Recent progress on the total synthesis of natural products in China

Natural Product Reports

Volumn 23, Issue 5, 2006, Pages 772-788

  Wu, Qingquan ^a   Ma, Dawei ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; DEPSIPEPTIDE; MACROLIDE; SAPONIN; STEROID; TERPENE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CHINA; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CHINA; DEPSIPEPTIDES; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; SAPONINS; STEROIDS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TERPENES;

EID: 33749057671     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b609469b     Document Type: Review

References (151)

1. E. J. Corey and X.-M. Cheng, The logic of chemical synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1989
2. K. C. Nicolaou and E. J. Sorenson, Classics in total synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1996
3. K. C. Nicolaou and S. A. Snyder, Classics in total synthesis II, more targets, strategies, methods, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003
4. R. B. Woodward F. Sondheimer D. Taub J. Am. Chem. Soc. 1951 73 4057
5. R. B. Woodward M. P. Cava W. D. Ollis A. Hunger H. U. Daeniker K. Schenker J. Am. Chem. Soc. 1954 76 4749
6. R. B. Woodward F. E. Bader H. Bickel A. J. Frey R. W. Kierstead Tetrahedron 1958 2 1
7. Huaxue Xuebao, 1978, 36, 155
8. Z. Liu J. Xu X. Wu Kexue Tongbao 1982 26 859
9. Z. Liu J. Xu X. Wu Youji Huaxue 1981 438
10. T. Zong X. Wang G.-Q. Lin Huaxue Xuebao 1982 40 856
11. G.-Q. Lin Pure Appl. Chem. 1993 65 1233
12. X.-X. Xu J. Zhu D. Huang W.-S. Zhou Huaxue Xuebao 1983 41 574
13. X.-X. Xu J. Zhu D. Huang W.-S. Zhou Huaxue Xuebao 1984 42 940
14. X. Xu J. Zhu D. Huang W.-S. Zhou Tetrahedron 1986 42 819
15. W.-S. Zhou, X.-X. Xu and G.-Q. Lin, Advances in science of China: chemistry, ed., Y. Tang,, John Wiley & Sons, New York, 1992, vol. 4, p. 1
16. B. Pan H. Sun H. Zhang Kexue Tongbao 1985 30 1556
17. X. Gu B. Pan Q. Zhou Zhongguo Kexue, B 1987 12 1301
18. L. Wang C. Li Q. Wang Y.-Z. Hui Tetrahedron Lett. 1993 34 7763
19. L. Wang C. Li Q. Wang Y.-Z. Hui J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 621
20. Y.-L. Wu Y.-K. Wu Huaxue Tongbao 1999 12 25
21. S. Bienz P. Bisegger A. Guggisberg M. Hesse Nat. Prod. Rep. 2005 22 647
22. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2005 22 627
23. M. K. Gurjar S. Pal A. V. R. Rao Heterocycles 1997 45 231
24. T. C. T. Ho K. Jones Tetrahedron 1997 53 8287
25. S. S. Kim H. G. Cheon S. K. Kang E. K. Yum J. K. Choi Heterocycles 1998 48 221
26. K. M. Witherup R. W. Ransom A. C. Graham A. M. Bernard M. J. Salvatore W. C. Lumma P. S. Anderson S. M. Pitzenberger S. L. Varga J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6682
27. D. Ma C. Xia J. Jiang J. Zhang Org. Lett. 2001 3 2189
28. J. W. Daly T. F. Spande H. M. Garraffo J. Nat. Prod. 2005 68 1556
29. J. Kubanek D. E. Williams E. D. de Silva T. Allen R. J. Anderson Tetrahedron Lett. 1995 36 6189
30. A. D. Wright E. Goclik G. M. König R. J. Kaminsky J. Med. Chem. 2002 45 3067
31. R. A. Davis A. R. Carroll R. J. Quinn J. Nat. Prod. 2002 65 454
32. H. Tsuneki Y. You N. Toyooka T. Sasaoka H. Nemoto J. A. Dani I. Kimura Biol. Pharm. Bull. 2005 28 611
33. H. M. Sklenicka R. P. Hsung M. J. McLaughlin L. Wei A. I. Gerasyuto W. B. Brennessel J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10435
