Pauson-Khand reactions of alkenyl sulfones and alkenyl sulfoxides: Applications in asymmetric synthesis

Synlett

Volumn , Issue 1, 2005, Pages 26-41

  Rodríguez Rivero, Marta ^a   Adrio, Javier ^a   Carretero, Juan Carlos ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Alkenyl sulfones; Alkenyl sulfoxides; Asymmetric synthesis; Chiral auxiliary; Cyclopentanoid synthesis; Pauson Khand reaction

Indexed keywords

1 SULFINYL 1,6 ENYNE DERIVATIVE; 1 SULFONYL 1,6 ENYNE DERIVATIVE; 5 SULFINYL 2 CYCLOPENTENONE DERIVATIVE; AMINOPHENOL DERIVATIVE; COBALT; CYCLOPENTANOID DERIVATIVE; CYCLOPENTANONE DERIVATIVE; DIMETHYLAMINOPHENYLVINYL SULFOXIDE; SULFONE DERIVATIVE; SULFOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHELATION; ENANTIOSELECTIVITY; PAUSON KHAND REACTION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 11844279137     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-836050     Document Type: Article

References (157)

1. For recent reviews on PKR, see: (a) Pauson, P. L. Tetrahedron 1985, 41, 5855.
2. (b) Schore, N. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1081.
3. (c) Schore, N. E. Org. React. 1991, 40, 1.
4. (d) Schore, N. E. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991, 1037-1064.
5. (e) Schore, N. E. In Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12; Abel, E. W.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G., Eds.; Elsevier. New York, 1995, 703-739.
6. (f) Frühauf, H.-W. Chem. Rev. 1997, 97, 523.
7. (g) Geis, O.; Schmalz, H.-G. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 911.
8. (h) Jeong, N. In Transition Metals for Organic Synthesis; Beller, M.; Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998, 560-577.
9. (i) Chung, Y. K. Coord. Chem. Rev. 1999, 188, 297.
10. (j) Fletcher, A. J.; Christie, S. D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1657.
11. (k) Brummond, K. M.; Kent, J. L. Tetrahedron 2000, 56, 3263.
12. (l) Sugihara, T.; Yamaguchi, M.; Nishizawa, M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3315.
13. (m) Hanson, B. E. Comments Inorg. Chem. 2002, 23, 289.
14. (n) Blanco-Urgoiti, J.; Añorbe, L.; Pérez-Serrano, L.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 32.
15. (a) Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Watts, W. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 36.
16. (b) Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Watts, W. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 975.
17. (c) Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Watts, W. E.; Foreman, M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 977.
18. (d) Schore, N. E.; Croudace, M. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 5436.
19. (a) Shambayati, P. S.; Crowe, W. E.; Schreiber, S. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5289.
20. (b) Jeong, N.; Chung, Y. K.; Lee, B. Y.; Lee, S. H.; Yoo, S.-E. Synlett 1991, 204.
21. Sugihara, T.; Yamada, M.; Ban, H.; Yamaguchi, M.; Kaneko, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2801.
22. Sugihara, T.; Yamada, M.; Yamaguchi, M.; Nishizawa, M. Synlett 1999, 771.
23. (a) Smit, W. A.; Gybin, A. S.; Shashkov, A. S.; Strychkov, Y. T.; Kyzmina, L. G.; Mikaelian, G. S.; Caple, R.; Swanson, E. D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1241.
24. (b) Simonian, S. O.; Smit, W. A.; Gybin, A. S.; Shashkov, A. S.; Mikaelian, G. S.; Tarasov, V. A.; Ibragimov, I. I.; Caple, R.; Froen, D. E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1245.
25. (a) Pérez-Serrano, L.; Casarrubios, L.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. Org. Lett. 1999, 1, 1187.
26. (b) Pérez-Serrano, L.; Blanco-Urgoiti, J.; Casarrubios, L.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3513.
27. Gibson, S. E.; Stevenazzi, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1800.
28. (a) Kicks, F. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11688.
29. (b) Sturla, S. J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 5547.
30. (c) Hicks, F. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7026.
31. (d) Sturla, S. J.; Buchwald, S. L. Organometallics 2002, 21, 739.
32. For recent references, see: (a) Jeong, N.; Sung, B. K.; Kim, J. S.; Park, S. B.; Seo, S. D.; Shin, J. Y.; In, K. Y.; Choi, Y. K. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 85.
33. (b) Shibata, T.; Toshida, N.; Takagi, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 7446.
34. (c) Wender, P. A.; Deschamps, N. M.; Gamber, G. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1853.
