Pharmacological inhibitors of cysteinyl leukotrienes biosynthesis: Therapeutic implications

Current Medicinal Chemistry: Anti-Inflammatory and Anti-Allergy Agents

Volumn 3, Issue 2, 2004, Pages 157-165

  Mastalerz, L ^a   Sanak, M ^a   Szczeklik, A ^a  

^a JAGIELLONIAN UNIVERSITY MEDICAL COLLEGE   (Poland)

Author keywords

5 lipoxygenase; Aspirin induced asthma; Cysteinyl leukotrienes; Zileuton

Indexed keywords

1 [3 [5 (4 FLUOROPHENOXY) 2 FURYL] 1 METHYL 2 PROPYNYL] 1 HYDROXYUREA; 2 (3 PYRIDYLMETHYL)INDAZOLINONE; 2 CYCLOPENTYL 2 [4 (2 QUINOLINYLMETHOXY)PHENYL]ACETIC ACID; 3 [3 TERT BUTYLTHIO 1 (4 CHLOROBENZYL) 5 (2 QUINOLINYLMETHOXY) 2 INDOLYL] 2,2 DIMETHYLPROPIONIC ACID; 3 [3 TERT BUTYLTHIO 1 (4 CHLOROBENZYL) 5 ISOPROPYL 2 INDOLYL] 2,2 DIMETHYLPROPIONIC ACID; 3 AMINO 1 (3 TRIFLUOROMETHYLPHENYL) 2 PYRAZOLINE; 6 [[3 FLUORO 5 (3,4,5,6 TETRAHYDRO 4 METHOXY 2H PYRAN 4 YL)]PHENOXYMETHYL] 1 METHYL 2 QUINOLONE; ACETYLSALICYLIC ACID; ALPHA PENTYL 3 (2 QUINOLYLMETHOXY)BENZYL ALCOHOL; ARACHIDONIC ACID; ATRELEUTON; DOCEBENONE; GLUTATHIONE; HYDROXYUREA; LEUKOTRIENE A4; LEUKOTRIENE C4; LEUKOTRIENE C4 SYNTHASE; LEUKOTRIENE D4; LEUKOTRIENE E4; LEUKOTRIENE RECEPTOR BLOCKING AGENT; LIPOXYGENASE; LIPOXYGENASE INHIBITOR; MEMBRANE PHOSPHOLIPID; PEPTIDOLEUKOTRIENE; PHENIDONE; PROTEIN INHIBITOR; QUINOLINE DERIVATIVE; TERPENOID; UNINDEXED DRUG; UREA DERIVATIVE; ZILEUTON;

ARACHIDONIC ACID METABOLISM; ASTHMA; BRONCHOSPASM; CARDIOPULMONARY HEMODYNAMICS; CLINICAL TRIAL; CONJUGATION; CORONARY ARTERY CONSTRICTION; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG BLOOD LEVEL; DRUG EFFICACY; DRUG HALF LIFE; EOSINOPHIL; HUMAN; INFLAMMATION; LEUKOCYTE MIGRATION; LUNG EDEMA; LUNG FUNCTION TEST; METHEMOGLOBINEMIA; MUCUS SECRETION; PROSTAGLANDIN SYNTHESIS; PROTEIN EXPRESSION; RECEPTOR BINDING; REDUCTION; REVIEW;

EID: 3042783032     PISSN: 15680142     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1568014043355384     Document Type: Review

References (107)