34. M. Weymann M. Schultz-Kukula H. Kunz Tetrahedron Lett. 1998 39 7835
35. M. Naruse S. Aoyagi C. Kibayashi Tetrahedron Lett. 1994 35 9213
36. X. Pu D. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4222
37. X. Pu D. Ma J. Org. Chem. 2006 71 6562
38. S. Kohmoto Y. Kashman O. J. McConnell K. L. Rinehart A. Wright F. Koehn J. Org. Chem. 1988 53 3116
39. S. A. Morris R. J. Andersen Tetrahedron 1990 46 715
40. E. Fahy B. C. M. Potts D. J. Faulkner K. Smith J. Nat. Prod. 1991 54 564
41. A. E. Wright S. A. Pomponi S. S. Cross P. McCarthy J. Org. Chem. 1992 57 4772
42. R. J. Capon F. Rooney L. M. Murray E. Collins A. T. R. Sim J. A. P. Rostas M. S. Butler A. R. Carrol J. Nat. Prod. 1998 61 660
43. A. Cutignano G. Bifulco I. Bruno A. Casapullo L. Gomez-Paloma R. Riccio Tetrahedron 2000 56 3743
44. C. Yang J. Wang X. Tang B. Jiang Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 383
45. B. Jiang C. Yang J. Wang J. Org. Chem. 2002 67 1396
46. T.-S. Wu S.-C. Humg P.-L. Wu Tetrahedron Lett. 1996 37 7819
47. G. Bringmann A. Ledermann J. Holenz M.-T. Kao U. Busse H.-G. Wu G. Francois Planta Med. 1998 64 54
48. G.-Q. Lin A. Zhang Tetrahedron 2000 56 7163
49. J. W. Blunt B. R. Copp M. H. G. Munro P. T. Northcote M. R. Prinsep Nat. Prod. Rep. 2005 22 15
50. Y. Hamada T. Shioiri Chem. Rev. 2005 105 4441
51. M. J. Madeleine J. R. David Chem. Commun. 2004 2011
52. R. Traber H.-R. Loosli H. Hofmann M. Huhn A. Wartburg Helv. Chim. Acta 1982 65 1655
53. R. Traber M. Kuhn H.-R. Loosli W. Pache A. Wartburg Helv. Chim. Acta 1977 60 1568
54. A. Lawen J. Dittmann B. Schmidt D. Riesner H. Kleinkauf Biochimie 1992 74 511
55. P. Li J.-C. Xu J. Org. Chem. 2000 65 2951
56. P. G. Williams W. Y. Yoshida M. K. Quon R. E. Moore V. J. Paul J. Nat. Prod. 2003 66 1545
57. B. Zou K. Long D. Ma Org. Lett. 2005 7 4237
58. C. A. Bewley C. Debitus D. J. Faulkner J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7631
59. E. W. Schmidt D. J. Faulkner Tetrahedron 1998 54 3043
60. A. Qureshi P. L. Colin D. J. Faulkner Tetrahedron 2000 56 3679
61. J. Zhu D. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5348
62. A. Randazzo G. Bifulco C. Giannini M. Bucci C. Debitus G. Cirino L. Gomez-Paloma J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10870
63. C. D. Monica A. Randazzo G. Bifulco P. Cimino M. Aquino I. Izzo F. De Riccardis L. Gomez-Paloma Tetrahedron Lett. 2002 43 5707
64. A. Winter B. B. Jarvis Chemtracts: Org. Chem. 2003 688
65. S. Yu X. Pan X. Lin D. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 135
66. K. C. Nicolaou D. W. Kim D. Schlawe D. E. Lizos R. G. de Noronha D. A. Longbottom Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4925
67. S. Hara K. Makino Y. Hamada Tetrahedron Lett. 2006 47 1081
68. M. K. Renner Y. C. Shen X. C. Cheng P. R. Jensen W. Frankmoelle C. A. Kauffman W. Fenical E. Lobkovsky J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11273
69. S.-J. Wen Z.-J. Yao Org. Lett. 2004 6 2721
70. A. M. Burja B. Banaigs E. Abou-Mansour J. G. Burgess P. Wright Tetrahedron 2001 57 9347
71. Z. Xu Y. Peng T. Ye Org. Lett. 2003 5 2821
72. Y. Peng H. W. Pang T. Ye Org. Lett. 2004 6 3781
73. H. Mori Y. Urano T. Kinoshita S. Yoshimura M. Hiro J. Antibiot. 2003 56 181
74. H. Mori Y. Urano F. Abe S. Furukawa Y. Tsurumi K. Sakamoto M. Hashimoto S. Takase M. Hiro T. Fujii J. Antibiot. 2003 56 72
75. H. Mori F. Abe S. Furukawa F. Sakai M. Hiro T. Fujii J. Antibiot. 2003 56 80
