Enantio- and Stereo-controlled Synthesis of the Nitraria Alkaloids, (+)-Nitramine, (+)-Isonitramine, and (-)-Sibirine

Synlett

Volumn 1996, Issue 9, 1996, Pages 925-926

  Yamane, Takahiro ^a   Ogasawara, Kunio ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001231288     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-5629     Document Type: Article

References (26)

1. Ibragimov, A. A.; Osmanov, Z.; Tashkhodzhaev, B.; Abdullaev, N. D.; Yagudaev, M. R.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 458; Tashkhodzhaev, B. Chem. Nat. Prod. 1982, 70; Novgorodva, N. Y.; Maekh, S. K.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1973, 191; Osmanov, Z.; Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1977, 607; Osmanov, Z.; Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 206; Osmanov, A., Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 121.
2. Ibragimov, A. A.; Osmanov, Z.; Tashkhodzhaev, B.; Abdullaev, N. D.; Yagudaev, M. R.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 458; Tashkhodzhaev, B. Chem. Nat. Prod. 1982, 70; Novgorodva, N. Y.; Maekh, S. K.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1973, 191; Osmanov, Z.; Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1977, 607; Osmanov, Z.; Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 206; Osmanov, A., Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 121.
3. Ibragimov, A. A.; Osmanov, Z.; Tashkhodzhaev, B.; Abdullaev, N. D.; Yagudaev, M. R.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 458; Tashkhodzhaev, B. Chem. Nat. Prod. 1982, 70; Novgorodva, N. Y.; Maekh, S. K.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1973, 191; Osmanov, Z.; Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1977, 607; Osmanov, Z.; Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 206; Osmanov, A., Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 121.
4. Ibragimov, A. A.; Osmanov, Z.; Tashkhodzhaev, B.; Abdullaev, N. D.; Yagudaev, M. R.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 458; Tashkhodzhaev, B. Chem. Nat. Prod. 1982, 70; Novgorodva, N. Y.; Maekh, S. K.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1973, 191; Osmanov, Z.; Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1977, 607; Osmanov, Z.; Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 206; Osmanov, A., Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 121.
5. Ibragimov, A. A.; Osmanov, Z.; Tashkhodzhaev, B.; Abdullaev, N. D.; Yagudaev, M. R.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 458; Tashkhodzhaev, B. Chem. Nat. Prod. 1982, 70; Novgorodva, N. Y.; Maekh, S. K.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1973, 191; Osmanov, Z.; Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1977, 607; Osmanov, Z.; Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 206; Osmanov, A., Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 121.
6. Ibragimov, A. A.; Osmanov, Z.; Tashkhodzhaev, B.; Abdullaev, N. D.; Yagudaev, M. R.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 458; Tashkhodzhaev, B. Chem. Nat. Prod. 1982, 70; Novgorodva, N. Y.; Maekh, S. K.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1973, 191; Osmanov, Z.; Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1977, 607; Osmanov, Z.; Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 206; Osmanov, A., Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Prod. 1981, 121.
7. Witkop, B.; Gössinger, E. The Alkaloids,' A Brossi ed., Academic Press, New York, 1983, pp 139-253.
8. Keppens, M.; Kimpe, N. De J. Org. Chem. 1995, 60, 3916 and references cited therein.
9. Kim, D.; Choi, W. J.; Hong, J. Y.; Park, I. Y.; Kim, Y. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1433.
10. Graff, M.; AlDilaimi, A.; Seguineau, P.; Rambaud, M.; Villieras, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1577; Villieras, J.; Rambaud, M.; Graff, M. Synth. Commun. 1986, 16, 149; Amri, H.; Rambaud, M.; Villieras, J. Tetrahedron 1990, 46, 3535.
11. Graff, M.; AlDilaimi, A.; Seguineau, P.; Rambaud, M.; Villieras, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1577; Villieras, J.; Rambaud, M.; Graff, M. Synth. Commun. 1986, 16, 149; Amri, H.; Rambaud, M.; Villieras, J. Tetrahedron 1990, 46, 3535.
12. Graff, M.; AlDilaimi, A.; Seguineau, P.; Rambaud, M.; Villieras, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1577; Villieras, J.; Rambaud, M.; Graff, M. Synth. Commun. 1986, 16, 149; Amri, H.; Rambaud, M.; Villieras, J. Tetrahedron 1990, 46, 3535.
13. Takano, S.; Yamane, T.; Takahashi, M.; Ogasawara, K. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 837.
14. Ueno, Y.; Chino, K.; Watanabe, M.; Moriya, O.; Okawara, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5564.
15. Yamane, T.; Ishizaki, M.; Suzuki, M.; Takahashi, M.; Hiroya, K.; Takano, S.; Ogasawara, K. Heterocycles 1996, 42, 65.
16. Stork, G.; Mook, Jr. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3720; Stork, G.; Mook, Jr. R.; Biller, S. A.; Rychnovsky, S. D. ibid. 1983, 105, 3741; Stork, G.; Sher, P. M. ibid. 1986, 108, 303.
17. Stork, G.; Mook, Jr. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3720; Stork, G.; Mook, Jr. R.; Biller, S. A.; Rychnovsky, S. D. ibid. 1983, 105, 3741; Stork, G.; Sher, P. M. ibid. 1986, 108, 303.
18. Stork, G.; Mook, Jr. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3720; Stork, G.; Mook, Jr. R.; Biller, S. A.; Rychnovsky, S. D. ibid. 1983, 105, 3741; Stork, G.; Sher, P. M. ibid. 1986, 108, 303.
19. Basha, A.; Lipton, M.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1977, 4171.
20. Radhakrishna, A. S.; Parham, M. E.; Riggs, R. M.; Loudon, G. M. J. Org. Chem. 1979, 44, 1746.
21. Tanner, D.; He, H. M. Tetrahedron 1989, 45, 4309.
22. Carey, F. A.; Court, A. S. J. Org. Chem. 1972, 37, 1926.
23. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1; Hughes, D. L. Org. Reactions 1992, 42, 335.
24. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1; Hughes, D. L. Org. Reactions 1992, 42, 335.
25. Takano, S.; Hatakeyama, S.; Ogasawara, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3022.
26. Ruirion, J. C.; Grierson, D. S.; Royer, J.; Husson, H. -P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2311.