Multiconformational surfaces in porphyrins: Previews into excited-state landscapes

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 102, Issue 1, 1998, Pages 322-326

  Barkigia, K M ^b   Nurco, D J ^a   Renner, M W ^a   Melamed, D ^a   Smith, K M ^b   Fajer, J ^a  

^a BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANIC COMPOUNDS;

MULTICONFORMATIONAL SURFACES; PORPHYRINS;

CONFORMATIONS;

EID: 0031648027     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp973013g     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1247.
2. (b) Drain, C. M.; Kirmaier, C.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11984.
3. Gentemann, S.; Leung, S. H.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4330. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 441. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363. Regev, A.; Galili, T.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2520.
4. Gentemann, S.; Leung, S. H.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4330. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 441. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363. Regev, A.; Galili, T.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2520.
5. Gentemann, S.; Leung, S. H.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4330. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 441. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363. Regev, A.; Galili, T.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2520.
6. Gentemann, S.; Leung, S. H.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4330. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 441. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363. Regev, A.; Galili, T.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2520.
7. (a) Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Fajer, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 181.
8. (b) Ozette, K.; Leduc, P.; Palacio, M.; Bartoli, J.-F.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6442.
9. (c) Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Melamed, D.; Smith, K. M.; Fajer, J. Inorg. Chem. 1996, 35, 5120.
10. (d) Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582.
11. (e) Ochsenbein, P.; Ayougou, K.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Austin, R. N.; Jayaraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Fajer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 348.
12. (f) Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627.
13. a) Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859.
14. (b) Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Olmstead, M. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918.
15. Takedo, J.; Sato, M. Chem. Lett. 1995, 939.
16. Lin, C. Y.; Hu, S.; Rush, T.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9452. Sibilia, S. A.; Hu, S.; Piffat, C.; Melamed, D.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 1013.
17. Lin, C. Y.; Hu, S.; Rush, T.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9452. Sibilia, S. A.; Hu, S.; Piffat, C.; Melamed, D.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 1013.
18. Renner, M. W.; Cheng, R. J.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8508. Forman, A.; Renner, M. W.; Fujita, E.; Barkigia, K. M.; Evans, M. C. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. Isr. J. Chem. 1989, 29, 57.
19. Renner, M. W.; Cheng, R. J.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8508. Forman, A.; Renner, M. W.; Fujita, E.; Barkigia, K. M.; Evans, M. C. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. Isr. J. Chem. 1989, 29, 57.
20. Prince, S. M.; Papiz, M. Z.; Freer, A. A.; McDermott, G.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. J. Mol. Biol. 1997, 268, 412. Ermler, V.; Fritch, G.; Buchanan, S. K.; Michel, H. Structure 1994, 2, 925. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Sinning, I.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1995, 246, 429.
21. Prince, S. M.; Papiz, M. Z.; Freer, A. A.; McDermott, G.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. J. Mol. Biol. 1997, 268, 412. Ermler, V.; Fritch, G.; Buchanan, S. K.; Michel, H. Structure 1994, 2, 925. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Sinning, I.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1995, 246, 429.
22. Prince, S. M.; Papiz, M. Z.; Freer, A. A.; McDermott, G.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. J. Mol. Biol. 1997, 268, 412. Ermler, V.; Fritch, G.; Buchanan, S. K.; Michel, H. Structure 1994, 2, 925. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Sinning, I.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1995, 246, 429.
23. Sundaramoorthy, M.; Kishi, K.; Gold, M. H.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 32759. Ravichandran, K. G.; Boddupalli, S. S.; Hasemann, C. A.; Peterson, J. A.; Deisenhofer, J. Science 1993, 261, 731. Crane, B. R.; Siegel, L. M.; Getzoff, E. D. Science 1995, 270, 59.
