A conformational study of 5,10,15,20-tetraalkyl-22H+,24H+-porphyrindiium salts (dication salts)

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 55, Issue 3-4, 2000, Pages 336-344

  Senge, Mathias O ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

22,24 Dihydroporphyrins; Conformational Analysis; Crystal Structure; Porphyrin Dications; Porphyrins; Steric Strain

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CRYSTAL STRUCTURE; PROTONATION; SALTS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

22,24-DIHYDROPORPHYRINS; CONFORMATIONAL ANALYSIS; CONFORMATIONAL STUDY; CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; DICATIONS; FREE BASE PORPHYRINS; NON-PLANAR CONFORMATIONS; STERIC STRAINS;

PORPHYRINS;

EID: 0039015952     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-2000-3-417     Document Type: Article

References (48)

1. M. O. Senge, in K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard (eds): The Porphyrin Handbook, Vol. 1, pp. 239, Academic Press, New York (2000).
2. R. Huber, Eur. J. Biochem. 187, 283 (1990). J. Fajer, Chem. Ind. (London) 869 (1991). J. A. Shelnutt, X.-Z. Song, J.-M. Ma, S.-L. Jia, W. Jentzen, C. J. Medforth, Chem. Soc. Rev. 27, 31 (1998).
3. R. Huber, Eur. J. Biochem. 187, 283 (1990). J. Fajer, Chem. Ind. (London) 869 (1991). J. A. Shelnutt, X.-Z. Song, J.-M. Ma, S.-L. Jia, W. Jentzen, C. J. Medforth, Chem. Soc. Rev. 27, 31 (1998).
4. R. Huber, Eur. J. Biochem. 187, 283 (1990). J. Fajer, Chem. Ind. (London) 869 (1991). J. A. Shelnutt, X.-Z. Song, J.-M. Ma, S.-L. Jia, W. Jentzen, C. J. Medforth, Chem. Soc. Rev. 27, 31 (1998).
5. M. Sundaramoorthy, K. Kishi, M. H. Gold, T. L. Poulos, J. Biol. Chem. 269, 32759 (1994). K. G. Ravichandran, S. S. Boddupalli, C. A. Hasemann, J. A. Peterson, J. Deisenhofer, Science 261, 731 (1993). B. R. Crane, L. M. Siegel, E. D. Getzoff, Science 270, 59 (1995). M. J. Maé, M. Zamocky, L. M. Nykyri, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller, I. Fita, J. Mol. Biol. 268, 135 (1999).
6. M. Sundaramoorthy, K. Kishi, M. H. Gold, T. L. Poulos, J. Biol. Chem. 269, 32759 (1994). K. G. Ravichandran, S. S. Boddupalli, C. A. Hasemann, J. A. Peterson, J. Deisenhofer, Science 261, 731 (1993). B. R. Crane, L. M. Siegel, E. D. Getzoff, Science 270, 59 (1995). M. J. Maé, M. Zamocky, L. M. Nykyri, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller, I. Fita, J. Mol. Biol. 268, 135 (1999).
7. M. Sundaramoorthy, K. Kishi, M. H. Gold, T. L. Poulos, J. Biol. Chem. 269, 32759 (1994). K. G. Ravichandran, S. S. Boddupalli, C. A. Hasemann, J. A. Peterson, J. Deisenhofer, Science 261, 731 (1993). B. R. Crane, L. M. Siegel, E. D. Getzoff, Science 270, 59 (1995). M. J. Maé, M. Zamocky, L. M. Nykyri, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller, I. Fita, J. Mol. Biol. 268, 135 (1999).
8. M. Sundaramoorthy, K. Kishi, M. H. Gold, T. L. Poulos, J. Biol. Chem. 269, 32759 (1994). K. G. Ravichandran, S. S. Boddupalli, C. A. Hasemann, J. A. Peterson, J. Deisenhofer, Science 261, 731 (1993). B. R. Crane, L. M. Siegel, E. D. Getzoff, Science 270, 59 (1995). M. J. Maé, M. Zamocky, L. M. Nykyri, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller, I. Fita, J. Mol. Biol. 268, 135 (1999).
9. a) S. M. Prince, M. Z. Papiz, A. A. Freer, G. McDermott, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, J. Mol. Biol. 268, 412 (1997); S. M. Prince, Y.-F Li, W. Zhou, R. E. Blankenship, J. P. Allen, J. Mol. Biol. 271, 456 (1997);
10. a) S. M. Prince, M. Z. Papiz, A. A. Freer, G. McDermott, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, J. Mol. Biol. 268, 412 (1997); S. M. Prince, Y.-F Li, W. Zhou, R. E. Blankenship, J. P. Allen, J. Mol. Biol. 271, 456 (1997);
11. b) V. Ermler, G. Fritch, S. K. Buchanan, H. Michel, Structure 2, 925 (1994); J. Deisenhofer, O. Epp, I. Sinning, H. Michel, J. Mol. Biol. 246, 429 (1995).
