Polyoxypeptins A and B produced by Streptomyces: Apoptosis-inducing cyclic depsipeptides containing the novel amino acid (2S,3R)-3-hydroxy-3- methylproline

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 9, 1999, Pages 3034-3038

  Umezawa, Kazuo ^a   Nakazawa, Kumi ^a   Ikeda, Yoko ^b   Naganawa, Hiroshi ^b   Kondo, Shinichi ^b  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

^b INSTITUTE OF MICROBIAL CHEMISTRY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; PEPTIDE;

APOPTOSIS; ARTICLE; HUMAN; HUMAN CELL; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEPTIDE ANALYSIS; PROTEIN ISOLATION; PROTEIN STRUCTURE; STEREOCHEMISTRY; STREPTOMYCES; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0033617279     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo981512n     Document Type: Article

References (20)

1. Willie, A. H.; Kerr, J. F. R.; Currie, A. R. Int. Rev. Cytol. 1980, 68, 251-306.
2. Ling, Y.-H.; Priebe, W.; Perez-Soler, R. Cancer Res. 1993, 53, 1845-1852.
3. Martin, S. J.; Cotter, T. G. Cell Tissue Kinet. 1990, 23, 545-559.
4. Chen, W. H.; Horoszewicz, J. S.; Leong, S. S.; Shimano, T.; Penetrante, R.; Sanders, W. H.; Berjian, R.; Douglass, H. O.; Martin, E. W.; Chu, T. M. In Vitro 1982, 18, 24-34.
5. Umezawa K. Unpublished results.
6. Umezawa, K.; Nakazawa, K.; Uemura, T.; Ikeda, Y.; Kondo, S.; Naganawa, H.; Kinoshita, N.; Hashizume, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Ohba, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1389-1392.
7. Rydon, H. N.; Smith, P. W. G. Nature 1952, 169, 922.
8. Bevan, K.; Davies, J. S.; Hassall, C. H.; Morton, R. B.; Phillips, D. A. S. J. Chem. Soc. (C) 1971, 514-522.
9. Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Golik, J.; Matson, J. A.; Doyle, T. W.; Lam, K. S.; Hill, S. E.; Lee, M. S.; Whitney, J. L.; Krishnan, B. S. J. Antibiot. 1996, 49, 299-311.
10. Sheehan, J. C.; Maeda, K; Sen, A. K.; Stock, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1303-1305.
11. Umezawa, H.; Kondo, S. In Methods in Enzymology. Vol. 43. Antibiotics; Hash, J. H., Ed.; Academic Press: New York, 1975; pp 279-290.
12. Nakagawa, M.; Hayakawa, Y.; Furihata, K.; Seto, H. J. Antibiot. 1890, 43, 477-484.
13. Hensens, O. D.; Borris, R. P.; Koupal, L. R.; Caldwell, C. G.; Currie, S. A.; Haidri, A. A.; Homnick, C. F.; Honeycutt, S. S.; Lindenmayer, S. M.; Schwartz, C. D.; Weissberger, B. A.; Woodruff, H. B.; Zink, D. L.; Zitano, L.; Fieldhouse, J. M.; Rollins, T.; Springer, M. S.; Springer, J. P. J. Antibiot. 1991, 44, 249-254.
14. Ueno, M.; Amemiya, M.; Someno, T.; Masuda, T.; Iinuma, H.; Naganawa, H.; Hamada, M.; Ishizuka, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1993, 46, 1658-1665.
15. Maehr, H.; Liu, C.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1986, 39, 17-25.
16. Smitka, T. A.; Deeter, J. B.; Hunt, A. H.; Mertz, F. P.; Ellis, R. M.; Boeck, L. D.; Yao, R. C. J. Antibiot. 1988, 41, 726-733.
17. Sugawara, K.; Toda, S.; Moriyama, T.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiot. 1993, 46, 928-935.
18. Gräfe, U.; Schlegel, R.; Ritzau, M.; Ihn, W.; Dornberger, K.; Stengel, C.; Fleck, W. F.; Gutsche, W.; Härtl, A, J. Antibiot. 1995, 48, 119-125.
19. Agatsuma, T.; Sakai, Y.; Mizukami, T.; Saitoh, Y. J. Antibiot. 1997, 50, 704-708.
20. Edward, C.; Gilmore, C. J.; Mackay, S.; Stewart, N. CRYSTANGM. Version 6.3, 1996.