Bis(μ-oxo)dicopper(III) complexes of a homologous series of simple peralkylated 1,2-diamines: Steric modulation of structure, stability, and reactivity

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 21, 2005, Pages 7345-7364

  Cole, Adam P ^a   Mahadevan, Viswanath ^a   Mirica, Liviu M ^a   Ottenwaelder, Xavier ^a   Stack, T Daniel P ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; DIAMINE; LIGAND;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG STABILITY;

ALKYLATION; COPPER; DIAMINES; DRUG STABILITY; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 27544455441     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic050331i     Document Type: Article

References (134)

1. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013-1045.
2. Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076.
3. Karlin, K. D.; Tyeklár, Z., Eds. Bioinorganic Chemistry of Copper; Chapman and Hall: New York, 1993.
4. Barton, D. H. R.; Martell, A. E.; Sawyer, D. T. The Activation of Dioxygen and Homogeneous Catalysis; Plenum Press: New York, 1993.
5. Kitajima, N.; Moro-Oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737-757.
6. Fox, S.; Karlin, K. D. In Active Oxygen in Biochemistry; Valentine, J. S., Foote, C. S., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; Blackie Academic and Professional: London, 1995; pp 188-231.
7. Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2563-2606.
8. Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227-237.
9. Blackman, A. G.; Tolman, W. B. Struct. Bond. 2000, 97, 179-211.
10. Schindler, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2311-2326.
11. Mahadevan, V.; Klein Gebbink, R. J. M.; Stack, T. D. P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 228-234.
12. Solomon, E. I.; Chen, P.; Metz, M.; Lee, S.-K.; Palmer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570-4590.
13. Magnus, K. A.; Hazes, B.; Ton-That, H.; Bonaventura, C.; Bonaventura, J.; Hol, W. G. J. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1994, 19, 302-309.
14. Kitajima, N.; Fujisawa, K.; Moro-Oka, Y.; Toriumi, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8975-8976.
15. Fujisawa, K.; Tanaka, M.; Moro-Oka, Y.; Kitajima, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12079-12080.
16. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkinson, E. C.; Pan, G. F.; Wang, X. D.; Young, V. G.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11555-11574.
17. Mahapatra, S.; Young, V. G.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 130-133.
18. Pidcock, E.; Debeer, S.; Obias, H. V.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1870-1878.
19. Kodera, M.; Katayama, K.; Tachi, Y.; Kano, K.; Hirota, S.; Fujinami, S.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11006-11007.
20. Kodera, M.; Kajita, Y.; Tachi, Y.; Katayama, K.; Kano, K.; Hirota, S.; Fujinami, S.; Suzuki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 334-337.
21. Mahadevan, V.; Hou, Z. G.; Cole, A. P.; Root, D. E.; Lal, T. K.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11996-11997.
22. Mahadevan, V.; Dubois, J. L.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5583-5584.
23. Holland, P. L.; Rodgers, K. R.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1139-1142.
24. Itoh, S.; Taki, M.; Nakao, H.; Holland, P. L.; Tolman, W. B.; Que, L., Jr.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 398-400.
25. Funahashi, Y.; Nakaya, K.; Hirota, S.; Yamauchi, O. Chem. Lett. 2000, 1172-1173.
26. Holland, P. L.; Cramer, C. J.; Wilkinson, E. C.; Mahapatra, S.; Rodgers, K. R.; Itoh, S.; Taki, M.; Fukuzumi, S.; Que, L.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 792-802.
27. Straub, B. F.; Rominger, F.; Hofmann, P. Chem. Commun. 2000, 1611-1612.
28. Taki, M.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6203-6204.
29. Taki, M.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 998-1002.
30. Taki, M.; Teramae, S.; Nagatomo, S.; Tachi, Y.; Kitagawa, T.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6367-6377.
31. Spencer, D. J. E.; Aboelella, N. W.; Reynolds, A. M.; Holland, P. L.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2108-2109.
32. Aboelella, N. W.; Lewis, E. A.; Reynolds, A. M.; Brennessel, W. W.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10660-10661.
