The class II/III transition electron transfer on an infrared vibrational time scale for N,N′-diphenyl- 1,4-phenylenediamine structures

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 23, 2004, Pages 7992-8000

  Nishiumi, Toyohiko ^a   Nomura, Yasuhiro ^a   Chimoto, Yuya ^a   Higuchi, Masayoshi ^a   Yamamoto, Kimihisa ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CONDUCTIVE PLASTICS; ELECTRIC CONDUCTIVITY; FERROMAGNETISM; INFRARED RADIATION; NATURAL FREQUENCIES; ORGANIC ACIDS; ORGANOMETALLICS; OXIDATION; PROTONS; QUARTZ; REDOX REACTIONS; SCANNING;

INTERVALENCE CHARGE TRANSFER (IV-CT); IR SPECTRA MEASUREMENTS; MARCUS-HUSH THEORY; MIXED VALENCE (MV);

ELECTRON TRANSITIONS;

EID: 3042554015     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0492265     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148.
2. (b) Yamamoto, K.; Taneichi, D. Chem. Lett. 2000, 1, 4.
3. (c) Higuchi, M.; Ikeda, I.; Hirao, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 1072.
4. (d) Yamamoto, K.; Oyaizu, K.; Tsuchida, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12665
5. (a) Williams, R. D.; Hupp, J. T.; Ramm, M. T.; Nelsen, S. F. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11172-11180.
6. (b) Nelsen, S. F.; Trieber, D. A., II; Nagy, M. A.; Konradsson, A.; Halfen, D. T.; Splan, K. A.; Pladziewicz, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5940.
7. (c) Nelsen, S. F. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 581.
8. (d) Nishikitani, Y.; Kobayashi, M.; Uchida, S.; Kubo, T. Electrochim. Acta 2001, 46, 2035.
9. Venugopal, G.; Quan, X.; Johnson, G. E.; Houlihan, F. M.; Chin, E.; Nalamasu, O. Chem. Mater. 1995, 7, 271.
10. van Meurs, P. J.; Janssen, R. A. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5712.
11. (a) Asahi, T.; Ohkohchi, M.; Matsusaka, R.; Malaga, N.; Zhang, R. P.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665.
12. (b) Ohkohchi, M.; Takahashi, A.; Malaga, N.; Okada, T.; Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12137.
13. (c) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
14. (d) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
15. (a) Wolf, J. F.; Forbes, C. E.; Gould, S.; Shacklette, L. W. J. Electrochem. Soc. 1989, 136, 2887.
16. (b) Boyer, M. I.; Quillard, S.; Louarn, G.; Froyer, G.; Lefrant, S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8952.
17. (c) Boyer, I.; Quillard, S.; Corraze, B.; Deniard, P.; Evain, M. Acta Crystallogr. 2000, C56, e159.
18. (d) Nishiumi, T.; Nomura, Y.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 18.
19. (a) Li, X. G.; Huang, M. R.; Duan, W.; Yang, Y. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2925.
20. (b) Yamamoto, K.; Taneichi, D. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 6.
21. (a) Creutz, C.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 97, 3988.
22. (b) Creutz, C.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1086.
23. (c) Creutz, C. Prog. Inorg. Chem. 1983, 30, 1.
24. (d) Brunschwig, B. S.; Creutz, C.; Sutin, N. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 168.
25. (a) Ito, T.; Hamaguchi, T.; Nagino, H.; Yamaguchi, T.; Washington, J.; Kubiak, C. P. Science 1997, 277, 660.
26. (b) Ito, T.; Hamaguchi, T.; Nagino, H.; Yamaguchi, T.; Zavarine, I. S.; Richmond, T.; Washington, J.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4625-4632.
27. (a) Hush, N. S. Prog. Inorg. Chem. 1967, 8, 391.
28. (b) Sutin, N. Prog. Inorg. Chem. 1983, 30, 441.
29. (c) Brunschwig, B. S.; Sutin, N. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2001; Vol. 2, p 583.
30. (d) Brunschwig, B. S.; Creutz, C.; Sutin, N. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 168.
31. (a) Nelsen, S. F.; Chang, H.; Wolff, J. J.; Adamus, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12276.
32. (b) Nelsen, S. F.; Adamus, J.; Wolff, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1589.
33. (c) Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6313.
34. (d) Nelsen, S. F.; Ramm, M. T.; Wolff, J. J.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6863.
35. (e) Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10213.
36. (f) Nelsen, S. F.; Tran, H. Q.; Nagy, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 298.
37. (g) Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1924.
38. (h) Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Teki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2200.
39. (i) Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Gentile, K. E.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7108.
40. (j) Nelsen, S. F.; Trieber, D. A.; Ismagilov, R. F.; Teki, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5684.
41. (k) Zwier, J. M.; Brouwer, A. M.; Keszthelyi, T.; Balakrishnan, G.; Offersgaard, J. F.; Wilbrandt, R.; Barbosa, F.; Buser, U.; Amaudrut, J.; Gescheidt, G.; Nelsen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 159.
42. (a) Lambert, C.; Nöll, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8434.
43. (b) Lambert, C.; Nöll, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2107.
44. Lindeman, S. V.; Rosokha, S. V.; Sun, D.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 843.
45. Coropceanu, V.; Malagoli, M.; Andre, J. M.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10519.
46. Grevels, F. W.; Kerpen, K.; Klotzbucher, W. E.; McClung, R. E. D.; Russell, G.; Viotte, M.; Schaffner, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10423.
47. Sandström, J. Dynamic NMR Spectroscopy; Academic Press: London, 1982.
48. Robin, M. B.; Day, P. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1967, 10, 247.
49. Nishiumi, T.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromolecules 2003, 36, 6325.
50. Richardson, D. E.; Taube, H. Inorg. Chem. 1981, 20, 1278.
51. (a) Richardson, D. E.; Taube, H. Coord. Chem. Rev. 1984, 60, 107.
52. (b) Sutton, J. E.; Taube, H. Inorg. Chem. 1981, 20, 3125.
53. (c) de la Rosa, R.; Chang, P. J.; Salaymeh, P.; Curtis, J. C. Inorg. Chem. 1985, 24, 4229.
54. (d) Dong, Y.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 1992, 31, 3170.
55. (a) Londergan, C. H.; Salsman, J. C.; Ronco, S.; Dolkas, L. M.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2002. 124. 6236.
56. (b) Londergan, C. H.; Salsman, J. C.; Ronco, S.; Dolkas, L. M.; Kubiak, C. P. Inorg. Chem. 2003, 42, 926.
57. DeRosa, M. C.; White, C. A.; Evans, C. E. B.; Crutchley, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1396.
58. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
59. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1972, 16, 217.
60. Gaussian 98 (Revision A.11): Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2001.
61. +). The addition of TFA restrains the proton removal, and the reversible redox couples are observed.
62. -1 as an appropriate value in acetonitrile according to ref 12b.
63. Demadis, K. D.; Hartshorn, C. M.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2001, 101, 2655-2685.