1. Felberg, W.; Kellaway, C.H. J. Physiol., 1938, 94, 187.
2. Murphy, R.C.; Hammarstrom, S.; Samuelsson, B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1979, 76, 4275.
3. Jakobsson, P.J.; Morgenstern, R.; Mancini, J.; Ford-Hutchinson, A.; Persson, B. Am. J. Resp. Crit. Care Med., 2000, 161, S20.
4. Lewis, R.A.; Austen, K.F.; Soberman, R.J. N. Engl. J. Med., 1990, 323, 645.
5. Drazen, J.M.; Israel, E.; O'Byrne, P.M. N. Engl. J. Med., 1999, 340, 197.
6. Drazen, J. Am. J. Respir. Crit. Care Med., 1998, 157, S233.
7. Szczeklik, A.; Nizankowska, E.; Sanak, M.; Mastalerz, L.; Bazan-Socha, S. Eur. Respir. Rev., 2000, 10, 280.
8. Holgate, S.T. Clin. Exp. Allergy Rev., 2001, 3, 193.
9. Sampson, A.P. Clin. Exp. Allergy, 1996, 26, 995.
10. Peters-Golden, M. Clin. Exp. Allergy, 1998, 28, 1059.
11. Sala, A.; Folco, G.; Henson, P.M.; Murphy, R.C. Bioche. Pharmacol., 1997, 53, 905.
12. Jakobsson, P.J.; Mancini, J.A.; Riendeau, D.; Ford-Hutchinson, A.W. J. Biol. Chem., 1997, 272, 22934.
13. Ueda, N.; Kaneko, S.; Yoshimoto, T.; Yamamoto, S. J. Biol. Chem., 1986, 261, 7982.
14. Brash, R.A. J. Biol. Chem., 1999, 274, 23679.
15. Hatzelmann, A.; Schatz, M.; Ullrich, V. Eur. J. Biochem., 1989, 180, 527.
16. Radmark, P.O. Am. J. Respir. Crit. Care Med., 2000, 161, 11.
17. Miller, D. K.; Gillard, J. W.; Vickers, P. J.; Sadowski, S.; Leveille, C.; Mancini, J. A.; Charleson, P.; Dixon, R. A.; Ford-Hutchinson, A. W.; Fortin, R.; Gauthier, J. Y.; Rodkey, J.; Rosen, R.; Rouzer, C.; Sigal, I.S.; Strader, C.D.; Evans, J. F. Nature, 1990, 343, 278.
18. Wood, J.W.; Evans, J.F.; Ethier, D.; Scott, S.; Vickers, P.J.; Hearn, L.; Heibrin, J. A.; Charleson, S.; Singer, I. J. Exp. Med., 1993, 178, 1935.
19. Radmark, O. P. Am. J. Respir. Crit. Care Med., 2000, 161, S11.
20. Horwitz, R. J.; McGill, K. A.; Busse, W. W. Am. J. Respir. Crit. Care Med., 1998, 157, 1363.
21. Chung, K.F. Eur. Respir. J., 1995, 8, 1203.
22. Young, R.N. Eur. J. Med. Chem., 1999, 34, 671.
23. Brooks, C. D. W.; Summers, J. B. J. Med. Chem., 1996, 39, 2629.
24. Nakadate, T.; Yamamoto, S.; Aizu, E.; Kato, R. J. Pharm. Pharmacol., 1985, 37, 71.
25. Crawley, G. C.; Dowell, R. I.; Edwards, P. N.; Foster, S. J.; McMillan, R. M.; Walker, E. R. H.; Waterson, D. J. Med. Chem., 1992, 35, 2600.
26. McMillan, R. M.; Spruce, K. E.; Crawley, G. C.; Walker, E. R.; Foster, S. J. Br. J. Pharmacol., 1992, 107, 1042.
27. Holgate, S. T.; Bradding, P.; Sampson, A. P. J. Allergy Clin. Immunol., 1996, 98, 1.
28. Brooks, C. D.; W, Stewart, A. O.; Basha, A.; Bhatia, P.; Ratajczyk, J. D.; Martin, J.G.; Craig, R. A.; Kolasa, T.; Bouska, J. B.; Lanni, C.; Harris, R.R.; Malo, P. E.; Carter, G. W.; Bell, R. L. J. Med. Chem., 1995, 38, 4768.
