A two-directional approach for the solid-phase synthesis of trisaccharide libraries

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 37, Issue 13-14, 1998, Pages 1898-1900

  Zhu, Tong ^a   Boons, Geert Jan ^a  

^a UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

Combinatorial chemistry; Glycosylations; Oligosaccharides; Solid phase synthesis

Indexed keywords

EID: 0032479729     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1898::AID-ANIE1898>3.0.CO;2-T     Document Type: Article

References (45)

1. a) M. A. Gallop, R. W. Barrett, W. J. Dower, S. P. A. Fodor, E. M. Gordon, J. Med. Chem. 1994, 37, 1233-1251;
2. b) E. M. Gordon, R. W. Barrett, W. J. Dower, S. P. A. Fodor, M. A. Gallop, ibid. 1994, 37, 1385-1401;
3. c) N. K. Terrett, M. Gardner, D. Gordon, R. J. Kobylecki, J. Steele, Tetrahedron 1995, 51, 8135-8173;
4. d) F. Balkenhohl, C. von dem Bussche-Hünnefeld, A. Lansky, C. Zechel, Angew. Chem. 1996, 108, 2436-2488; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288-2337.
5. d) F. Balkenhohl, C. von dem Bussche-Hünnefeld, A. Lansky, C. Zechel, Angew. Chem. 1996, 108, 2436-2488; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288-2337.
6. a) O. Kanie, F. Barresi, Y. Ding, J. Labbe, A. Otter, L. S. Forsberg, B. Ernst, O. Hindsgaul, Angew. Chem. 1995, 107, 2912-1915; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2720-2722;
7. a) O. Kanie, F. Barresi, Y. Ding, J. Labbe, A. Otter, L. S. Forsberg, B. Ernst, O. Hindsgaul, Angew. Chem. 1995, 107, 2912-1915; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2720-2722;
8. b) G. J. Boons, B. Heskamp, F. Hout, ibid. 1996, 108, 3053-3056 and 1996, 35, 2845-2847;
9. b) G. J. Boons, B. Heskamp, F. Hout, ibid. 1996, 108, 3053-3056 and 1996, 35, 2845-2847;
10. c) R. Liang, L. Yan, J. Loibach, M. Ge, Y. Uozumi, K. Sekanina, N. Horan, J. Glidersleeve, C. Thompson, A. Smith, K. Biswas, W. C. Still, D. Kahne, Science 1996, 274, 1520-1522; P. Ayra, R. N. Ben, Angew. Chem. 1997, 109, 1335-1337; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1280-1282.
11. c) R. Liang, L. Yan, J. Loibach, M. Ge, Y. Uozumi, K. Sekanina, N. Horan, J. Glidersleeve, C. Thompson, A. Smith, K. Biswas, W. C. Still, D. Kahne, Science 1996, 274, 1520-1522; P. Ayra, R. N. Ben, Angew. Chem. 1997, 109, 1335-1337; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1280-1282.
12. c) R. Liang, L. Yan, J. Loibach, M. Ge, Y. Uozumi, K. Sekanina, N. Horan, J. Glidersleeve, C. Thompson, A. Smith, K. Biswas, W. C. Still, D. Kahne, Science 1996, 274, 1520-1522; P. Ayra, R. N. Ben, Angew. Chem. 1997, 109, 1335-1337; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1280-1282.
13. For the recent advances in solid-support oligosaccharide synthesis, see a) G. H. Veeneman, S. Notemans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695-6698; b) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097; c) D. M. Whitfield, S. P. Douglas, J. J. Drepinsky, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6795-6798; d) S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307-1309; e) J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 1538-1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473; f) M. Schulster, P. Wang, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136; g) L. Yan, C. M. Taylor, R. Goodnow, Jr., D. Kahne, ibid. 1994, 116, 6593-6594; h) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1995, 117, 2116-2117, i) J. T. Randolph, K. F. McClure, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 117, 5712-5719; j) J. Rademann, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3989-3990; k) M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, ibid. 1996, 37, 5007-5010; l) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. 1996, 108, 2691-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512; m) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450; n) L. O. Kononov, Y. Ito. T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602; o) R. Rodebaugh. B. Fraser-Reid, H. M. Geysen, ibid. 1997, 38, 7653-7656.
