Acetylene - Dicobaltcarbonyl complexes with chiral phosphinooxazoline ligands: Synthesis, structural characterization, and application to enantioselective intermolecular Pauson-Khand reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 33, 2000, Pages 7944-7952

  Castro, Jaume ^a   Moyano, Albert ^a   Pericàs, Miquel A ^a   Riera, Antoni ^a,b   Alvarez Larena, Angel ^b   Piniella, Joan F ^b  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

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ACETYLENE; CARBONYL DERIVATIVE; COBALT DERIVATIVE; LIGAND; OXAZOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; DIASTEREOISOMER; ENANTIOMER; MOLECULAR INTERACTION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0034706013     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja001143o     Document Type: Article

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61. Intermolecular Pauson-Khand reactions: (a) Bernardes, V.; Verdaguer, X.; Kardos, N.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Greene, A. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 575-578. (b) Fonquerna, S.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron 1995, 14, 4239-4254. (c) Bernardes, V.; Kann, N.; Riera, A.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 6670-6671. (d) Fonquerna, S.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10225-10226. (e) Fonquerna, S.; Ríos, R.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3459-3478. Intramolecular Pauson-Khand reactions: (f) Castro, J.; Sörensen, H.; Riera, A.; Morin, C.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Greene, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9388-9389. (g) Castro, J.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 307-310. (h) Castro, J.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Greene, A. E.; Alvarez- Larena, A.; Piniella, J. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9016-9020. (i) Tormo, J.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4851- 4856, and refs. cited therein.
62. Intermolecular Pauson-Khand reactions: (a) Bernardes, V.; Verdaguer, X.; Kardos, N.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Greene, A. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 575-578. (b) Fonquerna, S.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron 1995, 14, 4239-4254. (c) Bernardes, V.; Kann, N.; Riera, A.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 6670-6671. (d) Fonquerna, S.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10225-10226. (e) Fonquerna, S.; Ríos, R.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3459-3478. Intramolecular Pauson-Khand reactions: (f) Castro, J.; Sörensen, H.; Riera, A.; Morin, C.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Greene, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9388-9389. (g) Castro, J.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 307-310. (h) Castro, J.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Greene, A. E.; Alvarez- Larena, A.; Piniella, J. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9016-9020. (i) Tormo, J.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4851- 4856, and refs. cited therein.
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66. The reaction between complex 2 and norbornadiene has been reported to give a mixture of the racemic exo- (rac-27) and endo-(rac-28) adducts: Billington, D. C.; Helps, I. M.; Pauson, P. L.; Thomson, W.; Willison, D. J. Organomet. Chem. 1988, 354, 233-242.
67. Under the same reaction conditions, complex 19 decomposed and gave diphenylacetylene as the sole identifiable product. However, when the reaction was run under very mild thermal conditions (room temperature, 5 days) an optically active (38% ee) adduct was formed, although in very low yield.
68. Montenegro, E.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J.-F. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 457-471.
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80. -1 weaker than a cobalt-carbonyl one.
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