Total synthesis of phorboxazole B

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 4, 2006, Pages 1185-1204

  Li, De Run ^a   Zhang, Dong Hui ^a   Sun, Cai Yun ^a   Zhang, Ji Wen ^a   Yang, Li ^a   Chen, Jian ^a   Liu, Bo ^a   Su, Ce ^a   Zhou, Wei Shan ^a   Lin, Guo Qiang ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Antitumor agents; Natural products; Phorboxazole B; Total synthesis

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; HYDROGENATION; OLEFINS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANTITUMOR AGENTS; NATURAL PRODUCTS; PHORBOXAZOLE B; TOTAL SYNTHESIS;

NITROGEN COMPOUNDS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; OXAZOLE DERIVATIVE; PHORBOXAZOLE A;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLES;

EID: 31344467229     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500892     Document Type: Article

References (109)

1. P. A. Searle, T. F. Molinski, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8126.
2. a) T. F. Molinski, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7879;
3. b) P. A. Searle, T. F. Molinski, L. J. Brzeainski, J. W. Leahy, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9422.
4. K. C. Nicolaou, F. Roschangar, D. Vourloumis, Angew. Chem. 1998, 110, 2120;
5. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2014.
6. a) I. Paterson, E. A. Arnott, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7185;
7. b) P. Wolbers, A. M. Misske, H. M. R. Hoffmann, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4527;
8. c) P. Wolber, H. M. R. Hoffmann, Tetrahedron 1999, 55, 1905;
9. d) A. M. Misske, H. M. R. Hoffmann, Tetrahedron 1999, 55, 4315;
10. c) P. Wolbers, H. M. R. Hoffmann, Synthesis 1999, 40, 2291;
11. f) P. Wolbers, H. M. R. Hoffmann, F. Sasse, Synlett 1999, 11, 1808;
12. g) P. B. Greer, W. A. Donaldson, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3801;
13. h) S. D. Rychovsky, C. R. Thomas, Org. Lett. 2000, 2, 1217;
14. i) D. R. Williams, M. P. Clark, V. Emde, M. A. Berliner, Org. Lett. 2000, 2, 3023;
15. j) J. V. Schaus, J. S. Panek, Org. Lett. 2000, 2, 469;
16. k) H. Huang, J. S. Panek, Org. Lett. 2001, 3, 1693;
17. l) J. D. White, C. L. Kranemann, P. Kuntiyong, Org. Lett. 2001, 3, 4003;
18. m) P. B. Greer, W. A. Donaldson, Tetrahedron 2002, 58, 6009-6018;
19. n) I. Paterson, C. A. Luckhurst, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3749;
20. o) B. Liu, W.-S. Zhou, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4933;
21. p) D.-H. Zhang, W.-S. Zhou, Synlett 2003, 15, 1817;
22. q) D. R. Li, Y.-O. Tu, G.-Q. Lin, W.-S. Zhou, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8729;
23. r) B. S. Lucas, L. M. Luther, S. D. Burke, Org. Lett. 2004, 6, 2965;
24. s) D. R. Li, C. Y. Sun, C. Su, G.-Q. Lin, W.-S. Zhou, Org. Lett. 2004, 6, 4261;
25. t) B. S. Lucas, L. M. Luther, S. D. Burke, J. Org. Chem. 2005, 70, 3757.
26. a) C. S. Lee, C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6449;
27. b) R. D. Cink, C. J. Forsyth, J. Org. Chem. 1997, 62, 5672;
28. c) F. Ahmed, C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 183;
29. d) C. J. Forsyth, F. Ahmed, R. D. Cink, C. S. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5597.
30. a) D. A. Evans, V. J. Cee, T. E. Smith, K. J. Santiaga, Org. Lett. 1999, 1, 87;
31. b) D. A. Evans, V. J. Cee, T. E. Smith, D. M. Fitch, P. S. Cho, Angew. Chem. 2000, 112, 2633;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2533;
33. c) D. A. Evans, D. M. Fitch, Angew. Chem. 2000, 112, 2636;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2536;
35. d) D. A. Evans, D. M. Fitch, T. E. Smith, V. J. Cee, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10033.
36. a) A. B. Smith, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, J. J. Lim. Org. Lett. 1999, 1, 909;
37. b) A. B. Smith, K. P. Minbiole, P. R. Verhoest, T. Beauchamp, Org. Lett. 1999, 1, 913;
38. c) A. B. Smith, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834;
39. d) A. B. Smith III, K. P. Minbiole, P. R. Verhoest, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10942.
40. a) G. Pattenden, A. T. Plowright, J. A. Tornos, T. Ye, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6099;
41. b) T. Ye, G. Pattenden, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 319;
42. c) G. Pattenden, A. T. Plowright, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 983;
43. d) M. A. González, G. Pattenden, Angew. Chem. 2003, 113, 1295;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1255;
45. e) G. Pattenden, M. A. González, P. B. Little, D. S. Millan, A. T. Plowright, J. A. Tornos, T. Ye, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4173.
46. a) D. R. Williams, M. P. Clark, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2291;
47. b) D. R. Williams, M. P. Clark, M. A. Berliner, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2287;
48. c) D. R. Williams, A. A. Kiryanov, U. Emde, M. P. Clark, M. A. Berliner, J. T. Reeves, Angew. Chem. 2003, 115, 1296;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1258.
50. H. C. Brown, P. V. Ramachandran, Pure Appl. Chem. 1991, 63, 307.
51. E. J. Corey, A. Venkateswarlu, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6190.
