Stereoselective Synthesis of Threo and Erythro β-Hydroxy and β-Disubstituted-β-Hydroxy α-Amino Acids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 11, 1998, Pages 3631-3646

  Blaskovich, Mark A ^a   Evindar, Ghotas ^a   Rose, Nicholas G W ^a   Wilkinson, Scott ^a   Luo, Yue ^a   Lajoie, Gilles A ^a  

^a UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001392622     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo972294l     Document Type: Article

References (103)

1. (a) Jung, M. E.; Jung, Y. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6637-6640.
2. (b) Saeed, A.; Young, D. W. Tetrahedron 1992, 48, 2507-2514.
3. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
4. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
5. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
6. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
7. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
8. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
9. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
10. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
11. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
12. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
13. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
14. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
15. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
16. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
17. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
18. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
19. 2w (a) Kato, T.;
20. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
21. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
22. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
23. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
24. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
25. 2w (a) Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719-725. (b) Shoji, J.; Hinou, H.; Matsumoto, K.; Hattori, T.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Kondo, E. J. Antibiot. 1988, 41, 713-719. (c) Carr, S. A.; Block, E.; Costello, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2854-2858. (d) Williams, D. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369. (e) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922. (f) Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1431-1458. (g) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Synthesis 1989, 444-446. (h) Joland, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044. (i) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Yoshimura, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 819-822. (j) Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Kamigauchi, T.; Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1523. (k) Selva, E.; Goldstein, B. P.; Ferrari, P.; Paalanza, R.; Riva, E.; Berti, M.; Borghi, A.; Beretta, G.; Scott, R.; Cassani, G.; Arioli, V.; Denaro, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1243-1252. (l) Shoji, J.; Hinoo, H.; Hattori, T.; Hirooka, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1460-1464. (m) Tymiak, A. A.; McCormick, J. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157. (n) Maehr, H.; Liu, C.-M.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25. (o) Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630. (p) Cerrini, S.; Lamba, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420. (q) Traber, V. R.; KellerJuslén, C.; Loosli, H.-R.; Kuhn, M.; Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1252-1267. (r) Sugawara, K.; Numata, K.-L; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1984, 37, 958-964. (s) Ohlin, A.-K; Landes, G.; Bourdon, P.; Oppenheimer, C.; Wydro, R.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19240-19248. (t) Ubakata, M.; Uramoto, M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 423-427. (u) Bewley C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314-4321. (v) Cotman, C. W.; Iverson, L. L. Trends Neurosci. 1987, 10, 263-265. (w) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283-287.
26. Coppola, G. M.; Schuster, H. F. Asymmetric Synthesis. Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids; John Wiley & Sons: Toronto, 1987.
27. (a) Miller, M. J. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 49-56.
28. (b) Labia, R.; Morin, C. J. Antibiot. 1984, 37, 1103-1129.
29. (c) Floyd, D. M.; Fritz, A. W.; Plusec, J.; Weaver, E. R.; Cimarusti, C. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 5160-5167.
30. (d) Lotz, B. T.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 618-624.
31. Pansare, S. V.; Vederas, J. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 4804-4810.
32. β-Hydroxy-L-valine was first isolated from the peptide antibiotic Zorbamycin (YA-56 X, a member of the phleomycin-bleomycin group) in 1973; Ohashi, Y.; Abe, H.; Ito, Y. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 2283-2287.
33. (a) Takesako, K.; Ikai, K; Haruna, F.; Endo, M.; Shimanaka, K.; Sono, E.; Nakamura, T.; Kato, L; Yamaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 919-924.
34. (b) Fujikawa, A.; In, Y.; Inoue, M.; Ishida, T.; Nemoto, N.; Kobayashi, Y.; Katakoa, R.; Ikai, K.; Takesako, K.; Kato, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 570-578.
35. Konish, M.; Ohkuma, H.; Sakai, F.; Tsuno, T.; Koshiyama, H.; Naito, T.; Kawaguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1241-1243.
36. (b) Boger, D.; Chen, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7369-7371.
37. Gordon, E.; Ondetti, M. A.; Pluscec, J.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Sykes, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6053-6060.
38. (a) Nicolas, E.; Russell, K. C.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 766-770.
39. (b) Dharanipragada, R.; VanHulle, K.; Bannister, A.; Bear, S.; Kennedy, L.; Hruby, V. J. Tetrahedron 1992, 48, 4733-4748.
40. (c) Kazmierski, W. M.; Yamamura, H. L; Hruby, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2275-2283.
41. (d) Hruby, V. J.; Al-Obeidi, F.; Kazmierski, W. Biochem. J. 1990, 268, 249-262.
42. (e) Huang, Z.; He, Y.-B.; Raynor K., Tallent, M.; Reisine, T.; Goodman, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9390-9401.
43. (f) He, Y.-B.; Huang, Z.; Raynor, K.; Reisine, T.; Goodman, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8066-8072.
44. 11f-h See also references within ref 1a and 11i-m for other approaches, (a) Maurer, P. J.; Takahata, H.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1095-1098. (b) Roemmele, R. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1866-1875. (c) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761. (d) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151-7157. (e) Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42. (f) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364. (g) Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1697-1700. (h) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3772-3787. (i) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50(6), 1539-1650. (j) Sunazuka, T.; Nagamitsu, T.; Tanaka, H.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4447-4448. (k) Jackson, R. F. W.; Palmer, N. J.; Wyhtes, M. J.; Clegg, W.; Elsegood M. R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6431-6440. (l) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Roselt, P. D.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron 1994, 50, 7327-7340. (m) Hughes P. F.; Smith, S. H.; Olson, J. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 5799-5802. (n) Cardillo, G.; Tolomeli, A.; Tomasini, C.; Tetrahedron 1995, 51, 11831-11840.