35. (d) Fuji, K.; Morimoto, T.; Tsutsumi, K.; Kakiuchi, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2409.
36. (e) Suh, W. H.; Choi, M.; Lee, S. I.; Chung, Y. K. Synthesis 2003, 2169.
37. For recent references, see: (a) Morimoto, T.; Chatani, N.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 3762.
38. (b) Kondo, T.; Suzuki, N.; Okada, T.; Mitsudo, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6187.
39. (c) Itami, K.; Mitsudo, K.; Yoshida, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3481.
40. For recent references, see: (a) Shibata, T.; Takagi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9852.
41. (b) Shibata, T.; Kadowaki, S.; Hirase, M.; Takagi, K. Synlett 2003, 573.
42. (c) Cao, H.; Mundla, S. R.; Cook, J. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6165.
43. (a) Morimoto, T.; Fuji, K.; Tsutsumi, K.; Kakiuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3806.
44. (b) Shibata, T.; Toshida, N.; Takagi, K. Org. Lett. 2002, 4, 1619.
45. (c) Shibata, T.; Toshida, N.; Takagi, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 7446.
46. (d) Fuji, K.; Morimoto, T.; Tsutsumi, K.; Kakiuchi, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2409.
47. For specific reviews on asymmetric PK reactions, see: (a) Ingate, S. T.; Marco-Contelles, J. Org. Prep. Proced. Int. 1998, 30, 121.
48. (b) Buchwald, S. L.; Hicks, F. A. In Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III, Vol. 2; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1999, 491-510.
49. For recent references, see: (a) Balsells, J.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Org. Lett. 1999, 1, 1981.
50. (b) Fonquerna, S.; Rios, R.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3459.
51. (c) Balsells, J.; Vázquez, J.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 7291.
52. (d) Vázquez, J.; Fonquerna, S.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1837.
53. (e) Marchueta, I.; Montenegro, E.; Panov, D.; Poch, M.; Verdaguer, X.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 6400.
54. (f) Shen, L.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9353.
55. For recent references, see: (a) Gimbert, Y.; Robert, F.; Durif, A.; Averbuch, M.-T.; Kann, N.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 3492.
56. (b) Castro, J.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 53.
57. (c) Castro, J.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7944.
58. (d) Verdaguer, X.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Maestro, M. A.; Mahía, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10242.
59. (a) Jeong, N.; Sung, B. K.; Choi, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6771.
60. (b) Shibata, T.; Toshida, N.; Takagi, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 7446.
61. (c) Suh, W. H.; Choi, M.; Lee, S. I.; Chung, Y. K. Synthesis 2003, 2169.
62. (a) Yamanaka, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1703.
63. (b) Robert, F.; Milet, A.; Gimbert, Y.; Konya, D.; Greene, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5396.
64. (c) de Bruin, T. J. M.; Milet, A.; Robert, F.; Gimbert, Y.; Greene, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7184.
65. (d) Pericàs, M. A.; Balsells, J.; Castro, J.; Marchueta, I.; Moyano, A.; Riera, A.; Vázquez, J.; Verdaguer, X. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 167.
66. (e) de Bruin, T. J. M.; Milet, A.; Greene, A. E.; Gimbert, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1075.
67. Magnus, P.; Exon, C.; Albaugh-Robertson, P. Tetrahedron 1985, 41, 5861.
68. For recent references, see: (a) Cassayre, J.; Zard, S. Z. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 316.
69. (b) Kerr, W. J.; McLaughlin, M.; Morrison, A. J.; Pauson, P. L. Org. Lett. 2001, 3, 2945.
70. (c) Cassayre, J.; Gagosz, F. S.; Zard, Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1783.
71. (d) Nomura, I.; Mukai, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 1803.
72. (e) Moriarty, R. M.; Rani, N.; Enache, L. A.; Rao, M. S.; Batra, G. L.; Penmasta, R. A.; Staszewski, J. P.; Tuladhar, S. M.; Prakash, O.; Crich, D.; Hirtopeanu, A.; Gilardi, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 1890.
73. (a) Ahmar, M.; Locatelli, C.; Colombier, D.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5281.
74. (b) Krafft, M. E.; Fu, Z.; Boñaga, L. V. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1427.
