Stereoselective synthesis of the C7-C21 segment of epothilone A via asymmetric alkoxyallyl- and crotylboration

Tetrahedron Letters

Volumn 44, Issue 19, 2003, Pages 3745-3748

  Ramachandran, P Veeraraghavan ^a   Prabhudas, Bodhuri ^a   Pratihar, Debarshi ^a   Chandra, J Subash ^a   Reddy, M Venkat Ram ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Alkoxyallylboration; Crotylboration; Epothilone; Wittig reaction; pinene

Indexed keywords

ALLYL COMPOUND; EPOTHILONE A; PINENE; REAGENT;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CROTYLBORATION; DRUG SYNTHESIS; OXIDATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; WITTIG REACTION;

EID: 0037420764     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(03)00748-2     Document Type: Article

References (31)

1. Ramachandran P.V. Aldrichim. Acta. 35:2002;23.
2. Ramachandran P.V., Chandra J.S., Reddy M.V.R. J. Org. Chem. 67:2002;7547.
3. Reddy M.V.R., Rearick J.P., Hoch N., Ramachandran P.V. Org. Lett. 3:2001;19.
4. Reddy M.V.R., Yucel A.J., Ramachandran P.V. J. Org. Chem. 66:2001;2512.
5. Ramachadran P.V., Reddy M.V.R., Brown H.C. Tetrahedron Lett. 41:2000;583.
6. For reviews on epothilones, see: (a) Stachel, S. J.; Biswas, K.; Danishefsky, S. J. Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1277; (b) Mulzer, J. Monatsh. Chem. 2000, 131, 205; (c) Nicolaou, K. C.; Roschanger, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2015; (d) Finlay, M. R. V. Chem. Ind. 1997, 991; (e) Wessjohann, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 715.
7. For reviews on epothilones, see: (a) Stachel, S. J.; Biswas, K.; Danishefsky, S. J. Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1277; (b) Mulzer, J. Monatsh. Chem. 2000, 131, 205; (c) Nicolaou, K. C.; Roschanger, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2015; (d) Finlay, M. R. V. Chem. Ind. 1997, 991; (e) Wessjohann, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 715.
8. For reviews on epothilones, see: (a) Stachel, S. J.; Biswas, K.; Danishefsky, S. J. Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1277; (b) Mulzer, J. Monatsh. Chem. 2000, 131, 205; (c) Nicolaou, K. C.; Roschanger, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2015; (d) Finlay, M. R. V. Chem. Ind. 1997, 991; (e) Wessjohann, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 715.
9. For reviews on epothilones, see: (a) Stachel, S. J.; Biswas, K.; Danishefsky, S. J. Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1277; (b) Mulzer, J. Monatsh. Chem. 2000, 131, 205; (c) Nicolaou, K. C.; Roschanger, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2015; (d) Finlay, M. R. V. Chem. Ind. 1997, 991; (e) Wessjohann, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 715.
10. For reviews on epothilones, see: (a) Stachel, S. J.; Biswas, K.; Danishefsky, S. J. Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1277; (b) Mulzer, J. Monatsh. Chem. 2000, 131, 205; (c) Nicolaou, K. C.; Roschanger, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2015; (d) Finlay, M. R. V. Chem. Ind. 1997, 991; (e) Wessjohann, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 715.
11. For the syntheses of epothilone A, see: (a) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523; (b) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960; (c) Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974; (d) Meng, D. F.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D. S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073; (e) Schinzer, D.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Limberg, A.; Cordes, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2483-2491; (f) Zhu, B.; Panek, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 2575; (g) Sawada, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10521; (h) Furstner, A.; Mathes, C.; Lehmann, C. W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5299; (i) Hindupur, R. M.; Panicker, B.; Valluri, M.; Avery, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7341; (j) Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3611; (k) Liu, Z.-Y.; Chen, Z.-C.; Yu, C.-Z.; Wang, R.-F.; Zhang, R.-Z.; Huang, C.-S.; Yan, Z.; Cao, D.-R.; Sun, J.-B.; Li, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3747.
12. For the syntheses of epothilone A, see: (a) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523; (b) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960; (c) Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974; (d) Meng, D. F.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D. S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073; (e) Schinzer, D.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Limberg, A.; Cordes, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2483-2491; (f) Zhu, B.; Panek, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 2575; (g) Sawada, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10521; (h) Furstner, A.; Mathes, C.; Lehmann, C. W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5299; (i) Hindupur, R. M.; Panicker, B.; Valluri, M.; Avery, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7341; (j) Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3611; (k) Liu, Z.-Y.; Chen, Z.-C.; Yu, C.-Z.; Wang, R.-F.; Zhang, R.-Z.; Huang, C.-S.; Yan, Z.; Cao, D.-R.; Sun, J.-B.; Li, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3747.