45. 11f-h See also references within ref 1a and 11i-m for other approaches, (a) Maurer, P. J.; Takahata, H.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1095-1098. (b) Roemmele, R. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1866-1875. (c) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761. (d) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151-7157. (e) Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42. (f) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364. (g) Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1697-1700. (h) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3772-3787. (i) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50(6), 1539-1650. (j) Sunazuka, T.; Nagamitsu, T.; Tanaka, H.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4447-4448. (k) Jackson, R. F. W.; Palmer, N. J.; Wyhtes, M. J.; Clegg, W.; Elsegood M. R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6431-6440. (l) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Roselt, P. D.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron 1994, 50, 7327-7340. (m) Hughes P. F.; Smith, S. H.; Olson, J. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 5799-5802. (n) Cardillo, G.; Tolomeli, A.; Tomasini, C.; Tetrahedron 1995, 51, 11831-11840.
46. 11f-h See also references within ref 1a and 11i-m for other approaches, (a) Maurer, P. J.; Takahata, H.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1095-1098. (b) Roemmele, R. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1866-1875. (c) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761. (d) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151-7157. (e) Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42. (f) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364. (g) Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1697-1700. (h) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3772-3787. (i) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50(6), 1539-1650. (j) Sunazuka, T.; Nagamitsu, T.; Tanaka, H.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4447-4448. (k) Jackson, R. F. W.; Palmer, N. J.; Wyhtes, M. J.; Clegg, W.; Elsegood M. R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6431-6440. (l) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Roselt, P. D.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron 1994, 50, 7327-7340. (m) Hughes P. F.; Smith, S. H.; Olson, J. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 5799-5802. (n) Cardillo, G.; Tolomeli, A.; Tomasini, C.; Tetrahedron 1995, 51, 11831-11840.
47. 11f-h See also references within ref 1a and 11i-m for other approaches, (a) Maurer, P. J.; Takahata, H.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1095-1098. (b) Roemmele, R. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1866-1875. (c) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761. (d) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151-7157. (e) Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42. (f) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364. (g) Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1697-1700. (h) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3772-3787. (i) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50(6), 1539-1650. (j) Sunazuka, T.; Nagamitsu, T.; Tanaka, H.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4447-4448. (k) Jackson, R. F. W.; Palmer, N. J.; Wyhtes, M. J.; Clegg, W.; Elsegood M. R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6431-6440. (l) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Roselt, P. D.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron 1994, 50, 7327-7340. (m) Hughes P. F.; Smith, S. H.; Olson, J. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 5799-5802. (n) Cardillo, G.; Tolomeli, A.; Tomasini, C.; Tetrahedron 1995, 51, 11831-11840.
48. 11f-h See also references within ref 1a and 11i-m for other approaches, (a) Maurer, P. J.; Takahata, H.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1095-1098. (b) Roemmele, R. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1866-1875. (c) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761. (d) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151-7157. (e) Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42. (f) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364. (g) Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1697-1700. (h) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3772-3787. (i) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50(6), 1539-1650. (j) Sunazuka, T.; Nagamitsu, T.; Tanaka, H.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4447-4448. (k) Jackson, R. F. W.; Palmer, N. J.; Wyhtes, M. J.; Clegg, W.; Elsegood M. R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6431-6440. (l) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Roselt, P. D.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron 1994, 50, 7327-7340. (m) Hughes P. F.; Smith, S. H.; Olson, J. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 5799-5802. (n) Cardillo, G.; Tolomeli, A.; Tomasini, C.; Tetrahedron 1995, 51, 11831-11840.
49. 11f-h See also references within ref 1a and 11i-m for other approaches, (a) Maurer, P. J.; Takahata, H.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1095-1098. (b) Roemmele, R. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1866-1875. (c) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761. (d) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151-7157. (e) Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42. (f) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364. (g) Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1697-1700. (h) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3772-3787. (i) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50(6), 1539-1650. (j) Sunazuka, T.; Nagamitsu, T.; Tanaka, H.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4447-4448. (k) Jackson, R. F. W.; Palmer, N. J.; Wyhtes, M. J.; Clegg, W.; Elsegood M. R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6431-6440. (l) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Roselt, P. D.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron 1994, 50, 7327-7340. (m) Hughes P. F.; Smith, S. H.; Olson, J. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 5799-5802. (n) Cardillo, G.; Tolomeli, A.; Tomasini, C.; Tetrahedron 1995, 51, 11831-11840.
50. 11f-h See also references within ref 1a and 11i-m for other approaches, (a) Maurer, P. J.; Takahata, H.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1095-1098. (b) Roemmele, R. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1866-1875. (c) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761. (d) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151-7157. (e) Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42. (f) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364. (g) Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1697-1700. (h) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3772-3787. (i) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50(6), 1539-1650. (j) Sunazuka, T.; Nagamitsu, T.; Tanaka, H.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4447-4448. (k) Jackson, R. F. W.; Palmer, N. J.; Wyhtes, M. J.; Clegg, W.; Elsegood M. R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6431-6440. (l) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Roselt, P. D.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron 1994, 50, 7327-7340. (m) Hughes P. F.; Smith, S. H.; Olson, J. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 5799-5802. (n) Cardillo, G.; Tolomeli, A.; Tomasini, C.; Tetrahedron 1995, 51, 11831-11840.
