How does tyrosinase work? Recent insights from model chemistry and structural biology

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 39, Issue 9, 2000, Pages 1591-1595

  Decker, Heinz ^a   Dillinger, Renée ^b   Tuczek, Felix ^b  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

Author keywords

Bioinorganic chemistry; Copper; Hemocyanin; Oxidases; Oxygenations; Tyrosinase

Indexed keywords

COPPER DERIVATIVE; HEMOCYANIN; M PROTEIN; MONOPHENOL MONOOXYGENASE; OXYGEN;

CHEMICAL BOND; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME CHEMISTRY; ENZYME STRUCTURE; ENZYME SUBSTRATE; HYDROXYLATION; MODEL; OXYGENATION; REACTION ANALYSIS; REVIEW;

EID: 0034595323     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(20000502)39:9<1591::AID-ANIE1591>3.0.CO;2-H     Document Type: Review

References (43)

1. a) K. E. van Holde, K. I. Miller, Adv. Protein Chem. 1995, 47, 1-81;
2. b) B. Salvato, M. Beltramini, Life Chem. Rep. 1990, 8, 1-47.
3. C. Eicken, F. Zippel, K. Büldt-Karentzopoulos, B. Krebs, FEBS Lett. 1998, 436, 293-299.
4. a) E. I. Solomon, U. M. Sundaram, T. E. Machonkin, Chem. Rev. 1996, 96, 2563-2605;
5. b) E. I. Solomon, F. Tuczek, D. E. Root, C. A. Brown, Chem. Rev. 1994, 94, 827-856;
6. c) A. Sanchez-Ferrer, J. N. Rodriguez-López, F. Garcia-Cánovas, F. Garcia-Carmona, Biochim. Biophys. Acta 1995, 1247, 1-11.
7. a) W. P. J. Gaykema, W. G. J. Hol, J. M. Vereijken, N. M. Soeter, H. J. Bak, J. J. Beintema, Nature 1984, 309, 23-29;
8. b) A. Volbeda, W. G. J. Hol, J. Mol. Biol. 1989, 209, 249-279.
9. a) B. Hazes, K. A. Magnus, C. Bonaventura, J. Bonaventura, Z. Dauter, K. H. Kalk, W. G. J. Hol, Protein Sci. 1993, 2, 597-619;
10. b) K. A. Magnus, B. Hazes, H. Ton-That, C. Bonaventura, J. Bonaventura, W. G. J. Hol, Proteins 1994, 19, 302-309.
11. M. E. Cuff, K. I. Miller, K. E. van Holde, W. A. Hendrickson, J. Mol. Biol. 1998, 278, 855-870.
12. T. Klabunde, C. Eicken, J. C. Sacchettini, B. Krebs. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 1084-1090.
13. a) B. Salvato, M. Santamaria, M. Beltramini, G. Alzuet, L. Casella, Biochemistry 1998, 37, 14065-14077;
14. b) T. Zlateva, P. di Muro, B. Salvato, M. Beltramini, FEBS Lett. 1996, 384, 251-254;
15. c) H. Decker, T. Rimke, J. Biol. Chem. 1998, 273, 25889-25892.
16. P. L. Holland, W. B. Tolman, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 855-869, and references therein.
17. P. K. Ross, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3246-3259.
18. a) K. D. Karlin, J. C. Hayes, Y. Gultneh, R. W. Cruse, J. W. McKown, J. P. Hutchinson, J. Zubieta, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2121-2128;
19. b) K. D. Karlin, M. S. Nasir, B. I. Cohen, R. W. Cruse, S. Kaderli, A. D. Zuberbühler, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1324-1336.
20. E. Pidcock, H. V. Obias, C. X. Zhang, K. D. Karlin, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7841-7847.
21. W. B. Tolman, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227-237, and references therein.
22. a) V. Mahadevan, Z. Hou, A. P. Cole, D. E. Root, T. K. Lal, E. I. Solomon, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11 996-11 997;
23. b) J. L. DuBois, P. Mukherjee, A. M. Collier, J. M. Mayer, E. I. Solomon, B. Hedman, T. D. P. Stack, K. O. Hodgson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8578-8579.
24. a) J. A. Halfen, S. Mahapatra, E. C. Wilkinson, S. Kaderli, V. G. Young, Jr., L. Que, Jr., A.D. Zuberbühler, W. B. Tolman, Science 1996, 271, 1397-1400;
25. b) J. Cahoy, P. L. Holland, W. B. Tolman, Inorg. Chem. 1999, 38, 2161-2168.
26. a) S. Mahapatra, J. A. Halfen, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11575-11586;
27. b) S. Mahapatra, S. Kaderli, A. Llobet, Y.-M. Neuhold, T. Palanché, J. A. Halfen, V. G. Young, Jr., T. A. Kaden, L. Que, Jr., A. D. Zuberbühler, W. B. Tolman, Inorg. Chem. 1997, 36, 6343-6356.
28. M. J. Henson, P. Mukherjee, D. E. Root, T. D. P. Stack, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10332-10345.
29. a) S. Itoh, H. Nakao, L. M. Berreau, T. Kondo, M. Komatsu, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2890-2899;
30. b) S. Itoh, H. Bandoh, S. Nagatomo, T. Kitagawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8945-8946.
31. P. L. Holland, K. R. Rodgers, W. B. Tolman, Angew. Chem. 1999, 111, 1210-1213; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1139-1142.
32. P. L. Holland, K. R. Rodgers, W. B. Tolman, Angew. Chem. 1999, 111, 1210-1213; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1139-1142.
33. a) N. Kitajima, T. Koda, Y. Iwata, Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8833-8839;
34. b) P. P. Paul, Z. Tyeklár, R. R. Jacobson, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5322-5332;
35. c) N. Kitajima, Y. Moro-oka, Chem. Rev. 1994, 94, 737-757;
36. d) S. Mahapatra, J. A. Halfen, E. C. Wilkinson, L. Que, Jr., W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9785-9786;
37. e) H. V. Obias, Y. Lin, N. N. Murthy, E. Pidcock, E. I. Solomon, M. Ralle, N. J. Blackburn, Y.-M. Neuhold, A. D. Zuberbühler, K. D. Karlin. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12960-12961;
38. f) V. Mahadevan, J. L. DuBois, B. Hedman, K. O. Hodgson, T. D. P. Slack, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5583-5584.
39. a) L. Santagostini, M. Gullotti, E. Monzani, L. Casella, R. Dillinger, F. Tuczek, Chem. Eur. J. 2000, 6, 519-522;
40. b) L. Casella, E. Monzani, M. Gullotti, D. Cavagnino, G. Cerina, L. Santagostini, R. Ugo, Inorg. Chem. 1996, 35, 7516-7525.
41. 2 was evidenced many years ago: a) M. E. Winkler, K. Lerch, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7001-7003; b) D. E. Wilcox, A. G. Porras, Y. T. Hwang, K. Lerch, M. E. Winkler, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4015-4027.
42. 2 was evidenced many years ago: a) M. E. Winkler, K. Lerch, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7001-7003; b) D. E. Wilcox, A. G. Porras, Y. T. Hwang, K. Lerch, M. E. Winkler, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4015-4027.
43. T. Lind, P. E. M. Siegbahn, R. H. Crabtree. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 1193-1202.