Recent progress in the development of tubulin inhibitors as antimitotic antitumor agents

Current Pharmaceutical Design

Volumn 4, Issue 3, 1998, Pages 219-248

  Shi, Qian ^a   Chen, Ke ^a   Morris Natschke, Susan L ^a   Lee, Kuo Hsiung ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 (2 CHLORO 3,5 DIMETHOXYPHENYL) 2 (4 FLUOROPHENYL) 3 METHYL 6 PHENYL 4(1H) PYRIDINONE; 2 METHOXYESTRADIOL; ALLOCOLCHICINE; ANTIMITOTIC AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; COLCHICINE; COLCHICINE DERIVATIVE; COMBRETASTATIN; DOCETAXEL; DOLASTATIN 10; FLAVONOID; NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE; NAVELBINE; PACLITAXEL DERIVATIVE; PODOPHYLLOTOXIN; QUINOLONE DERIVATIVE; TAXOID; TUBULIN; TUBULIN INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG; VINCA ALKALOID; VINTRIPTOL; VINTRIPTOL DERIVATIVE; VINXALTINE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CANCER; CLINICAL TRIAL; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; MICROTUBULE ASSEMBLY; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BINDING SITES; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; COLCHICINE; DRUG DESIGN; FLAVONOIDS; MITOSIS; PACLITAXEL; QUINOLONES; TUBULIN MODULATORS; VINCA ALKALOIDS;

EID: 0031836174     PISSN: 13816128     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (212)

1. Bayley, P. M.; Martin, S. R. Comm. Ther. Biol. 1992, 2, 1.
2. Erickson, H. P.; O'Brien, E. T. Annu. Rev. Biophys Biomol. Struct. 1992, 21, 145.
3. Murray, A.; Hunt, T. The Cell Cycle, an Introduction. Freeman, New York, 1993.
4. Oakley, C E.; Oakley, B. R Nature. 1989, 338, 662.
5. Hamel, E. In Microtubule Proteins; Avila, J., Ed.; CRC Press: Boca Raton, Fl, 1990, pp 89-191.
6. Hamel, E. Med. Res Rev. 1996; 16, 207-231.
7. Iwasaki, S. Med Res. Rev. 1993, 13, 183-198.
8. Hastie, S. B. Pharm. Ther. 1991, 51, 377.
9. Jordan, M. A ; Thrower, D ; Wilson, L. Cancer Res. 1991, 51, 2212.
10. Rowinsky, E. K.; Cazenave, L. A.; Donehower, R. C. J. Natl. Cancer Inst 1990, 82, 1247.
11. Dustin, P. Microtubules 1984, 2nd ed. Berlin, Springer Verlag.
12. Avila, J. Life Sci. 1992, 50, 327.
13. Cook, J. W ; London, J. D In The Alkaloids II. Manske, R. H.; Homels, R. H. (eds), Acdemic, NY, 1952, 261
14. Goodman, L.; Gilman, A. The Pharmacological Basis of Therapeutics, Macmillan, New York, 1941, 239.
15. Capraro, H G., Brossi, A. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed; Academic Press: New york 1984, 1.
16. BoyÈ, O., Brossi, A In The Alkaloids, Brossi, A , Ed.; Academic Press, Inc. 1992, 41, 125.
17. Borisy, G. G ; Taylor, E W. J. Cell Biol. 1967, 34, 525.
18. Garcia-Gonzalez, A.; Weisman, M H. Semin. Arthritis Rheum. 1992, 22, 139
19. Moreland, L. W., Ball, G V. Arthritis Rheum., 1991, 34, 782.
20. Zemer, D , Livneh, A ; Pras, M.; Sohar, E. Am. J. Med. Genet., 1993, 45, 340.
21. Brossi, A.; Yeh, H. J.; Chrzanowska, M ; Wolff. J ; Hamel, E.; Lin, C M.; Quin, F.; Suffness, M , Silverton, J. Med. Res. Rev. 1988, 8, 77.
22. Schreiber, von J.; Leimgruber, W.; Pesaro, M ; Schudel, P.; Threlfall, T.; Eschenmoser, A Helv Chim. Acta. 1961, 44, 540.
