Asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acid

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 12, 2005, Pages 1198-1208

  Makino, Kazuishi ^a   Hamada, Yasumasa ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Asymmetric hydrogenation; Asymmetric synthesis; BINAP; Dynamic kinetic resolution; GE 3; Papuamide; Polyoxypeptin; Ruthenium; hydroxy amino acid; hydroxyleucine

Indexed keywords

HYDROGENATION; PROTEINS; RUTHENIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASYMMETRIC HYDROGENATION; ASYMMETRIC SYNTHESIS; BINAP; DYNAMIC KINETIC RESOLUTION; GE 3; PAPUAMIDE; POLYOXYPEPTIN; Β-HYDROXY-Α-AMINO ACID; Β-HYDROXYLEUCINE;

AMINO ACIDS;

EID: 33244465389     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.63.1198     Document Type: Article

References (135)

1. (a) Y. Sakai, T. Yoshida, T. Tsujita, K. Ochiai, T. Agatsuma, Y. Saitoh, F. Tanaka, T. Akiyama, S. Akinaga, T. Mizukami, J. Antibiot., 50, 659 (1997);
2. (b) T. Agatsuma, Y. Sakai, T. Mizukami, Y. Saitoh, J. Antibiot. ibid., 50, 704 (1997);
3. T. Yoshida, Y. Sakai, Y, T. Mizukami, Nippon Nogei Kagaku Kaishi, 71, 516 (1997)
4. (a) K. Umezawa, K. Nakazawa, T. Uemura, Y. Ikeda, S. Kondo, H. Naganawa, N. Kinoshita, H. Hashizume, M. Hamada, T. Takeuchi, S. Ohba, Tetrahedron Lett., 39, 1389 (1998);
5. (b) K. Umezawa, K. Nakazawa, Y. Ikeda, H. Naganawa, S. Kondo, J. Org. Chem., 64, 3034 (1999)
6. P. W. Ford, K. R. Gustafson, T. C. Mckee, N. Shigematsu, L. K. Maurizi, L. K. Pannell, D. E. Williams, E. D. Silva, P. Lassota, T. M. Allen, R. V. Soest, R. J. Anderson, M. R. Boyd, J. Am. Chem. Soc., 121, 5899 (1999)
7. M. Taniguchi, K. Suzumura, K. Nagai, T. Kawasaki, T. Saito, J. Takasaki, K. Suzuki, S. Fujita, S. Tsukamoto, Tetrahedron, 59, 4533 (2003)
8. A. A. Tymiak, T. J. McCormick, S. E. Unger, J. Org. Chem. 54, 1149 (1989)
9. (a) M. H. McCormic, W. M. Stark, G. E. Pittenger, R. C. Pittenger, J. M. McGuire, Antibiot. Annu., 606 (1955-1956);
10. (b) For a general review on vancomycin, see: K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Bräse, N. Winssinger, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 2096 (1999)
11. M. J. Miller, Acc. Chem. Res., 19, 49 (1986)
12. T. Nakatsuka, T. Miwa, T. Mukaiyama, Chem. Lett., 10, 279 (1981)
13. (a) E, J. Iwanowicz, P. Blomgren, P. T. W. Cheng, K. Smith, W. F. Lau, Y. Y. Pan, H. H. Gu, M. F. Malley, J. Z. Gougoutas, Synlett, 1997, 664;
14. (b) J. S. Panek, C. E. Masse, J. Org. Chem., 63, 2382 (1998)
15. (a) Y. N. Belokon', A. G. Bulychev, S. V. Vitt, Y. T. Struchkov, A. S. Batsanov, T. V. Timofeeva, V. A. Tsyryapkin, M. G. Ryzhov, L. A. Lysova, V. I. Bakhmutov, V. M. Belikov, J. Am. Chem. Soc., 107, 4252 (1985);