14. For the recent advances in solid-support oligosaccharide synthesis, see a) G. H. Veeneman, S. Notemans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695-6698; b) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097; c) D. M. Whitfield, S. P. Douglas, J. J. Drepinsky, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6795-6798; d) S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307-1309; e) J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 1538-1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473; f) M. Schulster, P. Wang, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136; g) L. Yan, C. M. Taylor, R. Goodnow, Jr., D. Kahne, ibid. 1994, 116, 6593-6594; h) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1995, 117, 2116-2117, i) J. T. Randolph, K. F. McClure, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 117, 5712-5719; j) J. Rademann, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3989-3990; k) M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, ibid. 1996, 37, 5007-5010; l) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. 1996, 108, 2691-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512; m) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450; n) L. O. Kononov, Y. Ito. T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602; o) R. Rodebaugh. B. Fraser-Reid, H. M. Geysen, ibid. 1997, 38, 7653-7656.
15. For the recent advances in solid-support oligosaccharide synthesis, see a) G. H. Veeneman, S. Notemans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695-6698; b) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097; c) D. M. Whitfield, S. P. Douglas, J. J. Drepinsky, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6795-6798; d) S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307-1309; e) J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 1538-1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473; f) M. Schulster, P. Wang, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136; g) L. Yan, C. M. Taylor, R. Goodnow, Jr., D. Kahne, ibid. 1994, 116, 6593-6594; h) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1995, 117, 2116-2117, i) J. T. Randolph, K. F. McClure, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 117, 5712-5719; j) J. Rademann, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3989-3990; k) M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, ibid. 1996, 37, 5007-5010; l) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. 1996, 108, 2691-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512; m) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450; n) L. O. Kononov, Y. Ito. T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602; o) R. Rodebaugh. B. Fraser-Reid, H. M. Geysen, ibid. 1997, 38, 7653-7656.
16. For the recent advances in solid-support oligosaccharide synthesis, see a) G. H. Veeneman, S. Notemans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695-6698; b) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097; c) D. M. Whitfield, S. P. Douglas, J. J. Drepinsky, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6795-6798; d) S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307-1309; e) J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 1538-1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473; f) M. Schulster, P. Wang, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136; g) L. Yan, C. M. Taylor, R. Goodnow, Jr., D. Kahne, ibid. 1994, 116, 6593-6594; h) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1995, 117, 2116-2117, i) J. T. Randolph, K. F. McClure, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 117, 5712-5719; j) J. Rademann, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3989-3990; k) M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, ibid. 1996, 37, 5007-5010; l) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. 1996, 108, 2691-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512; m) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450; n) L. O. Kononov, Y. Ito. T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602; o) R. Rodebaugh. B. Fraser-Reid, H. M. Geysen, ibid. 1997, 38, 7653-7656.
17. For the recent advances in solid-support oligosaccharide synthesis, see a) G. H. Veeneman, S. Notemans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695-6698; b) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097; c) D. M. Whitfield, S. P. Douglas, J. J. Drepinsky, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6795-6798; d) S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307-1309; e) J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 1538-1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473; f) M. Schulster, P. Wang, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136; g) L. Yan, C. M. Taylor, R. Goodnow, Jr., D. Kahne, ibid. 1994, 116, 6593-6594; h) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1995, 117, 2116-2117, i) J. T. Randolph, K. F. McClure, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 117, 5712-5719; j) J. Rademann, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3989-3990; k) M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, ibid. 1996, 37, 5007-5010; l) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. 1996, 108, 2691-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512; m) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450; n) L. O. Kononov, Y. Ito. T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602; o) R. Rodebaugh. B. Fraser-Reid, H. M. Geysen, ibid. 1997, 38, 7653-7656.