76. W. Xie B. Zou D. Pei D. Ma Org. Lett. 2005 7 2775
77. M. Rodriquez S. Terracciano E. Cini G. Settembrini I. Bruno M. Taddei L. Gomez-Paloma Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 423
78. G. Höfle, N. Bedorf, K. Gerth and H. Reichenbach, Eur. Pat., DE 4138 042, 1993
79. G. Höfle N. Bedorf H. Steinmetz D. Schomburg G. Gerth H. Reichenbach Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1567
80. I. H. Hardt H. Steinmetz K. Gerth F. Sasse H. Reichenbach G. Höfle J. Nat. Prod. 2001 64 847
81. K. C. Nicolaou F. Roschangar D. Vourlumins Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2014
82. J. Mulzer Monatsh. Chem. 2000 131 205
83. Z.-Y. Liu Z.-C. Chen C.-Z. Yu R.-F. Wang R.-Z. Zhang C.-S. Huang Z. Yan D.-R. Cao J.-B. Sun G. Li Chem.-Eur. J. 2002 8 3747
84. R. E. Taylor J. Zajicek J. Org. Chem. 1999 64 7224
85. P. A. Searle T. F. Molinski J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8126
86. C. J. Forsyth F. Ahmed R. D. Cink C. S. Lee J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5597
87. D. A. Evans D. M. Fitch T. E. Smith V. J. Cee J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10033
88. A. B. Smith III K. P. Minbile P. R. Vorhoest M. Schelhaas J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10942
89. M. A. Gonzalez G. Pattenden Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1255
90. D. R. Williams A. A. Kiryanov U. Emde M. P. Clark M. A. Berliner J. T. Reeves Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1258
91. D. Li D. Zhang C. Sun J. Zhang L. Yang J. Chen B. Liu C. Su W.-S. Zhou G.-Q. Lin Chem.-Eur. J. 2006 12 1185
92. Z.-Y. Liu L. Zhao Tetrahedron Lett. 1999 40 5593
93. M. Zhang K. H. Long S. H. Huang K. L. Shi C. W. Thomas J. Nat. Prod. 1992 55 1672
94. J. Zhang X.-X. Xu Tetrahedron Lett. 1998 39 6525
95. J. Zhang X.-X. Xu Tetrahedron Lett. 2000 41 941
96. J. K. Rupprecht Y. H. Hui J. L. McLaughlin J. Nat. Prod. 1990 53 237
97. X. P. Fang M. J. Rieser Z. M. Gu J. L. McLaughlin Phytochem. Anal. 1993 4 27
98. L. Zeng Q. Ye N. H. Oberlies G. E. Shi Z. M. Gu K. He J. L. Mclaughlin Nat. Prod. Rep. 1996 13 275
99. A. Cave, B. Figadere, A. Laurens and D. Cortes, Progress in the Chemistry of Organic Natural Products: Acetogenins from Annonaceae, Springer-Verlag, New York, 1997, vol. 70, pp. 81-288
100. A. Bermejo B. Figadère M. C. Zafra-Polo I. Barrachina E. Estornell D. Cortes Nat. Prod. Rep. 2005 22 269
101. F. A. Alali L. Zeng Y. Zhang Q. Ye D. C. Hopp J. T. Schwedler J. L. McLaughlin Bioorg. Med. Chem. 1997 5 549
102. Q. Yu Y.-L. Wu H. Ding Y.-K. Wu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1183
103. Y. He S. Xue T.-S. Hu Z.-J. Yao Tetrahedron Lett. 2005 46 5393
104. T.-S. Hu Q. Yu Y.-L. Wu Y.-K. Wu J. Org. Chem. 2001 66 853
105. S. Jiang Y.-L. Wu Z.-J. Yao Chin. J. Chem. 2002 20 692
106. T.-S. Hu Y.-L. Wu Y.-K. Wu Org. Lett. 2000 2 887
107. S. Jiang Y. Li X. Chen T.-S. Hu Y.-L. Wu Z.-J. Yao Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 329
108. H.-X. Liu Z.-J. Yao Tetrahedron Lett. 2005 46 3525
109. V. Herout F. Sorm Collect. Czech. Chem. Commun. 1953 18 854
110. V. Herout F. Sorm Collect. Czech. Chem. Commun. 1954 19 792
111. L. Novotny V. Herout F. Sorm Collect. Czech. Chem. Commun. 1960 25 1492
112. W. Zhang S. Luo F. Fang Q. Chen H. Hu X. Jia H.-B. Zhai J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18