16. (b) Y. N. Belokon', K. A. Kochetkov, N. S. Ikonnikov, T. V. Strelkova, S. R. Harutyunyan, A. S. Saghiyan, Tetrahedron: Asymmetry, 12, 481 (2001) and references cited therein.;
17. H. Kuzuhara, N. Watanabe, M. Ando, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 95;
18. T. Owa, M. Otsuka, M. Ohno, Chem. Lett., 1988, 83
19. (a) S. Caddick, N. J. Parr, M. C. Pritchard, Tetrahedron Lett., 41, 5936 (2000);
20. (b) S. Kanemasa, T. Mori, A. Tatsukawa, Tetrahedron Lett. ibid., 34, 8293 (1993)
21. (a) D. A. Evans, E. B. Sjogren, A. E. Weber, R. E. Conn, Tetrahedron Lett., 28, 39 (1987);
22. (b)D. A. Evans, P. S. Watson, Tetrahedron Lett. ibid., 37, 3251 (1996);
23. D. A. Evans, A. E. Weber, J. Am. Chem. Soc., 108, 6757 (1986);
24. D. A. Evans, A. E. Weber idem, J. Am. Chem. Soc. ibid., 109, 7151 (1987);
25. (e)J. Zhu, J.-P. Bouillon, G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett., 36, 7081 (1995)
26. (a) U. Schöllkopf, J. Nozulak, M. Grauert, Synthesis, 1985, 55;
27. (b) U. Schöllkopf, Tetrahedron, 39, 2085 (1983);
28. P. D. Felice, G. Porzi, S. Sandri, Tetrahedron: Asymmetry, 10, 2191 (1999)
29. (a) D. Seebach, E. Juaristi, D. D. Miller, C. Schickli, T. Weber, Helvetica Chemica Acta, 70, 237 (1987);
30. (b) D. Seebach, T. Weber, Tetrahedron Lett., 24, 3315 (1983);
31. D. Seebach, T. Weber idem, Tetrahedron Lett. ibid., 24, 3315 (1983);
32. D. Seebach, T. Weber, Helv. Chim. Acta, 67, 1650 (1984)
33. P. Garner, J. M. Park. J. Org. Chem., 52, 2316 (1987)
34. (a) P. Herold, Helvetica Chimica Acta, 71, 354 (1988);
35. (b) M. Shimizu, I. Wakioka, T. Fujisawa, Tetrahedron Lett., 38, 6027 (1997);
36. A. Dondoni, G. Fantin, M. Fogagnolo, P. Pedrini, J. Org. Chem., 55, 1439 (1990);
37. L. Williams, Z. Zhang, F. Shao, P. J. Carroll, M. M. Joullié, Tetrahedron, 52, 11673 (1996);
38. (e) N. Okamoto, O. Hara, K. Makino, Y. Hamada, J. Org. Chem., 67, 9210 (2002)
39. (a) A. Nishida, H. Sorimachi, M. Iwada, M. Matsumizu, T. Kawate, M. Nakagawa. Synlett, 1998, 389 (DIBAL-H);
40. (b) M. Murakami, S. Iwama, S. Fujii, K. Ikeda, S. Katsumura, Bioorg. Med. Chem. Lett., 7, 1725 (1997) (Diisobutylaluminium 2,6-di-tert-butyl-4- methylphenoxide);
41. 2)
42. (a) M. A. Blaskovich, G. A. Lajoie, J. Am. CAem. Soc., 115, 5021 (1993);
43. (b) M. A. Blaskovich, G. Evindar, N. G. W. Rose, S. Wilkinsons, Y. Luo, G. A. Lajoie, J. Org. Chem., 63, 3631 (1998)
44. (a) T. Laib, J. Chastanet, J. Zhu, Tetrahedron Lett., 38, 1771 (1997);
45. (b) T. Laib, J. Chastanet, J. Zhu idem, J. Org. Chem., 63, 1709 (1998)
46. P. Merio, S. Franco, F. L. Merchan, T. Tejero, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 3849 (1997)
47. P. Zandbergen, J. Brussee, A. van der Gen, C. G. Kruse, Tetrahedron: Asymmetry, 3, 769 (1992)
48. C. Cativiela, M. D. Diaz-de-Villegas, J. A. Gálvez, J. I. García, Tetrahedron, 52, 9563 (1996)
