Electro- and magneto-responsible chiral polymers

Current Organic Chemistry

Volumn 9, Issue 16, 2005, Pages 1665-1684

  Iwasaki, Tomokazu ^a   Nishide, Hiroyuki ^a  

^a WASEDA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRALITY; CONJUGATED POLYMERS; MACROMOLECULES; OPTICAL PROPERTIES; STEREOCHEMISTRY; THIOPHENE;

CHIRAL POLYMERS; CHIRAL SENSING; CHIRAL SEPARATIONS; HELICAL MACROMOLECULES; HELICAL POLYMERS; HELICAL STRUCTURES; LIQUID CRYSTALLINE; MOLECULAR ORDERING; PROPERTY; STEREOSTRUCTURE;

MAGNETOS;

BENZOTHIOPHENE; POLYACETYLENE DERIVATIVE; POLYANILINE; POLYMER;

CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; COMPLEX FORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; CONJUGATION; LIQUID CRYSTAL; MACROMOLECULE; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MODEL; MOLECULAR RECOGNITION; REVIEW;

EID: 27644499726     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527205774610958     Document Type: Review

References (129)

1. Ito, T.; Shirakawa, H.; Ikeda, S. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1974, 12, 11.
2. Chiang, C. K.; Park, Y. W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098.
3. Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; Wiley: Chichester, 1997; Vol. 1-4.
4. Handbook of Conducting Polymers, 2nd Ed; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L.; Reynolds, J. R., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1997.
5. Grinstaff, M. W.; Filocamo, S. F. Nanostructures Based on Conducting Polymers; Marcel Dekker: New York, 2004.
6. Magnetic Properties of Organic Materials; Lahti, P. M., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1999.
7. Molecular Magnetism: New Magnetic Materials; Ito, K., Konoshita, M., Ed.; Kodansha and Gordon & Breach: Tokyo, 2000.
8. π-Electron Magnetism from Molecules to Magnetic Materials; Veciana, J., Ed.; Springer: Berlin, 2001.
9. Magnetism: Molecules to Materials V; Miller, J. S., Drillon, M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
10. Nishide, H.; Kaneko, T.; Nii, T.; Katoh, K.; Tsuchida, E.; Lahti, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9695.
11. Nishide, H.; Kaneko, T.; Triu, S.; Kuzumaki, Y.; Tsuchida, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 499.
12. Nishide, H.; Miyasaka, M.; Tsuchida, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2400.
13. Nishide, H.; Ozawa, T.; Miyasaka, M.; Tsuchida, E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5942.
14. Rajca, A.; Wongsriratanakul, J; Rajca, S. Science 2001, 294, 1503.
15. Piao, G.; Kaneko, S.; Higuchi, I.; Akagi, K.; Shirakawa, H.; Kyotani, M. Synth. Met. 1999, 101, 94.
16. Piao, G.; Akagi, K.; Shirakawa, H. Synth. Met. 1999, 101, 92.
17. Akagi, K.; Piao, G.; Kaneko, S.; Higuchi, I.; Shirakawa, H.; Kyotani, M. Synth. Met. 1999, 102, 1406.
18. Nakano, T.; Okamoto, Y. Chem. Rev. 2001, 101, 4013.
19. Yamamoto, C.; Okamoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 227.
20. Yashima,E.; Maeda, K.; Okamoto, Y. Nature 1999, 399, 449.
21. Green, M. M.; Cheon, K-S.; Yang, S-Y.; Park, J-W.; Swansburg, S.; Liu, W.; Acc. Chem. Res. 2001, 34, 672.
22. Pino, P.; Lorenzi, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4745.
23. Okamoto, Y.; Suzuki, K.; Ohta, K.; Hatada, K.; Yuki, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4763.
24. Okamoto, Y.; Honda, S.; Okamoto, I.; Yuki, H.; Murata, S.; Noyori, R.; Tanaka, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6971.
25. Yuki, H.; Okamoto, Y.; Okamoto, I. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6358.
26. Millich, F.; Baker, G. K. Macromolecules 1969, 2, 122.
27. Green, M. M.; Park, J.-W.; Sato, T.; Teramoto, A.; Lifson, S.; Selinger, R. L. B.; Selinger, J. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3138.
28. Corley, L. S.; Vogl, O. Polym. Bull. 1980, 2, 211.
29. Ute, K.; Hirose, K.; Kashimoto, H.; Hatada, K.; Vogl, O. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6305.
30. Fujiki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6017.
31. Frey, H.; Möller, M.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1994, 27, 1814.
32. Okamoto, Y.; Nakano, T. Catalytic Asymmetric Synthesis 2nd ed.; Wiley: New York, 2000; pp. 757-796.
33. Wulff, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 21.
34. Ciardelli, F.; Lazillo, S.; Pieroni, O. Macromolecules 1974, 7, 174.
35. Moore, J. S.; Gorman, C. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1704.
