Divergent enantioselective synthesis of (-)-galanthamine and (-)-morphine

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 42, 2005, Pages 14785-14803

  Trost, Barry M ^a   Tang, Weiping ^a   Toste, F Dean ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; AMINATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTIONS; PALLADIUM; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASYMMETRIC ALLYLIC ALKYLATION (AAA); GALANTHAMINE; MONOESTERS; MORPHINE;

CHEMICALS;

ALKALOID DERIVATIVE; AMARYLLIDACEAE ALKALOID; CODEINE; GALANTAMINE; LYCORAMINE; MORPHINE; NARWEDINE; NATURAL PRODUCT; THEBAINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; AMINOHYDROXYLATION; ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYSIS; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; HECK REACTION; HYDROAMINATION; NONHUMAN; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; VINYLATION;

GALANTAMINE; MOLECULAR STRUCTURE; MORPHINE; STEREOISOMERISM;

EID: 27144524460     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja054449+     Document Type: Article

References (182)

1. Hoshino, O. The Alkaloids; Academic Press: New York, 1998; Vol. 51.
2. Martin, S. F. The Alkaloids; Academic Press: New York, 1987; Vol. 30.
3. Weinstock, M. CNS Drugs 1999, 12, 307.
4. Thatte, U. Curr. Opin. Cent. Peripher. Nerv. Syst. Invest. Drugs 1999, 1, 357.
5. Unni, K. CNS Drugs 1998, 10, 447.
6. Nordberg, A.; Svensson, A.-L. Drug Saf. 1998, 19, 465.
7. Rainer, M. Drugs Today 1997, 33, 273.
8. Mucke, H. A. M. Drugs Today 1997, 33, 251.
9. Han, S. Y.; Sweeney, J. E.; Bachman, E. S.; Schweiger, E. J.; Forloni, G.; Coyle, J. T.; Davis, B. M.; Joullie, M. M. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 673.
10. Bores, G. M.; Kosley, R. W., Jr. Drugs Future 1996, 21, 621.
11. Han, S. Y.; Mayer, S. C.; Schweiger, E. J.; Davis, B. M.; Joullie, M. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 579.
12. Mary, A.; Renko, D. Z.; Guillou, C.; Thal, C. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1835.
13. Guillou, C.; Mary, A.; Renko, D. Z.; Gras, E.; Thal, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 637.
14. Jordis, U.; Froehlich, J.; Treu, M.; Hirnschall, M.; Czollner, L.; Kaelz, B.; Welzig, S. (Sanochemia Pharmazeutika Aktiengesellschaft, Austria) PCT Int. Appl. Wo, 2001, p 285.
15. Mary, A.; Renko, D. Z.; Guillou, C.; Thal, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5151.
16. Shieh, W.-C.; Carlson, J. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5463.
17. Kueenburg, B.; Czollner, L.; Froehlich, J.; Jordis, U. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 425.
18. Barton, D. H. R.; Kirby, G. W. J. Chem. Soc. 1962, 806.
19. Kametani, T.; Yamaki, K.; Yagi, H.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc. D 1969, 425.
20. Kametani, T.; Yamaki, K.; Yagi, H.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc. C 1969, 2602.
21. Kametani, T.; Yamaki, K.; Terui, T. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 35.
22. Shimizu, K.; Tomioka, K.; Yamada, S.; Koga, K. Heterocycles 1977, 8, 277.
23. Shimizu, K.; Tomioka, K.; Yamada, S.; Koga, K. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3765.
24. Krikorian, D.; Vlahov, R.; Parushev, S.; Chinova, M.; Vlahov, I.; Schaefer, H. J.; Duddeck, H.; Snatzke, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2969.
25. Vlahov, R.; Krikorian, D.; Spassov, G.; Chinova, M.; Vlahov, I.; Parushev, S.; Snatzke, G.; Ernst, L.; Kieslich, K.; Abraham, W. R.; Sheldrick, W. S. Tetrahedron 1989, 45, 3329.