18. For the recent advances in solid-support oligosaccharide synthesis, see a) G. H. Veeneman, S. Notemans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695-6698; b) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097; c) D. M. Whitfield, S. P. Douglas, J. J. Drepinsky, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6795-6798; d) S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307-1309; e) J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 1538-1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473; f) M. Schulster, P. Wang, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136; g) L. Yan, C. M. Taylor, R. Goodnow, Jr., D. Kahne, ibid. 1994, 116, 6593-6594; h) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1995, 117, 2116-2117, i) J. T. Randolph, K. F. McClure, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 117, 5712-5719; j) J. Rademann, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3989-3990; k) M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, ibid. 1996, 37, 5007-5010; l) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. 1996, 108, 2691-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512; m) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450; n) L. O. Kononov, Y. Ito. T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602; o) R. Rodebaugh. B. Fraser-Reid, H. M. Geysen, ibid. 1997, 38, 7653-7656.
19. For the recent advances in solid-support oligosaccharide synthesis, see a) G. H. Veeneman, S. Notemans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695-6698; b) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097; c) D. M. Whitfield, S. P. Douglas, J. J. Drepinsky, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6795-6798; d) S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307-1309; e) J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 1538-1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473; f) M. Schulster, P. Wang, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136; g) L. Yan, C. M. Taylor, R. Goodnow, Jr., D. Kahne, ibid. 1994, 116, 6593-6594; h) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1995, 117, 2116-2117, i) J. T. Randolph, K. F. McClure, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 117, 5712-5719; j) J. Rademann, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3989-3990; k) M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, ibid. 1996, 37, 5007-5010; l) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. 1996, 108, 2691-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512; m) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450; n) L. O. Kononov, Y. Ito. T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602; o) R. Rodebaugh. B. Fraser-Reid, H. M. Geysen, ibid. 1997, 38, 7653-7656.
20. For the recent advances in solid-support oligosaccharide synthesis, see a) G. H. Veeneman, S. Notemans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695-6698; b) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097; c) D. M. Whitfield, S. P. Douglas, J. J. Drepinsky, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6795-6798; d) S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307-1309; e) J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 1538-1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473; f) M. Schulster, P. Wang, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136; g) L. Yan, C. M. Taylor, R. Goodnow, Jr., D. Kahne, ibid. 1994, 116, 6593-6594; h) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1995, 117, 2116-2117, i) J. T. Randolph, K. F. McClure, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 117, 5712-5719; j) J. Rademann, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3989-3990; k) M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, ibid. 1996, 37, 5007-5010; l) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. 1996, 108, 2691-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512; m) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450; n) L. O. Kononov, Y. Ito. T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602; o) R. Rodebaugh. B. Fraser-Reid, H. M. Geysen, ibid. 1997, 38, 7653-7656.
21. For the recent advances in solid-support oligosaccharide synthesis, see a) G. H. Veeneman, S. Notemans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695-6698; b) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097; c) D. M. Whitfield, S. P. Douglas, J. J. Drepinsky, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6795-6798; d) S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307-1309; e) J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 1538-1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473; f) M. Schulster, P. Wang, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136; g) L. Yan, C. M. Taylor, R. Goodnow, Jr., D. Kahne, ibid. 1994, 116, 6593-6594; h) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1995, 117, 2116-2117, i) J. T. Randolph, K. F. McClure, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 117, 5712-5719; j) J. Rademann, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3989-3990; k) M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, ibid. 1996, 37, 5007-5010; l) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. 1996, 108, 2691-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512; m) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450; n) L. O. Kononov, Y. Ito. T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602; o) R. Rodebaugh. B. Fraser-Reid, H. M. Geysen, ibid. 1997, 38, 7653-7656.
22. For the recent advances in solid-support oligosaccharide synthesis, see a) G. H. Veeneman, S. Notemans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695-6698; b) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097; c) D. M. Whitfield, S. P. Douglas, J. J. Drepinsky, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6795-6798; d) S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307-1309; e) J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 1538-1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473; f) M. Schulster, P. Wang, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136; g) L. Yan, C. M. Taylor, R. Goodnow, Jr., D. Kahne, ibid. 1994, 116, 6593-6594; h) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1995, 117, 2116-2117, i) J. T. Randolph, K. F. McClure, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 117, 5712-5719; j) J. Rademann, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3989-3990; k) M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, ibid. 1996, 37, 5007-5010; l) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. 1996, 108, 2691-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512; m) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450; n) L. O. Kononov, Y. Ito. T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602; o) R. Rodebaugh. B. Fraser-Reid, H. M. Geysen, ibid. 1997, 38, 7653-7656.