75. (c) Lovely, C. J.; Seshadri, H.; Wayland, B. R.; Cordes, A. W. Org. Lett. 2001, 3, 2607.
76. (d) Pérez-Serrano, L.; Casarrubios, L.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. Chem. Commun. 2001, 2602.
77. (e) Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1719.
78. (f) Mukai, C.; Nomura, I.; Yamanishi, K.; Hanaoka, M. Org. Lett. 2002, 4, 1755.
79. (g) Brummond, K. M.; Chen, H.; Fisher, K. D.; Kerekes, A. D.; Rickards, B.; Sill, P. C.; Geib, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 1931.
80. (h) Brummond, K. M.; Sill, P. C.; Rickards, B.; Geib, S. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3735.
81. (i) Mukai, C.; Nomura, I.; Kitagaki, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1376.
82. For recent references, see: (a) Hiroi, K.; Watanabe, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3935.
83. (b) Verdaguer, X.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Maestro, M. A.; Mahía, J. Organometallics 2003, 22, 1868.
84. (c) Gibson, S. E.; Lewis, S. E.; Loch, J. A.; Steed, J. W.; Tozer, M. J. Organometallics 2003, 22, 5382.
85. (a) Khand, I. U.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 379.
86. (b) Khand, I. U.; Pauson, P. L. Heterocycles 1978, 11, 59.
87. Krafft, M. E.; Wilson, A. M.; Dasse, O. A.; Bonaga, L. V. R.; Cheung, Y. Y.; Fu, Z.; Shao, B.; Scott, I. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5911.
88. (a) Krafft, M. E.; Boñaga, L. V. R.; Hirosawa, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 3004.
89. (b) Krafft, M. E.; Wright, J. A.; Boñaga, L. V. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3417.
90. Castro, J.; Moyano, A.; Pericás, M.; Riera, A.; Greene, A. E.; Álvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9016.
91. For recent reviews, see: (a) Brummond, K. M. In Advances in Cycloaddition Chemistry, Vol. 6; Harmata, M., Ed.; JAI Press Inc.: Stamford, Connecticut, 1999, 211-237.
92. (b) Alcaide, B.; Almendros, P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3377.
93. (a) Stolle, A.; Becker, H.; Salaun, J.; de Meijere, A. Tetrahedron 1994, 35, 3521.
94. (b) Krafft, M. E.; Boñaga, L. V. R.; Felts, A. S.; Hirosawa, C.; Kerrigan, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 6039.
95. For a review on PKR of electron-poor alkenes, see: Rodríguez Rivero, M.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2881.
96. (a) Veretenov, A. L.; Smit, W. A.; Vorontsova, L. G.; Kurella, M. G.; Caple, R.; Gybin, A. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2109.
97. (b) Gybin, A. S.; Smit, W. A.; Caple, R.; Veretenov, A. L.; Shashkov, A. S.; Vorontsova, L. G.; Kurella, M. G.; Chertkov, V. S.; Carapetyan, A. A.; Kosnikov, A. Y.; Alexanyan, M. S.; Lindeman, S. V.; Panov, V. N.; Maleev, A. V.; Struchkov, Y. T.; Sharpe, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5555.
98. Hoye, R.; Suriano, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1154.
99. Kobayashi, T.; Koga, Y.; Narasaka, K. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 73.
100. Ishizaki, M.; Suzuki, D.; Hoshino, O. J. Fluorine Chem. 2001, 111, 81.
101. Costa, M.; Mor, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2867.
102. Ahmar, M.; Antras, F.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5503.
103. (a) Wender, P. A.; Deschamps, N. M.; Gamber, G. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1853.
104. (b) Wender, P. A.; Deschamps, N. M.; Gamber, G. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3076.
105. (a) Domínguez, E.; Carretero, J. C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2487.
106. (b) Domínguez, E.; Carretero, J. C. Tetrahedron 1990, 46, 7197.
107. Nokami, J.; Nishimura, A.; Sunami, M.; Wakabayashi, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 649.
108. (a) Domínguez, E.; Carretero, J. C.; Fernández-Mayoralas, A.; Conde, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5159.
109. (b) Domínguez, E.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 3867.
110. Carretero, J. C.; Gómez Arrayás, R.; de Vicente, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6083.
111. (a) Carretero, J. C.; Gómez Arrayás, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993.
112. (b) Carretero, J. C.; Gómez Arrayás, R. Synlett 1999, 49.
113. (c) de Vicente, J.; Gómez Arrayás, R.; Canada, J.; Carretero, J. C. Synlett 2000, 53.
114. Carretero, J. C.; Gómez Arrayás, R.; Storch de Gracia, I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8537.
