메뉴 건너뛰기




Volumn 1996, Issue 9, 1996, Pages 916-918

Improved Synthesis of 2,6-Oligopyridines by Stille Cross-coupling Reaction

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0040250242     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-5588     Document Type: Article
Times cited : (68)

References (38)
  • 1
    • 0002442305 scopus 로고
    • Karlin, K. D., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.
    • Constable, E. C. Progress in Inorganic Chemistry, Vol. 42; Karlin, K. D., Ed.; John Wiley & Sons, Inc., 1994; p. 67.
    • (1994) Progress in Inorganic Chemistry , vol.42 , pp. 67
    • Constable, E.C.1
  • 2
    • 37049167447 scopus 로고
    • (a) Morgan, G.; Burstall, F. H. J. Chem. Soc. 1937, 1649. Badger, G. M.; Sasse, W. H. F. J. Chem. Soc. 1956, 616. Burstall, F. H. J. Chem. Soc. 1938, 1662.
    • (1937) J. Chem. Soc. , pp. 1649
    • Morgan, G.1    Burstall, F.H.2
  • 3
    • 0002977511 scopus 로고
    • (a) Morgan, G.; Burstall, F. H. J. Chem. Soc. 1937, 1649. Badger, G. M.; Sasse, W. H. F. J. Chem. Soc. 1956, 616. Burstall, F. H. J. Chem. Soc. 1938, 1662.
    • (1956) J. Chem. Soc. , pp. 616
    • Badger, G.M.1    Sasse, W.H.F.2
  • 4
    • 37049171954 scopus 로고
    • (a) Morgan, G.; Burstall, F. H. J. Chem. Soc. 1937, 1649. Badger, G. M.; Sasse, W. H. F. J. Chem. Soc. 1956, 616. Burstall, F. H. J. Chem. Soc. 1938, 1662.
    • (1938) J. Chem. Soc. , pp. 1662
    • Burstall, F.H.1
  • 6
    • 33845281429 scopus 로고
    • (a) Potts, K. T.; Usifer, D. A.; Guadalupe, A.; Abruna, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3961. Potts, K. T.; Cipullo, M. J.; Ralli, P.; Theodoridis, G.; Winslow, P. Org. Synth. 1985, 64, 189. Constable, E. C.; Ward, M. D.; Corr, S. Inorg. Chim. Acta 1988, 141, 201.
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 3961
    • Potts, K.T.1    Usifer, D.A.2    Guadalupe, A.3    Abruna, H.D.4
  • 7
    • 33845281429 scopus 로고
    • (a) Potts, K. T.; Usifer, D. A.; Guadalupe, A.; Abruna, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3961. Potts, K. T.; Cipullo, M. J.; Ralli, P.; Theodoridis, G.; Winslow, P. Org. Synth. 1985, 64, 189. Constable, E. C.; Ward, M. D.; Corr, S. Inorg. Chim. Acta 1988, 141, 201.
    • (1985) Org. Synth. , vol.64 , pp. 189
    • Potts, K.T.1    Cipullo, M.J.2    Ralli, P.3    Theodoridis, G.4    Winslow, P.5
  • 8
    • 0000326275 scopus 로고
    • (a) Potts, K. T.; Usifer, D. A.; Guadalupe, A.; Abruna, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3961. Potts, K. T.; Cipullo, M. J.; Ralli, P.; Theodoridis, G.; Winslow, P. Org. Synth. 1985, 64, 189. Constable, E. C.; Ward, M. D.; Corr, S. Inorg. Chim. Acta 1988, 141, 201.
    • (1988) Inorg. Chim. Acta , vol.141 , pp. 201
    • Constable, E.C.1    Ward, M.D.2    Corr, S.3
  • 10
    • 0002417273 scopus 로고
    • (c) A review on the synthesis of pyridines and oligopyridines: Kröhnke, F. Synthesis 1976, 1.
    • (1976) Synthesis , pp. 1
    • Kröhnke, F.1
  • 12
    • 0027256456 scopus 로고
    • The preparation of alkylthio derivatives of the septipyridine herein described and their coordination behaviour have been recently published: (a) Potts, K. T.; Gheysen Raiford, K. A.; Keshavarz-K, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2793. (b) Potts, K. T.; Keshavarz-K, M.; Tham, F. S.; Gheysen Raiford, K. A.; Arana, C.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 1993, 32, 5477.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 2793
    • Potts, K.T.1    Gheysen Raiford, K.A.2    Keshavarz-K, M.3
  • 13
    • 0000611145 scopus 로고
    • The preparation of alkylthio derivatives of the septipyridine herein described and their coordination behaviour have been recently published: (a) Potts, K. T.; Gheysen Raiford, K. A.; Keshavarz-K, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2793. (b) Potts, K. T.; Keshavarz-K, M.; Tham, F. S.; Gheysen Raiford, K. A.; Arana, C.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 1993, 32, 5477.