51. 11f-h See also references within ref 1a and 11i-m for other approaches, (a) Maurer, P. J.; Takahata, H.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1095-1098. (b) Roemmele, R. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1866-1875. (c) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761. (d) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151-7157. (e) Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42. (f) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364. (g) Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1697-1700. (h) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3772-3787. (i) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50(6), 1539-1650. (j) Sunazuka, T.; Nagamitsu, T.; Tanaka, H.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4447-4448. (k) Jackson, R. F. W.; Palmer, N. J.; Wyhtes, M. J.; Clegg, W.; Elsegood M. R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6431-6440. (l) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Roselt, P. D.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron 1994, 50, 7327-7340. (m) Hughes P. F.; Smith, S. H.; Olson, J. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 5799-5802. (n) Cardillo, G.; Tolomeli, A.; Tomasini, C.; Tetrahedron 1995, 51, 11831-11840.
52. 11f-h See also references within ref 1a and 11i-m for other approaches, (a) Maurer, P. J.; Takahata, H.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1095-1098. (b) Roemmele, R. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1866-1875. (c) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761. (d) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151-7157. (e) Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42. (f) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364. (g) Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1697-1700. (h) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3772-3787. (i) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50(6), 1539-1650. (j) Sunazuka, T.; Nagamitsu, T.; Tanaka, H.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4447-4448. (k) Jackson, R. F. W.; Palmer, N. J.; Wyhtes, M. J.; Clegg, W.; Elsegood M. R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6431-6440. (l) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Roselt, P. D.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron 1994, 50, 7327-7340. (m) Hughes P. F.; Smith, S. H.; Olson, J. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 5799-5802. (n) Cardillo, G.; Tolomeli, A.; Tomasini, C.; Tetrahedron 1995, 51, 11831-11840.
53. 11f-h See also references within ref 1a and 11i-m for other approaches, (a) Maurer, P. J.; Takahata, H.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1095-1098. (b) Roemmele, R. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1866-1875. (c) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761. (d) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151-7157. (e) Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42. (f) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364. (g) Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1697-1700. (h) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3772-3787. (i) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50(6), 1539-1650. (j) Sunazuka, T.; Nagamitsu, T.; Tanaka, H.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4447-4448. (k) Jackson, R. F. W.; Palmer, N. J.; Wyhtes, M. J.; Clegg, W.; Elsegood M. R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6431-6440. (l) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Roselt, P. D.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron 1994, 50, 7327-7340. (m) Hughes P. F.; Smith, S. H.; Olson, J. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 5799-5802. (n) Cardillo, G.; Tolomeli, A.; Tomasini, C.; Tetrahedron 1995, 51, 11831-11840.
54. 11f-h See also references within ref 1a and 11i-m for other approaches, (a) Maurer, P. J.; Takahata, H.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1095-1098. (b) Roemmele, R. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1866-1875. (c) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761. (d) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151-7157. (e) Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42. (f) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364. (g) Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1697-1700. (h) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3772-3787. (i) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50(6), 1539-1650. (j) Sunazuka, T.; Nagamitsu, T.; Tanaka, H.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4447-4448. (k) Jackson, R. F. W.; Palmer, N. J.; Wyhtes, M. J.; Clegg, W.; Elsegood M. R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6431-6440. (l) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Roselt, P. D.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron 1994, 50, 7327-7340. (m) Hughes P. F.; Smith, S. H.; Olson, J. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 5799-5802. (n) Cardillo, G.; Tolomeli, A.; Tomasini, C.; Tetrahedron 1995, 51, 11831-11840.
55. 11f-h See also references within ref 1a and 11i-m for other approaches, (a) Maurer, P. J.; Takahata, H.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1095-1098. (b) Roemmele, R. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1866-1875. (c) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761. (d) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151-7157. (e) Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42. (f) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364. (g) Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1697-1700. (h) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3772-3787. (i) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50(6), 1539-1650. (j) Sunazuka, T.; Nagamitsu, T.; Tanaka, H.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4447-4448. (k) Jackson, R. F. W.; Palmer, N. J.; Wyhtes, M. J.; Clegg, W.; Elsegood M. R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6431-6440. (l) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Roselt, P. D.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron 1994, 50, 7327-7340. (m) Hughes P. F.; Smith, S. H.; Olson, J. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 5799-5802. (n) Cardillo, G.; Tolomeli, A.; Tomasini, C.; Tetrahedron 1995, 51, 11831-11840.
56. 11f-h See also references within ref 1a and 11i-m for other approaches, (a) Maurer, P. J.; Takahata, H.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1095-1098. (b) Roemmele, R. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1866-1875. (c) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761. (d) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151-7157. (e) Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42. (f) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364. (g) Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1697-1700. (h) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3772-3787. (i) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50(6), 1539-1650. (j) Sunazuka, T.; Nagamitsu, T.; Tanaka, H.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4447-4448. (k) Jackson, R. F. W.; Palmer, N. J.; Wyhtes, M. J.; Clegg, W.; Elsegood M. R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6431-6440. (l) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Roselt, P. D.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron 1994, 50, 7327-7340. (m) Hughes P. F.; Smith, S. H.; Olson, J. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 5799-5802. (n) Cardillo, G.; Tolomeli, A.; Tomasini, C.; Tetrahedron 1995, 51, 11831-11840.