12. b) V. Ermler, G. Fritch, S. K. Buchanan, H. Michel, Structure 2, 925 (1994); J. Deisenhofer, O. Epp, I. Sinning, H. Michel, J. Mol. Biol. 246, 429 (1995).
13. a) D. Dolphin, J. Heterocycl. Chem. 7, 275 (1970). B. Evans, K. M. Smith, J.-H. Fuhrhop, Tetrahedron Lett. 5, 443 (1977). K. M. Barkigia, L. Chantranupong, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 110, 7566 (1988). K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 112, 8851 (1990). A. Regev, T. Galili, C. J. Medforth, K. M. Smith, K. M. Barkigia, J. Fajer, H. Levanon, J. Phys. Chem. 99, 2520 (1994). M. Ravikanth, T. K. Chandrashekar, Struct. Bonding (Berlin) 82, 105 (1995);
14. a) D. Dolphin, J. Heterocycl. Chem. 7, 275 (1970). B. Evans, K. M. Smith, J.-H. Fuhrhop, Tetrahedron Lett. 5, 443 (1977). K. M. Barkigia, L. Chantranupong, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 110, 7566 (1988). K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 112, 8851 (1990). A. Regev, T. Galili, C. J. Medforth, K. M. Smith, K. M. Barkigia, J. Fajer, H. Levanon, J. Phys. Chem. 99, 2520 (1994). M. Ravikanth, T. K. Chandrashekar, Struct. Bonding (Berlin) 82, 105 (1995);
15. a) D. Dolphin, J. Heterocycl. Chem. 7, 275 (1970). B. Evans, K. M. Smith, J.-H. Fuhrhop, Tetrahedron Lett. 5, 443 (1977). K. M. Barkigia, L. Chantranupong, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 110, 7566 (1988). K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 112, 8851 (1990). A. Regev, T. Galili, C. J. Medforth, K. M. Smith, K. M. Barkigia, J. Fajer, H. Levanon, J. Phys. Chem. 99, 2520 (1994). M. Ravikanth, T. K. Chandrashekar, Struct. Bonding (Berlin) 82, 105 (1995);
16. a) D. Dolphin, J. Heterocycl. Chem. 7, 275 (1970). B. Evans, K. M. Smith, J.-H. Fuhrhop, Tetrahedron Lett. 5, 443 (1977). K. M. Barkigia, L. Chantranupong, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 110, 7566 (1988). K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 112, 8851 (1990). A. Regev, T. Galili, C. J. Medforth, K. M. Smith, K. M. Barkigia, J. Fajer, H. Levanon, J. Phys. Chem. 99, 2520 (1994). M. Ravikanth, T. K. Chandrashekar, Struct. Bonding (Berlin) 82, 105 (1995);
17. a) D. Dolphin, J. Heterocycl. Chem. 7, 275 (1970). B. Evans, K. M. Smith, J.-H. Fuhrhop, Tetrahedron Lett. 5, 443 (1977). K. M. Barkigia, L. Chantranupong, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 110, 7566 (1988). K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 112, 8851 (1990). A. Regev, T. Galili, C. J. Medforth, K. M. Smith, K. M. Barkigia, J. Fajer, H. Levanon, J. Phys. Chem. 99, 2520 (1994). M. Ravikanth, T. K. Chandrashekar, Struct. Bonding (Berlin) 82, 105 (1995);
18. a) D. Dolphin, J. Heterocycl. Chem. 7, 275 (1970). B. Evans, K. M. Smith, J.-H. Fuhrhop, Tetrahedron Lett. 5, 443 (1977). K. M. Barkigia, L. Chantranupong, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 110, 7566 (1988). K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 112, 8851 (1990). A. Regev, T. Galili, C. J. Medforth, K. M. Smith, K. M. Barkigia, J. Fajer, H. Levanon, J. Phys. Chem. 99, 2520 (1994). M. Ravikanth, T. K. Chandrashekar, Struct. Bonding (Berlin) 82, 105 (1995);
19. b) M. O. Senge, T. Ema, K. M. Smith, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 733, (1995). W. Jentzen, M. C. Simpson, J. D. Hobbs, X. Song, T. Ema, N. Y. Nelson, C. J. Medforth, K. M. Smith, M. Veyrat, M. Mazzanti, R. Ramasseul, J.-C. Marchon, T. Takeuchi, W. A. Goddard III, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 117, 11085 (1995).
20. b) M. O. Senge, T. Ema, K. M. Smith, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 733, (1995). W. Jentzen, M. C. Simpson, J. D. Hobbs, X. Song, T. Ema, N. Y. Nelson, C. J. Medforth, K. M. Smith, M. Veyrat, M. Mazzanti, R. Ramasseul, J.-C. Marchon, T. Takeuchi, W. A. Goddard III, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 117, 11085 (1995).