24. Sundaramoorthy, M.; Kishi, K.; Gold, M. H.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 32759. Ravichandran, K. G.; Boddupalli, S. S.; Hasemann, C. A.; Peterson, J. A.; Deisenhofer, J. Science 1993, 261, 731. Crane, B. R.; Siegel, L. M.; Getzoff, E. D. Science 1995, 270, 59.
25. Sundaramoorthy, M.; Kishi, K.; Gold, M. H.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 32759. Ravichandran, K. G.; Boddupalli, S. S.; Hasemann, C. A.; Peterson, J. A.; Deisenhofer, J. Science 1993, 261, 731. Crane, B. R.; Siegel, L. M.; Getzoff, E. D. Science 1995, 270, 59.
26. For an extensive discussion of distortion modes and their associated energies as well as additional references to in vivo distortions, see: Jentzen, W.; Song, X. Z.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1684.
27. The nomenclature is that suggested by Scheidt and Lee (Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1). In a saddle conformation, alternate pyrrole rings are tilted up and down with respect to a plane through the 24 atoms of the porphyrin core, and the meso atoms lie in that plane, in a ruffled conformation, alternate pyrrole rings are twisted clockwise or anticlockwise about the metal-nitrogen bonds, and the meso carbons sit alternately above or below the 24-atom plane.
28. Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9538. Fujii, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4641. Ayougou, K.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Müther, M.; Schünemann, V.; Trautwein, A. X., Bill, E.; Terner, J.; Jayaraj, K., Gold, A.; Austin, R. N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1159.
29. Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9538. Fujii, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4641. Ayougou, K.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Müther, M.; Schünemann, V.; Trautwein, A. X., Bill, E.; Terner, J.; Jayaraj, K., Gold, A.; Austin, R. N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1159.
30. Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9538. Fujii, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4641. Ayougou, K.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Müther, M.; Schünemann, V.; Trautwein, A. X., Bill, E.; Terner, J.; Jayaraj, K., Gold, A.; Austin, R. N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1159.
31. Fajer, J.; Davis, M. S. The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1979; Vol. IV, p 197. Hanson, L. K.; Chang, C. K.; Davis, M. S.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 663.
32. Fajer, J.; Davis, M. S. The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1979; Vol. IV, p 197. Hanson, L. K.; Chang, C. K.; Davis, M. S.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 663.
33. Weiss, R.; Mandon. D.; Wolter, T.; Trautwein, A. X.; Müther, M.; Bill, E.; Gold, A.; Jayaraj, K.; Terner, J. JBIC 1996, 1, 377. Dolphin, D.; Forman, A.; Borg, D. C.; Fajer, J.; Felton, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 614. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1996, 96, 2841. Dolphin, D.; Traylor, T. G.; Xie, L. Y. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 251.
34. Weiss, R.; Mandon. D.; Wolter, T.; Trautwein, A. X.; Müther, M.; Bill, E.; Gold, A.; Jayaraj, K.; Terner, J. JBIC 1996, 1, 377. Dolphin, D.; Forman, A.; Borg, D. C.; Fajer, J.; Felton, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 614. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1996, 96, 2841. Dolphin, D.; Traylor, T. G.; Xie, L. Y. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 251.
35. Weiss, R.; Mandon. D.; Wolter, T.; Trautwein, A. X.; Müther, M.; Bill, E.; Gold, A.; Jayaraj, K.; Terner, J. JBIC 1996, 1, 377. Dolphin, D.; Forman, A.; Borg, D. C.; Fajer, J.; Felton, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 614. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1996, 96, 2841. Dolphin, D.; Traylor, T. G.; Xie, L. Y. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 251.
36. Weiss, R.; Mandon. D.; Wolter, T.; Trautwein, A. X.; Müther, M.; Bill, E.; Gold, A.; Jayaraj, K.; Terner, J. JBIC 1996, 1, 377. Dolphin, D.; Forman, A.; Borg, D. C.; Fajer, J.; Felton, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 614. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1996, 96, 2841. Dolphin, D.; Traylor, T. G.; Xie, L. Y. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 251.
37. 3a,c,d
38. Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Tetrahedron Lett. 1990, 26, 3719.
39. Gray, M. J.; Jasper, J. D.; Wilkinson, A. P.; Hanson, J. C. Chem. Mater. 1997, 9, 976.
40. Meyer, E. F., Jr. Acta Crystallogr., Sect. B 1974, B29, 2162. Cullen, D. L.; Meyer, E. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2095. Brennan, T. D.; Scheidt, W. R., Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3919. Kratky, C.; Waditschatka, R.; Angst, C.; Johansen, J. E.; Plaquevent, J. C.; Schreiberg, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1312. Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud, O.; Battioni, P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044. Suh, M. P.; Swepston, P. M.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6, 5164. Stolzenberg, A. M.; Glazer, P. A.; Foxmann, B. M. Inorg. Chem. 1986, 25, 983.