13. For the syntheses of epothilone A, see: (a) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523; (b) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960; (c) Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974; (d) Meng, D. F.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D. S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073; (e) Schinzer, D.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Limberg, A.; Cordes, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2483-2491; (f) Zhu, B.; Panek, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 2575; (g) Sawada, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10521; (h) Furstner, A.; Mathes, C.; Lehmann, C. W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5299; (i) Hindupur, R. M.; Panicker, B.; Valluri, M.; Avery, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7341; (j) Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3611; (k) Liu, Z.-Y.; Chen, Z.-C.; Yu, C.-Z.; Wang, R.-F.; Zhang, R.-Z.; Huang, C.-S.; Yan, Z.; Cao, D.-R.; Sun, J.-B.; Li, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3747.
14. For the syntheses of epothilone A, see: (a) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523; (b) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960; (c) Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974; (d) Meng, D. F.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D. S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073; (e) Schinzer, D.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Limberg, A.; Cordes, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2483-2491; (f) Zhu, B.; Panek, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 2575; (g) Sawada, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10521; (h) Furstner, A.; Mathes, C.; Lehmann, C. W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5299; (i) Hindupur, R. M.; Panicker, B.; Valluri, M.; Avery, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7341; (j) Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3611; (k) Liu, Z.-Y.; Chen, Z.-C.; Yu, C.-Z.; Wang, R.-F.; Zhang, R.-Z.; Huang, C.-S.; Yan, Z.; Cao, D.-R.; Sun, J.-B.; Li, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3747.
15. For the syntheses of epothilone A, see: (a) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523; (b) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960; (c) Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974; (d) Meng, D. F.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D. S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073; (e) Schinzer, D.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Limberg, A.; Cordes, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2483-2491; (f) Zhu, B.; Panek, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 2575; (g) Sawada, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10521; (h) Furstner, A.; Mathes, C.; Lehmann, C. W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5299; (i) Hindupur, R. M.; Panicker, B.; Valluri, M.; Avery, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7341; (j) Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3611; (k) Liu, Z.-Y.; Chen, Z.-C.; Yu, C.-Z.; Wang, R.-F.; Zhang, R.-Z.; Huang, C.-S.; Yan, Z.; Cao, D.-R.; Sun, J.-B.; Li, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3747.
16. For the syntheses of epothilone A, see: (a) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523; (b) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960; (c) Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974; (d) Meng, D. F.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D. S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073; (e) Schinzer, D.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Limberg, A.; Cordes, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2483-2491; (f) Zhu, B.; Panek, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 2575; (g) Sawada, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10521; (h) Furstner, A.; Mathes, C.; Lehmann, C. W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5299; (i) Hindupur, R. M.; Panicker, B.; Valluri, M.; Avery, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7341; (j) Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3611; (k) Liu, Z.-Y.; Chen, Z.-C.; Yu, C.-Z.; Wang, R.-F.; Zhang, R.-Z.; Huang, C.-S.; Yan, Z.; Cao, D.-R.; Sun, J.-B.; Li, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3747.
17. For the syntheses of epothilone A, see: (a) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523; (b) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960; (c) Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974; (d) Meng, D. F.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D. S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073; (e) Schinzer, D.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Limberg, A.; Cordes, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2483-2491; (f) Zhu, B.; Panek, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 2575; (g) Sawada, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10521; (h) Furstner, A.; Mathes, C.; Lehmann, C. W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5299; (i) Hindupur, R. M.; Panicker, B.; Valluri, M.; Avery, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7341; (j) Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3611; (k) Liu, Z.-Y.; Chen, Z.-C.; Yu, C.-Z.; Wang, R.-F.; Zhang, R.-Z.; Huang, C.-S.; Yan, Z.; Cao, D.-R.; Sun, J.-B.; Li, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3747.