26. Szewczyk, J.; Wilson, J. W.; Lewin, A. H.; Carroll, F. I. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 195.
27. Chaplin, D. A.; Fraser, N.; Tiffin, P. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7931.
28. Czollner, L.; Frantsits, W.; Kenburg, B.; Hedenig, U.; Frohlich, J.; Jordis, U. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2087.
29. Kita, Y.; Arisawa, M.; Gyoten, M.; Nakajima, M.; Hamada, R.; Tohma, H.; Takada, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 6625.
30. Krikorian, D.; Tarpanov, V.; Parushev, S.; Mechkarova, P. Synth. Commun. 2000, 30, 2833.
31. Node, M.; Kodama, S.; Hamashima, Y.; Baba, T.; Hamamichi, N.; Nishide, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3060.
32. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11262.
33. Trost, B. M.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2795.
34. Pilger, C.; Westermann, B.; Floerke, U.; Fels, G. Synlett 2000, 1163.
35. Parsons, P. J.; Charles, M. D.; Harvey, D. M.; Sumoreeah, L. R.; Shell, A.; Spoors, G.; Gill, A. L.; Smith, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2209.
36. Guillou, C.; Beunard, J.-L.; Gras, E.; Thal, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4745.
37. Hudlicky, T.; Butora, G.; Fearnley, S. P.; Gum, A. G.; Stabile, M. R. Stud. Nat. Prod. Chem. 1996, 18, 43.
38. Blakemore, P. R.; White, J. D. Chem. Commun. 2002, 1159.
39. Novak, B. H.; Hudlicky, T.; Reed, J. W.; Mulzer, J.; Trauner, D. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 343.
40. Rice, K. C. In The Chemistry and Biology of Isoquinoline Alkaloids; Phillipson, J. D., Roberts, M. R., Zenk, M. H., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1985; p 191.
41. Taber, D. F.; Neubert, T. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12416.
42. Trost, B. M.; Tang, W. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8744.
43. Oka, K.; Kantrowitz, J. D.; Spector, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 1852.
44. Kutchan, T. M. In The Alkaloids: Chemistry and Biology, Cordell, G. A., Ed.; San Diego, 1997; Vol. 50, p 257.
45. Hazum, E.; Sabatka, J. J.; Chang, K. J.; Brent, D. A.; Findlay, J. W. A.; Cuatrecasas, P. Science 1981, 213, 1010.
46. Donnerer, J.; Oka, K.; Brossi, A.; Rice, K. C.; Spector, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 4566.
47. Kodaira, H.; Spector, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 1267.
48. Poeaknapo, C.; Schmidt, J.; Brandsch, M.; Drager, B.; Zenk Meinhart, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 14091.
49. Suzuki, S.; Chuang, L. F.; Doi, R. H.; Chuang, R. Y. Exp. Cell Res. 2003, 297, 340.
50. Chuang, L. F.; Killam, K. F.; Chuang, R. Y. J. Biol. Chem. 1997, 272, 26815.
51. Miyagi, T.; Chuang, L. F.; Doi, R. H.; Carlos, M. P.; Torres, J. V.; Chuang, R. Y. J. Biol. Chem. 2000, 275, 31305.
52. Miyagi, T.; Chuang, L. F.; Lam, K. M.; Kung, H. F.; Wang, J. M.; Osburn, B. I.; Chuang, R. Y. Immunopharmacology 2000, 47, 53.
53. Suzuki, S.; Chuang, L. F.; Yau, P.; Doi, R. H.; Chuang, R. Y. Exp. Cell Res. 2002, 280, 192.
54. Yin, D. L.; Mufson, R. A.; Wang, R.; Shi, Y. F. Nature 1999, 397, 218.
55. Harris, L. S. Narc. Drugs: Biochem. Pharmacol. 1971, 89.
56. Fries, D. S. In Principlies of Medicinal Chemistry; 4th ed.; Foye, W. O., Lemke, T. L., Williams, D. A., Eds.; Williams and Wilkins: Baltimore, MD, 1995; p 247.
57. Gentilucci, L. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 19.
58. Valverde, O.; Maldonado, R.; Kieffer, B. L. CNS Drugs 1998, 10, 1.
59. Newman, A. H.; Rice, K. C.; Jacobson, A. E. NIDA Res. Monogr. 1992, 119, 54.
60. Ananthan, S.; Khare, N. K.; Saini, S. K.; Seitz, L. E.; Bartlett, J. L.; Davis, P.; Dersch, C. M.; Porreca, F.; Rothman, R. B.; Bilsky, E. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 1400.
