4-Deoxyannomontacin (2,4-cis and trans)-annomontacinone, new bioactive mono-tetrahydrofuran annonaceous acetogenins from Goniothalamus giganteus

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 3, 1997, Pages 549-555

  Alali, Feras ^a   Zeng, Lu ^a   Zhang, Yan ^a   Ye, Qing ^a   Hopp, D Craig ^a   Schwedler, Jon T ^a   McLaughlin, Jerry L ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETOGENIN;

ANIMAL EXPERIMENT; ARTEMIA; ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; HUMAN; HUMAN CELL; LETHALITY; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHYTOCHEMISTRY; PLANT; STEREOCHEMISTRY; TECHNIQUE; TUMOR CELL LINE;

GONIOTHALAMUS GIGANTEUS;

EID: 0031104749     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(96)00268-4     Document Type: Article

References (46)

1. 1. Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Schram, K. H.; Tempesta, M. S.; Kriek, G. R.; Bates, R. B.; Cole, J. R. J. Org. Chem. 1982, 47, 3151.
2. 2. Rupprecht, J. K.; Hui, Y.-H.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1990, 53, 237.
3. 3. Fang, X.-P.; Rieser, M. J.; Gu, Z.-M.; Zhao, G.-X.; McLaughlin, J. L. Phytochem. Anal. 1993, 4, 27.
4. 4. Gu, Z.-M.; Zhao, G. X.; Oberlies, N. H.; Zeng, L.; McLaughlin, J. L. In Recent Advances in Phytochemistry; Arnason, J. T.; Mata, R.; Romeo, J. T., Eds.; Plenum: New York, 1995; Vol 29, pp 249-310.
5. 5. Zeng, L.; Ye, Q.; Oberlies, N. H.; Shi, G.; Gu, Z.-M.; He, K.; Mclaughlin, J. L. Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 275.
6. 6. Cave, A. In Phytochemistry of Plants Used in Traditional Medicine; Hostettmann, K.; Marston, A.; Maillard, M.; Hamburger, M., Eds.; Clarendon: Oxford, 1995; pp 227-248.
7. 7. Perry, L. M.; Metzger, J. Medicinal Plants of East and Southeast Asia: Attributed Properties and Uses; MIT: Cambridge, MA, 1980; pp 18-21.
8. 8. (a) Meyer, B. N.; Ferrigni, N. R.; Putnam, J. E.; Jacobson, L. B.; Nichols, D. E.; McLaughlin, J. L. Planta Med. 1982, 45, 31.
9. (b) McLaughlin, J. L. In Methods in Plant Biochemistry; Hostettmann, K., Ed.; Academic: London, 1991; Vol 6, pp 1-33.
10. (c) Geran, R. I.; Greenburg, N. H.; MacDonald, M. M.; Schumacher, A. M.; Abbott, B. J. Cancer Chemother. Rep. 1972, 3, 1.
11. 9. Alkofahi, A.; Rupprecht, J. K.; Liu, Y.-M.; Chang, C.-J.; Smith, D. L.; McLaughlin, J. L. Experientia 1990, 46, 539.
12. 10. Alkofahi, A.; Rupprecht, J. K.; Smith, D. L.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. Experientia 1988, 44, 83.
13. 11. Fang, X.-P.; Anderson, J. E.; Smith, D. L.; McLaughlin, J. L.; Wood, K. V. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1655.
14. 12. Fang, X.-P.; Anderson, J. E.; Smith, D. L.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L. Heterocycles 1991, 34, 1075.
15. 13. Fang, X.-P.; Song, R.; Gu, Z.-M.; Rieser, M. J.; Miesbauer, L. R.; Smith, D. L.; McLaughlin, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1153.
16. 14. Fang, X.-P.; Rupprecht, J. K.; Alkofahi, A.; Hui, Y.-H.; Liu, Y.-M.; Smith, D. L.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L. Heterocycles 1991, 32, 11.
17. 15. Gu, Z.-M.; Fang, X.-P.; Zeng, L.; McLaughlin, J. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5367.
18. 16. Gu, Z.-M.; Fang, X.-P.; Zeng, L.; Song, R.; Ng, J. H.; Wood, K. V.; Smith, D. L.; McLaughlin, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 3472.
19. 17. Zhang, Y.; Zeng, L.; Woo, M.-H.; Gu, Z.-M.; Ye, Q.; Wu, F.-E.; McLaughlin, J. L. Heterocycles 1995, 41, 1743.