49. F. A. Davis, V. Srirajan, D. L. Fanelli, P. Portonovo, J. Org. Chem., 65, 7663 (2000)
50. D. Alker, G. Hamblett, L. M. Harwood, S. M. Robertson, D. J. Watkin, C. E. Williams, Tetrahedron, 54, 6089 (1998)
51. S. Cardani, A. Bernardi, L. Colombo, C. Gennari, C. Scolastico, I. Venturini, Tetrahedron, 44, 5563 (1988)
52. (a) Z. M. Adams, R. F. W. Jackson, N. J. Palmer, H. K. Rami, M. J. Wythes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 937;
53. (b) K. Mori, H. Iwasawa, Tetrahedron, 36, 87 (1980);
54. S. Saito, N. Bunya, M. Inaba, T. Moriwaki, S.Torii, Tetrahedron Lett., 26, 5309 (1985);
55. Y. Ohfune, N. Kurokawa, Tetrahedron Lett. ibid., 25, 1071 (1984);
56. (e) Y. Ohfune, N. Kurokawa idem, Tetrahedron Lett. ibid., 25, 1587 (1984);
57. (f) N. Kurokawa, Y. Ohfune, Tetrahedron, 49, 6195 (1993)
58. F. A. Davis, P. Zhou, G. V. Reddy, J. Org. Chem., 59, 3243 (1994)
59. (a) G. Guanti, L. Banfi, E. Narisano, Tetrahedron, 44, 5553 (1988);
60. (b)J. P. Genêt, S. Juge, S. Mallart, Tetrahedron Lett., 29, 6757 (1988);
61. C. Greek, L. Bischoff, F. Ferreia, C. Pinel, E. Piveteau, J. P. Genêt, Synlett, 1993, 475;
62. A. Girad, C. Greek, D. Ferroud, J. P. Genêt, Tetrahedron Lett., 37, 7967 (1996)
63. (a) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, A. Tolomelli, Tetrahedron: Asymmetry, 12, 563 (2001);
64. (b)C. Tomasini, A. Vecchione, Org. Lett., 1, 2153 (1999)
65. H. Hirama, H. Hioki, S. Itô, Tetrahedron Lett., 29, 3125 (1988)
66. (a) M. Amador, X. Ariza, J. Garcia, J. Ortiz, Tetrahedron Lett., 43, 2691 (2003);
67. (b) J. Bach, R. Berenguer, J. Garcia, T. Loscertales, J. Manzanal, J. Vilarrasa, Tetrahedron Lett. ibid., 38, 1091 (1997);
68. M. Amador, X. Ariza, J. Garcia, S. Sevilla, Org. Lett., 4, 4511 (2002)
69. T. Kunieda, T. Ishizuka, T. Higuchi, M. Hirobe, J. Org. Chem., 53, 3383 (1988)
70. S. Raghaven, K. A. Tony, Tetrahedron Lett., 45, 2639 (2004)
71. K. Shimamoto, Y. Ohfune, Tetrahedron Lett., 40, 5177 (1988)
72. (a) C. J. Easton, C. A. Hutton, E. W. Tan, E. R. T. Tiekink, Tetrahedron Lett., 31, 7059 (1990);
73. (b) C. J. Easton, C. A. Hutton, P. D. Roselr, E. R. T. Tiekink, Tetrahedron, 50, 7327 (1994)
74. C. A. Hutton, Tetrahedron Lett., 38, 5899 (1997);
75. C. A. Hutton idem, Org. Lett., 1, 295 (1999)
76. (a) F. J. Sardina, M. M. Paz, E. Fernández-Megia, R. F. de Boer, M. P. Alvarez, Tetrahedron Lett., 33, 4637 (1992);
77. (b) E. Fernández-Megia, M. M. Paz, F. J. Sardina, J. Org. Chem., 59, 7643 (1994)
78. G. Bold, R. O. Duthaler, M. Riediker, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 28, 497 (1989)
79. E. J. Corey, D.-H. Lee, S. Choi, Tetrahedron Lett., 33, 6735 (1992)
80. J. B. MacMillan, T. F. Molinski, Org. Lett., 4, 1883 (2002)