57. 11f-h See also references within ref 1a and 11i-m for other approaches, (a) Maurer, P. J.; Takahata, H.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1095-1098. (b) Roemmele, R. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1866-1875. (c) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761. (d) Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151-7157. (e) Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42. (f) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364. (g) Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1697-1700. (h) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3772-3787. (i) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50(6), 1539-1650. (j) Sunazuka, T.; Nagamitsu, T.; Tanaka, H.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4447-4448. (k) Jackson, R. F. W.; Palmer, N. J.; Wyhtes, M. J.; Clegg, W.; Elsegood M. R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6431-6440. (l) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Roselt, P. D.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron 1994, 50, 7327-7340. (m) Hughes P. F.; Smith, S. H.; Olson, J. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 5799-5802. (n) Cardillo, G.; Tolomeli, A.; Tomasini, C.; Tetrahedron 1995, 51, 11831-11840.
58. 12g,h (a) Seebach, D.; Müller, S. G.; Gysel, U.; Zimmermann, J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1303-1318. (b) Blaser, D.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1067-1078. (c) Seebach, D.; Juaristi, E.; Miller, D. D.; Schickli, C.; Weber, T. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237-261. (d) Fitzi, R.; Seebach, D. Tetrahedron 1988, 44, 5277-5292. (e) Schöllkopf, U. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1799-1806. (f) Belokon, Y. N.; Bulychev, A. G.; Vitt, S. V.; Struchkov, Y. T.; Batsanov, A. S.; Timofeeva, T. V.; Tsyryopkin, V. A.; Ryzhov, M. G.; Lysova, L. A.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4252-4259. (g) Reno, D. S.; Lotz, B. T.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 827-830. (h) Williams, R. M.; Im, M.-N.; Cao, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6976-6981.
59. 12g,h (a) Seebach, D.; Müller, S. G.; Gysel, U.; Zimmermann, J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1303-1318. (b) Blaser, D.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1067-1078. (c) Seebach, D.; Juaristi, E.; Miller, D. D.; Schickli, C.; Weber, T. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237-261. (d) Fitzi, R.; Seebach, D. Tetrahedron 1988, 44, 5277-5292. (e) Schöllkopf, U. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1799-1806. (f) Belokon, Y. N.; Bulychev, A. G.; Vitt, S. V.; Struchkov, Y. T.; Batsanov, A. S.; Timofeeva, T. V.; Tsyryopkin, V. A.; Ryzhov, M. G.; Lysova, L. A.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4252-4259. (g) Reno, D. S.; Lotz, B. T.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 827-830. (h) Williams, R. M.; Im, M.-N.; Cao, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6976-6981.
60. 12g,h (a) Seebach, D.; Müller, S. G.; Gysel, U.; Zimmermann, J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1303-1318. (b) Blaser, D.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1067-1078. (c) Seebach, D.; Juaristi, E.; Miller, D. D.; Schickli, C.; Weber, T. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237-261. (d) Fitzi, R.; Seebach, D. Tetrahedron 1988, 44, 5277-5292. (e) Schöllkopf, U. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1799-1806. (f) Belokon, Y. N.; Bulychev, A. G.; Vitt, S. V.; Struchkov, Y. T.; Batsanov, A. S.; Timofeeva, T. V.; Tsyryopkin, V. A.; Ryzhov, M. G.; Lysova, L. A.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4252-4259. (g) Reno, D. S.; Lotz, B. T.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 827-830. (h) Williams, R. M.; Im, M.-N.; Cao, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6976-6981.
61. 12g,h (a) Seebach, D.; Müller, S. G.; Gysel, U.; Zimmermann, J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1303-1318. (b) Blaser, D.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1067-1078. (c) Seebach, D.; Juaristi, E.; Miller, D. D.; Schickli, C.; Weber, T. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237-261. (d) Fitzi, R.; Seebach, D. Tetrahedron 1988, 44, 5277-5292. (e) Schöllkopf, U. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1799-1806. (f) Belokon, Y. N.; Bulychev, A. G.; Vitt, S. V.; Struchkov, Y. T.; Batsanov, A. S.; Timofeeva, T. V.; Tsyryopkin, V. A.; Ryzhov, M. G.; Lysova, L. A.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4252-4259. (g) Reno, D. S.; Lotz, B. T.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 827-830. (h) Williams, R. M.; Im, M.-N.; Cao, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6976-6981.
62. 12g,h (a) Seebach, D.; Müller, S. G.; Gysel, U.; Zimmermann, J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1303-1318. (b) Blaser, D.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1067-1078. (c) Seebach, D.; Juaristi, E.; Miller, D. D.; Schickli, C.; Weber, T. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237-261. (d) Fitzi, R.; Seebach, D. Tetrahedron 1988, 44, 5277-5292. (e) Schöllkopf, U. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1799-1806. (f) Belokon, Y. N.; Bulychev, A. G.; Vitt, S. V.; Struchkov, Y. T.; Batsanov, A. S.; Timofeeva, T. V.; Tsyryopkin, V. A.; Ryzhov, M. G.; Lysova, L. A.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4252-4259. (g) Reno, D. S.; Lotz, B. T.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 827-830. (h) Williams, R. M.; Im, M.-N.; Cao, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6976-6981.
63. 12g,h (a) Seebach, D.; Müller, S. G.; Gysel, U.; Zimmermann, J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1303-1318. (b) Blaser, D.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1067-1078. (c) Seebach, D.; Juaristi, E.; Miller, D. D.; Schickli, C.; Weber, T. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237-261. (d) Fitzi, R.; Seebach, D. Tetrahedron 1988, 44, 5277-5292. (e) Schöllkopf, U. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1799-1806. (f) Belokon, Y. N.; Bulychev, A. G.; Vitt, S. V.; Struchkov, Y. T.; Batsanov, A. S.; Timofeeva, T. V.; Tsyryopkin, V. A.; Ryzhov, M. G.; Lysova, L. A.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4252-4259. (g) Reno, D. S.; Lotz, B. T.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 827-830. (h) Williams, R. M.; Im, M.-N.; Cao, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6976-6981.