20. 18. Zeng, L.; Zhang, Y.; Ye, Q.; Shi, G.-E.; He, K.; McLaughlin, J. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1271.
21. 19. Zeng, L.; Zhang, Y.; McLaughlin, J. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5449.
22. 20. Colman-Saizarbitoria, T.; Zambrano, J.; Ferrigni, N. R.; Gu, Z.-M.; Ng, J. H.; Smith, D. L.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 486.
23. 21. Ye, Q.; Alfonso, D.; Evert, D.; McLaughlin, J. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 537.
24. 22. Zhao, G. X.; Rieser, M. J.; Hui, Y. H.; Miesbauer, L. R.; Smith, D. L.; McLaughlin, J. L. Phytochemistry 1993, 33, 1065.
25. 23. (a) Jossang, A.; Dubaele, B.; Cave, A.; Bartoli, M. H.; Beriel, H. J. Nat. Prod. 1991, 54, 967.
26. (b) Rieser, M. J. Annonaceous Acetogenins from the Seeds of Annona muricata. PhD Thesis, Purdue University, West Lafayette, 1993; pp 60-184.
27. 24. Cortes, D.; Myint, S. H.; Laurens, A.; Hocquemiller, R.; Leboeuf, M.; Cave A. Can. J. Chem. 1991, 69, 8.
28. 25. Harmange, J. C.; Figadere, B.; Cave, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5749.
29. 26. Fujimoto, Y.; Murasaki, C.; Shimada, H.; Nishioka, S.; Kakinuma, K.; Singh, S.; Singh, M.; Gupta, Y. K.; Sahai, M. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1175.
30. 27. Rieser, M. J.; Fang, X. P.; Anderson, J. E.; Miesbauer, L. R.; Smith, D. L.; McLaughlin, J. L. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 882.
31. 28. Rieser, M. J.; Hui, Y.-H.; Rupprecht, J. K.; Kozlowski, J. F.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L.; Hanson, P. R.; Zhuang, A.; Hoye, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 144, 10203.
32. 29. Sahai, M.; Singh, S.; Singh, M.; Gupta, Y. K.; Akashi, S.; Yuji, R.; Hirayama, K.; Asaki, H.; Araya, H.; Kara, N.; Eguchi, T.; Kakinuma, K.; Fujimoto, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1163.
33. 30. Xu, L.-Z.; Chang, C.-J.; Yu, J.-G.; Cassady, J. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5418.
34. 31. Hui, Y. H.; Rupprecht, J. K.; Anderson, J. E.; Liu, Y. M.; Smith, D. L.; Chang, C. J.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1989, 52, 463.
35. 32. Duret, P.; Laurens, A.; Hocquemiller, R.; Cortes, D.; Cave, A. Heterocycles 1994, 39, 741.
36. 33. Anonymous, World Health Organization, Report Ser. 1970, 443, 66.
37. 34. (a) Giard, D. J.; Aaronson, S. A.; Todaro, G. J.; Arnstein, P.; Kersey, J. H.; Dosik, H.; Parks, W. P. J. Natl. Cancer Inst. 1973 51, 1417.
38. (b) Soule, H. D.; Vazquez, J.; Long, A.; Albert, S.; Brennan, M. J. Natl. Cancer Inst. 1973, 51, 1409.
39. (c) Fogh, J.; Trempe, G. In Human Tumor Cells; Fogh, J., Ed.; Plenum: New York, 1975; p 115.
40. (d) Kaighn, M. E.; Narayan, K. S.; Ohnuki, Y.; Lechner, J. F.; Jones, L. W. Invest. Urol. 1979, 17, 16.
41. (e) Yunis, A. A.; Arimura, G. K.; Russin, D. Int. J. Cancer 1977, 19, 128.
42. 35. Landolt, J. L.; Ahammadsahib, K. I.; Hollingworth, R. M.; Barr, R.; Crane, F. L.; Buerck, N. L.; McCabe, G. P.; McLaughlin, J. L. Chemico-Biol. Interact. 1995, 98, 1.
43. 36. Londershausen, M.; Leicht, W.; Lieb, F.; Moeschler, H.; Weiss, H. Pestic. Sci. 1991, 33, 427.
44. 37. Morre, J. D.; Decabo, R.; Farley, C.; Oberlies, N. H.; McLaughlin, J. L. Life Sci. 1995, 56, 343.
45. 38. Wolvetang, E. J.; Johnson, K. L.; Krauer, K.; Ralph, S. J.; Linnane, A. W. FEBS Lett. 1994, 339, 40.
46. 39. Oberlies, N. H.; Croy, V. L.; Harrison, M. L..; McLaughlin, J. L. Cancer Lett., (accepted).