23. Banwell, M. G. Pure Appli Chem. 1996, 68, 539.
24. Vandecandelaere, A.; Martin, S. R.; Schilstra, M. J.; Bayley, P. M. Biochemistry. 1994, 33, 2792.
25. Brossi, A Med. Res. Rev. 1992, 12, 1.
26. Melki, R.; Carlier, M F.; Pantaloni, D., Timasheff, S. N. Biochemistry. 1989, 28, 9143.
27. Sackett, D. L., Varma, J. K. Biochemistry 1993, 32, 13560.
28. Uppuluri, S., Knipling, L.; Sackett, D. L.; Wolff, J. Proc Nat. Acad. Sci. (USA). 1993, 90, 11598.
29. Bai, R.; Pet, X F ; BoyÈ, O.; Getahun, Z.; Grover, S.; Bekisz, J.; Nguyen, N. Y ; Brossi, A.; Hamel, E. J. Biol. Chem. 1996, 271, 12639.
30. Velluz, L , Muller, No 155.. Bull Soc Chim. Fr 1954, 755.
31. Dumont, R.; Brossi, A.; Chignell, C. F.; Quinn, F. R.; Suffness, M. J Med. Chem. 1987, 30, 732.
32. Quinn, F. R.; Beisler, J. A. J. Med Chem. 1981, 24, 251.
33. Quinn, F. R.; Neiman, Z., Beisler, J. A J. Med. Chem. 1981, 24, 636.
34. ter Haar E.; Rosenkranz, H. S.; Hamel, E.; Day, B. W. Bioorg. Med Chem. 1996, 4, 1659.
35. Rossi, M ; Gorbunoff, M. J.; Caruso, F.; Wing, B.; Perez-Ramirez, B.; Timasheff, S. N. Biochemistry 1996, 35, 3286.
36. Dumortier, C.; Gorbunoff, M. J.; Andreu, J. M.; Engelborghs, Y. Biochemistry 1996, 35, 4387.
37. Perez-Ramirez, B ; Andreu, J. M.; Gorbunoff, M. J.; Timasheff, S. N. Biochemistry 1996, 35, 3277.
38. Maity, S. N.; Ray, K.; Banerjee, A.; Mukhopadhyay, K.; Roychowhury, S ; Chaudhuri, G. G.; Biswas, B. B.; Bhattacharyya, B. Indian J Biochem. Biophys. 1988, 25, 585
39. Banerjee, A , Barnes, L. D.; Luduena, R F Biochim Biophys. Acta 1987, 913, 138.
40. Corrodi, H ; Gardegger, E Helv Chim Acta. 1957, 40, 193.
41. Bladé-Font, A Tetrahedron Lett 1977, 2977
42. Dumont, R ; Brossi, A. J. Org. Chem 1986, 51, 2515.
43. Shi, Q.; Verdier-Pinard, P.; Brossi, A.; Hamel, E ; Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 2277.
44. Shi, Q.; Verdier-Pinard, P.; Brossi, A.; Hamel, E , McPhail, A. T.; Lee, K. H. J. Med Chem. 1997, 40, 961.
45. Guan, J.; Zhu, X. K.; Tachibana, Y.; Bastow, K. F.; Brossi, A.; Hamel, E ; Lee, K. H J. Med. Chem. in press.
46. R̂sner, M.; Capraro, H. G.; Jacobson, A. E ; Atwell, L.; Brossi, A.; Iorio, M. A., Williams, T. H.; Sik, R. H.; Chignell, C F. J Med. Chem. 1981, 24, 257.
47. Kerekes, P.; Brossi, A.; Flippen-Anderson, J. L.; Chignell, C. F. Helv. Chim. Acta. 1985, 68, 571.
48. Bastow, K. F., Tatematsu, H., Bori, Ibrahim D, Fukushima, Y., Sun, L., Goz, B., Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 1045
49. Bastow, K. F ; Tatematsu, H.; Sun, L.; Fukushima, Y.; Lee, K. H Bioorg. Med. Chem. 1993, 1, 227.
50. Sharma, P. N.; Brossi, A.; Silverton, J V ; Chignell, C F. J. Med. Chem 1984, 27, 1729.
51. Palmerini CA.; Floridi A.; Arienti G Biotechnol Appl. Biochem. 1995, 22, 15.
52. Brossi, A. J. Med Chem 1990, 33, 2311.
53. Pyles, E. A.; Rava, R. P.; Hastie, S. B. Biochemistry 1992, 31, 2034.
54. Banwell, M. G.; Petters, S. C.; Greenwood, R. J., Mackay, M. F.; Hamel, E.; Lin, C. M. Aust. J. Chem. 1992, 45, 1577.