64. 12g,h (a) Seebach, D.; Müller, S. G.; Gysel, U.; Zimmermann, J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1303-1318. (b) Blaser, D.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1067-1078. (c) Seebach, D.; Juaristi, E.; Miller, D. D.; Schickli, C.; Weber, T. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237-261. (d) Fitzi, R.; Seebach, D. Tetrahedron 1988, 44, 5277-5292. (e) Schöllkopf, U. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1799-1806. (f) Belokon, Y. N.; Bulychev, A. G.; Vitt, S. V.; Struchkov, Y. T.; Batsanov, A. S.; Timofeeva, T. V.; Tsyryopkin, V. A.; Ryzhov, M. G.; Lysova, L. A.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4252-4259. (g) Reno, D. S.; Lotz, B. T.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 827-830. (h) Williams, R. M.; Im, M.-N.; Cao, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6976-6981.
65. 12g,h (a) Seebach, D.; Müller, S. G.; Gysel, U.; Zimmermann, J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1303-1318. (b) Blaser, D.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1067-1078. (c) Seebach, D.; Juaristi, E.; Miller, D. D.; Schickli, C.; Weber, T. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237-261. (d) Fitzi, R.; Seebach, D. Tetrahedron 1988, 44, 5277-5292. (e) Schöllkopf, U. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1799-1806. (f) Belokon, Y. N.; Bulychev, A. G.; Vitt, S. V.; Struchkov, Y. T.; Batsanov, A. S.; Timofeeva, T. V.; Tsyryopkin, V. A.; Ryzhov, M. G.; Lysova, L. A.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4252-4259. (g) Reno, D. S.; Lotz, B. T.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 827-830. (h) Williams, R. M.; Im, M.-N.; Cao, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6976-6981.
66. 131 Protected β-hydroxyvaline has also been
67. 130 (a) Rufenacht, K. Helv. Chim. Acta 1952, 93, 762-764. (b) Schöberl, A.; Ernsberger, A. Naturwiss 1966, 53, 107-109. (c) Oh-hashi, J.; Harada, K Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2287-2289. (d) Edwards, G. W.; Minthorn, M. L. Can. J. Biochem. 1968, 46, 1227-1230. (e) Berse, C.; Bessette, P. Can. J. Chem. 1971, 49, 2610. (f) Shanzer, A; Somekh, L.; Butina, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 3967-3969. (g) Broxterman, H. J. G.; Liskamp, R. M. J. Recl. Trav. Chem. Pays-Bas 1991, 110, 46-52. (h) Kurome, T.; Inami, K.; Inoue, T.; Ikai, K.; Takesako, K.; Kato, L; Shiba, T. Tetrahedron 1996, 52, 4327-4336. (i) Jao, E.; Cooper, A.,B.; Rane, D. F.; Saksena, A. K.; Desai, J.; Wang, L.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. Terahedron Lett. 1996, 37, 5661-5664. (j) Stall, A.; Petrzilka, T. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 589-607. (k) Schöllkopf, U.; Nozulak, J.; Groth, U. Synthesis 1982, 868-870. (I) Belokon, Y. N.; Chernoglazova, N. L; Kochetkov, C. A.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 171-172. (m) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Tan, E. W.; Tiekink, E- R. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7059-7062.
68. 130 (a) Rufenacht, K. Helv. Chim. Acta 1952, 93, 762-764. (b) Schöberl, A.; Ernsberger, A. Naturwiss 1966, 53, 107-109. (c) Oh-hashi, J.; Harada, K Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2287-2289. (d) Edwards, G. W.; Minthorn, M. L. Can. J. Biochem. 1968, 46, 1227-1230. (e) Berse, C.; Bessette, P. Can. J. Chem. 1971, 49, 2610. (f) Shanzer, A; Somekh, L.; Butina, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 3967-3969. (g) Broxterman, H. J. G.; Liskamp, R. M. J. Recl. Trav. Chem. Pays-Bas 1991, 110, 46-52. (h) Kurome, T.; Inami, K.; Inoue, T.; Ikai, K.; Takesako, K.; Kato, L; Shiba, T. Tetrahedron 1996, 52, 4327-4336. (i) Jao, E.; Cooper, A.,B.; Rane, D. F.; Saksena, A. K.; Desai, J.; Wang, L.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. Terahedron Lett. 1996, 37, 5661-5664. (j) Stall, A.; Petrzilka, T. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 589-607. (k) Schöllkopf, U.; Nozulak, J.; Groth, U. Synthesis 1982, 868-870. (I) Belokon, Y. N.; Chernoglazova, N. L; Kochetkov, C. A.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 171-172. (m) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Tan, E. W.; Tiekink, E- R. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7059-7062.