115. (a) Alonso, I.; Carretero, J. C.; Garrido, J. L.; Magro, V.; Pedregal, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5682.
116. (b) Garrido, J. L.; Alonso, I.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 9406.
117. (a) Mauleón, P.; Alonso, I.; Carretero, J. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1291.
118. (b) Mauleón, P.; Núñez, A. A.; Alonso, I.; Carretero, J. C. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1511.
119. (a) Adrio, J.; Rodríguez Rivero, M.; Carretero, J. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2906.
120. (b) Adrio, J.; Rodríguez Rivero, M.; Carretero, J. C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2435.
121. (a) Exon, C.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2477.
122. (b) Magnus, P.; Principe, L. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4851.
123. (c) Magnus, P.; Exon, C.; Albaugh-Robertson, P. Tetrahedron 1985, 41, 5861.
124. (d) Breczinski, P. M.; Stumpf, A.; Hope, H.; Krafft, M. E.; Casalnuovo, J. A.; Schore, N. E. Tetrahedron 1999, 55, 6797.
125. (a) Gung, B. W.; Francis, M. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 6177.
126. (b) Gung, B. W.; Wolf, M. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 7038.
127. (c) Gung, B. W.; Melnick, J. P.; Wolf, M. A.; King, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1947.
128. Günter, M.; Gais, H.-J. J. Org. Chem. 2003, 68, 8037.
129. Rodríguez Rivero, M.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2975.
130. (a) Díaz Buezo, N.; Alonso, I.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7129.
131. (b) Priego, J.; Carretero, J. C. Synlett 1999, 1603.
132. (c) Díaz Buezo, N.; García Mancheño, O.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2000, 2, 1451.
133. (d) de la Rosa, J. C.; Díaz Buezo, N.; Carretero, J. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4107.
134. (e) Alonso, I.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 4453.
135. (f) Díaz Buezo, N.; de la Rosa, J. C.; Priego, J.; Alonso, I.; Carretero, J. C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3890.
136. (a) Adrio, J.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7411.
137. (b) Carretero, J. C.; Adrio, J. Synthesis 2001, 1888.
138. (a) Rodríguez Rivero, M.; de la Rosa, J. C.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14992.
139. (b) Rodríguez Rivero, M.; Alonso, I.; Carretero, J. C. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5443.
140. For electronic effects on alkene regioselectivity in the PKR, see: (a) MacWhorter, S. E.; Sampath, V.; Olmstead, M. M.; Schore, N. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 203.
141. (b) Mayo, P.; Tam, W. Tetrahedron 2001, 57, 5943.
142. (a) Krafft, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 968.
143. (b) Krafft, M. E.; Juliano, C. A.; Scott, I. L.; Wright, C.; McEachin, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1693.
144. Han, Z.; Krishnamurthy, D.; Grover, P.; Wilkinson, H. S.; Fang, Q. K.; Su, X.; Lu, Z.-H.; Magiera, D.; Senanayake, C. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2032.
145. Umino, K.; Furama, T.; Matzuzawa, N.; Awataguchi, Y.; Ito, Y.; Okuda, T. J. Antibiot. 1973, 26, 506.
146. Umino, K.; Takeda, N.; Ito, Y.; Okuda, T. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 1233.
147. (a) Verhayden, J. P. H.; Richardson, A. C.; Bhatt, R. S.; Grant, B. D.; Fitch, W. L.; Moffatt, J. G. Pure Appl. Chem. 1978, 50, 1363.
148. (b) Hetmanski, M.; Purcell, N.; Stoodley, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2089.
149. (c) Sugahara, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 419.
150. (d) Seepersaud, M.; Al-Abed, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4291.
151. (e) Gallos, J. K.; Damianou, K. C.; Dellios, C. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5769.
152. Donohoe, T. J.; Blades, K.; Moore, P. R.; Waring, M. J.; Winter, J. J. G.; Helliwell, M.; Newcombe, N. J.; Stemp, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7946.
153. (a) Renoux, J.-M.; Rohmer, M. Eur. J. Biochem. 1985, 151, 405.
154. (b) Neunlist, S.; Bisseret, P.; Rohmer, M. Eur. J. Biochem. 1988, 171, 245.
155. (c) Herrmann, D.; Bisseret, P.; Connan, J.; Rohmer, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1791.
156. Chiara, J. L.; Storch de Gracia, I.; Bastida, A. Chem. Commun. 2003, 1874.
157. Bueno, A. B.; Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Gómez Arrayás, R.; Zarzuelo, M. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2139.