61. Ferris, C. D.; Hirsch, D. J.; Brooks, B. P.; Snyder, S. H. J. Neurochem. 1991, 57, 729.
62. Jaffe, J. H.; O'keeffe, C. Drug Alcohol Depend. 2003, 70, S3.
63. Eichhorn, J.; Takada, T.; Kita, Y.; Zenk, M. H. Phytochemistry 1998, 49, 1037.
64. Frenzel, T.; Zenk, M. H. Phytochemistry 1990, 29, 3505.
65. Stadler, R.; Zenk, M. H. Liebigs Ann. Chem. 1990, 555.
66. Barton, D. H. R.; Cohen, T. Festschr. Prof. Dr. Arthur Stoll Siebzigsten Geburtstag 1957, 117.
67. Zenk, M. H.; Gerardy, R.; Stadler, R. J. Chem. Soc.. Chem. Commun. 1989, 1725.
68. Stadler, R.; Zenk, M. H. J. Biol. Chem. 1993, 268, 823.
69. Gerardy, R.; Zenk, M. H. Photochemistry 1993, 32, 79.
70. Amann, T.; Zenk, M. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3675.
71. Hirata, K.; Poeaknapo, C.; Schmidt, J.; Zenk, M. H. Phytochemistry 2004, 65, 1039.
72. Kametani, T.; Seino, C.; Yamaki, K.; Shibuya, S.; Fukumoto, K.; Kigasawa, K.; Satoh, F.; Hiiragi, M.; Hayasaka, T. J. Chem. Soc. C 1971, 1043.
73. Kametani, T.; Shishido, K.; Hayashi, E.; Seino, C.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. J. Org. Chem. 1971, 36, 1295.
74. Kametani, T.; Yamaki, K.; Terui, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1972, 1513.
75. Szewczyk, J.; Lewin, A. H.; Carroll, F. I. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1809.
76. Holton, R. A.; Sibi, M. P.; Murphy, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 314.
77. Barton, D. H. R.; Kirby, G. W.; Steglich, W.; Thomas, G. M. Proc. Chem. Soc., London 1963, 203.
78. Barton, D. H. R.; Bhakuni, D. S.; James, R.; Kirby, G. W. J. Chem. Soc. C 1967, 128.
79. Schwartz, M. A.; Mami, I. S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1239.
80. Schwartz, M. A.; Zoda, M. F. J. Org. Chem. 1981, 46, 4623.
81. Schwartz, M. A.; Pham Phuong Thi, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2318.
82. White, J. D.; Caravatti, G.; Kline, T. B.; Edstrom, E.; Rice, K. C.; Brossi, A. Tetrahedron 1983, 39, 2393.
83. Grewe, R.; Fischer, H. Chem. Ber. 1963, 96, 1520.
84. Grewe, R.; Fischer, H.; Friedric, W. Chem. Ber. 1967, 100, 1.
85. Grewe, R.; Friedric, W. Chem. Ber. 1967, 100, 1550.
86. Morrison, G. C.; Waite, R. O.; Shavel, J. Tetrahedron Lett. 1967, 4055.
87. Kametani, T.; Ihara, M.; Fukumoto, K.; Yagi, H. J. Chem. Soc. C 1969, 2030.
88. Beyerman, H. C.; Buurman, E.; Lie, T. S.; Maat, L. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas-J. R. Neth. Chem. Soc. 1976, 95, 43.
89. Lie, T. S.; Maat, L.; Beyerman, H. C. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1979, 98, 419.
90. Beyerman, H. C.; Vanberkel, J.; Lie, T. S.; Maat, L.; Wessels, J. C. M.; Bosman, H. H.; Buurman, E.; Bijsterveld, E. J. M.; Sinnige, H. J. M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1978, 97, 127.
91. Beyerman, H. C.; Lie, T. S.; Maat, L.; Bosman, H. H.; Buurman, E.; Bijsterveld, E. J. M.; Sinnige, H. J. M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1976, 95, 24.