33. Spencer, D. J. E.; Reynolds, A. M.; Holland, P. L.; Jazdzewski, B. A.; Duboc-Toia, C.; Le Pape, L.; Yokota, S.; Tachi, Y.; Itoh, S.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2002, 41, 6307-6321.
34. Mirica, L. M.; Vance, M.; Rudd Jackson, D.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9332-9333.
35. Mahadevan, V.; Henson, M. J.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10249-10250.
36. Aycock, D.; Abolins, V.; White, D. M. Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, 2nd ed.; John Wiley and Sons: New York, 1986; Vol. 13.
37. Oyaizu, K.; Saito, K.; Tsuchida, E. Chem. Lett. 2000, 1318-1319.
38. Thompson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8308-8309.
39. Thompson, J. S. In Biological and Inorganic Copper Chemistry; Karlin, K. D., Zubieta, J., Eds.; Adenine Press: Guilderland, NY, 1986.
40. Stack, T. D. P. Dalton Trans. 2003, 10, 1881-1889.
41. Mahapatra, S.; Halfen, J.; Wilkinson, E.; Pan, G.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8865-8866.
42. Cole, A. P.; Root, D. E.; Mukherjee, P.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. Science 1996, 273, 1848-1850.
43. Mahapatra, S.; Kadereli, S.; Llobet, A.; Neuhold, Y. M.; Palanche, T.; Halfen, J. A.; Young, V. G.; Kaden, T. A.; Que, L.; Zuberbühler, A. D.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1997, 36, 6343-6356.
44. Halfen, J. A.; Mahapatra, S.; Wilkinson, E. C.; Kaderli, S.; Young, V. G.; Que, L., Jr.; Zuberbühler, A. D.; Tolman, W. B. Science 1996, 271, 1397-1400.
45. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11575-11586.
46. Lam, B. M. T.; Halfen, J. A.; Young, V. G.; Hagadorn, J. R.; Holland, P. L.; Lledós, A.; Cucurull-Sánchez, L.; Novoa, J. J.; Alvarez, S.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2000, 39, 4059-4072.
47. Liang, H.-C.; Zhang, C. X.; Henson, M. J.; Sommer, R. D.; Hatwell, K. R.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D.; Rheingold, A. L.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4170-4171.
48. Uozumi, K.; Hayashi, Y.; Suzuki, M.; Uehara, A. Chem. Lett. 1993, 963-966.
49. Hayashi, H.; Fujinami, S.; Nagatomo, S.; Ogo, S.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Watanabe, Y.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2124-2125.
50. Hayashi, H.; Uozumi, K.; Fujinami, S.; Nagatomo, S.; Shiren, K.; Furutachi, H.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Kitagawa, T. Chem. Lett. 2002, 416-417.
51. Mizuno, M.; Hayashi, H.; Fujinami, S.; Furutachi, H.; Nagatomo, S.; Otake, S.; Uozumi, K.; Suzuki, M.; Kitagawa, T. Inorg. Chem. 2003, 42, 8534-8544.
52. Berreau, L. M.; Halfen, J. A.; Young, V. G.; Tolman, W. B. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 115-128.
53. Enomoto, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 874-875.
54. Wieghardt, K.; Chaudhuri, P.; Nuber, B.; Weiss, J. Inorg. Chem. 1982, 21, 3086-3090.
55. Reinen, D.; Ozarowski, A.; Jakob, B.; Pebler, J.; Stratemeier, H.; Wieghardt, K.; Tolksdorf, I. Inorg. Chem. 1987, 26, 4010-4017.
56. Benson, S.; Cai, P.; Colon, M.; Haiza, M.; Tokles, M.; Snyder, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 5335-5341.
57. Nagao, Y.; Miyasaka, T.; Seno, K.; Yagi, M.; Fujita, E. Chem. Lett. 1981, 4, 463-466.
58. Nagao, Y.; Seno, K.; Miyasaka, T.; Fujita, E. Chem. Lett. 1980, 159-162.
59. See Supporting Information.
60. RRL™, but crystals suitable for diffraction could not be obtained.
61. Considered separately, the monocations of 1c obey the higher tetragonal space symmetry implied by the lattice dimensions: ignoring counterions, the model may be adequately represented in the space group I-42d, with each monocation residing on a crystallographic 2-fold axis and being related to the others by the principal 4-fold improper rotation axis.