55. Bhattacharyya, B.; Howard, R ; Maity, S. N.; Brossi, A.; Sharma, P. N.; Wolff, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 2052
56. Chakrabarti, G.; Sengupta, S.; Bhattacharyya, B J. Biol. Chem. 1996, 271, 2897.
57. Pyles, E. A. ; Hastie, S. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 2751.
58. Pyles, E A.; Hastie, S B. Biochemistry 1993, 32, 2329
59. Brossi, A.; Sharma, P. N ; Atwell, L.; Jacobson, A E.; Iorio, M. A.; Molinari, M.; Chignell, C. F. J Med. Chem. 1983, 26, 1365.
60. Sun, L.; Hamel, E ; Lin, C. M.; Hastie, S. B.; Pyluck, A.; Lee, K. H. J. Med. Chem. 1993, 36, 1474.
61. Sun, L.; McPhial, A T , Hamel, E.; Lin, C. M.; Hastie, S. B.; Chang, J. J.; Lee, K. H. J. Med. Chem. 1993, 36, 544.
62. Pei, X. F.; Lin, C. M.; Hamel, E.; Brossi, A. Med. Chem Res. 1994, 4, 563.
63. Shiau, G.T ; De, K.K.; Harmon, R.E. J Pharm. Sci., 1978, 67, 394.
64. Al-Tel, T. H.; Abu-Zarga, M. H ; Sabri, S. S.; Frayer, A. J., Shamma, M. J. Nat. Prod 1990, 53, 623.
65. Buckley, T. F., Rapoport, H. J Am. Chem Soc. 1982, 104, 4446.
66. Berg, U.; Bladh, H.; Hoff, M.; Svensson, C. J. Chem Soc. Perkin Trans 2, 1997, 1697.
67. Olsson, C.; Lincoln, P.; Deinum, J Acta Cryst. 1989, C45, 11060
68. Andreu, J M ; Timasheff, S. N. Biochemistry. 1982, 21, 6465
69. Dumont, R.; Brossi, A.; Chignell, C. F ; Quinn, F. R ; Suffness, M. J. Med. Chem. 1987, 30, 732.
70. Zweig, M. H , Chignell, C. F. Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 2141.
71. Danieli, B.; Lesma, G.; Palmisano, G.; Riva, R. Helv Chim Acta. 1985, 68, 2173.
72. Weller, L. E.; Ball, C D.; Sell, H. M J. Am. Chem Soc. 1952, 74, 1104.
73. Hastie, S. B.; Macdonald, T L Biochem Pharmacol. 1990, 39, 1271.
74. Iorio, M A Heterocycles, 1984, 22, 2207.
75. Itoh, Y , Brossi, A.; Hamel, E., Lin, C. M. Helv. Chim. Acta. 1988, 71, 1199
76. Brossi, A., BoyÈ, O ; Muzaffar, A.; Yeh, H J.; Toome, V.; Wegrzynski, B., George, C FEBS Lett 1990, 262, 5.
77. Banwell, M. G.; Fam, M. A ; Gable, R. W ; Hamel, E J. Chem. Soc , Chem Commun. 1994, 2647
78. BoyÈ, O ; Itoh, Y ; Brisse, A Helv. Chim. Acta., 1989, 72, 1960
79. BoyÈ, O.; Brossi, A.; Yeh, H. J.; Hamel, E.; Wegazynski, B. J. Can. Chem., 1992, 1237
80. Shi, Q., Chen, K , Verdier-Pinard, P ; Brossi, A ; Hamel, E.; McPhail, A T.; Lee, K H. Helv. Chim Acta , in press.
81. Shi, Q.; Chen, K , Chen, X.; Verdier-Pinard, P.; Brossi, A.; Hamel, E.; McPhail, A T.; Lee, K H. J Org Chem., in press.