92. Beyerman, H. C.; Vanleeuwen, F. F.; Lie, T. S.; Maat, L.; Olieman, C. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1976, 95, 238.
93. Hoogwate, D. A.; Reinhoud, D. N.; Lie, T. S.; Gunneweg, J. J.; Beyerman, H. C. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1973, 92, 819.
94. Rice, K. C. J. Org. Chem. 1980, 45, 3135.
95. Ludwig, W.; Schaefer, H. J. Angew. Chem. 1986, 98, 1032.
96. Hong, C. Y.; Kado, N.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11028.
97. Hong, C. Y.; Overman, L. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3453.
98. Tomioka, K.; Shimizu, K.; Yamada, S.; Koga, K. Heterocycles 1977, 6, 1752.
99. White, J. D.; Hrnciar, P.; Stappenbeck, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 5250.
100. Trost, B. M.; Tang, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14542.
101. Muxfeldt, H.; Schneider, R. S.; Mooberry, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3670.
102. Toth, J. E.; Hamann, P. R.; Fuchs, P. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 4694.
103. Taber, D. F.; Gunn, B. P.; Chiu, I. C. Org. Synth. 1983, 61, 59.
104. Amann, A.; Ourisson, G.; Luu, B. Synthesis 1987, 1002.
105. Amri, H.; Rambaud, M.; Villieras, J. Tetrahedron 1990, 46, 3535.
106. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 815.
107. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4545.
108. Yamane, T.; Ogasawara, K. Synlett 1996, 925.
109. Takano, S.; Yamane, T.; Takahashi, M.; Ogasawara, K. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3.
110. Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089.
111. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327.
112. Brock, C. P.; Attig, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1319.
113. Rulke, R. E.; Kliphuis, D.; Elsevier: C. J.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; Vanleeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1817.
114. Trost, B. M.; Tsui, H.-C.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3534.
115. Trost, B. M.; Machacek, M. R.; Tsui, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7014.
116. Faller, J. W.; Tully, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2676.
117. Faller, J. W.; Thomsen, M. E.; Mattina, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2642.
118. Larock, R. C.; Stinn, D. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4687.
119. Zask, A.; Helquist, P. J. Org. Chem. 1978, 43, 1619.
120. Tamara, Y.; Yamamoto, Y.; Yamada, Y.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1979, 1401.
121. Ben-David, Y.; Gozin, M.; Portnoy, M.; Milstein, D. J. Mol. Catal. 1992, 73, 173.
122. Portnoy, M. Milstein, D. Organometallics 1993, 12, 1665.
123. Portnoy, M. Milstein, D. Organometallics 1993, 12, 1655.
124. Wolfe, J. P. Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550.
125. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369.
126. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 10.
127. Möller, O.; Steinberg, E.-M.; Torssell, K. Acta Chem. Scand., Ser. B 1976, 32, 98.
128. Asensio, G.; Mello, R.; Boix-Bernardini, C.; Gonzalez-Nunez, M. E.; Castellano, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 3692.
129. Asensio, G. B.-B., C.; Andreu, C.; Gonzalez-Nunez, M. E.; Mello, R.; Edwards, J. O.; Carpenter, G. B. J. Org. Chem. 1999, 64, 4705.
130. Bellemin-Laponnaz, S.; Le Ny, J. P.; Osborn, J. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1549.
131. Lee, T. B. K.; Goehring, K. E.; Ma, Z. J. Org. Chem. 1998, 63, 4535.
132. Shull, B. K.; Sakai, T.; Nichols, J. B.; Koreeda, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 8294.
133. Tsunoda, T.; Yamamiya, Y.; Kawamura, Y.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2529.
134. Hughes, D. L.; Reamer, R. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 2967.
135. Ziegler, F. E.; Piwinski, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7181.
136. Trost, B. M.; Murphy, D. J. Organometallics 1985, 4, 1143.
137. Mori, M.; Kuroda, S.; Zhang, C.-S.; Sato, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 3263.
138. Wilk, B. K. Synth. Commun. 1993, 23, 2481.
139. Aesa, M. C.; Baan, G.; Novak, L.; Szantay, C. Synth. Commun. 1995, 25, 1545.
140. Nicolaou, K. C; Petasis, N. A. Selenium in Natural Products Synthesis; CIS: Philadelphia, PA, 1984.
141. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 444.