52. For a review on Wacker oxidation see: J. Tsuji, Synthesis 1984, 369.
53. 2, -78°C, 85%).
54. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
55. R. F. Newton, D. P. Reynolds, M. A. W. Finch, D. R. Kelly, S. M. Roberts, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3981.
56. a) M. Sato, H. Kuroda, C. Kaneko, T. Furuya, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 687;
57. b) S. Uesato, Y. Takeda, T. Hashimoto, K. Uobe, H. Inouye, H. Taguchi, T. Endo, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 2111.
58. J. L. Luche, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226.
59. Y. Oikawa, T. Yoshioka, O. Yonemitsu, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 885.
60. J. E. Audia, L. Boisvert, A. D. Patten, A. Villalobos, S. J. Danishef-sky. J. Org. Chem. 1989, 54, 3738.
61. A. B. Smith, III, Q. Lin, K. Nakayama, A. M. Boldi, C. S. Brook, M. D. McBriar, W. H. Moser, M. Sobukawa, L. Zhuang, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8675.
62. T. Mukaiyama, K. Banno, K. Narasaka, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503; for 1,3-asymmetric induction in diastereoselective Mukaiyama aldol addition reactions see:
63. a) D. A. Evans, J. L. Duffy, M. J. Dart, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8537;
64. b) D. A. Evans, M. J. Dart, J. L. Duffy, M. G. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4322;
65. e) M. T. Reetz, A. Jung, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4833.
66. The diastereoselective ratio was measured by HPLC analysis
67. N. A. Petasis, E. I. Bzowej, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6392.
68. L. Lombardo, Org. Synth. 1987, 65, 81.
69. K. Takai, T. Kakiuchi, Y. Kataoka, K. Utimoto, J. Org. Chem. 1994, 59, 2668.
70. A. H. Haines, Adv. Carbohydr, Chem. Biochem. 1976, 33, 11.
71. S. Matsubara, M. Sugihara, K. Utimoto, Synlett 1998, 313.
72. A. Fürst, F. Koller, Helv. Chim. Acta 1947, 30, 1454.
73. W. Zhang, M. J. Robins, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1177.
74. a) C. R. Schmid, J. D. Bryant, Org. Synth. 1993, 72, 6;
75. b) M. J. Earle, A. Abolur-Rashid, N. D. Priestley, J. Org. Chem. 1996, 61, 5697.
76. a) W. R. Roush, K. Ando, D. B. Powers, A. D. Palkowitz, R. L. Halterman, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339;
77. b) W. R. Roush, A. D. Palkowitz, K. Ando, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6348.
78. W. R. Roush, M. A. Adam, A. E. Walts, D. J. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3422.
79. G. Höfle, W. Steglich, H. Vorbrüggen, Angew. Chem. Int. Ed. 1978, 17, 569.
80. N. Bernard, F. Chumla, F. Ferreira, N. Mostefai, J. F. Normant, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3139.
81. a) J. R. Pougny, M. A. Nassr, P. Sinay, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 375;
82. b) M. A. Blanchette, M. S. Malamas, M. H. Nantz, J. C. Roverts, P. Somfai, D. C. Whritenour, S. Masamune, J. Org. Chem. 1989, 54, 2817;
83. c) K. Hori, N. Hikage, A. Inagaki, S. Mori, K. Nomura, E. Yoshii, J. Org. Chem. 1992, 57, 2888;
84. d) O. R. Martin, F. Xie, Carbohydr, Res. 1994, 264, 141;
85. e) C. B. Koning, I. R. Green, J. P. Michael, J. R. Oliveira, Tetrahedron 2001, 57, 9623.
86. S. Hosokawa, M. Isobe, J. Org. Chem. 1999, 64, 37.
87. Y. Guindon, C. Yoakim, M. A. Bernstein, H. E. Morton. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1185.
88. L. Li, Y. Wu, Y. Wu, J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 1067.
89. Z. C. Zhao, G. R. Scarlato, R. W. Armstrong, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1609.
90. J. B. Baudin, G. Hareau, S. A. Julia, O. Ruel, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1175.
91. R. A. Pilli, M. M. Victor, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4421.
92. 1H NMR spectral analysis (300 MHz).
93. Column: Rt-βDEXCST™, 30 meter, 0.25 mm ID, 25 μm df.
94. A. J. Mancuso, S. L. Huang, D. Swern, J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
95. K. Mikami, S. Matsumoto, A. Ishika, S. Takamuku, T. Suenobu, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11134.
96. D. A. Evans, P. H. Carter, E. M. Carreira, A. B. Charette, J. A. Prunet, M. Lautens, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7540.
97. M. E. Jung, S. M. Kaas, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 641.
98. K. Ohno, H. Nishiyama, H. Nagase, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4405.
99. Y. Oikawa, T. Yoshioka, O. Yonemitsu, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 889.
100. R. Johansson, B. Samuelsson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 2371.
101. L. Yan, D. Kahne, Synlett 1995, 523.
102. R. F. Cunico, L. Bedell, J. Org. Chem. 1980, 45, 4797.
103. J. J. Plattner, R. D. Gless, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8613.
104. S. K. Chaudhary, O. Hernandez, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 99.
105. S. Nishino, Y. Nagato, H. Yamamoto, Y. Ishido, J. Carbahydr. Chem. 1986, 5, 199.
106. Z.-M. Wang, M. Shen, J. Org. Chem. 1998, 63, 1414.
107. P. Wipf, H. Jahn, Tetrahedron 1996, 52, 12853.
108. W. C. Still, C. Gennari, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4405.
109. R. Shelkov, M. Nahmany, A. Melman, J. Org. Chem. 2002, 67, 897.