82. Wang, H K.; Xia, Y ; Yang, Z. Y.; Morris-Natschke, S. L ; Lee, K. H. submitted
83. Bentler, J. A.; Cardellina II, J. H.; Lin, C M., Hamel, E.; Cragg, G. M.; Boyd, M. R Bioorg. Med. Chem. Lett 1993, 3, 581.
84. Lichius, L. L.; Thoison, O.; Montagnac, Pais, F.; Gueritte-Voegelein, F., Sevenet, T. J. Nat. Prod 1994, 57, 1012.
85. Shi, Q.; Chen, K ; Li, L.; Chang, J J.; Autry, C.; Kozuka, M.; Konoshima, T.; Estes, J R.; Lin, C. M.; Hamel, E.; McPhail, A. T.; McPhail, D. R ; Lee, K. H. J. Nat. Prod. 1995, 58, 475.
86. Kuo, S. C ; Lee, H. Z ; Juang, J. P. Lin, Y. T.; Wu, T. S.; Chang, J. J.; Lednicer, D.; Paull, K. D.; Lin, C M.; Hamel, E.; Lee, K. H. J. Med. Chem. 1993, 36, 1146.
87. Li, L.; Wang, H. K.; Kuo, S. C ; Wu, T S.; Lednicer, D.; Lin, C. M ; Hamel, E.; Lee, K. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 1126
88. Li, L.; Wang, H K ; Kuo, S. C ; Wu, T. S.; Mauger, A.; Lin, C. M., Hamel, E.; Lee, K. H. J. Med. Chem 1994, 37, 3400.
89. Xia, Y.; Yang, Z. Y.; Xia, P.; Bastow, K. F.; Tachibana, Y.; Kuo, S C., Hamel, E.; Hackl, T.; Lee, K. H. J. Med Chem., in press
90. Yale, H. L.; Kalkstein, M. J. Med Chem., 1967, 10, 334.
91. Neil, G. L.; Li, L. H.; Buskirk, H. H., Moxley, T. E. Cancer Chemother. Rep. 1972, 56, 163.
92. Paull, K. D.; Lin C M.; Malspeis, L ; Hamel, E Cancer Res. 1992, 52, 3892.
93. Hamel, E.; Lin, C. M.; Plowman, J.; Wang, H K.; Lee, K. H.; Paull, K. D. Biochem. Pharmaco. 1996, 51, 53
94. Jiang, J B.; Hesson, D. P.; Dusak B. A.; Dexter, D. L.; Kang, G. J., Hamel, E. J. Med Chem , 1990, 33, 1721.
95. Lin, C. M.; Kang, G. J.; Roach, M. C ; Jiang, J. B.; Hesson, D. P.; LudueÒa, R. F.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 1991, 40, 827.
96. Paull, K D ; Shoemaker, R. H., Hodes, L ; Monks, A. P.; Scudiero, D. A ; Rubinstein, L. V ; Plowman, J.; Boyd, M. R. J. Nat Cancer Inst. 1989, 81, 1088
97. Weinstein, J. M; Kohn, K. W.; Grever, M. R.; Viswanadhan, V N., Rubinstein, L. V.; Monks, A. P.; Scudiero, D. A.; Welch, L.; Koutsoukos, A. D.; Chiausa, A. J ; Paull K. D Science 1992, 258, 447
98. Chen, K.; Kuo, S. C ; Hsieh, M C.; Mauger, A.; Lin, C. M.; Hamel, E.; Lee, K. H. J. Med Chem., 1997, 40, 2266.
99. Chen, K ; Kuo, S. C.; Hsieh, M. C ; Mauger, A.; Lin, C M.; Hamel, E.; Lee, K. H. J Med. Chem., 1997, 40, 3049.
100. Lin, C. M.; Ho, H, H ; Pettit, G. R ; Hamel, E Biochemistry 1989, 28, 6984.
101. Pettit, G. R.; Cragg, G. M.; Herald, D. L.; Schmidt, J M Can. J. Chem. 1982, 60, 1374.
102. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hamel E.; Lin, C. M.; Alberts, D. S., Garcia-Kendall, D Exprientia 1989, 45, 209.
103. Pettit, G. R., Singh, S. B., Boyd, M. R ; Hamel E.; Pettit, R K., Schmidt, J. M.; Hogan, F. J. Med. Chem. 1995, 38, 1666.
