Substituent-Induced Perturbation Symmetries and Distortions of meso-tert-Butylporphyrins

Inorganic Chemistry

Volumn 37, Issue 9, 1998, Pages 2117-2128

  Song, Xing Zhi ^a,b   Jentzen, Walter ^a,c   Jaquinod, Laurent ^d   Khoury, Richard G ^d   Medforth, Craig J ^d   Jia, Song Ling ^a,b   Ma, Jian Guo ^a,b   Smith, Kevin M ^d   Shelnutt, John A ^a,b  

^a SANDIA NATIONAL LABORATORIES   (United States)

^b UNIVERSITY OF NEW MEXICO   (United States)

^c UNIVERSITY HOSPITAL ESSEN   (Germany)

^d UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001546353     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic9711978     Document Type: Article

References (57)

1. Higuchi, Y.; Kusunoki, M.; Matsuura, Y.; Yasuoka, N.; Kakudo, M. J. Mol. Biol. 1984, 172, 109.
2. Fermi, G.; Perutz, M. F.; Shaanan, B.; Fourme, R. J. Mol. Biol. 1984, 175, 159.
3. Finzel, B. C.; Poulos, T. L.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1984, 259. 13027.
4. (b) Poulos, T. L.; Finzel, B. C. Howard A. J. Biochemistry 1986, 25, 5314.
5. Louie, G. V.; Brayer, G. D. J. Mol. Biol. 1990, 214, 527.
6. Anderson, K. K.; Hobbs, J. D.; Luo, L.; Stanley, K. D.; Quirke, J. M. E.; Shelnutt J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12346.
7. Jentzen, W.; Song, X.-Z.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1684.
8. Shelnutt, J. A.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G.; Jia, S.-L.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 31.
9. (b) Jentzen, W.; Ma, J.-G.; Shelnutt, J. A. Biophys. J. 1998, 74, 753.
10. (c) Hobbs, J. D.; Shelnutt, J. A. J. Protein Chem. 1995, 14, 19.
11. Kratky, C.; Waditschatka, R.; Angst, C.; Johansen, J.; Plaquevent, J. C.; Schreiber, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1982, 68, 1312.
12. (b) Waditschatka, R.; Kratky, C.; Jaun, B.; Heiner, J.; Eschenmoser, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1604.
13. Barkigia, K. M.; Chantranupong, L.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566.
14. (b) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634.
15. (c) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8987.
16. (d) David, S.; James, B. R.; Dolphin, D.; Traylor, T. G.; Lopez, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6.
17. Tronrud, D. E.; Schmid, M. F.; Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 1986, 188, 443.
18. Geno, M. K.; Halpern, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1238.
19. Radish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; D'Souza, F. D.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Tabard, A. Organometallics 1993, 12, 2411.
20. (b) Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; D'Souza, F. D.; Boulas, P.; Vogel, E.; Kisters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177.
21. Plato, M.; Mobius, K.; Michel-Beyerle, M. E.; Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7279.
22. Gudowska-Nowak, E.; Newton, M. D.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5795.
23. Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3719.
24. Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Barkigia, K. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077.
25. Song, X.-Z.: Jentzen, W.; Jia, S.-L.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12975.
26. Jentzen, W: Simpson, M. C.; Hobbs, J. D.; Song, X.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Veyrat, M.; Mazzanti, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Takeuchi, T.; Goddard, W. A., III; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11085.
27. Medforth, C. J.; Hobbs, J. D.; Rodriguez, M. R.; Abraham, R. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1995, 34, 1333.
28. (b) Miura, M.; Majumder, S. A.; Hobbs, J. D.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 6078.
29. (c) Sparks, L. D.; Anderson, K. K.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 2297.
30. (d) Medforth, C. J.; Muzzi, C. M.; Smith, K. M.; Abraham, R. J.; Hobbs, J. D.; Shelnutt, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1843.
31. (e) Hobbs, J. D.; Majumder, S. A.; Luo, L.; Sickelsmith, G. A.; Quirke, J. M. E.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3261.
32. (f) Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859.
33. (g) Shelnutt, J. A.; Majumder, S. A.; Sparks, L. D.; Hobbs, J. D.; Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Miura, M.; Luo, L.; Quirke, J. M. E. J. Raman Spectrosc. 1992, 23, 523.
34. Song, X.-Z.; Jaquinod, L.; Jentzen, W.; Nurco, D. J.; Jia, S.-L.; Khoury, R. G.; Ma, J.-G.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1998, 37, 2009.
35. Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J. R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581.
36. Sparks, L. D.; Chamberlain, J. R.; Hsu, P.; Ondrias, M. R.; Swanson, B. A.; Ortiz de Montellano, P. R.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3153.
37. Medforth, C. J.; Caemelbeck, E. V.; Forsyth, T. P.; Hobbs, J. D.; Kadish, K. M.; Ma, J.-G.; Nurco, D. J.; Showalter, M.; Simpson, M. C.; Song, X.-Z.; D'Souza, F.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A., in preparation.
38. Munro, O. Q.; Marques, H. M.; Debrunner, P. G.; Mohanrao, K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 935.
39. (b) Munro, O. Q.; Bradley, J. C.; Hancock, R. D.; Marques, H. M.; Marsicana F., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7218.
40. (c) Marques, H. M.; Munro, O. Q.; Grimmer, N. E.; Levendis, D. C.; Marsicana, F.; Pattrick, G.; Markonlides, T. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 1741.
41. Kollman, P. A.; Grootenhuis, D. D. J.; Lopez, M. A. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 593.
42. (b) Lopez, M. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6212.
43. Parkin, S. R.; Moezzi, B.; Hope, H. J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 53
44. Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. 1983, 87, 605.
45. Jentzen, W.; Turowska-Tyrk, I; Scheidt, W. R.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1996, 35, 3559.
46. Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Barkigia, K. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077.
47. Mayo, S. L.; Olafson, B. D.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897.
48. Li, X.-Y.; Czernuszewics, R. S.; Kincaid, J. R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, III, 7012.
49. (b) Li, X.-Y.; Czernuszewics, R. S.; Kincaid, J. R.; Su, Y, O.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 31.
50. (c) Li, X.-Y.; Czernuszewics, R. S.; Kincaid, J. R.; Stein, P.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 47.
51. Cullen, D. L. Meyer, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2095.
52. Brennan, T. D.; Scheidt, W. R.; Shelnutt J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3919.
53. Jentzen, W.; Unger, E.; Song, X.-Z.; Jia, S.-L.; Turowska-Tyrk, I.; Schweitzer-Stenner, R.; Dreybrodt, W.; Scheidt, W. R.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5789.
54. Jia, S.-L.; Shelnutt, J. A., unpublished results.
55. Meyer, E. F. Acta Crystallogr., Sect. B 1972, 28, 2162.
56. Czernuszewicz, R. S.; Li, X.-Y.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7024.
57. (b) Prendereast, K.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3793.