29. Bell, R. L.; Brooks, D. W.; Young, P. R.; Lanni, C.; Stewart, A. O.; Bouska, J.; Malo, P. E. J. Lipid Mediat., 1993, 6, 259.
30. Brideau, C.; Chan, C.; Charleson, S.; Denis, D.; Evans, J. F.; Ford-Hutchinson, A. W.; Fortin, R.; Gillard, J. W.; Guay, J.; Guevremont, D. Can. J. Physiol. Pharmacol., 1992, 70, 799.
31. Diamant, Z.; Timmers, M. C.; van der Veen, H.; Friedman, B. S.; De Smet, M.; Depre, M.; Hilliard, D.; Bel, E. H.; Sterk, P. J. J. Allergy Clin. Immunol., 1995, 95, 42.
32. Friedman, B. S.; Bel, E. H.; Buntinx, A.; Tanaka, W.; Han, Y. H. R.; Shingo, S.; Spector, R.; Sterk, P. Am. Rev. Respir. Dis., 1993, 147, 839.
33. Dahlen, B.; Kumlin, M.; Ihré, E.; Zetterstrom, O.; Dahlon, S-E. Thorax, 1997, 52, 342.
34. Thomet, O. A.; Simon, H. U. Int. Arch. Allergy Immunol., 2002, 129, 108.
35. Gupta, J.; Gupta, V.; Parikar, A.; Gupta, S.; Ludtke, R.; Safayhi, H.; Ammon, H. P. Eur. J. Med. Res., 1998, 17, 511.
36. Thomet, O. A.; Wiesmann, U. N.; Blaser, K.; Simon, H. U. Clin. Exp. Allergy, 2001, 31, 1310.
37. Muller-Jakic, B.; Brem, W.; Probstle, A.; Redl, K.; Greger, H.; Bauer, R. Planta Medic., 1994, 60, 1994.
38. McGill, K. A.; Busse, W. W. Lancet, 1996, 348, 519.
39. Wong, S. L.; Awni, W. M.; Cavanaugh, J. H.; el-Shourbagy, T.; Locke, C. S.; Dube, L. M. Clin. Pharmacokinet., 1995, 29, suppl. 2, 9.
40. Awni, W. M.; Braeckman, R. A.; Granneman, G. R.; Witt, G.; Dube, L. M. Clin. Pharmacokinet., 1995, 29, suppl. 2, 22.
41. Awni, W. M.; Locke, C.; Dube, L. M.; Cavanaugh, J. H. J. Clin. Pharmacology, 1997, 37, 388.
42. Rubin, P.; Dube, L.; Braeckman, R.; Swanson, L.; Hansen, R.; Albert, D.; Carter, G. Agents Actions suppl., 1991, 35, 103.
43. Fischer, A. R.; McFadden, C. A.; Frantz, R.; Awni, W. M.; Cohn, J.; Drazen, J. M.; Israel, E. Am. J. Respir. Care Med., 1995, 152, 1203.
44. Machinist, J. M.; Kukulka, M. J.; Bopp, B. A. Clin. Pharmacokinet., 1995, 29, suppl 2, 34.
45. Sweeney, D. J.; Bouska, J.; Machinist, J. Drug Metab. Dispos., 1992, 20, 328.
46. Samuelsson, B.; Dahlen, S. E.; Lindgren, J. A.; Rouzer, C. A.; Serhan, C. N. Science, 1987, 237, 1171.
47. Barnes, N. C.; Piper, P. J.; Costello, J. F. Thorax, 1984, 39, 500.
48. O'Hicky, S. P.; Hawksworth, R. J.; Fong, C. Y.; Arm, J. P.; Spur, B. W.; Lee, T. H. Am. Rev. Respir. Dis., 1991, 144, 1053.
49. Wenzel, S. E.; Trudeau, J. B.; Kaminsky, D. A.; Cohn, J.; Martin, R. J.; Westcott, J. Y. Am. J. Respir. Crit. Care Med., 1995, 152, 897.