69. 130 (a) Rufenacht, K. Helv. Chim. Acta 1952, 93, 762-764. (b) Schöberl, A.; Ernsberger, A. Naturwiss 1966, 53, 107-109. (c) Oh-hashi, J.; Harada, K Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2287-2289. (d) Edwards, G. W.; Minthorn, M. L. Can. J. Biochem. 1968, 46, 1227-1230. (e) Berse, C.; Bessette, P. Can. J. Chem. 1971, 49, 2610. (f) Shanzer, A; Somekh, L.; Butina, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 3967-3969. (g) Broxterman, H. J. G.; Liskamp, R. M. J. Recl. Trav. Chem. Pays-Bas 1991, 110, 46-52. (h) Kurome, T.; Inami, K.; Inoue, T.; Ikai, K.; Takesako, K.; Kato, L; Shiba, T. Tetrahedron 1996, 52, 4327-4336. (i) Jao, E.; Cooper, A.,B.; Rane, D. F.; Saksena, A. K.; Desai, J.; Wang, L.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. Terahedron Lett. 1996, 37, 5661-5664. (j) Stall, A.; Petrzilka, T. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 589-607. (k) Schöllkopf, U.; Nozulak, J.; Groth, U. Synthesis 1982, 868-870. (I) Belokon, Y. N.; Chernoglazova, N. L; Kochetkov, C. A.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 171-172. (m) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Tan, E. W.; Tiekink, E- R. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7059-7062.
70. 130 (a) Rufenacht, K. Helv. Chim. Acta 1952, 93, 762-764. (b) Schöberl, A.; Ernsberger, A. Naturwiss 1966, 53, 107-109. (c) Oh-hashi, J.; Harada, K Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2287-2289. (d) Edwards, G. W.; Minthorn, M. L. Can. J. Biochem. 1968, 46, 1227-1230. (e) Berse, C.; Bessette, P. Can. J. Chem. 1971, 49, 2610. (f) Shanzer, A; Somekh, L.; Butina, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 3967-3969. (g) Broxterman, H. J. G.; Liskamp, R. M. J. Recl. Trav. Chem. Pays-Bas 1991, 110, 46-52. (h) Kurome, T.; Inami, K.; Inoue, T.; Ikai, K.; Takesako, K.; Kato, L; Shiba, T. Tetrahedron 1996, 52, 4327-4336. (i) Jao, E.; Cooper, A.,B.; Rane, D. F.; Saksena, A. K.; Desai, J.; Wang, L.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. Terahedron Lett. 1996, 37, 5661-5664. (j) Stall, A.; Petrzilka, T. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 589-607. (k) Schöllkopf, U.; Nozulak, J.; Groth, U. Synthesis 1982, 868-870. (I) Belokon, Y. N.; Chernoglazova, N. L; Kochetkov, C. A.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 171-172. (m) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Tan, E. W.; Tiekink, E- R. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7059-7062.
71. 130 (a) Rufenacht, K. Helv. Chim. Acta 1952, 93, 762-764. (b) Schöberl, A.; Ernsberger, A. Naturwiss 1966, 53, 107-109. (c) Oh-hashi, J.; Harada, K Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2287-2289. (d) Edwards, G. W.; Minthorn, M. L. Can. J. Biochem. 1968, 46, 1227-1230. (e) Berse, C.; Bessette, P. Can. J. Chem. 1971, 49, 2610. (f) Shanzer, A; Somekh, L.; Butina, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 3967-3969. (g) Broxterman, H. J. G.; Liskamp, R. M. J. Recl. Trav. Chem. Pays-Bas 1991, 110, 46-52. (h) Kurome, T.; Inami, K.; Inoue, T.; Ikai, K.; Takesako, K.; Kato, L; Shiba, T. Tetrahedron 1996, 52, 4327-4336. (i) Jao, E.; Cooper, A.,B.; Rane, D. F.; Saksena, A. K.; Desai, J.; Wang, L.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. Terahedron Lett. 1996, 37, 5661-5664. (j) Stall, A.; Petrzilka, T. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 589-607. (k) Schöllkopf, U.; Nozulak, J.; Groth, U. Synthesis 1982, 868-870. (I) Belokon, Y. N.; Chernoglazova, N. L; Kochetkov, C. A.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 171-172. (m) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Tan, E. W.; Tiekink, E- R. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7059-7062.
72. 130 (a) Rufenacht, K. Helv. Chim. Acta 1952, 93, 762-764. (b) Schöberl, A.; Ernsberger, A. Naturwiss 1966, 53, 107-109. (c) Oh-hashi, J.; Harada, K Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2287-2289. (d) Edwards, G. W.; Minthorn, M. L. Can. J. Biochem. 1968, 46, 1227-1230. (e) Berse, C.; Bessette, P. Can. J. Chem. 1971, 49, 2610. (f) Shanzer, A; Somekh, L.; Butina, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 3967-3969. (g) Broxterman, H. J. G.; Liskamp, R. M. J. Recl. Trav. Chem. Pays-Bas 1991, 110, 46-52. (h) Kurome, T.; Inami, K.; Inoue, T.; Ikai, K.; Takesako, K.; Kato, L; Shiba, T. Tetrahedron 1996, 52, 4327-4336. (i) Jao, E.; Cooper, A.,B.; Rane, D. F.; Saksena, A. K.; Desai, J.; Wang, L.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. Terahedron Lett. 1996, 37, 5661-5664. (j) Stall, A.; Petrzilka, T. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 589-607. (k) Schöllkopf, U.; Nozulak, J.; Groth, U. Synthesis 1982, 868-870. (I) Belokon, Y. N.; Chernoglazova, N. L; Kochetkov, C. A.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 171-172. (m) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Tan, E. W.; Tiekink, E- R. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7059-7062.