    • (1993) Inorg. Chem. , vol.32 , pp. 5477
    • Potts, K.T.1    Keshavarz-K, M.2    Tham, F.S.3    Gheysen Raiford, K.A.4    Arana, C.5    Abruña, H.D.6
  • 14
    • 33751386638 scopus 로고
    • Farina, V.; Krishnan, B.; Marshall, D. R.; Roth, G. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5434. Roth, G. P.; Fuller, C. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 3493. Gómez-Bengoa, E.; Echavarren, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 3497. Tamayo, N.; Echavarren, A. M.; Paredes, M. C.; Fariña, F.; Noheda, P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5189. Badone, D.; Cecchi, R.; Guzzi, U. J. Org. Chem. 1992, 57, 6321. Saá, J. M.; Martorell, G.; García-Raso, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 678.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 5434
    • Farina, V.1    Krishnan, B.2    Marshall, D.R.3    Roth, G.P.4
  • 15
    • 0001352403 scopus 로고
    • Farina, V.; Krishnan, B.; Marshall, D. R.; Roth, G. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5434. Roth, G. P.; Fuller, C. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 3493. Gómez-Bengoa, E.; Echavarren, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 3497. Tamayo, N.; Echavarren, A. M.; Paredes, M. C.; Fariña, F.; Noheda, P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5189. Badone, D.; Cecchi, R.; Guzzi, U. J. Org. Chem. 1992, 57, 6321. Saá, J. M.; Martorell, G.; García-Raso, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 678.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 3493
    • Roth, G.P.1    Fuller, C.E.2
  • 16
    • 0025820038 scopus 로고
    • Farina, V.; Krishnan, B.; Marshall, D. R.; Roth, G. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5434. Roth, G. P.; Fuller, C. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 3493. Gómez-Bengoa, E.; Echavarren, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 3497. Tamayo, N.; Echavarren, A. M.; Paredes, M. C.; Fariña, F.; Noheda, P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5189. Badone, D.; Cecchi, R.; Guzzi, U. J. Org. Chem. 1992, 57, 6321. Saá, J. M.; Martorell, G.; García-Raso, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 678.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 3497
    • Gómez-Bengoa, E.1    Echavarren, A.M.2
  • 17
    • 0024987919 scopus 로고
    • Farina, V.; Krishnan, B.; Marshall, D. R.; Roth, G. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5434. Roth, G. P.; Fuller, C. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 3493. Gómez-Bengoa, E.; Echavarren, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 3497. Tamayo, N.; Echavarren, A. M.; Paredes, M. C.; Fariña, F.; Noheda, P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5189. Badone, D.; Cecchi, R.; Guzzi, U. J. Org. Chem. 1992, 57, 6321. Saá, J. M.; Martorell, G.; García-Raso, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 678.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 5189
    • Tamayo, N.1    Echavarren, A.M.2    Paredes, M.C.3    Fariña, F.4    Noheda, P.5
  • 18
    • 0001510638 scopus 로고
    • Farina, V.; Krishnan, B.; Marshall, D. R.; Roth, G. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5434. Roth, G. P.; Fuller, C. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 3493. Gómez-Bengoa, E.; Echavarren, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 3497. Tamayo, N.; Echavarren, A. M.; Paredes, M. C.; Fariña, F.; Noheda, P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5189. Badone, D.; Cecchi, R.; Guzzi, U. J. Org. Chem. 1992, 57, 6321. Saá, J. M.; Martorell, G.; García-Raso, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 678.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 6321
    • Badone, D.1    Cecchi, R.2    Guzzi, U.3
  • 19
    • 0001287030 scopus 로고
    • Farina, V.; Krishnan, B.; Marshall, D. R.; Roth, G. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5434. Roth, G. P.; Fuller, C. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 3493. Gómez-Bengoa, E.; Echavarren, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 3497. Tamayo, N.; Echavarren, A. M.; Paredes, M. C.; Fariña, F.; Noheda, P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5189. Badone, D.; Cecchi, R.; Guzzi, U. J. Org. Chem. 1992, 57, 6321. Saá, J. M.; Martorell, G.; García-Raso, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 678.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 678
    • Saá, J.M.1    Martorell, G.2    García-Raso, A.3
  • 21
    • 0026079096 scopus 로고
    • Suffert, J.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 757. Grosshenny, V.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8075. Potts, K. T.; Konwar, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 4815. Grosshenny, V.; Harriman, A.; Hissler, M.; Ziessel, R. Platinum Metals Rev. 1996, 40, 26.