50. Hui, K. P.; Taylor, I.K.; Taylor, G. W.; Rubin, P.; Kesterson, J.; Barnes, N.C.; Barnes, P. J. Thorax, 1991, 46, 184.
51. Koshino, T.; Takano, S.; Houjo, T.; Sano, Y.; Kudo, K.; Kihara, H.; Kitani, S.; Takaishi, T.; Hirai, K.; Ito, K.; Morita, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1998, 247, 510.
52. Salvi, S.; Semper, A.; Blomberg, A.; Holloway, J.; Jaffar, Z.; Papi, A.; Teran, L.; Polosa, R.; Kelly, F.; Sandstrom, T.; Holgate, S.; Frew, A. Am. J. Respir. Cell Mol. Biol., 1999, 20, 984.
53. Cowburn, A. S.; Holgate, S. T.; Sampson, A. P. J. Immunol., 1999, 163, 456.
54. Israel, E.; Rubin, P.; Kemp, J. P.; Grossman, J.; Pierson, W.; Siegel, S. C.; Tinkelman, D.; Murray, J. J.; Busse, W.; Segal, A. T.; Fish, J.; Kaiser, H. B.; Ledford, D.; Wenzel, S.; Rosenthal, R.; Cohn, J.; Lanni, C.; Pearlman, H.; Karahalios, P.; Drazen, J. M. Ann. Intern. Med., 1993, 119, 1059.
55. Szczeklik, A.; Nizankowska, E.; Mastalerz, L.; Szabo, Z. Amer. J. Therapeut., 2002, 9, 233.
56. Liu, M. C.; Dube, L. M. J. Allergy Clin. Immunol., 1996, 98, 859.
57. Meltzer, S. S.; Hasday, J. D.; Cohn, J.; Bleecker, E. R. Am. J. Respir. Crit. Care Med., 1996, 153, 931.
58. Israel, E.; Dermarkarian, R.; Rosenberg, M.; Sperling, R.; Taylor, G.; Rubin, P.; Drazen, J.M. N. Engl. J. Med., 1990, 323, 1740.
59. Kane, G. C.; Pollice, M.; Kim, C-J.; Cohn, J.; Dworski, R. T.; Murray, J. J.; Sheller, J. R.; Fish, J. E.; Peters, S. P. J. Allergy Clin. Immunol., 1996, 97, 646.
60. Israel, E.; Cohn, J.; Dube, L.; Drazen, J.M. JAMA, 1996, 275, 931.
61. Szczeklik, A.; Nizankowska, E.; Duplaga, M. Eur. Respir. J., 2000, 16, 432.
62. Szczeklik, A.; Stevenson, D. D. J. Allergy Clin. Immunol., 1999, 104, 5.
63. Stevenson, D. D.; Simon, R. A. In Allergy: Principles and Practice; eds. Middleton, E.; Reed, C. E.; Ellis, E. F.; Adkinson, N. F.; Yunginger, J. W. Mosby, St. Luis, 1998, pp. 1225.
64. Lee, T. H. Am. Rev. Respir. Dis., 1992, 145, 34.
65. Szczeklik, A. Eur. Respir. J., 1990, 3, 588.
66. Knapp, H. R.; Sladek, K.; Fitzgerald, G. A. J. Lab. Clin. Med., 1992, 119, 48.
67. Kumlin, M.; Dahlen, B.; Rjorck, T.; Zetterstrom, O.; Granstrom, E.; Dablen, S-E. Am. Rev. Respir. Dis., 1992, 146, 96.
68. Nasser, S. M.; Lee, T. H. In Eicosanoids, Aspirin and Asthma, eds. Szczeklik, A.; Gryglewski, R. J.; Vane, J.; Marcel Dekker, New York, 1998, pp. 317.
69. Szczeklik, A.; Dworski, R.; Mastalerz, L.; Prokop, A.; Sheller, J.R.; Nizankowska, E.; Cmiel, A.; Oats, J.A. Am. J. Respir. Crit. Care Med., 1998, 158, 1169.
70. Cowburn, A. S.; Sladek, K.; Soja, J.; Adamek, L.; Nizankowska, E.; Szczeklik, A.; Lam, B. K.; Penrose, J. F.; Austen, F. K.; Holgate, S. T.; Sampson, A. P. J. Clin. Invest., 1998, 101, 834.