104. Sackett, D. L. Pharmacol. Ther. 1993, 59, 163.
105. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Cragg, G. M. J. Org. Chem , 1985, 50, 3404.
106. Singh, S. B.; Pettit, G. R.; J. Org. Chem., 1989, 54, 4105.
107. Lin, C M ; Singh, S. B.; Chu, P. S.; Dempcy, R. O.; Schmidt, J. M ; Pettit, G. R ; Hamel E. Mol. Pharmacol. 1988, 34, 200
108. a. McGown, A T.; Fox, B. W. Cancer Chemother. Pharmacol. 1990, 26, 79.
109. b. McGown, A. T.; Fox, B. W. Anti-Cancer Drug Des. 1989, 3. 249.
110. Andres, C. J.; Bernardo, J E.; Yan, Q.; Hastie, S B. BioMed. Chem. Lett. 1993, 3, 565.
111. Cushman, M.; Nagarathnam, D.; Gopal, D.; Chakraborti, A. K ; Lin, C M.; Hamel, E. J Med. Chem. 1991, 34, 2579
112. Cushman, M.; Nagarathnam, D.; Gopal, D.; He, H. H.; Lin, C. M.; Hamel, E. J. Med. Chem. 1992, 35, 2293.
113. Cushman, M.; He, H. H.; Lin, C. M , Hamel, E. J. Med. Chem. 1993, 36, 2817.
114. Pento, J. T.; Magadan R. A.; Wright, R. J.; King, M. M.; Benjamin, E J. J. Pharm. Sci. 1981, 70, 339.
115. Day, B. W.; Magarian R. A.; Pento, J. T.; Jain, P. T., Mousissian G. K.; Meyer, K L J. Med. Chem. 1991, 34, 842.
116. Ter Haar, E.; Hamel, E.; Blaachandran, R.; Day, B. W. Anticancer Res. 1997, 17, 1861.
117. Ter Haar, E.; Day, B. W. Anticancer Res. 1996, 16, 1107.
118. Stahelin, H. F.; von Wartburg, A. Prog. In Drug Res. 1989, 33, 169
119. Zhang, Y.; Lee, K. H The Chin. Pharm. J., 1994, 46, 319
120. Liu, S. Y.; Hwang, B D.; Haruna, M.; Imakura, Y.; Lee, K H.; Cheng, Y C. Mol. Pharmacol 1989, 36, 78.
121. Chang, J. Y.; Han, F. S.; Liu, S. Y.; Wang, Z. Q ; Lee, K H.; Cheng, Y. C. Cancer Res 1991, 51, 1755.
122. Wang, H. K.; Morris-Natschke, S L.; Lee, K. H. Med. Res Rev , 1997, 4, 367.
123. Solary, E.; Leteurtre, F.; Paull, K. D.; Scudiero, D.; Hamel, E.; Pommier, Y. Biochem. Pharmacol., 1993, 45, 2449
124. Leteurtre, F.; Sackett, D. L.; Madalengoitia, J.; Kohlhagen, G.; Macdonald, T.; Hamel, E., Paull, K. D.; Pommier, Y Biochem. Pharmacol., 1995, 49, 1283.
125. Gelbke, H. P.; Knuppen, R. J. Steroid Biochem. 1976, 7, 457
126. Fotsis, T.; Zang Y ; Pepper, M. S, Adlercreutz, H.; Montesano, R.; Nawroth, P. P.; Schweigerer, L. Nature (Lond), 1994, 368, 237.
127. Seegers, J. C ; Aveling, M. L., Van Aswegen, C. H ; Cross, M ; Koch, F.; Joubert, W. S J Steroid Biochem. 1989, 32, 797