113. For a general review, see: O. Munoz, A. Penazola, A. G. Gonzales, A. G. Ravelo, I. L. Bazzocchi and N. L. Alvarenga, in Studies in Natural Product Chemistry, ed., Atta-ür-Rahman,, Elsevier Science Publishers, Amsterdam, 1996, vol. 18, pp. 739-783
114. W.-D. Li Z.-H. Gao Org. Lett. 2005 7 2917
115. A. G. Gonzalez A. Galindo H. Mansilla V. H. Kesternich J. A. Palenzuela M. Lopez Tetrahedron 1988 44 6750
116. A. G. Gonzalez A. Galindo H. Mansilla V. H. Kesternich J. A. Palenzuela M. Lopez M. L. Rodriguez J. Nat. Prod. 1990 53 462
117. A. B. Trendafilova M. N. Todorova C. V. Gussev Phytochemistry 1996 42 469
118. I. Yosioka S. Takahashi H. Hikino Y. Sasaki Chem. Pharm. Bull. 1959 7 319
119. W. Z. Chow O. Motl F. Orm Collect. Czech. Chem. Commun. 1962 27 1914
120. K. Satoh F. Nagai L. Kano Biochem. Pharmacol. 2000 59 881
121. Y. Yamahara, Jpn Kokai Tokkyo Koho, JP 03232820, 1991
122. Y.-S. Du X.-Y. Lu J. Org. Chem. 2003 68 6463
123. I. Kitagawa T. Mahmud K. Yokota S. Nakagawa T. Mayumi M. Kobayashi H. Shibuya Chem. Pharm. Bull. 1996 44 2009
124. H. Aono K. Koike J. Kaneko T. Ohmoto Phytochemistry 1994 37 579
125. T. K. M. Shing Y. Y. Yeung Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7981
126. T. Miyamoto K. Kodama Y. Aramaki R. Higuchi R. W. M. Soest Tetrahedron Lett. 2001 42 6349
127. B. Liu W.-S. Zhou Tetrahedron 2003 59 3379
128. A. C. Weymouth-Wilson Nat. Prod. Rep. 1997 14 99
129. K. Hostettmann and A. Marston, Saponins, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1995
130. B. Yu J.-M. Xie S.-J. Deng Y.-Z. Hui J. Am. Chem. Soc. 1999 121 12196
131. C. J. Shao R. Kasai J. D. Xu O. Tanaka Chem. Pharm. Bull. 1988 36 601
132. K. Hostettmann and A. Marston, Saponins, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1995, pp. 337-341
133. S. Raghavan D. Kahne J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1580
134. H. Yamada T. Harada T. Takahashi J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7919
135. Z. Zhang I. R. Ollman X.-S. Ye R. Wischnat T. Baasov C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 1999 121 734
136. T. Zhu G.-T. Boons Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1898
137. S. Kubo Y. Mimaki M. Terao Y. Sashida T. Hirano T. Ohmoto Phytochemistry 1992 31 3969
138. Y. Mimaki M. Kuroda A. Kameyama Y. Sashida T. Hirano K. Oka R. Maekawa T. Wada K. Sugita J. A. Beutler Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 633
139. S.-J. Deng B. Yu Y. Lou Y.-Z. Hui J. Org. Chem. 1999 64 202
140. B.-F. Shi H. Wu B. Yu J. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4324
141. R. G. Linington M. Robertson A. Gauthier B. B. Finlay R. van Soest R. J. Andersen Org. Lett. 2002 4 4089
142. J. Sun X. Han B. Yu Synlett 2005 437
143. A. V. Stachulski G. N. Jenkins Nat. Prod. Rep. 1998 173
144. K. J. Jensen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 2219
145. Y. Du G. Wei R. J. Linhardt J. Org. Chem. 2004 69 2206
146. H. R. Ho B. Y. Kim W. K. Oh D. O. Kang H. S. Lee H. Koshino H. Osada T. I. Mheen J. S. Ahn J. Antibiot. 2000 53 211
147. J. S. Ahn, B. y. Kim, W. K. Ohn, T. I. Mheen, S. C. Ahn, D. O. Kang, H. R. Ko and H. M. Kim, PCT Int. Appl., WO 2001046385, 2001
148. P. Wang Z. Zhang B. Yu J. Org. Chem. 2005 70 8884
149. S. Lu Q. O'yang Z. Guo B. Yu Y. Hui Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2344
150. S. Lu Q. O'yang Z. Guo B. Yu Y. Hui J. Org. Chem. 1997 62 8400
151. J. Sun X. Han B. Yu Org. Lett. 2005 7 1935