Synthesis and structural characterization of nonplanar tetraphenylporphyrins with graded degree of β-ethyl substitution

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 8, 1996, Pages 1183-1186

  Kalisch, Werner W ^a   Senge, Mathias O ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0030062788     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(95)02405-0     Document Type: Article

References (16)

1. Barkigia, K. M.; Chantranupong, L.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566. Barkigia, K. M.; Fajer, J. In The Photosynthetic Reaction Center; Deisenhofer, J.; Norris, J. Eds.; Academic Press: San Diego, 1993; Vol. II; pp. 513.
2. Barkigia, K. M.; Chantranupong, L.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566. Barkigia, K. M.; Fajer, J. In The Photosynthetic Reaction Center; Deisenhofer, J.; Norris, J. Eds.; Academic Press: San Diego, 1993; Vol. II; pp. 513.
3. Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851. Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L . D.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859.
4. Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851. Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L . D.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859.
5. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627. Regev, A.; Galili, T., Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2520.
6. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627. Regev, A.; Galili, T., Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2520.
7. Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1.
8. (a) Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3719. Hobbs, J. D.; Majumder, S. A.; Luo, L.; Sickelsmith, G. A.; Quirke, J. M. E.; Medforth, C. J.; Smith, K. M., Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3261.
9. (a) Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3719. Hobbs, J. D.; Majumder, S. A.; Luo, L.; Sickelsmith, G. A.; Quirke, J. M. E.; Medforth, C. J.; Smith, K. M., Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3261.
10. (b) Ochsenbein, P.; Ayougou, K.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Austin, R. N.; Jayaraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Fajer, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 348.
11. (c) Takeda, J.; Sato, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3565; Chem. Lett. 1994, 2233.
12. (c) Takeda, J.; Sato, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3565; Chem. Lett. 1994, 2233.
13. Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Lindsey, A. M.; Marguerettaz, A. M.; Schreiman, I. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 827.
14. o, β-pyrrole); HRMS: calc. 782.43485, found 782.43436; m.p. 295-297 °C.
15. 1 = 0.0859, wR2 = 0.2241. Further details on the structure determinations of the free bases and related metal complexes will be given elsewhere.
16. Chan, K. S.; Zhou, X.; Luo, B.-s.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 271.