128. D'Amato, R. J.; Lin, C. M.; Flynn, E.; Folkman, J.; Hamel, E. Proc. Natl. Acad Sci. USA. 1994, 91, 3964.
129. Hamel, E.; Lin, C. M.; Flynn, E ; D'Amato, R. J. Biochemistry, 1996, 35, 1304.
130. Klauber, N., Parengi, S ; Flynn, E., Hamel, E.; D'Amato, R. J Cancer Res 1997, 57, 81
131. Cushman, M.; He, H. M ; Katzenellenbogen, J. A , Lin, C M , Hamel, E. J Med Chem. 1995, 38, 2041.
132. Cushman, M.; He, H. M.; Katzenellenbogen, J. A.; Varma, R. K.; Hamel, E ; Lin, C. M.; Ram, S ; Sachdeva, Y. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 2323
133. Silence, K.; D'Hoore, A.; Engelborghs, Y.; Peyrot, V.; Briand, C. Biochemistry, 1992, 31, 11133.
134. Barbier, P.; Peyret, V.; Sarrazin, M.; Rener, G. A.; Briand, C. Biochemistry, 1995, 34, 16821.
135. Barbier, P.; Peyret, V ; Dumortier, C.; D'Hoore, A.; Rener, G. A.; Engelborghs, Y. Biochemistry, 1996, 35, 2008.
136. Gerwick, W. G.; Proteau, P. J.; Nagle, D. G ; Hamel, E.; Blokhin, A.; Slate, D. L. J Org Chem. 1994, 59, 1243.
137. Nagle, D. G., Geralds, R S., Yoo, H. D.; Gerwick, W. H. Tetrahedron Lett 1995, 36, 1189.
138. Blokhin, A V , Yoo, H D.; Geralds, R. S.; Nagle, D. G.; Gerwick, W. H.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 1995, 48, 523.
139. Budman, D R. Seminars in Oncology, 1992, 19, 639.
140. Budman, D. R. Cancer Investigation, 1997, 15, 475.
141. Unger, C. J Cancer Res. Clin. Oncol., 1996, 122, 189.
142. Rowinsky, E. K.; Donehower, R. C. Pharmacol. Ther., 1991, 52, 35
143. Jordan, M. A.; Thrower, D.; Wilson, L. Cancer Res. 1991, 51, 2212.
144. Sackett, D. L. Biochemistry 1995, 34, 7010
145. Bhattacharyya, B.; Wolff, J. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA) 1976, 73, 2375.
146. Safa, A R.; Hamel, E , Felsted, R L Biochemistry 1987, 26, 97.
147. Himes, R. H. Pharmac. Ther , 1991, 51, 257.
148. Mangeney, P.; Andrianialisoa, R.; Lallemand, J. Y.; Langlois, N.; Langlois, Y.; Potier, P. Tetrahedron, 1979, 35, 2175.
149. Toso, C.; Lindley, C American J. Health-System Pharmacy, 1995, 52, 1287
150. Tsuruo, T.; Inaba, M.; Tashiro, T.; Yamori, T.; Ohnishi, Y.; Ashizawa, T.; Sakai, T.; Kobayashi, S., Gomi, K. Anti-Cancer Drugs, 1994, 5, 634
151. Bruno, S.; Puerto, V. L.; Mickiewicz, E. ; Hegg, R.; Texeira, L. C.; Gaitan, L.; Martinez, L ; Fernandez, O ; Otero, O.; Kesselring, G American J. Clinical Oncology, 1995, 18, 392.
152. Burris, H. A. 3rd., Fields, S. Semin. Oncol, 1994, 21(5 Suppl 10), 14
153. Honeker, J. Semin. Oncol. 21 (Suppl 10), 1994, 10, 42.
154. Lavielle, G.: Hautefaye, P.; Schaeffer, C.; Boutin, J. A.; Cidemmec, C. A.; PierrÈ, A. J. Med Chem. 1991, 34, 1998.
155. Oosterkamp, H. M.; Vlasveld, L T ; Wanders, J. Eur J. Cancer, 1991, 27, 1222
156. Souquet, P. J.; Fournel, P ; Tresca, P. Ann. Oncol., 1992, 3 (abstr) (suppl 1), 269
157. Rao, K. S P. B , Collard, M. P ; Trouet, A Anticancer Res., 1985, 5, 379
158. Adenis, A ; Pion, J. M.; Fumoleau, P.; Pouillart, P.; Marty, M.; Giroux, B ; Bonneterre, J. Cancer Chemother. Pharmacol., 1995, 35, 527.
159. Pierre, A ; Perez, V ; LÈonce, S.; Lavielle, G , Hautefaye, P.; Lucas, C.; Bizzari, J P. Proc. Assoc. Cancer Res., 1990, 31, 414.
