C.; Nowakowski, J.; Kassel, D. B.; Cronin, C. N.; McRee, D. E. J. Biol. Chem., 2003, 278, 31461.
35. Huse, M.; Kuriyan, J. Cell, 2002, 109, 275.
36. Wybenga-Groot, L. E.; Baskin, B.; Ong, S. H.; Tong, J.; Pawson, T.; Sicheri, F. Cell, 2001, 106, 745.
37. Chan, P. M.; Ilangumaran, S.; La Rose, J.; Chakrabartty, A.; Rottapel, R. Mol. Cell. Biol., 2003, 23, 3067.
38. Foster, R.; Griffith, R.; Ferrao, P.; Ashman, L. J. Mol. Graph. Model., 2004, 23, 139.
39. O'Hare, T.; Walters, D. K.; Deininger, M. W. N.; Druker, B. J. Cancer Cell, 2005, 7, 117.
40. O'Hare, T.; Walters, D. K.; Stoffregen, E. P.; Jia, T.; Manley, P. W.; Mestan, J.; Cowan-Jacob, S. W.; Lee, F. Y.; Heinrich, M. C.; Deininger, M. W. N.; Druker, B. J. Cancer Res., 2005, 65, 4500.
41. von Bubnoff, N.; Gorantla, S. H. P.; Kancha, R. K.; Lordick, F.; Peschel, C.: Duvster, J. Leukemia. 2005, 19, 1670.
42. Weisberg, E.; Manley, P. W.; Breitenstein, W.; Bruggen, J.; Cowan-Jacob, S. W.; Ray, A.; Huntly, B.; Fabbro, D.; Fendrich, G.; Hall-Meyers, E. Cancer Cell, 2005, 7, 129.
43. Advani A. S. Curr. Pharm. Des., 2005, 11, 3449.
44. Stamos, J.; Sliwkowski, M. X.; Eigenbrot, C. J. Biol. Chem., 2002, 277, 46265.
45. Shewchuk, L.; Hassell, A.; Wisely, B.; Rocque, W.; Holmes, W.; Veal, J.; Kuyper, L. F. J. Med. Chem., 2000, 43, 133.
46. Corbin, A. S.; Griswold, I. J.; La Rosee, P.; Yee, K. W. H.; Heinrich, M. C.; Reimer, C. L.; Druker, B. J.; Deininger, M. W. N. Blood, 2004, 104, 3754.
47. Bold, G.; Altmann, K. H.; Frei, J.; Lang, M.; Manley, P. W.; Traxler, P.; Wietfeld, B.; Brueggen, J.; Buchdunger, E.; Cozens, R.; Ferrari, S.; Furet, P.; Hofmann, F.; Martiny-Baron, G.; Mestan, J.; Roesel, J.; Sills, M.; Stover, D.; Acemoglu, F.; Boss, E.; Emmenegger, R.; Laesser, L.; Masso, E.; Roth, R.; Schlachter, C.; Vetterli, W.; Wyss, D.; Wood, J. M. J. Med. Chem., 2000, 43, 2310.
48. Sridhar, J.; Akula, N.; Sivanesan, D.; Narasimhan, M.; Rathinavelu, A.; Pattabiraman, N. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 4125.
49. Omura, S.; Sasaki, Y.; Iwai, Y.; Takeshima, H. J. Antibiot., 1995, 48, 535.
50. Mohammadi, M.; McMahon, G.; Sun, L.; Tang, C.; Hirth, P.; Yeh, B. K.; Hubbard, S. R.; Schlessinger, J. Science, 1997, 276, 955.
51. Krystal, G. W.; Honsawek, S.; Kiewlich, D.; Liang, C.; Vasile, S.; Sun, L.; McMahon, G.; Lipson, K. E. Cancer Res., 2001, 61, 3660.
52. Ma, Y.; Carter, E.; Wang, X.; Shu, C.; McMahon, G.; Longley, B. J. J. Investig. Dermatol., 2000, 114, 392.
53. Liao, A. T.; Chien, M. B.; Shenoy, N.; Mendel, D. B.; McMahon, G.; Cherrington, J. M.; London, C. A. Blood, 2002, 100, 585.
54. Rewcastle, G. W.; Palmer, B. D.; Thompson, A. M.; Bridges, A. J.; Cody, D. R.; Zhou, H.; Fry, D. W.; McMichael, A.; Denny, W. A. J. Med. Chem., 1996, 39, 1823.
55. Nagar, B.; Bornmann, W. G.; Pellicena, P.; Schindler, T.; Veach, D. R.; Miller, W. T.; Clarkson, B.; Kuriyan, J. Cancer Res., 2002, 62, 4236.