18. For the syntheses of epothilone A, see: (a) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523; (b) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960; (c) Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974; (d) Meng, D. F.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D. S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073; (e) Schinzer, D.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Limberg, A.; Cordes, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2483-2491; (f) Zhu, B.; Panek, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 2575; (g) Sawada, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10521; (h) Furstner, A.; Mathes, C.; Lehmann, C. W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5299; (i) Hindupur, R. M.; Panicker, B.; Valluri, M.; Avery, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7341; (j) Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3611; (k) Liu, Z.-Y.; Chen, Z.-C.; Yu, C.-Z.; Wang, R.-F.; Zhang, R.-Z.; Huang, C.-S.; Yan, Z.; Cao, D.-R.; Sun, J.-B.; Li, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3747.
19. For the syntheses of epothilone A, see: (a) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523; (b) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960; (c) Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974; (d) Meng, D. F.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D. S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073; (e) Schinzer, D.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Limberg, A.; Cordes, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2483-2491; (f) Zhu, B.; Panek, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 2575; (g) Sawada, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10521; (h) Furstner, A.; Mathes, C.; Lehmann, C. W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5299; (i) Hindupur, R. M.; Panicker, B.; Valluri, M.; Avery, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7341; (j) Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3611; (k) Liu, Z.-Y.; Chen, Z.-C.; Yu, C.-Z.; Wang, R.-F.; Zhang, R.-Z.; Huang, C.-S.; Yan, Z.; Cao, D.-R.; Sun, J.-B.; Li, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3747.
20. For the syntheses of epothilone A, see: (a) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523; (b) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960; (c) Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974; (d) Meng, D. F.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D. S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073; (e) Schinzer, D.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Limberg, A.; Cordes, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2483-2491; (f) Zhu, B.; Panek, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 2575; (g) Sawada, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10521; (h) Furstner, A.; Mathes, C.; Lehmann, C. W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5299; (i) Hindupur, R. M.; Panicker, B.; Valluri, M.; Avery, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7341; (j) Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3611; (k) Liu, Z.-Y.; Chen, Z.-C.; Yu, C.-Z.; Wang, R.-F.; Zhang, R.-Z.; Huang, C.-S.; Yan, Z.; Cao, D.-R.; Sun, J.-B.; Li, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3747.
21. For the syntheses of epothilone A, see: (a) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523; (b) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960; (c) Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974; (d) Meng, D. F.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D. S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073; (e) Schinzer, D.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Limberg, A.; Cordes, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2483-2491; (f) Zhu, B.; Panek, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 2575; (g) Sawada, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10521; (h) Furstner, A.; Mathes, C.; Lehmann, C. W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5299; (i) Hindupur, R. M.; Panicker, B.; Valluri, M.; Avery, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7341; (j) Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3611; (k) Liu, Z.-Y.; Chen, Z.-C.; Yu, C.-Z.; Wang, R.-F.; Zhang, R.-Z.; Huang, C.-S.; Yan, Z.; Cao, D.-R.; Sun, J.-B.; Li, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3747.
22. Hooper F.E., Johnson T.B. J. Am. Chem. Soc. 56:1934;470.
23. Brown H.C., Jadhav P.K., Bhat K.S. J. Am Chem. Soc. 110:1988;1535.
24. Smith A.L., Pitsinos E.N., Hwang C.K., Mizuno Y., Saimoto H., Scarlato G.R., Suzuki T., Nicolaou K.C. J. Am. Chem. Soc. 115:1993;7612-7624 The reagent used was prepared from (-)-α-pinene.
25. Dess D.B., Martin J.C. J. Am. Chem. Soc. 13:1991;7277.
26. For reviews on cuprate coupling, see: (a) Tamura, M.; Kochi, J. Synthesis 1971, 303; (b) Fouquet, G.; Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 82; (c) Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 701.
27. For reviews on cuprate coupling, see: (a) Tamura, M.; Kochi, J. Synthesis 1971, 303; (b) Fouquet, G.; Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 82; (c) Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 701.
28. For reviews on cuprate coupling, see: (a) Tamura, M.; Kochi, J. Synthesis 1971, 303; (b) Fouquet, G.; Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 82; (c) Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 701.
29. Zhao Z., Scarlato G.R., Armstrong R.W. Tetrahedron Lett. 32:1991;1609.
30. Brown H.C., Bhat K.S. J. Am Chem. Soc. 108:1986;5919 The reagent used was prepared from (-)-α-pinene.
31. 3): 164.48, 152.83, 138.41, 131.95, 125.23, 121.48, 115.88, 92.75, 81.67, 75.85, 71.83, 67.00, 65.34, 59.02, 35.24, 33.45, 31.91, 27.76, 27.69, 26.02, 25.95, 19.24, 18.36, 18.21, 13.79, 13.35, -3.95, -4.79, -5.26, -5.35; ESI: m/z 656, 678 (Na adduct); HRMS-ESI: 656.4202 (actual), 656.4200 (calcd).