36. Pu, L. Acta Polym. 1997, 48, 116.
37. Pu, L. Chem. Rev. 1998, 98, 2405.
38. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
39. Akagi, K.; Piao, G.; Kaneko, S.; Sakamaki, K.; Shirakawa, H.; Kyotani, M. Science 1998, 282, 1683.
40. Akagi, K.; Higuchi, I.; Piao, G.; Shirakawa, H.; Kyotani, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1999, 332, 463.
41. Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11596.
42. Yashima, E.; Matsushita, T.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6345.
43. Yashima, E.; Maeda, K.; Okamoto, Y. Nature 1999, 399, 449.
44. Maeda, K.; Morino, K.; Okamoto, Y.; Sato, T.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4329.
45. Saito, M. A.; Maeda, K.; Onouchi, H.; Yashima, E. Macromolecules 2000, 33, 4616.
46. Yashima, E.; Nimura, T.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9800.
47. Yashima, E.; Maeda, Y.; Okamoto, Y. Chem. Lett. 1996, 955.
48. Yashima, E.; Maeda, Y.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. Chirality 1997, 9, 593.
49. Yashima, E.; Maeda, Y.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8895.
50. Yashima, E.; Maeda, Y.; Okamoto, Y. Polym. J. 1999, 31, 1033.
51. Yahima, E.; Maeda, K.; Sato, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8159.
52. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793.
53. Prince, R. B.; Saven, J. G.; Wolynes, P. G.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3144.
54. Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643.
55. Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 228.
56. Gin M. S.; Moore, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 135.
57. Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 233.
58. Fiesel, T.; Halkyard, C. E.; Rampey, M. E.; Koppenburg, L.; Studer-Mrtinez, S. L.; Scherf, U.; Bunz, U. H. F. Macromol. Rapid. Commun. 1999, 20, 107.
59. Ma, L.; Hu, Q.-S.; Vitharanak, D.; Wu, C.; Kwan, C. M. S.; Pu, L. Macromolecules 1997, 30, 204.
60. Prince, R. B.; Barnes, S. A.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2758.
61. Tanatani, A.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 325.
62. Majidi, M. R.; Kane-Maguire, L. A. P.; Wallace, G. G. Polymer 1994, 35, 3113.
63. Havinga, E. E.; Bouman, M. M.; Meijer, E. W.; Poump, A.; Simenon, M. M. J. Synth. Met. 1994, 66, 93.
64. Reece, D. A.; Kane-Maguire, L. A. P.; Wallace, G. G. Synth. Met. 2001, 119, 101.
65. Su, S.-J.; Tekeishi, M.; Kuramoto, N. Macromolecules 2002, 35, 5752.
66. Bouman, M. M.; Havinga, E. E.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995, 256, 439.
67. Bouman M. M.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 1995, 7, 385.
68. Langeveld-Voss, E. M. W.; Waterval, R. J. M.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Macromolecules 1999, 32, 227.
69. Kilbinger, A. F. M.; Schenning, A. P. H. J.; Goldoni, F.; Feast, W. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1820.
70. Kilbinger, A. F. M.; Cooper, H. J.; McDonnell, L. A.; Feast, W. J.; Derrick, P. J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2000, 5, 383.
71. Iarossi, D.; Mucci, A.; Parenti, F.; Schenetti, L.; Seeber, R.; Zanardi, C.; Formi, A.; Tonelli, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 676.
72. Zhang, Z.-B.; Fujiki, M.; Motonaga, M.; Nakashima, H.; Torimitsu, K.; Tang, H.-Z. Macromolecules 2002, 35, 941.
73. Ewbank, P. C.; Nuding, G.; Suenaga, H.; McCullough, R. D.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 155.
74. Goto H.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7943.
75. Ohkita, M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Chem. Eur. J. 1999, 12, 3471.
76. Hanan, G. S.; Lehn, J.-M.; Kyritsakas, N.; Fischre, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 765.
77. Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed., 1997, 36, 1845.
78. Williams, D. J.; Colquiboun, H. M.; O'Mahoney, C. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1643.
79. Lehn, J.-M.; Rigault, A.; Siegel, J.; Harrowfield, J.; Chevrier, B.; Moras, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 2565.
80. Piquet, C.; Bernardinelli, G.; Hophgartner, G. Chem. Rev. 1997, 97, 2005.
81. Constable, E. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1450.
82. Williams, A. Chem. Eur. J. 1997, 3, 15.
83. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
84. Koert, U.; Harding, M. M.; Lehn, J.-M. Nature 1990, 346, 339.