62. 30
63. Root, D. E.; Henson, M. J.; Machonkin, T.; Mukherjee, P.; Stack, T. D. P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4982-4990.
64. Dubois, J. L.; Mukherjee, P.; Stack, T. D. P.; Hedman, B.; Solomon, E. I.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5775-5787.
65. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003-2005.
66. Henson, M. J.; Mukherjee, P.; Root, D. E.; Stack, T. D. P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10332-10345.
67. 1 is introduced afterwards by bubbling.
68. 2.
69. Dubois, J. L.; Mukherjee, P.; Collier, A. M.; Mayer, J. M.; Solomon, E. I.; Hedman, B.; Stack, T. D. P.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8578-8579.
70. Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 577-585.
71. Bérces, A. Inorg. Chem. 1997, 36, 4831-4837.
72. Flock, M.; Pierloot, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 95-102.
73. Mukherjee, P. Ph.D. Thesis, Stanford University, 2000.
74. Aboelella, N. W.; Kryatov, S. V.; Gherman, B. F.; Brennessel, W. W.; Young, V. G.; Sarangi, R.; Rybak-Akimova, E. V.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16896-16911.
75. Cahoy, J.; Holland, P. L.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1999, 38, 2161-2168.
76. Liang, H. C.; Henson, M. J.; Hatcher, L. Q.; Vance, M. A.; Zhang, C. X.; Lahti, D.; Kaderli, S.; Sommer, R. D.; Rheingold, A. L.; Zuberbuhler, A. D.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 4115-4117.
77. Henson, M. J.; Vance, M. A.; Zhang, C. X.; Liang, H. C.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5186-5192.
78. Bossu, F. P.; Chellappa, K. L.; Margerum, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2195-2203.
79. Youngblood, M. P.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1980, 19, 3068-3072.
80. Ruiz, R.; Surville-Barland, C.; Aukauloo, A.; Anxolabehere-Mallart, E.; Journaux, Y.; Cano, J.; Muñoz, M. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 745-751.
81. Cervera, B.; Sanz, J. L.; Ibáñez, M. J.; Vila, G.; Lloret, F.; Julve, M.; Ruiz, R.; Ottenwaelder, X.; Aukauloo, A.; Poussereau, S.; Journaux, Y.; Muñoz, M. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 781-790.
82. Liu, X. Y.; Palacios, A. A.; Novoa, J. J.; Alvarez, S. Inorg. Chem. 1998, 37, 1202-1212.
83. Decker, H.; Dillinger, R.; Tuczek, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1591-1595.
84. Decker, H.; Tuczek, F. Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 392-397.
85. Jaenicke, E.; Decker, H. ChemBioChem 2004, 5, 163-169.
86. Decker, H.; Jaenicke, E. Dev. Comp. Immunol. 2004, 28, 673-687.
87. Whitney, T. A. J. Org. Chem. 1980, 45, 4214-4216.
88. Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 996-998.
89. Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 932-935.
90. Masood, M. A.; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 928-932.
91. Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Science 2003, 299, 1691-1693.
92. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340.
93. Jacobson, R. R.; Tyeklár, Z.; Farooq, A.; Karlin, K. D.; Liu, S.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3690-3692.
94. Lee, S. C.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11789-11798.
95. Kau, L. S.; Spira-Solomon, D. J.; Penner-Hahn, J. E.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6433-6442.
96. Solomon, E. I.; Tuczek, F.; Root, D. E.; Brown, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 827-856.
97. 66
98. Karlin, K. D.; Wei, N.; Jung, B.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5868-5870.
99. Zuberbühler, A. D. In Bioinorganic Chemistry of Copper; Karlin, K. D., Tyeklár, Z., Eds.; Chapman and Hall: New York, 1993.
100. It is possible that intermediate X (Scheme 3) represents a multistep sequence involving different peroxide-level Cu(II) intermediates, not all of which are bona fide P species.