41. Meyer, E. F., Jr. Acta Crystallogr., Sect. B 1974, B29, 2162. Cullen, D. L.; Meyer, E. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2095. Brennan, T. D.; Scheidt, W. R., Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3919. Kratky, C.; Waditschatka, R.; Angst, C.; Johansen, J. E.; Plaquevent, J. C.; Schreiberg, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1312. Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud, O.; Battioni, P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044. Suh, M. P.; Swepston, P. M.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6, 5164. Stolzenberg, A. M.; Glazer, P. A.; Foxmann, B. M. Inorg. Chem. 1986, 25, 983.
42. Meyer, E. F., Jr. Acta Crystallogr., Sect. B 1974, B29, 2162. Cullen, D. L.; Meyer, E. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2095. Brennan, T. D.; Scheidt, W. R., Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3919. Kratky, C.; Waditschatka, R.; Angst, C.; Johansen, J. E.; Plaquevent, J. C.; Schreiberg, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1312. Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud, O.; Battioni, P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044. Suh, M. P.; Swepston, P. M.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6, 5164. Stolzenberg, A. M.; Glazer, P. A.; Foxmann, B. M. Inorg. Chem. 1986, 25, 983.
43. Meyer, E. F., Jr. Acta Crystallogr., Sect. B 1974, B29, 2162. Cullen, D. L.; Meyer, E. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2095. Brennan, T. D.; Scheidt, W. R., Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3919. Kratky, C.; Waditschatka, R.; Angst, C.; Johansen, J. E.; Plaquevent, J. C.; Schreiberg, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1312. Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud, O.; Battioni, P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044. Suh, M. P.; Swepston, P. M.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6, 5164. Stolzenberg, A. M.; Glazer, P. A.; Foxmann, B. M. Inorg. Chem. 1986, 25, 983.
44. Meyer, E. F., Jr. Acta Crystallogr., Sect. B 1974, B29, 2162. Cullen, D. L.; Meyer, E. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2095. Brennan, T. D.; Scheidt, W. R., Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3919. Kratky, C.; Waditschatka, R.; Angst, C.; Johansen, J. E.; Plaquevent, J. C.; Schreiberg, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1312. Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud, O.; Battioni, P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044. Suh, M. P.; Swepston, P. M.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6, 5164. Stolzenberg, A. M.; Glazer, P. A.; Foxmann, B. M. Inorg. Chem. 1986, 25, 983.
45. Meyer, E. F., Jr. Acta Crystallogr., Sect. B 1974, B29, 2162. Cullen, D. L.; Meyer, E. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2095. Brennan, T. D.; Scheidt, W. R., Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3919. Kratky, C.; Waditschatka, R.; Angst, C.; Johansen, J. E.; Plaquevent, J. C.; Schreiberg, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1312. Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud, O.; Battioni, P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044. Suh, M. P.; Swepston, P. M.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6, 5164. Stolzenberg, A. M.; Glazer, P. A.; Foxmann, B. M. Inorg. Chem. 1986, 25, 983.
46. Meyer, E. F., Jr. Acta Crystallogr., Sect. B 1974, B29, 2162. Cullen, D. L.; Meyer, E. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2095. Brennan, T. D.; Scheidt, W. R., Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3919. Kratky, C.; Waditschatka, R.; Angst, C.; Johansen, J. E.; Plaquevent, J. C.; Schreiberg, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1312. Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud, O.; Battioni, P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044. Suh, M. P.; Swepston, P. M.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6, 5164. Stolzenberg, A. M.; Glazer, P. A.; Foxmann, B. M. Inorg. Chem. 1986, 25, 983.
47. In all the DPPs discussed here, there exist two types of interactions between the peripheral phenyl substituents. The average distances between the centers of the mesa phenyls and their flanking β neighbors range between 3.5 and 3.9 Å with most at 3.6-3.7 Å. indicative of weak π-π interactions. In contrast, the center-to-center distances between adjacent β phenyls range between 4.3 and 4.7 Å.
48. +. suggests some interactions between the π radical and Ni orbitals which may arise from the shorter Ni-N bond distances.
49. 1u orbital.