56. La Rosee, P.; Corbin, A. S.; Stoffregen, E. P.; Deininger, M. W.; Druker, B. J. Cancer Res., 2002, 62, 7149.
57. Umezawa, H.; Imoto, M.; Sawa, T.; Isshiki, K.; Matsuda, N.; Uchida, T.; Iinuma, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. (Tokyo), 1986, 39, 170.
58. Yaish, P.; Gazit, A.; Gilon, C.; Levitzki, A. Science, 1988, 242, 933.
59. Levitzki, A. Cardiovasc. Res., 2005, 65, 581.
60. Hill, T. A.; Sakoff, J. A.; Robinson, P. J.; McCluskey, A. Aust. J. Chem., 2005, 58, 10.
61. Johns, T. G.; Luwor, R. B.; Murone, C.; Walker, F.; Weinstock, J.; Vitali, A. A.; Perera, R. M.; Jungbluth, A. A.; Stockert, E.; Old, L. J.; Nice, E. C.; Burgess, A. W.; Scott, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 15871.
62. Kissau, L.; Stahl, P.; Mazitschek, R.; Giannis, A.; Waldmann, H. J. Med. Chem., 2003, 46, 2917.
63. Sun, L.; Tran, N.; Tang, F.; App, H.; Hirth, P.; McMahon, G.; Tang, C. J. Med. Chem., 1998, 41, 2588.
64. Aronov, A. M.; Murcko, M. A. J. Med. Chem., 2004, 47, 5616.
65. Marzola, P.; Degrassi, A.; Calderan, L.; Farace, P.; Nicolato, E.; Crescimanno, C.; Sandri, M. Giusti, A : Pesenti, F.: Terron, A.: Sbarbati, A.; Osculati, F. Clin. Cancer Res., 2005, 11, 5827.
66. Damiano, V.; Melisi, D.; Bianco, C.; Raben, D.; Caputo, R.; Fontanini, G.; Bianco, R.; Ryan, A.; Bianco, A. R.; De Placido, S.; Ciardiello, F.; Tortora, G. Clin. Cancer Res., 2005, 11, 5639.
67. Dai, Y.; Guo, Y.; Frey, R. R.; Ji, Z.; Curtin, M. L.; Ahmed, A. A.; Albert, D. H.; Arnold, L.; Arries, S. S.; Barlozzari, T.; Bauch, J. L.; Bouska, J. J.; Bousquet, P. F.; Cunha, G. A.; Glaser, K. B.; Guo, J.; Li, J.; Marcotte, P. A.; Marsh, K. C., Moskey, M. D.; Pease, L. J.; Stewart, K. D.; Stoll, V. S.; Tapang, P.; Wishart, N.; Davidsen, S. K.; Michaelides, M. R. J. Med. Chem., 2005, 48, 6066.
68. Vieth, M.; Sutherland, J. J.; Robertson, D. H.; Campbell, R. M. Drug Discov. Today, 2005, 10, 839.
69. Vieth, M.; Higgs, R. E.; Robertson, D. H.; Shapiro, M.; Gragg, E. A.; Hemmerle, H. BBA-Proteins and Proteomics, 2004, 1697, 243.
70. Matsuno, K.; Ichimura, M.; Nakajima, T.; Tahara, K.; Fujiwara, S.; Kase, H.; Ushiki, J.; Giese, N. A.; Pandey, A.; Scarborough, R. M.; Lokker, N. A.; Yu, J.-C.; Irie, J.; Tsukuda, E.; Ide, S.-i.; Oda, S.; Nomoto, Y. J. Med. Chem., 2002, 45, 3057.
71. Matsuno, K.; Nakajima, T.; Ichimura, M.; Giese, N. A.; Yu, J. C.; Lokker, N. A.; Ushiki, J.; Ide, S.; Oda, S.; Nomoto, Y. J. Med. Chem., 2002, 45, 4513.
72. Cohen, C.; Blaney, J. M.; Humblet, C.; Gund, P.; Barry, D. C. J. Med. Chem., 1990, 33, 883.
73. Cohen, M. S.; Zhang, C.; Shokat, K. M.; Taunton, J. Science, 2005, 308, 1318.
74. Carter, T. A.; Wodicka, L. M.; Shah, N. P.; Velasco, A. M.; Fabian, M. A.; Treiber, D. K.; Milanov, Z. V.; Atteridge, C. E.; Biggs, W. H., III; Edeen, P. T.; Floyd, M.; Ford, J. M.; Grotzfeld, R. M.; Herrgard, S.; Insko, D. E.; Mehta, S. A.; Patel, H. K.; Pao, W.; Sawyers, C. L.; Varmus, H.; Zarrinkar, P. P.; Lockhart, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2005, 102, 11011.
75. Weinstein, I. B. Science, 2002, 297, 63.
76. Clercq, E. D. J:Med. Chem., 1995, 38, 2491.