160. Pierre, A., Perez, V., LÈonce, S.; Lavielle, G.; Hautefaye, P ; Lucas, C., Bizzari, J P. Cancer Chemother. Pharmacol , 1992, 29, 367
161. Mizuhashi, F.; Murata, K.; Kitagaki, T.; Nezu, M ; Sano, M.; Tomita, I. Jpn. J. Cancer Res., 1990, 81, 1300.
162. Mizuhashi, F.; Murata, K.; Kitagaki, T.; Tomita, I. Jpn. J. Cancer Res., 1992, 83, 211.
163. Luduena, R F.; Roach, M. C.; Prasad, V.; Chaudhuri, A. R.; Tomita, I.; Mizuhashi, F.; Murata, K. Biochemistry, 1995, 34, 15751.
164. Pettit, G. R.; Kamano, Y., Herald, C. L.; Fujii, Y.; Kizu, H ; Boyd, M. R.; Boettner, F. E.; Doubek, D. L ; Schmidt, J. M ; Chapuis, J. C.; Michel, C. Tetrahedron, 1993, 49, 9151.
165. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Tumman, A A.; Boettner, F. E.; Kizu, H.; Schmidt, J. M.; Baczynskyj, L.; Tomer, K. B.; Bontems, R. J. J. Am Chem Soc, 1987, 109, 6883.
166. Pettit, G. R.; Kamano, Y., Kizu, H.; Dufresne, C.; Herald, C. L.; Bontems, R. J.; Schmidt, J. M.; Boettner, F. E ; Nieman, R. A. J Org. Chem , 1989, 54, 6005.
167. Aherne, G. W.; Hardcastle, A.; Valenti, M.; Bryant, A ; Rogers, P.; Pettit, G. R.; Srirangam, J. K.; Kelland, L. R. Cancer Chemother. Pharmacol., 1996, 38, 225.
168. Pettit, G. R., Srirangam, J. K.; Barkoczy, J.; Williams, M. D.; Durkin, K. P. M.; Boyd, M. R.; Bat, R ; Hamel, E.; Schmidt, J M ; Chapuis, J C. Anti-Cancer Drug Design, 1995, 10, 592.
169. Bai, R.; Pettit, G. R ; Hamel, E. J. Biol. Chem. 1990, 265, 17141.
170. Hamel, E Pharmac. Ther., 1992, 55, 31.
171. Bai, R ; Taylor, G. F ; Schmidt, J. M.; Williams, M. D., Kepler, J. A., Pettit, G. R ; Hamel, E. Mol. Pharmacol., 1995, 47, 965.
172. Bai, R.; Taylor, G. F.; Cichacz, Z A.; Herald, C. L ; Kepler, J. A., Pettit, G. R ; Hamel, E. Biochemistry, 1995, 34, 9714
173. Patino, N.; Frerot, E ; Galeotti, N.; Poncet, F.; Coste, J.; Dufour, M. N ; Jouin, P. Tetrahedron, 1992, 48, 4115
174. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd-Williams, P., Herald, D. L ; Burkett, D. D.; Clewlow, P J J. Am. Chem. Soc, 1989, 111, 5463.
175. Pettit, G. R.; Herald, D. L ; Singh, S. B., Thornton, T. J.; Mullany, J. T J. Am. Chem. Soc, 1991, 113, 6692.
176. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J ; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron, 1994, 50, 5345.
177. Rowinsky, E K.; Cazenave, L. A.; Donehower, R. C. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1247
178. Schiff, P. B.; Horwitz, S. B. Proc. Natl. Acad Sci. (USA). 1980, 77, 1561.
179. Rowinsky, E. K.; Donehower, R. C ; Jones, R. J.; Tucker, R W. Cancer Res. 1988, 48, 4093.
180. Seibel, N. L.; reaman, G. H. Investigational New Drugs, 1996, 14, 49.
181. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc, 1971, 93, 2325.
182. Holton, R. A.; Kim, H. B., Somoza, C., Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P ; Tang, S ; Zhang, P.; Murthi, K K.; Gentile, L. N ; Liu, J. H J. Am. Chem. Soc, 1994, 116, 1597
183. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P G.; Guy, R. K ; Claiborne, C F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensin, E. J. Nature, 1994, 367, 630.