142. Shibuya, K. Synth. Commun. 1994, 24, 2923.
143. Parker, K. A.; Fokas, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9688.
144. Toth, J. E.; Fuchs, P. L. J. Org. Chem. 1987, 52, 473.
145. Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 3769.
146. Uenishi, J. I.; Kawahama, R.; Shiga, Y.; Yonemitsu, O.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6759.
147. Mackay, M.; Hodgkin, D. C. J. Chem. Soc. 1955, 3261.
148. Zandbergen, P.; Van Den Nieuwendijk, A. M. C. H.; Brussee, J.; Van Der Gen, A.; Kruse, C. G. Tetrahedron 1992, 48, 3977.
149. Trauner, D.; Bats, J. W.; Werner, A.; Mulzer, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 5908.
150. Mulzer, J.; Bats, J. W.; List, B.; Opatz, T.; Trauner, D. Synlett 1997, 441.
151. Mulzer, J.; Duerner, G.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 35, 2830.
152. Nagata, H.; Miyazawa, N.; Ogasawara, K. Chem. Commun. 2001, 1094.
153. Nagata, H.; Miyazawa, N.; Ogasawara, K. Org. Lett. 2001, 3, 1737.
154. Borman, S. Chem. Eng. News 2004, 82, 23.
155. Mueller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675.
156. Molander, G. A.; Romero, J. A. C. Chem. Rev. 2002, 102, 2161.
157. Beller, M.; Breindl, C.; Eichberger, M.; Hartung, C. G.; Seayad, J.; Thiel, O. R.; Tillack, A.; Trauthwein, H. Synlett 2002, 1579.
158. Seayad, J.; Tillack, A.; Hartung, C. G.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 795.
159. Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 507.
160. Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673.
161. Brunet, J. J.; Neibecker, D. In Catalytic Heterofunctionalization from Hydroamination to Hydrozirconation: Togni, A., Gruetzmacher, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; p 98.
162. Beller, M.; Seayad, J.; Tillack, A.; Jiao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3368.
163. Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104.
164. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Vus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079.
165. Weston, A. W. (Abbott Laboratories) U.S., 1948.
166. Schlott, R. J.; Falk, J. C.; Narducy, K. W. J. Org. Chem. 1972, 37, 4243.
167. Beller, M.; Breindl, C. Tetrahedron 1998, 54, 6359.
168. Beller, M.; Thiel, O. R.; Trauthwein, H.; Hartung, C. G. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2513.
169. Seijas, J. A.; Vazquez-Tato, M. P.; Entenza, C.; Martinez. M. M.; Onega, M. G.; Veiga, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5073.
170. Seijas, J. A.; Vazquez-Tato, M. P.; Martinez, M. M. Synlett 2001, 875.
171. Fujita, H.; Tokuda, M.; Nitta, M.; Suginome, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6359.
172. Tokuda, M.; Fujita, H.; Miyamoto, T.; Suginome, H. Tetrahedron 1993, 49, 2413.
173. Tokuda, M.; Yamada, Y.; Takagi, T.; Suginome, H.; Furusaki, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6085.
174. Tokuda, M.; Yamada, Y.; Takagi, T.; Suginome, H. Tetrahedron 1987, 43, 281.
175. Ashby, E. C.; Goel, A. B.; Depriest, R. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 2429.
176. Ashby, E. C.; Goel, A. B.; Depriest, R. N. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4355.
177. Newcomb, M.; Burchill, M. T.; Deeb, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6528.
178. Scamehorn, R. G.; Bunnett, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1457.
179. Rossi, R. A.; Bunnett, J. F. J. Org. Chem. 1973, 38, 1407.
180. White, J. D.; Hrnciar, P.; Stappenbeck, F. J. Org. Chem. 1999, 64, 7871.
181. Carroll, F. I.; Moreland, C. G.; Brine, G. A.; Kepler, J. A. J. Org. Chem. 1976, 41, 996.
182. Rice, K. C. J. Med. Chem. 1977, 20, 164.