    • (1991) Tetrahedron Lett. , vol.32 , pp. 757
    • Suffert, J.1    Ziessel, R.2
  • 22
    • 0027099844 scopus 로고
    • Suffert, J.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 757. Grosshenny, V.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8075. Potts, K. T.; Konwar, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 4815. Grosshenny, V.; Harriman, A.; Hissler, M.; Ziessel, R. Platinum Metals Rev. 1996, 40, 26.
    • (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 8075
    • Grosshenny, V.1    Ziessel, R.2
  • 23
    • 0001547385 scopus 로고
    • Suffert, J.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 757. Grosshenny, V.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8075. Potts, K. T.; Konwar, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 4815. Grosshenny, V.; Harriman, A.; Hissler, M.; Ziessel, R. Platinum Metals Rev. 1996, 40, 26.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 4815
    • Potts, K.T.1    Konwar, D.2
  • 24
    • 0029771120 scopus 로고    scopus 로고
    • Suffert, J.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 757. Grosshenny, V.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8075. Potts, K. T.; Konwar, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 4815. Grosshenny, V.; Harriman, A.; Hissler, M.; Ziessel, R. Platinum Metals Rev. 1996, 40, 26.
    • (1996) Platinum Metals Rev. , vol.40 , pp. 26
    • Grosshenny, V.1    Harriman, A.2    Hissler, M.3    Ziessel, R.4
  • 25
    • 84986679674 scopus 로고
    • (a) Yamamoto, Y.; Azuma, Y.; Mitoh, H. Synthesis 1986, 564. Malm, J., Björk, P., Gronowitz, S., Hörnfeldt, A.-B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2199.
    • (1986) Synthesis , pp. 564
    • Yamamoto, Y.1    Azuma, Y.2    Mitoh, H.3
  • 27
    • 0039549070 scopus 로고
    • (b) Baxter, P.; Lehn, J.-M.; De Cian, A.; Fischer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 69. Hanan, G. S.; Lehn, J.-M.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 765. Hanan, G. S.; Arana, C. R.; Lehn, J.-M.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1122.
    • (1993) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.32 , pp. 69
    • Baxter, P.1    Lehn, J.-M.2    De Cian, A.3    Fischer, J.4
  • 28
    • 37049073148 scopus 로고
    • (b) Baxter, P.; Lehn, J.-M.; De Cian, A.; Fischer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 69. Hanan, G. S.; Lehn, J.-M.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 765. Hanan, G. S.; Arana, C. R.; Lehn, J.-M.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1122.
    • (1995) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 765
    • Hanan, G.S.1    Lehn, J.-M.2    Kyritsakas, N.3    Fischer, J.4
  • 29
    • 33748450431 scopus 로고
    • (b) Baxter, P.; Lehn, J.-M.; De Cian, A.; Fischer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 69. Hanan, G. S.; Lehn, J.-M.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 765. Hanan, G. S.; Arana, C. R.; Lehn, J.-M.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1122.
    • (1995) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.34 , pp. 1122
    • Hanan, G.S.1    Arana, C.R.2    Lehn, J.-M.3    Fenske, D.4
  • 33
    • 33947334632 scopus 로고
    • 3 was prepared from commercial 2-amino-5-methylpyridine: Potts, K. T.; Burton, H. R. J. Org. Chem. 1966, 31, 251.
    • (1966) J. Org. Chem. , vol.31 , pp. 251
    • Potts, K.T.1    Burton, H.R.2
  • 34
    • 85033763252 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • +, 92), 271 (100).
  • 35
    • 0000334457 scopus 로고
    • (a) Newkome, G. R.; Hager, D. C.; Kiefer, G. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 850. Constable, E. C.; Hilmes, J. M.; McQueen, R. C. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 5.
    • (1986) J. Org. Chem. , vol.51 , pp. 850
    • Newkome, G.R.1    Hager, D.C.2    Kiefer, G.E.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.