81. (a) T. Katsuki, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 102, 5974 (1980);
82. (b) R. A. Johnson, K. B. Sharpless, "Catalytic Asymmetric Synthesis 2nd ed.", I. Ojima, eds., Wiley-VCH, Inc., New York, 2000, p 231
83. (a) M. E. Jung, Y. H. Jung, Tetrahedron Lett., 30, 6637 (1989);
84. (b) C. G. Caldwell, S. S. Bondy, Synthesis, 1990, 34;
85. T. Sunazuka, T. Nagamitsu, H. Tanaka, S. Ōmura, P. A. Sprengeler, A. B. Smith, III. Tetrahedron Lett., 34, 4447 (1993);
86. T.Sunazuka, T. Nagamitsu, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Ōmura, A. B. Smith, III. J. Am. Chem. Soc., 115, 5302 (1993);
87. (e) T. Nagamitsu, T. Sunazuka, H. Tanaka, S. Ōmura, P. A. Sprengeler, A. B. Smith, III., J. Am. Chem. Soc. ibid., 118, 3584 (1996);
88. (f) T. Sunazuka, T. Nagamistu, S. Ōmura, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 54, 740 (1996)
89. (a) H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem Rev., 92, 2483 (1994);
90. (b) Y. Gao, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 110, 7538 (1988);
91. B. M. Kim, K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett., 30, 655 (1989);
92. B. B. Lohray, Y. Gao, K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett. ibid., 30, 2623 (1989);
93. (e) B. M. Kim, K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett. ibid., 31, 4317 (1990)
94. K. J. Hale, S. Manaviazar, V. M. Delisser, Tetrahedron, 50, 9181 (1994);
95. (b) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett., 35, 5043 (1994);
96. H. Shao, M. Goodman, J. Org. Chem., 61, 2582 (1996);
97. H. Shao, J. K. Rueter, M. Goodman, J. Org. Chem. ibid., 63, 5240 (1998);
98. (e) P. Saravanan, E. J. Corey, J. Org. Chem. ibid., 68, 2760 (2003);
99. (f) F. Soucy, L. Grenier, M. L. Behnke, A. T. Destree, T. A. McCormack, J. Adams, L. Plamondon, J. Am. Chem. Soc., 121, 9967 (1999)
100. (a) H. C. Kolb, K. B. Sharpless, "Transition Metals for Organic Synthesis" M. Beller, C. Bolm., eds., Wiley-VCH, Inc., Weinheim, 1998, Vol. 2, p 243;
101. (b) B. Tao, G. Schlingloff, K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett., 39, 2507 (1998)
102. (a) A. J. Morgan, C. E. Masse, J. S. Panek, Org. Lett., 1, 1949 (1999);
103. (b) J. S. Panek, C. E. Masse, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 1093 (1999);
104. H. P. B. Cao, M. M. Joullie, J. Org. Chem., 66, 7223 (2001)
105. (a) Y. Ito, M. Sawamura, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc., 108, 6405 (1986);
106. (b) Y. Ito, M. Sawamura, E. Shirakawa, K. Hayashizaki, T. Hayashi, Tetrahedron Lett., 44, 5253 (1988);
107. M. Sawamura, Y. Nakayama, T. Kato, Y. Ito, J. Org. Chem., 60, 1727 (1995)
108. (a) H. Suga, K. Ikari, T. Ibata, Tetrahedron Lett., 39, 869 (1998);
109. (b) H. Suga, K. Ikari, T. Ibata, J. Org. Chem., 64, 7040 (1999);
