Differentiation of cation-π bonding from cation-π intermolecular interactions: A quantum chemistry study using density-functional theory and Morokuma decomposition methods

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 13, 2003, Pages 2296-2303

  Zhu, Weiliang ^a,b   Tan, Xiaojian ^a   Shen, Jianhua ^a   Luo, Xiaomin ^a   Cheng, Feng ^a   Mok, Puah Chum ^b   Ji, Ruyun ^a   Chen, Kaixian ^a   Jiang, Hualiang ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b SINGAPORE POLYTECHNIC   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; BINDING ENERGY; BONDING; CHEMICAL BONDS; DECOMPOSITION; NUMERICAL ANALYSIS; POSITIVE IONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY; SUBSTITUTION REACTIONS;

INTERMOLECULAR INTERACTIONS; MOROKUMA DECOMPOSITION METHODS; QUANTUM CHEMISTRY;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 0038054705     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0270598     Document Type: Article

References (38)

1. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
2. Ward, S. D.; Curtis, C. A.; Hulme, E. C. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1031.
3. Carlier, P. R.; Chow, E. S.; Han, Y.; Liu, J.; Yazal, J. E.; Pang, Y. P. J. Med. Chem. 1999, 42, 4225.
4. Cabarcos, O.; Weinheimer, C.; Lisy, J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8429.
5. Choi, H. S.; Suh, S. B.; Cho, S. J.; Kim, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12094.
6. Roelens, S.; Torriti, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12443.
7. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9459.
8. Macias, A.; Rajamani, R.; Evanseck, J. Abst. Pap. Am. Chem. Soc. 1997, 214, 105.
9. Minoux, H.; Chipot, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10366.
10. Wintjens, R.; Lievin, J.; Rooman, M.; Buisine, E. J. Mol. Biol. 2000, 302, 395.
11. McFail-Isom, L.; Shui, X.; Williams, L. D. Biochemistry 1998, 37, 17105.
12. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
13. Wouters, J. Protein Sci. 1998, 7, 2472.
14. Nicklaus, M. C.; Neamati, N.; Hong, H.; Mazumder, A.; Sunder, S.; Chen, J.; Milne, G. W.; Pommier, Y. J. Med. Chem. 1997, 40, 920.
15. Zarić, S.; Popvić, D. M.; Knapp, E.-W. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3935.
16. Zacharias, N.; Dougherty, D. A. Trends Pharmacol. Sci. 2002, 23, 281.
17. Mo, Y.; Subramanian, G.; Gao, J.; Ferguson, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4832.
18. Shi, Z.; Olson, A.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3284.
19. Zhu, W. L.; Tan, X. J.; Puah, C. M.; Gu, J. D.; Jiang, H. L.; Chen, K. X.; Felder, C. E.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9573.
20. Williams, K.; Pahk, A. J.; Kashiwagi, K.; Masuko, T.; Nguyen, N. D.; Igarashi, K. Mol. Pharmacol. 1998, 53, 933.
21. Tan, X.-J.; Zhu, W.-L.; Cui, M.; Luo, X.-M.; Gu, J.-D.; Silman, I.; Sussman, J. L.; Jiang, H.-L.; Ji, R.-Y.; Chen, K.-X. Chem. Phys. Lett. 2001, 349, 113.
22. Peschke, M.; Blades, A. T.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10440.
23. Zhu, W. L.; Puah, C. M.; Tan, X. J.; Hiang, H. L.; Chen, K. X. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 426.
24. Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325-340.
25. Amunugama, R.; Rodgers, M. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5529.
26. Amunugama, R.; Rodgers, M. T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2238.
27. Tsuzuki, S.; Yoshida, M.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 769.
28. Liu, T.; Gu, J. D.; Tan, X. J.; Zhu, W. L.; Luo, X.-M.; Jiang, H. L.; Ji, R.-Y.; Chen, K. X.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5431.
29. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M. Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision D.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
31. Winter, M. Webelements Periodic Table (professional edition). http://www.webelements.com/webelements/ (accessed Aug 2002). University of Sheffield, Sheffield, England.
32. (a) Woodin, R. L.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 501.
33. (b) Nicholas, J. B.; Pay, B. P.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1394.
34. Cubero, E.; Luque, F. J.; Qrozco, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5976.
35. Ritchie, C. D.; Sager, W. F. Prog. Phys. Org. Chem. 1964, 2, 323.
36. Hansch, C.; Leo, A.; Unger, S. H.; Kim, K. H.; Nikaitani, D.; Lien, E. J. J. Med. Chem. 1973, 16, 1207.
37. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307.
38. Hyperchem6 and Hyperchem7.01 (trial version), Hypercube, Inc.: 1115 NW 4th Street, Gainesville, FL 32601, 1999, 2002.