23. For the recent advances in solid-support oligosaccharide synthesis, see a) G. H. Veeneman, S. Notemans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695-6698; b) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097; c) D. M. Whitfield, S. P. Douglas, J. J. Drepinsky, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6795-6798; d) S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307-1309; e) J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 1538-1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473; f) M. Schulster, P. Wang, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136; g) L. Yan, C. M. Taylor, R. Goodnow, Jr., D. Kahne, ibid. 1994, 116, 6593-6594; h) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1995, 117, 2116-2117, i) J. T. Randolph, K. F. McClure, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 117, 5712-5719; j) J. Rademann, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3989-3990; k) M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, ibid. 1996, 37, 5007-5010; l) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. 1996, 108, 2691-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512; m) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450; n) L. O. Kononov, Y. Ito. T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602; o) R. Rodebaugh. B. Fraser-Reid, H. M. Geysen, ibid. 1997, 38, 7653-7656.
24. For the recent advances in solid-support oligosaccharide synthesis, see a) G. H. Veeneman, S. Notemans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695-6698; b) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097; c) D. M. Whitfield, S. P. Douglas, J. J. Drepinsky, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6795-6798; d) S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307-1309; e) J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 1538-1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473; f) M. Schulster, P. Wang, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136; g) L. Yan, C. M. Taylor, R. Goodnow, Jr., D. Kahne, ibid. 1994, 116, 6593-6594; h) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1995, 117, 2116-2117, i) J. T. Randolph, K. F. McClure, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 117, 5712-5719; j) J. Rademann, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3989-3990; k) M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, ibid. 1996, 37, 5007-5010; l) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. 1996, 108, 2691-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512; m) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450; n) L. O. Kononov, Y. Ito. T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602; o) R. Rodebaugh. B. Fraser-Reid, H. M. Geysen, ibid. 1997, 38, 7653-7656.
25. For the recent advances in solid-support oligosaccharide synthesis, see a) G. H. Veeneman, S. Notemans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695-6698; b) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097; c) D. M. Whitfield, S. P. Douglas, J. J. Drepinsky, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6795-6798; d) S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307-1309; e) J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 1538-1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473; f) M. Schulster, P. Wang, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136; g) L. Yan, C. M. Taylor, R. Goodnow, Jr., D. Kahne, ibid. 1994, 116, 6593-6594; h) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1995, 117, 2116-2117, i) J. T. Randolph, K. F. McClure, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 117, 5712-5719; j) J. Rademann, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3989-3990; k) M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, ibid. 1996, 37, 5007-5010; l) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. 1996, 108, 2691-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512; m) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450; n) L. O. Kononov, Y. Ito. T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602; o) R. Rodebaugh. B. Fraser-Reid, H. M. Geysen, ibid. 1997, 38, 7653-7656.
26. For the recent advances in solid-support oligosaccharide synthesis, see a) G. H. Veeneman, S. Notemans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695-6698; b) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097; c) D. M. Whitfield, S. P. Douglas, J. J. Drepinsky, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6795-6798; d) S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307-1309; e) J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 1538-1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473; f) M. Schulster, P. Wang, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136; g) L. Yan, C. M. Taylor, R. Goodnow, Jr., D. Kahne, ibid. 1994, 116, 6593-6594; h) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1995, 117, 2116-2117, i) J. T. Randolph, K. F. McClure, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 117, 5712-5719; j) J. Rademann, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3989-3990; k) M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, ibid. 1996, 37, 5007-5010; l) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. 1996, 108, 2691-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512; m) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450; n) L. O. Kononov, Y. Ito. T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602; o) R. Rodebaugh. B. Fraser-Reid, H. M. Geysen, ibid. 1997, 38, 7653-7656.
27. For the recent advances in solid-support oligosaccharide synthesis, see a) G. H. Veeneman, S. Notemans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695-6698; b) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097; c) D. M. Whitfield, S. P. Douglas, J. J. Drepinsky, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6795-6798; d) S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307-1309; e) J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 1538-1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473; f) M. Schulster, P. Wang, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136; g) L. Yan, C. M. Taylor, R. Goodnow, Jr., D. Kahne, ibid. 1994, 116, 6593-6594; h) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1995, 117, 2116-2117, i) J. T. Randolph, K. F. McClure, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 117, 5712-5719; j) J. Rademann, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3989-3990; k) M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, ibid. 1996, 37, 5007-5010; l) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. 1996, 108, 2691-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512; m) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450; n) L. O. Kononov, Y. Ito. T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602; o) R. Rodebaugh. B. Fraser-Reid, H. M. Geysen, ibid. 1997, 38, 7653-7656.