184. Parekh, H.; Simpkins, S. General Pharmacol., 1997, 29, 167.
185. Rao, S ; Krauss, N E.; Heerding, J. M , Swindell, C. S.; Ringel, I.; Orr, G A.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1994, 269, 3132.
186. Swindell, C. S.; Heerding, J M., Krauss, N E ; Horwitz, S B.; Rao, S.; Ringel, I. J. Med. Chem., 1994, 37, 1446.
187. Ringel, I.; Horwitz, S. B. J. Natl. Cancer Inst., 1991, 83, 288.
188. Andreu, J M. Biochemistry 1993, 32, 2747.
189. Trudeau, M. E Canadian J of Oncology, 1996, 6, 443.
190. Fulton, B.; Spencer, C M. Drugs, 1996, 51, 1075.
191. van Oosterom A. T.; Schrijvers, D. Anti-Cancer Drugs, 1995, 6, 356
192. Suffness, M. et al. TAXOL® Science and Applicatons. CRC Press, Inc , New York, 1995
193. Geoge, G. I.; Boge, T. C.; Cheruvallath, Z. S.; Clowes, J. S.; Harriman, G. C. B.; Hepperle, M ; Park, H. TAXOL® Science and Applicatons. CRC Press, Inc., New York, 1995.
194. Parness, J.; Kingston, D. G.; Powell, R. G.; Harracksingh, C.; Horwitz, S B. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1982, 105, 1082.
195. Kingston, D. G I.; Samaranayake, G ; Ivey, C A.; J. Nat. Prod., 1990, 53, 1.
196. Kingston, D. G. I. Pharmacol. Ther , 1991, 52, 1.
197. Georg, G I.; Cheruvallath, Z. S. J. Med. Chem , 1992, 35, 4230.
198. Magri, N. F., Kingston, D G., Garcia-Arenas, R.; Orr, G. A.; Horwitz, S. B. Biochem Biophys. Res Commun., 1984, 124, 329.
199. Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Georg, G I ; Jayasinghe, L R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1681.
200. Georg, G. I.; Mashava, P. M.; Akgun, E ; Milstead, M. W Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3151
201. Grover, S.; Rimoldi, J. M.; Molinero, A A., Chaudhary, A. G.; Kingston, D. G. I.; Hamel, E. Biochemistry, 1995, 34, 3927.
202. Lin, C M ; Jiang, Y. Q.; Chaudhary, A. G.; Rimoldi, J. M.; Kingston, D. G I.; Hamel, E. Cancer Chemother. Pharmacol. 1996, 38, 136.
203. Chaudhary, A. G., Charpure, M. M ; Rimoldi, J M.; Chordia, M. D.; Gunatilaka, A. A. L , Kingston, D. G. I.; Grover, S.; Lin, C. M.; Hamel, E. J Am. Chem. Soc 1994, 116, 4097
204. Vande Velde, D G.; Georg, G. I.; Grunewald, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1650.
205. Mathew, A. E.; Mejillano, M. R ; Nath, J. P ; Himes, R. H.; Stella, V. J. J. Med. Chem , 1992, 35, 145
206. Appendino, G.; Cravotto, G ; Enrǐ, R.; Jakupovic, J.; Gariboldi, P.; Gabetta, B.; Bombardelli, E. Phytochemistry, 1994, 36, 407.
207. Soto, J ; Mascarenas, F. L.; Castedo, L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 273.
208. Bollag, D M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E ; Woods, C. M. Cancer Res. 1995, 55, 2325.
209. Nicolaou, K C ; Winssinger, N.; Pastor, J.; Ninkovle, S.; Sarabia, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T ; Giannakakou, P.; Hamel, E. Nature 1997, 387, 268.
210. Kowalski, R. K ; Giannakakou, P.; Hamel, E. J. Biol. Chem., 1997, 272, 2534.
211. Lahey, F. N.; McLeod, J. E. Aust. J Chem., 1967, 20, 1943.
212. Miglietta, A.; Bocca, C., Gadoni, E.; Gabriel, L , Rampa, A.; Bisi, A.; Valenti, P.; Da, Re. P. Anticancer Drug Des. 1996, 11, 35.