71. Sanak, M.; Pierzchalska, M.; Bazan-Socha, S.; Szczeklik, A. Am. J. Respir. Cell Mol. Biol., 2000, 23, 290.
72. Kawagishi, Y.; Mita, H.; Taniguci, M.; Maruyama, M.; Oosaki, R.; Higashi, N. J. Allergy Clin. Immunol., 2002, 109, 936.
73. Sanak, M.; Simon, H-U.; Szczeklik, A. Lancet. 1997, 350, 1599.
74. Van Sambeek, R.; Stevenson, D. D.; Baldasaro, M.; Lam, B.K.; Zhao, J. L.; Yoshida, S.; Yandora, C.; Drezen, J. M.; Penrose, J. F. J. Allergy Clin. Immunol., 2000, 106, 72.
75. Sanak, M.; Szczeklik, A. J. Allergy. Clin. Immunol., 2001, 107, 561.
76. Sanak, M.; Levy, B. D.; Clish, C. B.; Chiang, N.; Gronert, K.; Mastalerz, L.; Serhan, C. N.; Szczeklik, A. Eur. Respir. J., 2000, 16, 44.
77. Serhan, C. N.; Takano, T.; Maddox, J. F. Adv. Exp. Med. Biol., 1999, 447, 133.
78. Bandeira-Melo, C.; Bozza, P. T.; Diaz, B. L.; Cordeiro, R. S.; Jose, P. J.; Martins, M. A.; Serhan, C. N. J. Immunol., 2000, 164, 2267.
79. Arm, J. P.; O'Hickey, S. P.; Spur, B. W.; Lee, T. H. Am. Rev. Respir. Dis., 1989, 140, 148.
80. Bianco, S. In Allergologie; ed, Charpin, J.; Flammarion; Paris, 1986, pp. 683.
81. Sakakibara, H.; Suetsugu, S.; Saga, T.; Handa, M.; Suzuki, M.; Doizoe, T.; Tsuda, M.; Horiguchi, T.; Konishi, Y.; Umeda, H.; J. Jpn. Thorac. Soc., 1988, 26, 612.
82. Sarau, H. M.; Ames, R. S.; Chambers, J.; Ellis, C.; Elshourbagy, N.; Foley, J. J.; Schmidt, O. B.; Muccitelli, R. M.; Jenkins, O.; Murdock, P. R. Mol. Pharmacol., 1999, 56, 657.
83. Lynch, K. R.; O'Neill, G. P.; Liu, Q.; Im, D-S.; Sawyer, N.; Metters, K. M.; Coulombe, N.; Abramovitz, M.; Figueroa, D. J.; Zeng, Z.; Connolly, B. M.; Bai, C.; Austin, C. P.; Kargman, S.; Hooks, S. B.; Hosfild, E.; Williams, J.R, D. L.; Ford-Hutchinson, A. W.; Caskey, C.T.; Evans, J.F. Nature, 1999, 399, 789.
84. Takasaki, J.; Kamohara, M.; Matsumoto, M.; Saito, T.; Sugimoto, T.; Ohishi, T.; Ishii, H.; Ota, T.; Nishikawa, T.; Kawai, Y.; Masuho, Y.; Isogai, T.; Suzuki, Y.; Sugano, S.; Furuichi, K. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2000, 274, 316.
85. Heise, C. E.; O'Dowd, B. F.; Figueroa, D. J.; Sawyer, N.; Nguyen, T.; Im, D-S.; Stocco, R.; Bellefeuille, J. N.; Abramovitz, M.; Cheng, R.; Williams Jr., D. L.; Zeng, Z.; Liu, Q.; Ma, L.; Clements, M. K.; Coulombe, N.; Liu, Y.; Austin, C. P.; George, S. R.; O'Neill, G. P.; Metters, K. M.; Lynch, K. R.; Evans, J. F. J. Biol. Chem., 2000, 39; 30531.
86. Robinson, D. S.; Cambell, D.; Barnes, P. J. Lancet, 2000, 357, 2007.
87. Szczeklik, A.; Mastalerz, L.; Nizankowska, E.; Sanak, M. Lancet, 2001, 358, 1456.