28. For the recent advances in solid-support oligosaccharide synthesis, see a) G. H. Veeneman, S. Notemans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695-6698; b) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097; c) D. M. Whitfield, S. P. Douglas, J. J. Drepinsky, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6795-6798; d) S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307-1309; e) J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 1538-1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473; f) M. Schulster, P. Wang, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136; g) L. Yan, C. M. Taylor, R. Goodnow, Jr., D. Kahne, ibid. 1994, 116, 6593-6594; h) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1995, 117, 2116-2117, i) J. T. Randolph, K. F. McClure, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 117, 5712-5719; j) J. Rademann, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3989-3990; k) M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, ibid. 1996, 37, 5007-5010; l) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. 1996, 108, 2691-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512; m) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450; n) L. O. Kononov, Y. Ito. T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602; o) R. Rodebaugh. B. Fraser-Reid, H. M. Geysen, ibid. 1997, 38, 7653-7656.
29. For the recent advances in solid-support oligosaccharide synthesis, see a) G. H. Veeneman, S. Notemans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695-6698; b) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097; c) D. M. Whitfield, S. P. Douglas, J. J. Drepinsky, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6795-6798; d) S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307-1309; e) J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 1538-1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473; f) M. Schulster, P. Wang, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136; g) L. Yan, C. M. Taylor, R. Goodnow, Jr., D. Kahne, ibid. 1994, 116, 6593-6594; h) S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1995, 117, 2116-2117, i) J. T. Randolph, K. F. McClure, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 117, 5712-5719; j) J. Rademann, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3989-3990; k) M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, ibid. 1996, 37, 5007-5010; l) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. 1996, 108, 2691-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512; m) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450; n) L. O. Kononov, Y. Ito. T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602; o) R. Rodebaugh. B. Fraser-Reid, H. M. Geysen, ibid. 1997, 38, 7653-7656.
30. a) G. J. Boons, T. Zhu, Synlett 1997, 7, 809-811;
31. b) G. J. Boons, S. Bowers, D. M. Coe, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3773-3776;
32. c) T. Zhu, G. J. Boons, ibid. 1998, 39, 2187-2190.
33. E. Bayer, Angew. Chem. 1991, 103, 117-133; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 113-129.
34. E. Bayer, Angew. Chem. 1991, 103, 117-133; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 113-129.
35. A. Demchenko, T. Stauch, G. J. Boons, Synlett 1997, 7, 818-820.
36. a) G. H. Veeneman, S. H. van Leeuwen, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331-1334;
37. b) P. Konrasllon, U. E. Udodong, B. Fraser-Reid, ibid. 1990, 31, 4313-4316.
38. G. J. Boons, G. H. Castle, J. A. Calse, P. Crice, S. V. Ley, C. Pinel, Synlett 1993, 12, 913-914.
39. a) The degree of glycine attachment was estimated photometrically from the amount of Fmoc chromophore released upon treatment of 15 with piperidine/DMF.
40. b) The progress of the coupling reactions was monitored by the Kaiser test; for details, see Novabiochem Catalog & Peptide Synthesis Handbook 97/98.
41. a) D. Tanner, P. Somfai, Tetrahedron 1987, 43, 4395-4406;
42. b) M. Miyashita, A. Yoshikoshi, P. A. Grieco, J. Org. Chem. 1977, 42, 3772-3774.
43. K. F. Bernardy, M. B. Floyd, J. Poletto, M. J. Weiss, J. Org. Chem. 1979, 44, 1438-1447.
44. All saccharides in the library were prepared as individual compounds, and each trisaccharide was formed as a mixture of anomers in a range of α/β = 1/1 - 2/1.
45. Expected product ratios: Gal/Glc/Man: 1/1/0.25, found: 1/0.9/0.25.