110. D. A. Evans, J. M. Janey, N. Magomedov, J. S. Tedrow, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 1884 (2001)
111. N. Yoshikawa, M. Shibasaki, Tetrahedron, 58, 8289 (2002)
112. J. Kobayashi, M. Nakamura, Y. Mori, Y. Yamashita, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 126, 9192 (2004)
113. (a) M. Horikawa, J. Busch-Petersen, E. J. Corey, Tetrahedron Lett., 40, 3843 (1999)
114. (a) T. Ooi, M. Taniguchi, M. Kameda, K. Maruoka, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 4542 (2002);
115. (b) T. Ooi, M. Kameda, M. Taniguchi, K. Maruoka J. Am. Chem. Soc., 126, 9685 (2004);
116. T. Ooi, K. Maruoka. J. Synth. Org. Chem. Jpn., 61, 1195 (2003)
117. (a)C. M. Gasparski, M. J. Miller, Tetrahedron, 47, 5367 (1991);
118. (b)S. Mettath, G. S. C. Srikanth, B. S. Dangerfield, S. L. Castle, J. Org. Chem., 69, 6489 (2004);
119. S.-s. Jew, M.-S. Yoo, B.-S. Jeong, I. Y. Park, H.-g. Park, Org. Lett., 4, 4245 (2002)
120. R. Thayumanavan, F, Tanaka, C. F. Barbas III, Org. Lett., 6, 3541 (2004)
121. T. Kimura, V. P. Vassilev, G.-J. Shen, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 119, 11734 (1997)
122. B. G. Jackson, S. W. Pedersen, J. W. Fisher, J. W. Misner, J. P. Gardner, M. A. Staszak, C. Doecke, J. Rizzo, J. Aikins, E. Farkas, K. L. Trinkle, J. Vicenzi, M. Reinhard, E. P. Kreoeff, C. A. Higginbotham, R. J. Gazak, T. Y. Zhang, Tetrahedron, 56, 5667 (2000)
123. R. Kawano, S. Okuda, Y. Ito, J. Org. Chem., 63, 3499 (1998)
124. (a) R. Noyori, T. Ikeda, T. Ohkuma, M. Widhalm, M. Kitamura, H. Takaya, S. Akutagawa, N. Sayo, T. Saito, T. Taketomi, H. Kumobayashi, J. Am. Chem. Soc., 111, 9134 (1989);
125. (b) M. Kitamura, M. Tokunaga, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. ibid., 115, 144 (1993);
126. R. Noyori, M. Tokunaga, M. Kitamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 68, 36 (1995)
127. (a) J.-P. Genêt, C. Pinel, S. Mallart, S. Juge, S. Thorimbert, J. A. Laffitte, Tetrahedron: Asymmetry, 2, 555 (1991);
128. (b) J.-P. Genêt, M. C. C. de Andrade, V. Ratovelomanana-Vidal, Tetrahedron Lett., 36, 2063 (1995);
129. E. Coulon, M. C. C. de Andrade, V. Ratovelomanana-Vidal, J.-P. Genêt, Tetrahedron Lett. ibid., 39, 6467 (1998);
130. U. Schmidt, V. Leitegberger, H. Griesser, J. Schmidt, R. Meyer, Synthesis, 1992, 1248;
131. (e) K. Makino, N. Okamoto, O. Hara, Y. Hamada, Tetrahedron: Asymmetry, 12, 1757 (2001)
132. K. Makino, T. Goto, Y. Hiroki, Y. Hamada, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 882 (2004)
133. K. Makino, Y. Hiroki, Y. Hamada, J. Am. Chem. Soc., 127, 5784 (2005)
134. (a) A. Lei, S. Wu, M. He, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 126, 1626 (2004);
135. (b) C. Mordant, P. Dünkelmann, V. Ratovelomanana-Vidal, J.-P. Genet, Chem. Commun., 2004, 1296