88. Mastalerz, L.; Nizankowska, E.; Sanak, M.; Mejza, F.; Pierzchalska, M.; Bazan-Socha, S.; Bestynska-Krypel, A.; Cmiel, A.; Szczeklik, A. Eur. J. Clin. Invest., 2002, 32, 949.
89. Dahlen, B.; Nizankowska, E.; Szczeklik, A.; Zetterstrom, O.; Bochenek, G.; Kumlin, M.; Mastalerz, L.; Pinis, G.; Swanson, L. J.; Boodhoo, T. I.; Wright, S.; Dube, L. M.; Dahlen, S-E. Am. J. Respir. Crit. Care Med., 1998, 157, 1187.
90. Nasser, S. M.; Bell, G. S.; Foster, S.; Spruce, K. E.; MacMillan, R.; Williams, A. J.; Lee, T.H. Thorax, 1994, 49, 749.
91. Israel, E.; Fischer, A. R.; Rosenberg, M. A.; Lilly, C.M.; Callery, J.C.; Shapiro, J.; Cohn, J.; Rubin, P.; Drazen, J. M. Am. Rev. Respir. Dis., 1993, 148, 1447.
92. Fischer, A. R.; Rosenberg, M. A.; Lilly, C. M.; Callery, J. C.; Rubin, P.; Cohn, J.; White, M. V.; Igarashi, Y.; Kaliner, M. A.; Drazen, J. M.; Israel, E. J. Allergy Clin. Immunol., 1994, 94, 1046.
93. Vigorito, C.; Giordano, A.; Cirillo, R.; Genovese, A.; Rengo, F.; Marone, G. Int. J. Clin. Lab. Res., 1997, 27, 178.
94. Sala, A.; Aliev, G. M.; Rossoni, G.; Berti, F.; Buccellati, C.; Burnstock, G.; Folco, G.; Macluof, J. Blood, 1996, 87, 1824.
95. Allen, S.; Dashwood, M.; Morrison, K.; Yacoub, M. Circulation, 1998, 97, 2406.
96. Sampson, A. P. Clin. Exp. Allergy Rev., 2001, 1, 170.
97. Brezinski, D. A.; Nesta, R. W.; Seman, C. N. Circulation, 1992, 86, 56.
98. Folco, G. In Novel inhibitors of leukotrienes; eds. Folco, G.; Samuelsson, B.; Murphy, R. C.; Birkhauser Verlag: Basel, 1999; pp. 205.
99. Szczeklik, A.; Nizankowska, E.; Mastalerz, L.; Bochenek, G. J. Allergy Clin. Immunol., 2002, 109, 572.
100. Lau, R. Lancet, 1997, 349, 1479.
101. Awni, W. M.; Hussein, Z.; Granneman, G. R.; Patterson, K. J.; Dube, L. M.; Cavanaugh, J. H. Clin. Pharmacokin., 1995, 29, suppl. 2, 67.
102. Granneman, G. R.; Braeckman, R. A.; Locke, C. S.; Cavanaugh, J. H.; Dube, L. M.; Awni, W. M. Clin. Pharmacokin., 1995, 29, suppl. 2, 77.
103. Awni, W. M.; Braeckman, R. A.; Locke, C. S.; Dube, L. M.; Granneman, G. R. Clin. Pharmacokin., 1995, 29, suppl. 2, 98.
104. Samara, E.; Cavanaugh, J. H.; Mukherjee, D.; Granneman, G. R. Clin. Pharmacokin., 1995, 29, suppl. 2, 84.
105. Awni, W. M.; Cavanaugh, J. H.; Tzeng, T. B.; Witt, G.; Granneman, G. R.; Dube, L. M. Clinical Pharmacokinet., 1995, 29, suppl. 2, 105.
106. Awni, W. M.; Braeckman, R. A. H.; Locke, C. S.; Linnen, P. J.; Granneman, G. R.; Dube, L. M. Clin. Pharmacokinet., 1995, 29, suppl. 2, 112.
107. Awni, W. M.; Hussein, Z.; Cavanaugh, J. H.; Granneman, G. R.; Dube, L. M. Clin. Pharmacokinet., 1995, 29, 92.