101. Karlin, K. D.; Wei, N.; Jung, B.; Kaderli, S.; Niklaus, P.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9506-9514.
102. Lee, D.-H.; Wei, N.; Murthy, N. N.; Tyeklár, Z.; Karlin, K. D.; Kaderli, S.; Jung, B.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12498-12513.
103. Karlin, K. D.; Lee, D. H.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. Chem. Commun. 1997, 475-476.
104. Becker, M.; Heinemann, F. W.; Schindler, S. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3124-3129.
105. Schatz, M.; Becker, M.; Walter, O.; Liehr, G.; Schindler, S. Inorg. Chim. Acta 2001, 324, 173-179.
106. Comba, P.; Kerscher, M.; Merz, M.; Müller, V.; Pritzkow, H.; Remenyi, R.; Schiek, W.; Xiong, Y. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5750-5760.
107. Weitzer, M.; Schatz, M.; Hampel, F.; Heinemann, F. W.; Schindler, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 5, 686-694.
108. Schatz, M.; Leibold, M.; Foxon, S. P.; Weitzer, M.; Heinemann, F. W.; Hampel, F.; Walter, O.; Schindler, S. Dalton Trans. 2003, 1480-1487.
109. Zhang, C.; Kaderli, S.; Costas, M.; Kim, E.; Neuhold, Y.; Karlin, K.; Zuberbühler, A. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 1807-1824.
110. Weitzer, M.; Schindler, S.; Brehm, G.; Schneider, S.; Hormann, E.; Jung, B.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 1800-1806.
111. Chen, P.; Root, D. E.; Campochiaro, C.; Fujisawa, K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 466-474.
112. Schatz, M.; Raab, V.; Foxon, S. P.; Brehm, G.; Schneider, S.; Reiher, M.; Holthausen, M. C.; Sundermeyer, J.; Schindler, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4360-4363.
113. Komiyama, K.; Furutachi, H.; Nagatomo, S.; Hashimoto, A.; Hayashi, H.; Fujinami, S.; Suzuki, M.; Kitagawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 59-72.
114. Aboelella, N. W.; York, J. T.; Reynolds, A. M.; Fujita, K.; Kinsinger, C. R.; Cramer, C. J.; Riordan, C. G.; Tolman, W. B. Chem. Commun. 2004, 1716-1717.
115. 2 is not a practicable initial step in the O formation mechanism.
116. Jung, B.; Karlin, K. D.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3763-3764.
117. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
118. Chang, D.; Malinski, T.; Ulman, A.; Kadish, K. Inorg. Chem. 1984, 23, 817-824.
119. The report by Karlin et al. of such reactivity at -80°C (J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12960-12961) has been reevaluated.
120. See Shearer, J.; Xin Zhang, C.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5469-5483.
121. Lockwood, M. A.; Blubaugh, T. J.; Collier, A. M.; Lovell, S.; Mayer, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 225-227.
122. Hanss, J.; Beckmann, A.; Krüger, H.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 163-172.
123. Ribas, X.; Jackson, D. A.; Donnadieu, B.; Mahia, J.; Parella, T.; Xifra, R.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Llobet, A.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2991-2994.
124. ™-Me product is observed.
125. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed.; HarperCollins: New York, 1987.
126. Dombrowski, G. W. D., J. P.; Farid, S.; Goodman, J. L.; Gould, I. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 427-431.
127. --oxidized product was detected for the thermal decomposition of 3b at Cu concentrations up to 50 mM.
128. Pidcock, E.; Obias, H. V.; Zhang, C. X.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7841-7847.
129. Kubas, G. J.; Monzyk, B.; Crumbliss, A. L. Inorg. Synth. 1979, 19, 90-92.
130. Spek, A. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.
131. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
132. Drago, R. S. Physical Methods for Chemists, 2nd ed.; Saunders: Orlando, FL, 1992.
133. Binstead, R.; Zuberbühler, A. Spectrum Software Associates, Marlborough, MA.
134. Spuhler, P.; Holthausen, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5961-5965.