73. 130 (a) Rufenacht, K. Helv. Chim. Acta 1952, 93, 762-764. (b) Schöberl, A.; Ernsberger, A. Naturwiss 1966, 53, 107-109. (c) Oh-hashi, J.; Harada, K Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2287-2289. (d) Edwards, G. W.; Minthorn, M. L. Can. J. Biochem. 1968, 46, 1227-1230. (e) Berse, C.; Bessette, P. Can. J. Chem. 1971, 49, 2610. (f) Shanzer, A; Somekh, L.; Butina, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 3967-3969. (g) Broxterman, H. J. G.; Liskamp, R. M. J. Recl. Trav. Chem. Pays-Bas 1991, 110, 46-52. (h) Kurome, T.; Inami, K.; Inoue, T.; Ikai, K.; Takesako, K.; Kato, L; Shiba, T. Tetrahedron 1996, 52, 4327-4336. (i) Jao, E.; Cooper, A.,B.; Rane, D. F.; Saksena, A. K.; Desai, J.; Wang, L.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. Terahedron Lett. 1996, 37, 5661-5664. (j) Stall, A.; Petrzilka, T. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 589-607. (k) Schöllkopf, U.; Nozulak, J.; Groth, U. Synthesis 1982, 868-870. (I) Belokon, Y. N.; Chernoglazova, N. L; Kochetkov, C. A.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 171-172. (m) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Tan, E. W.; Tiekink, E- R. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7059-7062.
74. 130 (a) Rufenacht, K. Helv. Chim. Acta 1952, 93, 762-764. (b) Schöberl, A.; Ernsberger, A. Naturwiss 1966, 53, 107-109. (c) Oh-hashi, J.; Harada, K Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2287-2289. (d) Edwards, G. W.; Minthorn, M. L. Can. J. Biochem. 1968, 46, 1227-1230. (e) Berse, C.; Bessette, P. Can. J. Chem. 1971, 49, 2610. (f) Shanzer, A; Somekh, L.; Butina, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 3967-3969. (g) Broxterman, H. J. G.; Liskamp, R. M. J. Recl. Trav. Chem. Pays-Bas 1991, 110, 46-52. (h) Kurome, T.; Inami, K.; Inoue, T.; Ikai, K.; Takesako, K.; Kato, L; Shiba, T. Tetrahedron 1996, 52, 4327-4336. (i) Jao, E.; Cooper, A.,B.; Rane, D. F.; Saksena, A. K.; Desai, J.; Wang, L.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. Terahedron Lett. 1996, 37, 5661-5664. (j) Stall, A.; Petrzilka, T. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 589-607. (k) Schöllkopf, U.; Nozulak, J.; Groth, U. Synthesis 1982, 868-870. (I) Belokon, Y. N.; Chernoglazova, N. L; Kochetkov, C. A.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 171-172. (m) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Tan, E. W.; Tiekink, E- R. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7059-7062.
75. 130 (a) Rufenacht, K. Helv. Chim. Acta 1952, 93, 762-764. (b) Schöberl, A.; Ernsberger, A. Naturwiss 1966, 53, 107-109. (c) Oh-hashi, J.; Harada, K Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2287-2289. (d) Edwards, G. W.; Minthorn, M. L. Can. J. Biochem. 1968, 46, 1227-1230. (e) Berse, C.; Bessette, P. Can. J. Chem. 1971, 49, 2610. (f) Shanzer, A; Somekh, L.; Butina, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 3967-3969. (g) Broxterman, H. J. G.; Liskamp, R. M. J. Recl. Trav. Chem. Pays-Bas 1991, 110, 46-52. (h) Kurome, T.; Inami, K.; Inoue, T.; Ikai, K.; Takesako, K.; Kato, L; Shiba, T. Tetrahedron 1996, 52, 4327-4336. (i) Jao, E.; Cooper, A.,B.; Rane, D. F.; Saksena, A. K.; Desai, J.; Wang, L.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. Terahedron Lett. 1996, 37, 5661-5664. (j) Stall, A.; Petrzilka, T. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 589-607. (k) Schöllkopf, U.; Nozulak, J.; Groth, U. Synthesis 1982, 868-870. (I) Belokon, Y. N.; Chernoglazova, N. L; Kochetkov, C. A.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 171-172. (m) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Tan, E. W.; Tiekink, E- R. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7059-7062.
76. 130 (a) Rufenacht, K. Helv. Chim. Acta 1952, 93, 762-764. (b) Schöberl, A.; Ernsberger, A. Naturwiss 1966, 53, 107-109. (c) Oh-hashi, J.; Harada, K Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2287-2289. (d) Edwards, G. W.; Minthorn, M. L. Can. J. Biochem. 1968, 46, 1227-1230. (e) Berse, C.; Bessette, P. Can. J. Chem. 1971, 49, 2610. (f) Shanzer, A; Somekh, L.; Butina, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 3967-3969. (g) Broxterman, H. J. G.; Liskamp, R. M. J. Recl. Trav. Chem. Pays-Bas 1991, 110, 46-52. (h) Kurome, T.; Inami, K.; Inoue, T.; Ikai, K.; Takesako, K.; Kato, L; Shiba, T. Tetrahedron 1996, 52, 4327-4336. (i) Jao, E.; Cooper, A.,B.; Rane, D. F.; Saksena, A. K.; Desai, J.; Wang, L.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. Terahedron Lett. 1996, 37, 5661-5664. (j) Stall, A.; Petrzilka, T. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 589-607. (k) Schöllkopf, U.; Nozulak, J.; Groth, U. Synthesis 1982, 868-870. (I) Belokon, Y. N.; Chernoglazova, N. L; Kochetkov, C. A.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 171-172. (m) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Tan, E. W.; Tiekink, E- R. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7059-7062.