21. T. Ema, M. O. Senge, N. Y. Nelson, H. Ogoshi, K. M. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33, 1879 (1994); Angew. Chem. 106, 1951 (1994).
22. T. Ema, M. O. Senge, N. Y. Nelson, H. Ogoshi, K. M. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33, 1879 (1994); Angew. Chem. 106, 1951 (1994).
23. M. O. Senge, I. Bischoff, N. Y. Nelson, K. M. Smith, J. Porphyrins Phthalocyanines 3, 99 (1999).
24. M. O. Senge, T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33, 2485 (1994). Angew. Chem. 106, 2554 (1994).
25. M. O. Senge, T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33, 2485 (1994). Angew. Chem. 106, 2554 (1994).
26. D. K. Lavallee, The Chemistry and Biochemistry of N-Substituted Porphyrins, VCH, Weinheim (1987). M. O. Senge, W. W. Kalisch, S. Runge, Liebigs Ann./ Recueil 1345 (1997). T. E. Clement, L. T. Nguyen, R. G. Khoury, D. J. Nurco, K. M. Smith, Heterocycles 45, 651 (1997). M. O. Senge, J. Porphyrins Phthalocyanines 3, 216 (1999).
27. D. K. Lavallee, The Chemistry and Biochemistry of N-Substituted Porphyrins, VCH, Weinheim (1987). M. O. Senge, W. W. Kalisch, S. Runge, Liebigs Ann./ Recueil 1345 (1997). T. E. Clement, L. T. Nguyen, R. G. Khoury, D. J. Nurco, K. M. Smith, Heterocycles 45, 651 (1997). M. O. Senge, J. Porphyrins Phthalocyanines 3, 216 (1999).
28. D. K. Lavallee, The Chemistry and Biochemistry of N-Substituted Porphyrins, VCH, Weinheim (1987). M. O. Senge, W. W. Kalisch, S. Runge, Liebigs Ann./ Recueil 1345 (1997). T. E. Clement, L. T. Nguyen, R. G. Khoury, D. J. Nurco, K. M. Smith, Heterocycles 45, 651 (1997). M. O. Senge, J. Porphyrins Phthalocyanines 3, 216 (1999).
29. D. K. Lavallee, The Chemistry and Biochemistry of N-Substituted Porphyrins, VCH, Weinheim (1987). M. O. Senge, W. W. Kalisch, S. Runge, Liebigs Ann./ Recueil 1345 (1997). T. E. Clement, L. T. Nguyen, R. G. Khoury, D. J. Nurco, K. M. Smith, Heterocycles 45, 651 (1997). M. O. Senge, J. Porphyrins Phthalocyanines 3, 216 (1999).
30. B. Cheng, O. Q. Munro, H. M. Marques, W. R. Scheidt, J. Am. Chem. Soc. 119, 10732 (1997).
31. S. J. Silvers, A. Tulinsky, J. Am. Chem. Soc. 89, 3331 (1967).
32. J. W. Lauher, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc. 95, 5148 (1973).
33. A. Stone, E. B. Fleischer, J. Am. Chem. Soc. 90, 2735 (1968).
34. a) E. Cetinkaya, A. W. Johnson, M. F. Lappert, G. M. McLaughlin, K. W. Muir, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1236 (1974);
35. b) J. L. Sessler, E. A. Brucker, V. Lynch, M. Choe, S. Sorey, E. Vogel, Chem. Eur. J. 2, 1527 (1996).
36. K. M. Barkigia, J. Fajer, M. D. Berber, K. M. Smith, Acta Crystallogr. C51, 511 (1995).
37. M. O. Senge, V. Gerstung, K. Ruhlandt-Senge, S. Runge, I. Lehmann, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 4187 (1998).
38. M. O. Senge, W. W. Kalisch, Z. Naturforsch. 54b, 943 (1999).
39. W. R. Scheidt, Y.-L. Lee, Struct. Bonding (Berlin) 64, 1 (1987).
40. M. O. Senge, M. W. Renner, W. W. Kalisch, J. Fajer, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 381 (2000).
41. K. M. Barkigia, J. Fajer, M. D. Berber, K. M. Smith, Acta Crystallogr. C51, 511 (1995).
42. M. S. Somma, C. J. Medforth, N. Y. Nelson, M. M. Olmstead, R. G. Khoury, K. M. Smith, Chem. Commun. 1221 (1999).
43. S. Runge, M. O. Senge, Z. Naturforsch. 53b, 1021 (1998).
44. H. Hope, Prog. Inorg. Chem. 41, 1 (1994).
45. S. R. Parkin, B. Moezzi, H. Hope, J. Appl. Crystallogr. 28, 53 (1995).
46. G. M. Sheldrick, SHELXS-93. Program for Crystal Structure Solution. Universität Göttingen (1993).
47. a) G. M. Sheldrick, SHELXL-93. Program for Crystal Structure Refinement. Universität Göttingen (1993).
48. b) G. M. Sheldrick, SHELXL-97. Program for Crystal Structure Refinement. Universität Göttingen (1997).