85. Engelkamp, H.; Middlebeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
86. Schenning, A. P. H. J.; Jonkheijm, P.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409.
87. van Gorp, J. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759.
88. Laarhoven W. H.; Prinsen, W. J. C. Top. Curr. Chem. 1984, 124, 63.
89. Dresher, S. D.; Weix, D.; Katz, T. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 3671.
90. Nuckolls, C.; Katz, T. J.; Castellanos, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3767.
91. Nuckolls, C.; Katz, T. J.; Katz, G.; Collings, P. J.; Castellanos, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 79.
92. Lovinger, A.; Nuckolls, C.; Katz, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 264.
93. Vyklický, L.; Eichhorn, S. H.; Katz, T. J. Chem. Mater. 2003, 15, 3594.
94. Dai, Y.; Katz, T. J.; Nichols, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2109.
95. Weix, D. J.; Dreher, S. D.; Katz, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027.
96. Nuckolls, C.; Shao, R.; Jang, W.-G.; Clark, N. A.; Walba, D. M.; Katz, T. J. Chem. Mater. 2002, 14, 773.
97. Verbiest, T.; Elshocht, S. V.; Persoons, A.; Nuckolls, C.; Phillips, K. E.; Katz, T. J. Langmuir 2001, 17, 4685.
98. Siltanen, M.; Cattaneo, S.; Vuorimaa, E.; Lemmetyinen, H.; Katz, T. J.; Phillips, K. E. S.; Kauranen, M. J. Chem. Phys. 2004, 121, 1.
99. Verbiest, T.; Sioncke, S.; Persoons, A.; Vyklický, L.; Katz, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3882.
100. Burland, D. M.; Miller, R. D.; Walsh, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 31.
101. Rajca, A.; Wang, H.; Pink, M.; Rajca, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4481.
102. Rajca, A.; Miyasaka, M.; Pink, M.; Wang, H.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15211.
103. Miyasaka, M.; Rajca, A.; Pink, M.; Rajca, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6531.
104. Oyaizu, K.; Mikami, T.; Mitsuhashi, F.; Tsuchida, E. Macromolecules 2002, 35, 67.
105. Tsuchida E.; Oyaizu, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 15.
106. Iwasaki, T.; Tsukahara, Y.; Nishide, H. Chem. Lett. 2005, 2, 34.
107. Wynberg, H.; Groen, M. B.; Schabenberg, H. J. Org. Chem. 1971, 36, 2797.
108. Verbiest, T.; Elshocht, S. V.; Kauranen, M.; Hellemans, L.; Snauwaert, J.; Nuckolls, C.; Katz, T. J.; Persoons, A. Science 1998, 282, 913.
109. Katz, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1921.
110. Phillips, K. E. S.; Katz, T. J.; Jockusch, S.; Lovinger, A. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11899.
111. Tanaka, K.; H. Suzuki, H.; Osuga, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 4465.
112. Caronna, T.; Sinisi, R.; Catellani, M.; Malpezzi, L.; Meille, S. V.; Mele, A. Chem. Commun. 2000, 15, 1139.
113. Caronna, T.; Catellani, M.; Luzzati, S.; Malpezzi, L.; Meille, S. V.; Ritchter, C.; Sinisi, R. Chem. Mater. 2001, 13, 3906.
114. Haryono, A.; Miyatake, K.; Natori, J.; Tsuchida, E. Macromolecules 1999, 32, 3146.
115. Oyaizu, K.; Iwasaki, T.; Tsukahara, Y.; Tsuchida, E. Macromolecules 2004, 37, 1257.
116. Fiesel, R.; Neher, D.; Shcerf, U. Synth. Met. 1999, 102, 1457.
117. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore. J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893.
118. Hill, D. J.; Moore, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5053.
119. Buckingham A. D.; Stephens, P. J. Ann. Rev. Phys. Chem. 1996, 17, 399.
120. Schatz P. N.; McCafery, A. J. Quant. Rev. Chem. Soc. 1969, 23, 552.
121. Vasak, M.; Whipple, M.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6867.
122. Iwasaki, T.; Kohinata, Y.; Nishide, H. Org. Lett. 2005, 7, 755.
123. Dahlgren, T.; Glans, J.; Gronowitz, S.; Davidsson, A.; Norden, B.; Pedersen, P. B.; Thulstrup, E. W. Chem. Phys. 1979, 40, 397.
124. Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Elsner, J.; Haugk, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. Phys. Rev. B 1998, 58, 7260.
125. Frauenheim, T.; Seifert, G.; Elstner, M.; Hajnal, Z.; Jungnickel, G.; Porezag, D.; Suhai, S.; Scholz, R. Phys. Status Solidi B 2000, 217, 41.
126. Xue, Y.; Datta, S.; Ratner, M. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4292.
127. Taylor, J.; Guo, H.; Wang, J. Phys. Rev. B 2001, 63, 245407.
128. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 82, 5648.
129. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.