77. 130 (a) Rufenacht, K. Helv. Chim. Acta 1952, 93, 762-764. (b) Schöberl, A.; Ernsberger, A. Naturwiss 1966, 53, 107-109. (c) Oh-hashi, J.; Harada, K Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2287-2289. (d) Edwards, G. W.; Minthorn, M. L. Can. J. Biochem. 1968, 46, 1227-1230. (e) Berse, C.; Bessette, P. Can. J. Chem. 1971, 49, 2610. (f) Shanzer, A; Somekh, L.; Butina, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 3967-3969. (g) Broxterman, H. J. G.; Liskamp, R. M. J. Recl. Trav. Chem. Pays-Bas 1991, 110, 46-52. (h) Kurome, T.; Inami, K.; Inoue, T.; Ikai, K.; Takesako, K.; Kato, L; Shiba, T. Tetrahedron 1996, 52, 4327-4336. (i) Jao, E.; Cooper, A.,B.; Rane, D. F.; Saksena, A. K.; Desai, J.; Wang, L.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. Terahedron Lett. 1996, 37, 5661-5664. (j) Stall, A.; Petrzilka, T. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 589-607. (k) Schöllkopf, U.; Nozulak, J.; Groth, U. Synthesis 1982, 868-870. (I) Belokon, Y. N.; Chernoglazova, N. L; Kochetkov, C. A.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 171-172. (m) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Tan, E. W.; Tiekink, E- R. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7059-7062.
78. 130 (a) Rufenacht, K. Helv. Chim. Acta 1952, 93, 762-764. (b) Schöberl, A.; Ernsberger, A. Naturwiss 1966, 53, 107-109. (c) Oh-hashi, J.; Harada, K Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2287-2289. (d) Edwards, G. W.; Minthorn, M. L. Can. J. Biochem. 1968, 46, 1227-1230. (e) Berse, C.; Bessette, P. Can. J. Chem. 1971, 49, 2610. (f) Shanzer, A; Somekh, L.; Butina, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 3967-3969. (g) Broxterman, H. J. G.; Liskamp, R. M. J. Recl. Trav. Chem. Pays-Bas 1991, 110, 46-52. (h) Kurome, T.; Inami, K.; Inoue, T.; Ikai, K.; Takesako, K.; Kato, L; Shiba, T. Tetrahedron 1996, 52, 4327-4336. (i) Jao, E.; Cooper, A.,B.; Rane, D. F.; Saksena, A. K.; Desai, J.; Wang, L.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. Terahedron Lett. 1996, 37, 5661-5664. (j) Stall, A.; Petrzilka, T. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 589-607. (k) Schöllkopf, U.; Nozulak, J.; Groth, U. Synthesis 1982, 868-870. (I) Belokon, Y. N.; Chernoglazova, N. L; Kochetkov, C. A.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 171-172. (m) Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Tan, E. W.; Tiekink, E- R. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7059-7062.
79. (n) Schöllkopf, U.; Groth, Gull, M. R.; Nozulak, J. Liebigs Ann. Chem. 1983, 1133-1151.
80. Shao, H.; Goodman, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 2582-2583.
81. (a) Blaskovich, M. A.; Lajoie, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5021-5030.
82. (b) Blaskovich, M. A.; Lajoie, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3837-3840.
83. The oxetane alcohol is commercially available but is easily prepare on 10 mol scale and obtained as an oil (65% yield) according to the procedure reported by Corey. Corey, E. J.; Raju, N. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5571-5574.
84. (a) Axelrod, E. H.; Milne, G. M.; van Tamelen, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 22, 2139-2141.
85. (b) Lan, A. J. Y.; Heuckeroth, R. O.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2738-2745. With this procedure it was found difficult to remove all the bromoform, although bromoform does not interfere with the subsequent reaction.
86. Wiley, A.; Hershkowitz, R. L.; Rein, B. M.; Chung, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 964-965.
87. (b) Borch, R. F.; Evans, A. J.; Wade. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1612.
88. The oxetane bromide 2 otained by this procedure is sufficiently mire to be used without distillation.
89. 2 with minimal racemization (<0.2%). Reduction with Zn/2 N HCl gave the desired N-t-Bu-L-Cys.
90. 4.
91. 4. The resulting Fmoc-Ser OBO ester 5a is chromatographically stable, and its optical rotation can then be Cnmpared to authentic meterial.
92. For a summary of various carbonyl addition models, see: (a) Bartlett, P. A. Tetrahedron 1980, 36, 2-72. (b) For a disussion of Anh's model, see: Anh, N. T. Top. Curr. Chem. 1980. 88. 145-163.
93. For a summary of various carbonyl addition models, see: (a) Bartlett, P. A. Tetrahedron 1980, 36, 2-72. (b) For a disussion of Anh's model, see: Anh, N. T. Top. Curr. Chem. 1980. 88. 145-163.
94. 12c
95. 12b
96. 12b Evans' methodology has been applied to the synthesis of both threo and erythro β-phenylserine in 50% overall yield and >98% de: Lago, M. A.; Samanen, J.; Elliott, J. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 3439-3496. Many other glycine enolate equivalent additions to benzaldehyde have been reported, but few describe the deprotection of the adduct to the free amino acid.
97. 12b
98. 1b
99. 1b
100. 1b
101. The D-threo ethyl ester of β-vinylserine has been prepared in 48% yield with >97% de by a chiral titanium complex catalyzed addition of a protected glycine lithium enolate to propenal: Bold, G.; Duthaler, R. O.; Riediker, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 497-498.
102. 11b-g
103. Williams, R. M.; Im, M.-N.; Cao, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6976-6981.